Eine neue Technologie Das multifunktionelle siloxanhaltige Gemini-Tensid

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1 Eine neue Technologie Das multifunktionelle siloxanhaltige Gemini-Tensid Autoren: Susanne Struck Kathrin Lehmann Kai Steenweg Petra Hinrichs Firma: Tego Chemie Service GmbH Goldschmidtstrasse Essen Germany Tel.: Fax: Seite 1 von 8

2 Einleitung Die Entwickler von wässrigen Beschichtungen und Druckfarben treffen häufig auf unzureichende Untergrundbenetzung und schlechten Verlauf [3-6]. Nicht nur auf niederenergetischen Untergründen wie Kunststoff ist es schwierig einen geschlossenen und defektfreien Beschichtungsfilms zu erzeugen. Auch die Benetzung von Metall kann schwierig sein, da die Entfettung des Metalls nicht immer ausreichend ist. Eine gute Benetzung der Poren und der ölhaltigen Fasern, ist die Schwierigkeit bei der Benetzung von Holz. Bei bedruckten Untergründen zeigen sich häufig Benetzungsprobleme, da das eigentliche Substrat für die zu applizierende Druckfarbe oder Beschichtung nicht Papier oder Pappe, sondern wachshaltige Druckfarbe ist. Und nicht zuletzt kann jeder Untergrund kontaminiert sein, von Schmutz, Staub, Fingerabdrücken und vielem mehr. Es ist gängige Praxis, diese Untergrundbenetzungsprobleme mit Hilfe von Substratbenetzungsadditiven zu lösen. Dies sind spezielle Tenside, die Grenzflächenspannungen modifizieren. Im Allgemeinen reduzieren sie die Oberflächenspannung einer Beschichtung oder Druckfarbe auf ein gleichmäßig niedriges Niveau und ermöglichen der Beschichtung oder Druckfarbe so, die o. g. Substrate zu benetzen. Zur Beseitigung von Kontaminationskratern und der Benetzung öliger Untergründe ist eine besonders starke Senkung der statischen Oberflächenspannung notwendig. Vorhandene Technologien und ihre Eigenschaften Eine Vielzahl verschiedener Technologien [1,2] wird derzeit verwendet, um die Lack- und Druckfarbenindustrie mit effektiven Substratbenetzungsadditiven zu versorgen. Dabei machen deren verschiedene Eigenschaftsprofile die einzelnen Tensidklassen mehr oder weniger für bestimmte Anwendungen geeignet. So gibt es Additive, die eine sehr starke Oberflächenspannungssenkung bewirken und so Substratbenetzung sogar auf kontaminierten Untergründen ermöglichen. Bei höherer Dosierung neigen sie allerdings zur Schaumstabilisierung (Abbildung 1). Insbesondere ist dies für die Fluortenside zu erwähnen, kann jedoch in abgeschwächter Form auch für Siloxantenside zutreffen. Auf der anderen Seite gibt es einige organische Tenside, die keine Schaumstabilisierung erzeugen oder sogar leicht entschäumend wirken; diese zeigen eine deutlich schwächere Reduktion der Oberflächenspannung und versagen in der Regel, wenn es um die Benetzung sehr niederenergetischer Substrate oder Kontaminationen geht. Tensidklasse Substratbenetzende Eigenschaften Entschäumende Eigenschaften Wirksamkeit bei niedriger Dosierung Oligosiloxane Spezialpolyether O + O Sulfosuccinate + -- O Fluorcarbone Acetylendiole O + O ++ = sehr gut -- = sehr schlecht Abbildung 1: Verschiedene Klassen von Substratbenetzungsadditiven und ihre grundsätzlichen Eigenschaften Seite 2 von 8

