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1 Name: Kurs: Q4 Ch 01 Letzter Schriftlicher Leistungsnachweis vor dem Abitur Seifen und Tenside Aufgabe 1. Ein Pharisäer im Wiener 21. Februar 2014 Bestellt man in einem Kaffeehaus einen Pharisäer, bekommt man einen schwarzen Kaffee mit Rum, Zucker und Schlagsahne serviert. Bestellt man den Kaffee und hochprozentigen braunen Rum extra, kann man das folgende Experiment durchführen: Auf eine Untertasse wird ein wenig Kaffee gegossen, so dass der Boden gerade bedeckt ist. Dann werden einige Tropfen Rum in die Mitte gegeben. Sofort entstehen heftige Wirbel in der Flüssigkeit, wobei die Mitte der Untertasse fast trocken und der Boden sichtbar wird. Nach einiger Zeit beruhigen sich beide Flüssigkeiten und es entsteht ein homogenes Gemisch, welches sich wieder über der Mitte der Untertasse schließt. Interpretieren Sie die Versuchsbeobachtungen ausführlich unter Verwendung einer Skizze, aus der die resultierenden Kräfte deutlich werden. Aufgabe 2. Morgentoilette Die Römer reinigten stark verschmutzte Wolle in gewerblichen Waschanstalten mit sich zersetzendem Urin. Bei der Zersetzung des Harnstoffs entsteht Ammoniak (NH3), das mit Wasser zu Ammoniumhydroxid (NH4 + OH - ) reagiert. Ammoniumhydroxid reagiert mit Fettsäuren zu waschaktiven Substanzen. Aus dieser Zeit hat sich auch ein Sprichwort gehalten, und zwar bekamen die Fuller, also die Leute, die den Urin einsammelten, für ihre unangenehme Arbeit sehr viel Geld, wodurch sie sehr reich wurden. Also belegte Kaiser Titus Vespasian die vermögenden Fuller mit hohen Steuern. Als die Fuller sich beim Kaiser beschwerten und ihre übel riechende Arbeit beschrieben, bemerkte der Kaiser nur: "Pecunia non olet (Geld stinkt nicht). Verschiedene Tensidmoleküle 1. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung mit Strukturformeln von Ammoniumhydroxid mit einem Tristearat zu einer waschaktiven Substanz und geben Sie den Tensidtyp an. 2. Formulieren Sie den entsprechenden Reaktionsmechanismus (Reste R). 3. Leiten Sie aus A bis D das allen Tensiden gemeinsame Strukturprinzip ab und ordnen Sie die jeweilige Tensidklasse zu.

2 Aufgabe 3. Waschtag Versuch Herstellung von Natriumdodecylsulfat (Na + C12H25OSO3 -, Na+ R-O-SO3 - ). a) In einem Reagenzglas werden konzentrierte Schwefelsäure mit Dodecanol versetzt und 10min. indirekt im Wasserbad erhitzt. b) Zu dem entstandenen Produkt wird Natronlauge bis zum Neutralpunkt hinzugegeben. Versuch Vergleich von Seife (Natriumdodecat) und Natriumdodecylsulfat. RG1: Seifenlösung + Phenolphthaleinlösung Schäumen, Rotfärbung RG2: Natriumdodecylsulfat-Lösung + Phenolphthaleinlösung Schäumen, keine Farbänderung RG3: Seifenlösung + Phenolphthaleinlösung + 1 ml Essigsäure farbloser Niederschlag, kein Schäumen RG4: Natriumdodecylsulfat-Lösung + Phenolphthaleinlösung + 1 ml Essigsäure kein Niederschlag, Schäumen RG5: Seifenlösung + Calciumchloridlösung farbloser Niederschlag, kein Schäumen RG6: Natriumdodecylsulfat-Lösung + Calciumchloridlösung kein Niederschlag, Schäumen Anmerkung: pks(dodecansäure) = 4,95, pks(dodecansulfonsäure) = -1, Formulieren Sie für den Versuch Herstellung von Natriumdodecylsulfat beide Reaktionsgleichungen (a und b). 2. Formulieren Sie für die RG1 und RG2 (Vergleich von Seife und Natriumdodecylsulfat) die Gleichgewichts-Reaktionsgleichungen (R=Alkylrest) und erklären Sie die unterschiedlichen Beobachtungen. 3. Formulieren Sie für die RG3 und RG5 die Reaktionsgleichung unter Angabe der Aggregatzustände. 4. Vergleichen Sie Seife und Natriumdodecylsulfat, ausgehend von den Teilversuchen RG1...6, bezüglich ihrer Verwendbarkeit als Waschmittel. Aufgabe 4. Zusatzstoff In vielen Vollwaschmitteln sind Bleichmittel vorhanden. Hierzu gehört Natriumperborat. 2 Mit Was- ser reagiert dieses bei 60 C zu Natriumdihydrogenorthoborat und Wasserstoffperoxid. Das entstehende Wasserstoffperoxid kann man durch die Entfärbung einer sauren Permanganatlösung nachweisen. Hierbei zerfällt Wasserstoffperoxid u.a. in Sauerstoff. Formulieren Sie für die Nachweisreaktion von Wasserstoffperoxid die Redoxreaktionsgleichung mit den Teilgleichungen für die Oxidation und die Reduktion unter Angabe der relevanten Oxidationszahlen. 1 2 Die Säureexponenten wurden mit MarvinSketch berechnet. Bitte lesen Sie weiter, bevor Sie auf den Lehrer schimpfen.

