15 Waschmittel von der Pottasche zum Tensid

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1 15 Waschmittel von der Pottasche zum Tensid Aus der Geschichte der Seife Fachliche Schwerpunkte: Stoff-Teilchen-Konzept, Struktur- Eigenschafts-Konzept, Gleichgewichts-Konzept, Herstellung von Seifen, Esterspaltung Vorschläge zur schülerzentrierten Erarbeitung: Aus dem Text ergeben sich Schülerfragen zur historischen Entwicklung der Gewinnung und Verwendung von Seife. Es bietet sich eine Internetrecherche zur Bedeutung der Seifensieder im Mittelalter an. Nach dem Übergang zu den Nachteilen der Seife könnte die Herstellung synthetischer Tenside diskutiert werden. Informationen im Schülerband finden sich auf der Einstiegsseite des Kapitels (Seite 391) und in den Kapiteln 15.1 und Als Experimente bieten sich die Versuche des Praktikums Seifen und Tenside V1, V3 und V4 auf Seite 395 an. Erläuterungen zum Bild: Die Abbildung zeigt ein Stück französische Seife, deren Ölanteil etwa 70 % beträgt. Waschnüsse Fachliche Schwerpunkte: Natürliche Tenside, Stoff-Teilchen-Konzept, Struktur-Eigenschafts-Konzept Vorschläge zur schülerzentrierten Erarbeitung: Der Text regt zum Nachdenken über alternative Waschmittel und über deren Inhaltsstoffe an. Durch Internetrecherche können sich die Schülerinnen und Schüler über Saponine (lat. sapo: Seife) informieren. Saponine sind Glykoside von Steroiden oder Triterpenen. Durch Vergleich mit der Struktur von Alkylpolyglucosiden können die Lernenden erkennen, worauf die Waschwirkung der Saponine beruht: Die Glykosid-Reste bilden den polaren Teil der Tensid-Teilchen, die Steroid-Reste und die Triterpen-Reste sind unpolar. Zu Glykosiden siehe Theorie Vom Aldehyd zum Acetal (Seite 439) und Übersicht Tenside (Seite 399). Erläuterungen zum Bild: Die Abbildung zeigt Waschnüsse. Die Kraft der Oberflächenspannung Fachliche Schwerpunkte: Stoff-Teilchen-Konzept, Struktur- Eigenschafts-Konzept, Oberflächenspannung Vorschläge zur schülerzentrierten Erarbeitung: Der Kontext eignet sich als Schülerversuch zur Oberflächenspannung. Im Lehrbuch wird die Thematik im Kapitel 15.2 behandelt. Versuche aus dem Unterricht der Sekundarstufe I: Wasseroberfläche mit Pfeffer zu bestreuen und dann in der Mitte die Oberfläche mit einem Seifenstück berühren Rasierklinge vorsichtig auf eine Wasseroberfläche legen, danach die Oberfläche mit einem Seifenstück berühren Einen möglichst halbkugelförmigen Wassertropfen auf einer Glasplatte mit einem Seifenstück berühren Erläuterungen zur Abbildung: Ring 1: Es ist ein Ring mit einer Seifenhaut zu sehen. Im Ring und in der Seifenhaut hängt eine Schlaufe aus einem Faden. Ring 2: Die Seifenhaut im Inneren der Fadenschlinge wurde zerstochen. Dadurch wurde die Schlinge kreisförmig auseinander gezogen, in ihrem Inneren ist die Seifenhaut verschwunden. Was ist in welchem Waschmittel? Fachliche Schwerpunkte: Zusammensetzung von Waschmitteln, Stoff-Teilchen-Konzept, Struktur-Eigenschafts- Konzept Vorschläge zur schülerzentrierten Erarbeitung: Der Text initiiert Schülerfragen zu den Inhaltsstoffen von Waschmitteln und ihrer Wirkungsweise. Anschließend kann die unterschiedliche Zusammensetzung der verschiedenen Waschmittel besprochen werden. Informationen