3 Die Entwicklung eines entschäumenden und hochaktiven Substratbenetzungsadditivs Bei der Zielsetzung unseres Entwicklungsprojektes wurden die folgenden Kriterien als die wichtigsten erachtet: Die neue Struktur sollte: eine starke Reduktion der Oberflächenspannung bewirken (resultierend in guten Substratbenetzungseigenschaften) eine deutliche entschäumende Wirkung in den meisten wässrigen Beschichtungen und Druckfarben bewirken eine hohe Wirksamkeit bei niedriger Einsatzkonzentration haben ökologisch vorteilhaft sein und in die deutsche Wassergefährdungsklasse 1 eingestuft werden Wir wussten: eine starke Reduktion der Oberflächenspannung kann durch die Verwendung siloxanhaltiger Strukturen bewirkt werden. Bei unseren Literaturstudien fanden wir, dass sog. Gemini-Strukturen - zum ersten Mal erwähnt von Menger [8] im Jahre hohe Wirksamkeit bei niedriger Dosierung bewirken können und möglicherweise zu niedrigen Schaumwerten beitragen [9,10]. Letztlich konnten wir zusätzliche entschäumende Eigenschaften durch die Auswahl relativ hydrophober Strukturen erwarten. Damit war die Idee eines hydrophoben siloxanhaltigen Gemini-Tensids geboren. Bei der Auswahl potentieller Rohmaterialien und Strukturen achteten wir besonders auf ökologische Aspekte wie auch die Wassergefährdung. Die Auswahl der richtigen Struktur Gemini-Strukturen werden in der Literatur auch als Bi-Tenside bezeichnet [7,8,10]. Diese kennzeichnet mindestens zwei hydrophobe Seitenketten und zwei ionische oder polare Gruppen und die Gegenwart eines Spacers (Abbildung 2). Der Spacer kann verschiedenster chemischer Natur sein, z. B. aus einer einfachen Alkylkette, einem Polyoxyalkylsegment oder einer aromatischen Einheit bestehen. Die meisten Gemini-Tenside sind symmetrische Strukturen. Abbildung 2: Vergleich eines herkömmlichen Tensides (linke Abbildung) mit einem Gemini- Tensid (rechte Abbildung) Im Vergleich zu herkömmlichen Tensiden zeigen Gemini-Tenside ein deutlich unterschiedliches Aggregationsverhalten an den Grenzfächen. Dies resultiert in einer signifikant niedrigeren kritischen Mizellenkonzentration (CMC) und einer deutlich höheren Oberflächenaktivität (bis zu 100fach/1 000fach) [11-13]. Abhängig von ihrer Struktur können sie außerdem eine deutlich verringerte Schaumneigung aufweisen. Durch geschickte Kombination verschiedener Inhouse-Technologien waren wir in der Lage, erste Strukturen von siloxanhaltigen Gemini-Tensiden für erste Vergleichsuntersuchungen zu synthetisieren. Seite 3 von 8

4 Durch die Variation der Strukturparameter, die Art der polaren Gruppen und des Molekulargewichtes erhielten wir eine Vielzahl verschiedener Strukturen mit deutlich differenzierter Performance. Für eine erste Bewertung wurden alle Strukturen in drei wässrigen Bindemittelsystemen in Hinsicht auf die gewünschten Eigenschaften geprüft. Durch Optimierung erhielten wir schließlich eine Struktur, die in idealer Weise unserem ursprünglichen Entwicklungsziel entsprach. In der Tat wurde ein sehr ähnliches Molekül letztlich als das erste kommerziell verfügbare siloxanhaltige Gemini-Tensid ausgewählt. Oberflächenspannungsmessungen in Bindemitteln und Beschichtungen Vergleicht man die Oberflächenspannungsreduktion des siloxanhaltigen Gemini-Tensids mit der anderer kommerziell verfügbarer Substratbenetzungsadditive, wird deutlich, wie wirksam diese neue Technologie ist (Abbildung 3). mn/m Siloxan-Gemini- Tensid Klassisches Siloxantensid 30 Acetylendiol 25 Organisches Gemini-Tensid 20 Ac/PU Holz Beschichtung Styr/Ac Überdrucklack Wässriger UV Holzlack PU Kunststoff Beschichtung Mod. Ac Baufarbe Kein Tensid Abbildung 3: Statische Oberflächenspannung verschiedener wässriger Beschichtungsstoffe In allen geprüften wässrigen Lacksystemen bewirkt das siloxanhaltige Gemini-Tensid eine außerordentlich starke Reduktion der statischen Oberflächenspannung (gemessen bei einer Einsatzkonzentration von 0,2 % nach der Du Nouy-Methode). Variiert man die Einsatzkonzentration der Tenside, wird die extreme Wirksamkeit sogar noch deutlicher. mn/m Siloxan-Gemini-Tensid Klassisches Siloxantensid Acetylendiol 0 0,05 0,1 0,2 0,3 0,5 % Tensid Abbildung 4: Statische Oberflächenspannung in einer wässrigen Acrylat-PU-Beschichtung Bereits bei Einsatzkonzentrationen von unter 0,1 % bewirkt das geprüfte siloxanhaltige Gemini-Tensid eine sehr starke Reduktion der statischen Oberflächenspannung (Abbildung 4). Und schließlich konnte das siloxanhaltige Gemini-Tensid seine guten Benetzungseigenschaften in zahlreichen Applikationstests unter Beweis stellen. Seite 4 von 8