3 Lösung 1) - Kaffee und Rum sind zwei Flüssigkeiten mit unterschiedlicher Oberflächenspannung - Oberflächenspannung ist ein Sonderfall der Grenzflächenspannung, an der Phasengrenze fest-gasförmig bzw. flüssig-gasförmig, hier Flüssigkeit-Luft - Ursache für die Grenzflächenspannung sind die Kräfte zwischen den Teilchen (Köhäsionskräfte), z.b. Kräfte zwischen den Dipolmolekülen des Wassers sein oder die Van-der- Waals-Kräfte - An Grenzfläche kaum Kohäsionskräfte wirksam, resultierende Kraft wirkt in das Innere der Flüssigkeit - Grenzflächenspannung = Summe dieser resultierenden Kräfte 2.1) - Kaffee besteht fast ausschließlich aus Wasser starke Wechselwirkung zwischen Dipolmolekülen hohe Oberflächenspannung - Rum besteht zu erheblichen Teil aus Ethanol Wechselwirkung nicht so stark geringere Oberflächenspannung - Beim Mischen drängt der Rum mit der niedrigeren Oberflächenspannung den Kaffee zur Seite, um eine größere Fläche einzunehmen Bewegungen der Flüssigkeitsteilchen - Am Ende bleibt ein Gemisch mit geringerer Oberflächenspannung, als sie der Kaffee vorher hatte Anionisches Tensid

4 2.2) 2.3) Die gemeinsamen Strukturprinzipien der Tenside sind: Sie besitzen einen langen, unpolaren Kohlenwasserstoffrest. Sie besitzen eine kleine hydrophile Gruppe am Ende des Moleküls. Die vier Tenside unterscheiden sich im hydrophilen Bereich des Moleküls: A: anionisches Tensid B: kationisches Tensid C: amphoteres Tensid D: nichtionisches Tensid

5 3.1) 3.2) Dodecansäure ist eine schwache Säure Gleichgewicht liegt hier auf der Seite der Produkte Seifen-Anionen, sind die korrespondierenden Basen von schwachen Carbonsäuren. Damit können sie gegen Wasser als Brønsted-Basen fungieren, d.h. sie können Protonen aufnehmen. basische Reaktion Dodecansulfonsäure ist eine starke Säure Gleichgewicht liegt hier auf der Seite der Edukte saure Reaktion 3.3) 3.4) Wirkung als Tensid Reaktion von Wasser Reaktion mit Calciumionen Reaktion mit Oxoniumionen 4) Seife alkalische Lösung, die zur Verfilzung von Wolle führt unerwünschte Bildung von Kalkseifen Bildung von unerwünschten Fettsäuren Natriumdodecylsulfat an Schaumbildung erkennbar saure Reaktion keine unerwünschte Reaktion keine Bildung von Fettsäuren

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