geben die Kapitel 15.2, 15.3, 15.4, die Übersicht Tenside (Seite 399), und die Chemie-Recherche Waschmittel und ihre Inhaltsstoffe (Seite 403). Das Praktikum Waschmittel (Seite 404) ermöglicht den experimentellen Zugang zum Inhalt des Kontextes. Die Trainingsaufgaben A5 Inhaltsstoffe von Waschmitteln, A6 Untersuchung von Tensiden und A7 Hausfrauentipps auf Seite 408 vertiefen das Gelernte. Erläuterungen zum Bild: Die Tabelle gibt einen Überblick über die Inhalte verschiedener Waschmittel. Tenside aus nachwachsenden Rohstoffen Fachliche Schwerpunkte: Gewinnung von Ölen, Nachwachsende Rohstoffe, Synthese von Tensiden Vorschläge zur schülerzentrierten Erarbeitung: Durch die Bearbeitung des Kontextes beschäftigen sich die Schülerinnen und Schüler mit der Gewinnung von Ölen aus Pflanzen. Sie finden heraus, wie Tenside aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden können. Im Lehrbuch finden sie dazu Informationen in den Kapiteln 15.3, den Übersichten Tenside (Seite 399) und Vom Raps zum Shampoo (Seite 400) und der Chemie-Recherche Waschmittel und ihre Inhaltsstoffe (Seite 403). Erläuterungen zu den Bildern: Die Bilder zeigen eine Rapspflanze und eine Kokospalme. Perfluorierte Tenside in Pommes frites Fachliche Schwerpunkte: Stoff-Teilchen-Konzept, Struktur- Eigenschafts-Konzept, Ökonomie versus Ökologie, Tenside in der Industrie Vorschläge zur schülerzentrierten Erarbeitung: Am Beispiel der perfluorierten Tenside erfahren die Schülerinnen und Schüler, dass Verbindungen mit sehr positiven Eigenschaften durchaus beachtliche ökologische Probleme verursachen können. Eine Internetrecherche ergibt umfassende Informationen zu Eigenschaften, Verwendung und Gefahren der perfluorierten Tenside. Perfluorierte Tenside sind synthetisch hergestellte, oberflächenaktive Verbindungen, bei denen die Wasserstoff-Atome am Kohlenstoffgerüst vollständig durch Fluor-Atome ersetzt sind. Perfluorierte Tenside sind schmutz-, farb-, fett-, öl- 162 Waschmittel von der Pottasche zum Tensid

2 und wasserabweisend sowie hitzestabil. Wegen dieser hervorragenden Eigenschaften sind sie bei der Herstellung zahlreicher Industrie- und Konsumgüter fast nicht zu ersetzen. Besonders wichtig sind Perfluoroctansäure und Perfluoroctansulfonat. Perfluoroctansäure ist ein Emulgator, der bei der Herstellung von hitzebeständigen Kunststoffen wie Teflon benötigt wird. Perfluoroctansulfonat wird hauptsächlich verwendet, um Textilien und Papiere schmutz-, fettund wasserabweisend zu machen. Perfluorierte Tenside kommen nicht natürlich vor, werden heute aber weltweit in Flüssen, in den Weltmeeren und in Böden nachgewiesen. In Kläranlagen werden perfluorierte Tenside nicht abgebaut. Bedenklich sind die weltweiten Nachweise perfluorierter Tenside im menschlichen Blut; der Körper scheidet diese Verbindungen nur langsam wieder aus. Es besteht der Verdacht, dass perfluorierte Tenside krebserregend sind und die Leber schädigen. Nachgewiesen wurde, dass perfluorierte Tenside bei Kindern die Cholesterinwerte erhöhen. Eine abschließende gesundheitliche Bewertung ist derzeit noch nicht möglich. Der Schülerband liefert Informationen über die vielfältige Verwendung der Tenside in der Chemie-Recherche Tenside nicht