5 Praktische Ergebnisse - benetzende Eigenschaften Bei der Spritzapplikation ist es vorteilhaft, wenn der Beschichtungsstoff bereits bei niedrigen Schichtdicken einen geschlossenen Film bildet. Das stellt einen störungsfreien Film sicher und maximiert das Applikationsfenster der Beschichtung. Dies kann durch die Verwendung von Substratbenetzungsadditiven erreicht werden, die eine feine Zerstäubung der Lacktropfen sicherstellen, wenn die Beschichtung aus der Düse austritt. Außerdem müssen die Lacktröpfchen gut benetzen, wenn sie auf dem Substrat aufgetroffen sind. Bei der Durchführung von Spritzversuchen mit einem Metallic Base Coat auf mit Füller beschichteten Blechen mittels Spritzroboter konnten wir bei der Applikation einer sehr niedrigen Schichtdicke (ca. 15 µm trocken) sehr interessante Resultate erhalten. Wie man in den Bildern sehr gut sehen kann, gelingt es dem siloxanhaltigen Gemini-Tensid, eine vollkommen geschlossene Lackfläche bei niedriger Schichtdicke sicherzustellen (Abbildung 5). Geschlossene Lackschicht! Nullprobe mit organischem Tensid mit Siloxan-Gemini-Tensid Abbildung 5: Mikroskopische Sicht auf den Base Coat (appliziert auf weißem Füller) Ein weiteres eindrucksvolles Beispiel ist die Benetzung eines wässrigen Styrolacrylat-Überdrucklackes auf frischer Offset-Druckfarbe. Offsetfarben enthalten Mineralöl und Wachse und sind in der Regel sehr schwer zu benetzen. Standard in der Industrie ist der Gebrauch von Sulfosuccinaten, die in sehr hoher Einsatzkonzentration eingesetzt werden. Andere organische Tenside und kommerziell verfügbare siloxanhaltige Tenside versagen in dieser Anwendung. Komplette Benetzung! Nullprobe mit Acetylendiol mit Siloxan-Gemini-Tensid Abbildung 6: Rakelaufzug eines wässrigen Überdrucklackes auf frischer Offset-Druckfarbe Seite 5 von 8

6 Praktische Ergebnisse - entschäumende Eigenschaften Eine schnelle und einfache Möglichkeit, die Schaumeigenschaften einer Beschichtung oder Druckfarbe zu prüfen, ist der Tego-Standard-Rührtest. 50 g der Beschichtung werden hierbei bei U/Min. für 1 Min. mittels einer 3 cm Zahnscheibe aufgeschäumt. Sofort danach werden 45 g der Beschichtung in einen graduierten Standzylinder gegossen und das Gesamtvolumen abgelesen. Je niedriger der Zahlenwert desto weniger Schaum ist im System enthalten. Bei der Durchführung dieses Rührtestes in einem wässrigen Holzlack auf der Basis einer Polyurethan/Acrylatdispersion wurden eindrucksvolle Ergebnisse erhalten. Die Nullprobe, ohne irgendwelche Additive hatte, einen Schaumwert von 76 ml/45 g, wohingegen die Probe mit 0,2 % des siloxanhaltigen Gemini-Tensids einen Schaumwert von 46 ml/45 g aufwies. Bedenkt man die Dichte der Beschichtung, war diese Probe quasi schaumfrei. Hier erzeugte das siloxanhaltige Gemini-Tensid also eine wirksame Schaumverhütung - vergleichbar mit einem hochwirksamen Entschäumer. In Abhängigkeit vom Bindemittelsystem konnte dieser Effekt reproduziert werden oder war schwächer ausgeprägt. Jedoch war in allen Prüfungen das siloxanhaltige Gemini-Tensid niemals schaumneutral oder gar schaumstabilisierend. Die folgende Grafik zeigt den Einfluss des siloxanhaltigen Gemini-Tensids auf das Schaumverhalten verschiedener wässriger Beschichtungssysteme im Vergleich zu einem oligomeren klassischen Siloxantensid, einem Acetylendiol und einem organischen Gemini-Tensid. mn/m Siloxan-Gemini- Tensid Klassisches Siloxantensid Acetylendiol Organisches Gemini-Tensid 40 Ac/PU Holz Beschichtung Styr/Ac Überdrucklack Wässriger UV Holzlack PU Kunststoff Beschichtung Mod. Ac Baufarbe Kein Tensid Abbildung 7: Ergebnisse des Tego-Schaumtestes in verschiedenen wässrigen Beschichtungsstoffen Auch unter sehr hoher Scherbelastung gelang es dem geprüften siloxanhaltigen Gemini-Tensid, seine hervorragende Schaumverhütung unter Beweis zu stellen. Bei der Durchführung eines High Shear Test (15 Min. Aufschäumen bei U/Min.) in einem wässrigen Überdrucklack bildete sich in der Nullprobe sehr viel Mikroschaum, welcher diese regelrecht in Schlagsahne verwandelte. Der Test musste vorzeitig abgebrochen werden. Das Muster mit Siloxan-Gemini-Tensid zeigte lediglich eine leichte Erhöhung des Schaumwertes nach Ende der Prüfung (Abbildung 8). Seite 6 von 8