nur zum Waschen (Seite 401). Erläuterungen zum Bild: Die Abbildung zeigt eine Portion Pommes frites. a) A394.1 b) Bei der Seifenbildung handelt es sich um eine nucleophile Substitution (alkalische Esterspaltung). c) Additions-Eliminierungs-Mechanismus: Das OH -Ion greift das Fett-Molekül an einem Carboxyl-C-Atom nucleophil an. Es folgt die Eliminierung eines Alkoholat-Ions, welches vom gleichzeitig gebildeten Fettsäure-Molekül ein Proton aufnimmt. d) Der letzte Schritt ist irreversibel, weil das gebildete Carboxylat-Ion infolge der Delokalisierung der negativen Ladung nicht reaktiv ist. Die Verseifung verläuft daher quantitativ, die saure Hydrolyse hingegen führt zu einem Gleichgewicht. A394.2 a) Kernseife: CH 3 (CH 2 ) 14 COOH + NaOH CH 3 (CH 2 ) 14 COO + Na + + H 2 O Schmierseife: CH 3 (CH 2 ) 14 COOH + KOH CH 3 (CH 2 ) 14 COO + K + + H 2 O b) Es handelt sich um eine Säure/Base-Reaktion (Neutralisation). A394.3 a) Die mittlere molare Masse einer Kernseife aus Kokosfett beträgt etwa 230 g mol 1. Natriumpalmitat (CH 3 (CH 2 ) 14 COONa): M = 278 g mol 1, Natriumstearat (CH 3 (CH 2 ) 16 COONa): M = 306 g mol 1, Natriumoleat: M = 304 g mol 1. Natriumdodecanat: M = 222 g mol 1 b) Da pro mol Fett 3 mol Seife gebildet werden, braucht man für 1 t Seife aus Kokosfett etwa 0,95 t Fett. Hinweis: Die mittlere molare Masse von Fetten hängt von der Art des Fettes ab: M (Kokosfett) 660 g mol 1 ; M (Olivenöl) 870 g mol 1 A394.4 Durch die Hydratisierung der Natrium-Ionen und der Chlorid-Ionen wird den Seifen-Anionen die Hydrathülle entzogen, die Seife fällt aus. Dies bezeichnet man als Aussalz- Effekt. V395.1 a) Nach einigen Minuten bildet sich eine weiße Seifenkruste. Beim Schütteln mit Wasser schäumt die Lösung. b) Reaktionsgleichung siehe Schülerband Seite 394. c) Als Produkte entstehen Glycerin und Carboxylat-Ionen. Carboxylat-Ionen sind infolge der Delokalisierung der negativen Ladung nicht reaktiv, deshalb ist die Reaktion irreversibel. V395.2 a) Aktivkohle/Wasser: Aktivkohle verteilt sich nach dem Schütteln und setzt sich anschließend wieder ab. Mit feinem Filtrierpapier lässt sich die Aktivkohle abfiltrieren. Aktivkohle/Waschmittel-Lösung: Die Suspension bleibt stabil. Ein Teil der Aktivkohle läuft durch den Filter. Speiseöl/Wasser: Man erhält eine milchige Emulsion und anschließend zwei Phasen, Öl schwimmt auf Wasser. Speiseöl/Waschmittel-Lösung: Die Emulsion bleibt stabil. b) Aktivkohle wird in einer Tensid-Lösung dispergiert (fein verteilt). Die Suspension ist stabil, weil Tensid-Teilchen kleinste Aktivkohle-Partikel umhüllen und in Micellen einlagern. Die Bildung größere Aggregate wird dadurch verhindert. Waschmittel von der Pottasche zum Tensid 163

3 Tensid-Teilchen wirken als Emulgatoren: Schüttelt man Öl mit der Tensid-Lösung, so bildet sich eine milchig trübe Emulsion. Dabei werden kleinste Öltröpfchen in Micellen eingelagert. Es entsteht eine Öl-in-Wasser-Emulsion. Aufgrund der negativen Ladungen stoßen sich die Micellen untereinander ab und halten so die Emulsion stabil. V395.3 a) Der Alkohol schmilzt, das Reaktionsgemisch färbt sich nach Zugabe der Natronlauge rosa. b) CH 3 (CH 2 ) 14 CH 2 OH + H 2 SO CH 3 (CH 2 ) 14 CH 2 OSO 3 H + H 2 O CH 3 (CH 2 ) 14 CH 2 OSO 3 H + OH CH 3 (CH 2 ) 14 CH 2 OSO 3 + H 2 O c) Fettalkoholsulfat V395.4 a) Mit Seife fällt weiße Kalkseife aus, mit den anderen Tensid-Lösungen bildet sich kein Niederschlag. Die Calciumsalze der anderen Tenside sind leichter löslich als Kalkseife. Citrat-Ionen komplexieren die Calcium-Ionen und verhindern so die Fällung. b) Beim Ausfällen von Kalkseife reagieren Seifen-Anionen mit den Calcium-Ionen aus dem Wasser zu einem schwer löslichen Salz: 2 CH 3 (CH 2 ) 14 COO (aq) + Ca 2+ (aq) (CH 3 (CH 2 ) 14 COO) 2 Ca (s) A395.1 Experimentelle Hausaufgabe Obwohl Öl eine geringere Dichte hat als Wasser, läuft es nicht aus dem Fläschchen. Begründung: Das Öl haftet aufgrund der engen Öffnung am Glas, gleichzeitig verhindert die Oberflächenspannung des Öls, dass kleine Öltröpfchen frei werden und aufsteigen. Durch Zugabe einer Tensid-Lösung kann das Öl austreten, Tensid-Teilchen besetzen die Grenzfläche Öl/Wasser und verringern dadurch die Oberflächenspannung beider Flüssigkeiten. A397.1 Haushalt: O/W-Emulsion (Öl-in-Wasser-Emulsion): Milch W/O-Emulsionen (Wasser-in-Öl-Emulsionen): Butter, Margarine, Majonäse, Hautcreme, Sonnencreme Technik: Farb-Emulsionen, Foto-Emulsionen, Schuhcreme, Latexmilch, manche Medikamente (Emulsion der Wirkstoffe in Wasser) A397.3 a) Palmitat-Ionen reagieren als schwache Basen, Wasser- Moleküle reagieren als Säure: CH 3 (CH 2 ) 14 COO + H 2 O CH 3 (CH 2 ) 14 COOH + OH b) Es handelt sich um eine Säure/Base-Reaktion. c) Die Palmitat-Ionen sind die korrespondierenden Basen der Palmitinsäure, sie reagieren als schwache Basen; Wasser-Moleküle reagieren als Säure. Es bilden sich Carbonsäure-Moleküle und Hydroxid-Ionen. Das Gleichgewicht liegt auf der Seite der Palmitat-Ionen, denn ihre Basizität ist geringer als die Acidität der Palmitinsäure-Moleküle. A397.4 Experimentelle Hausaufgabe Wasser und Öl bilden eine milchige Emulsion, die sich nach kurzer Zeit wieder entmischt. Die Tensid-Teilchen des Spülmittels wirken als Emulgatoren: Es bildet sich eine milchig trübe Emulsion. Dabei werden kleinste Öltröpfchen in Micellen eingelagert. Auf diese Weise entsteht eine Öl-in-Wasser-Emulsion. Aufgrund der negativen Ladungen stoßen sich die Micellen untereinander ab und halten so die Emulsion stabil. A398.1 a) CH 3 (CH 2 ) 15 OH + H 2 SO 4 CH 3 (CH 2 ) 15 OSO 3 H + H 2 O CH 3 (CH 2 ) 15 OSO 3 H + OH CH 3 (CH 2 ) 15 OSO 3 + H 2 O b) Nucleophile Substitution: Zunächst protoniert ein Schwefelsäure-Molekül in einer Säure/Base-Reaktion die OH-Gruppe des Alkohol-Moleküls. Es bildet sich ein Oxonium-Ion. Dann greift ein Sauerstoff-Atom des Schwefelsäure-Moleküls das C-Atom, das die OH-Gruppe trägt, nucleophil an und ein Wasser-Molekül tritt aus: Anschließend wird die Säure mit Natronlauge neutralisiert. A CH 3 (CH 2 ) 14 COO (aq) + Ca 2 + (aq) (CH 3 (CH 2 ) 14 COO) 2 Ca (s) 164 Waschmittel von der Pottasche zum Tensid