7 Nullprobe (ohne jegliche Additive) mit Siloxan-Gemini-Tensid Abbildung 8: Schertest, Schaum nach 15minütigem scherkraftreichen Aufschäumen Eine andere interessante Eigenschaft in Hinsicht auf Schaum ist der deutlich beschleunigte Schaumzusammenbruch, der bei der Verwendung des siloxanhaltigen Gemini-Tensids in wässrigen Beschichtungen und Druckfarben beobachtet werden konnte. Zusammenfassend stellen wir fest, dass das geprüfte siloxanhaltige Gemini-Tensid signifikant die Bildung von Makro- und Mikroschaum reduziert und den Schaumzusammenbruch und die Entlüftung von wässrigen Beschichtungsstoffen und Druckfarben beschleunigt. Weitere Kommentare Das beschriebene siloxanhaltige Gemini-Tensid wurde inzwischen in den Markt eingeführt und hat großen Erfolg. Es ist deutlich besser verträglich als herkömmliche Entschäumer. Nur sehr selten wurden durch die Verwendung des Tensides Oberflächenstörungen erzeugt - primär in Formulierungen mit sehr niedrigem Festkörpergehalt. Für die Prüfung dieses Tensides ist es äußerst empfehlenswert, zunächst weitere Substratbenetzungsadditive und Entschäumer aus der Formulierung herauszulassen und nur das Siloxan-Gemini- Tensid hinzuzufügen. In Abhängigkeit von den Prüfergebnissen kann die Zugabe weiterer Entschäumer notwendig sein. Bei Verwendung des siloxanhaltigen Gemini-Tensides kann ein insgesamt niedrigerer Additivgehalt der fertigen Formulierung erwartet werden. Erste Ergebnisse in strahlenhärtenden und hochpolaren lösungsmittelhaltigen Beschichtungen deuten an, dass das siloxanhaltige Gemini-Tensid hier als amphiphiles Tensid ebenfalls positive Eigenschaften hat. Auch wenn die Oberflächenspannungsreduktion in diesen Formulierungen deutlich schwächer als in wässrigen Formulierungen ist, fördert es Untergrundbenetzung und insbesondere den Verlauf. Zusätzliche Vorteile dieses modernen Tensids sind die ökologischen Aspekte. Das siloxanhaltige Gemini-Tensid ist frei von organischen Lösungsmitteln und als nicht wassergefährdend in die Wassergefährungsklasse 1 eingestuft. Schlussfolgerung und Ausblick Das geprüfte siloxanhaltige Gemini-Tensid vereint hohe Oberflächenaktivität, gute Untergrundbenetzung und wirksame Entschäumung in einem Molekül. Es ist insbesondere für wässrige Formulierungen interessant, in denen normalerweise ein Substratbenetzungsadditiv und ein Entschäumer eingesetzt würde. Mit dieser einzigartigen und patentierten Technologie ist es möglich, Eigenschaftsprofile zu erzeugen, die bis dato nicht realisierbar schienen. Es ist wahrscheinlich, dass die Siloxan-Gemini-Technologie uns in die Lage versetzen wird, weitere hochwirksame Tenside zu entwickeln mit deutlich verschiedenen, aber einzigartigen Eigenschaftsprofilen. Seite 7 von 8

8 Referenzen [1] [2] [3] [4] [5] [6] [7] [8] [9] [10] [11] [12] [13] H.-D. Dörfler, Grenzflächen und kolloid-disperse Systeme, Springer-Verlag Berlin Heidelberg 2002, , Ingenieurbüro Kern, Das Wasser, Infos zu Tensiden Freedonia, Phänomen Farbe 4 (2001) J.P. Monteny, Farbe & Lack 4 (2002), 18 G. König, P. Lazerme, Farbe & Lack 11 (2002), H.-J. Streitberger, A. Goldschmidt, Besser Lackieren 19 (2002) Yong-Keun Kim, Dissertation an der Universität Freiburg/Breisgau, 2001 F. M. Menger, C.A. Littau, J. Am. Chem. Soc. 113 (1991), M. J. L. Castro, J. Kovensky, A. F. Cirelli, Tetrahedron Letters Vol. 38 (1997), M. J. Rosen, L. Lio, JAOCS Vol 73 (1996), J. M. Pestman, H. A. van Doren, et al, Langmuir 13 (1997), P. Renouf, C. Mioskowski, L. Lebeau, Tetrahedron Letters Vol. 39 (1998), F.M. Menger, J.S. Keiper, Angew. Chem. 112 (200), Seite 8 von 8

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