4 A400.1 Umesterung: Rapsöl + Methanol Glycerin + Rapsölmethylester Hydrierung: CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH(CH 2 ) 8 OH + H 2 CH 3 (CH 2 ) 17 OH Reaktion mit Ethylenoxid zu einem nichtionischen Tensid CH 3 (CH 2 ) 17 OH + n C 2 H 4 O CH 3 (CH 2 ) 17 (OCH 2 CH 2 ) n OH Reaktion mit Schwefelsäure und anschließende Neutralisation zu einem Monoalkylsulfat: CH 3 (CH 2 ) 17 OH + H 2 SO 4 CH 3 (CH 2 ) 17 OSO 3 H + H 2 O CH 3 (CH 2 ) 17 OSO 3 H + OH CH 3 (CH 2 ) 17 OSO 3 + H 2 O A400.2 Verseifung mit Natronlauge (V395.1). Pflanzenöl reagiert, Dieselöl reagiert nicht. A400.3 Biodiesel wird aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt. Kohlenstoffdioxid, das bei der Oxidation frei wird, wurde also vorher durch Assimilation aus der Atmosphäre gebunden. Erdöl-Diesel belastet dagegen die Atmosphäre, er wird aus einem fossilen Rohstoff gewonnen. A400.4 Lange Zeit spielte der Rapsanbau in Deutschland kaum eine Rolle. Die Öle, die sich daraus extrahieren ließen, schmeckten bitter und waren unbekömmlich. Ursprünglicher Raps ist Eruca-Raps. Mehr als die Hälfte der Fettsäure-Reste im Eruca-Raps ist Erucasäure (Z-Docosensäure, C 22 H 42 O 2 ). Erucasäure führt bei Menschen und bei Säugetieren zu Organschäden sowie Herzproblemen und konnte deshalb nicht zur Herstellung von Speiseöl verwendet werden. Seit den 1970er Jahren kam erucasäurefreier Zuchtraps auf den Markt (0-Raps). Zehn Jahre später wurde 00-Raps gezüchtet. 00-Raps enthält weder Erucasäure noch unverträgliche Glycoside. Heute wird in Deutschland beinahe die gesamte Anbaufläche mit 00-Raps bestellt. A401.1 a) Den Tyndall-Effekt zeigen kolloide Teilchen, die in einem Dispersionsmedium fein verteilt sind. Im Nebel bilden feinste Wassertröpfchen die Kolloid-Teilchen, im Rauch sind es kleinste Feststoff-Partikel in der Luft. Hinweis: Der Effekt kommt durch Wechselwirkung mit Licht zustande. Der Durchmesser der Kolloid-Teilchen liegt in der Größenordnung der Wellenlänge von sichtbarem Licht, typischerweise zwischen 1 nm und 10 µm. b) Es liegen Protein-Moleküle vor. Der Durchmesser von Protein-Molekülen liegt in der Größenordnung des Durchmessers kolloider Teilchen. A401.2 Zellmembranen bestehen aus einer Doppelschicht von polaren Lipiden in die Proteine eingelagert sind (etwa 40 % Lipide und etwa 60 % Proteine, daneben lassen sich noch Kohlenhydrate nachweisen). Ein Hauptbestandteil der Lipid-Doppelschicht vieler Biomembranen ist Lecithin. Es gehört zu den fettähnlichen Phospholipiden, in denen Glycerin mit zwei Fettsäuren und mit Phosphorsäure verestert ist. Im Lecithin-Molekül geht der Phosphat-Rest eine zweite Esterbindung ein, es ist noch der stickstoffhaltige Alkohol Cholin gebunden: Lecithin ist aufgrund seiner Molekülstruktur besonders gut als Membranbaustein geeignet: Die beiden gebundenen Fettsäure-Reste sind hydrophob. Der Phosphat-Rest und der Cholin-Rest mit ihren Ionenladungen bilden den polaren, hydrophilen Teil des Lecithin-Moleküls. In einer Biomembran sind die Phospholipid-Moleküle in der Doppelschicht so angeordnet, dass die hydrophoben Reste nach innen gerichtet sind und untereinander Van-der-Waals-Bindungen eingehen können. Die hydrophilen Gruppen liegen außen und ermöglichen Wasserstoffbrücken mit Wasser- Molekülen. Membranen sind selektiv durchlässig (semipermeabel): Wasser und hydrophile Verbindungen können eine solche Doppelschicht nicht passieren, während hydrophobe Moleküle die Membran durchdringen können. Auf beiden Seiten der Lipidschicht sind spezifisch Membranproteine (Carrier) angelagert, die den Transport von Ionen durch die Membran bewirken. A401.3 Lipasen sind Enzyme, die den Fettabbau im Organismus katalysieren. Die Fettverdauung beginnt im Magen, wo bereits ein Teil der Nahrungsfette in kleinere Bestandteile aufgespaltet wird. Im Zwölffingerdarm und dem oberen Dünndarm findet die hauptsächliche Fettverdauung statt. Das Fett wird mit Gallensäure und Bauchspeichel vermischt. Die Gallensäure dient dabei als Emulgator. Die Fett- Moleküle werden in Micellen eingelagert und fein verteilt. Dadurch können Lipasen die Fette wirksam abbauen. Waschmittel von der Pottasche zum Tensid 165

5 A402.1 Weißwäsche Feinwäsche Wolle Tenside Tenside Tenside Enthärter Enthärter Enthärter Enzyme Bleichmittel Bleichmittelaktivator Optische Aufheller Vergrauungsinhibitoren Enzyme Vergrauungsinhibitoren Seife Seife Seife Vergrauungsinhibitoren Duftstoffe Duftstoffe Duftstoffe Alle Waschmittel müssen Tenside enthalten. Spezialwaschmittel enthalten besondere Tenside, die schonender und bei niedrigeren Temperaturen wirken. Ebenfalls muss ein Wasserenthärter in alle Waschmittel, da die Wasserhärte vom Waschgut unabhängig ist. Alle Waschmittel enthalten außerdem: Carboxymethylcellulose als Vergrauungsinhibitoren, Polycarboxylate zur Schmutzdispergierung, Seifen zur Schaumreduzierung und Duftstoffe (sehr oft Hexylcinnamal und Butylphenylmethylpropional). Fein- und Wollwaschmittel enthalten kein Bleichmittel, da es die Farben angreift, deshalb auch keine Bleichmittelaktivatoren. Wollwaschmittel enthalten keine Enzyme, jedenfalls keine Lipasen, da diese die Peptidbindungen angreifen. Natriumsulfat zur Verbesserung der Rieselfähigkeit wird nur bei Festwaschmitteln benötigt. Farbübertragungsinhibitoren werden in der Regel nur in Buntwaschmitteln eingesetzt. Hinweis: Die Rezepturen der verschiedenen Hersteller sind unterschiedlich und werden nur ungenau angegeben. A402.2 Der Gesetzgeber fordert, dass auf Waschmittelverpackungen Rezepturen anzugeben sind. Oft werden aber nur die Inhaltsstoffe angegeben, die in größeren Mengen enthalten sind. A403.1 Als Schmutz bezeichnet man alle nicht erwünschten Fremdstoffe auf Textilien. Die unterschiedlichen Verschmutzungen stellen verschiedene Anforderungen an Waschmittel und Waschverfahren. Die Auswahl eines Waschmittels hängt nicht nur vom Schmutz ab, sondern auch von der Faser und von der Waschtemperatur. Es kann kein Waschmittel pauschal empfohlen werden, da beispielsweise eine empfindliche oder farbige Faser nicht problemlos gebleicht werden kann. Unbedingt erforderlich sind in jedem Fall Tenside. Verschmutzungen durch Eiweiß, Kohlenhydrate, Fette, Harnstoff, Blut und Ruß sind auswaschbar. Sie können durch Tenside von den Textilien abgelöst und an die Waschlauge abgegeben werden. Schmutz von Eiweiß, Kohlenhydraten und Fetten kann durch Enzyme (Amylasen, Cellulasen, Peptidasen und Lipasen) aufgelockert werden. Öle, Farben und Lacke werden durch die alkalische Lösung angegriffen und abgebaut. Flecken von Obst, Rotwein, Kaffee, Tee oder Gemüse können durch Bleichmittel entfernt werden. Beim Bleichprozess werden die Farbstoffe durch Oxidation farblos. A403.2 Waschen verursacht Kosten durch Waschpulver, Energie, Wasser und Abwasser. Zu viel Waschpulver verursacht unnötige Kosten und schadet der Umwelt, weil die Bestandteile im Abwasser abgebaut werden müssen. Durch die sehr effektive Zusammensetzung der Kompaktwaschmittel und durch Baukastensysteme können die Wirkstoffe gezielt eingesetzt werden. Waschen bei 90 C verbraucht besonders viel Energie und sollte daher möglichst vermieden werden. Im Normalfall sind 60 C völlig ausreichend. Geringe Beladung kostet unnötig Waschpulver, Energie, Wasser und Abwasser. V404.1 a) Die rote Lösung wird entfärbt. b) [Fe(H 2 O) 6 ] 3+ + SCN [Fe(H 2 O) 5 (SCN)] 2+ + H 2 O vereinfacht: Fe 3+ (aq) + SCN (aq) FeSCN 2+ (aq) c) Zeolithe wirken als Ionenaustauscher und binden die Eisen(III)-Ionen des Eisenthiocyanat-Komplexes. Der Komplex zerfällt und die Lösung wird entfärbt: Zeolith 3 Na + + [Fe(H 2 O) 5 (SCN)] 2+ Zeolith Fe 3+ + SCN + 3 Na H 2 O V404.2 a) Die Blindprobe mit Eiklar-Lösung und die Versuche mit Wollwaschmittel und Geschirrspülmittel ergeben mit Ninhydrin keine Färbung. Mit Vollwaschmittel erhält man eine blauviolette Färbung. Manche Handwaschmittel enthalten ebenfalls Enzyme, in solchen Fällen ist der Nachweis positiv. b) Die Ninhydrin-Reaktion dient zum Nachweis von Aminosäuren. Es entsteht bei Anwesenheit von Aminosäuren ein blauer bis violetter Farbstoff. Vollwaschmittel und manche Handwaschmittel enthalten Proteasen. Diese Enzyme katalysieren die Hydrolyse von Proteinen zu Aminosäuren. Bei der Zugabe von enzymhaltigem Waschmittel zu Eiweiß sind nach kurzer Zeit mit Ninhydrin Aminosäuren nachweisbar. V404.3 a) Die Permanganat-Lösung wird entfärbt. b) Das Bleichmittel Natriumpercarbonat zersetzt sich: 2 Na 2 CO 3 3 H 2 O 2 2 Na 2 CO H 2 O 2 2 MnO H 2 O H + 2 Mn O H 2 O 166 Waschmittel von der Pottasche zum Tensid

6 c) Die Umsetzung erfolgt im Stoffmengenverhältnis 2 : 5. Beispiel: Einwaage: 0,3 g Waschmittel Titration: V (Permanganat-Lösung) = 20,5 ml c (Permanganat-Lösung) = 0,02 mol l 1 n (MnO 4 ) = 0,41 mmol n (H 2 O 2 ) = 1,025 mmol M (H 2 O 2 ) = 34 g mol 1 m (H 2 O 2 ) = 34,8 mg V405.4 a) Papier und Textilien, die mit Waschmittel getränkt sind leuchten unter der UV-Lampe auf. Mit Leitungswasser zeigt sich kein Effekt. Papier kann eventuell auch ohne Zugabe von Waschmittel leuchten. b) Durch die Abbauprodukte von Verunreinigungen haben Textilien oft einen Gelbstich, weil die Abbauprodukte blaues Licht absorbieren. Optische Aufheller nehmen UV-Strahlung aus dem Tageslicht auf und wandeln es durch Fluoreszenz in sichtbares blaues Licht um, das dann emittiert wird. Zusammen mit dem Gelbstich erscheint die Wäsche weiß. c) Die Wirkung von optischen Aufhellern ist abhängig von der Art und Menge des Aufhellers und vom Fasertyp. Mit gleich konzentrierten Lösungen stellt man fest, dass Synthesefasern bessere Effekte ergeben. d) Manche Papiertaschentücher werden bereits bei der Herstellung mit optischen Aufhellern getränkt und leuchten deshalb auch ohne Zugabe von Waschmittel auf. V405.5 a), b) Anionische Tenside ergeben mit Methylenblau eine Blaufärbung der organischen Phase, da die oxidierte Form von Methylenblau blau gefärbt und positiv geladen ist. Mit anionischen Tensiden bildet sich ein neutraler Komplex, der im organischen Lösemittel löslich ist. Kationische Tenside ergeben eine Gelborangefärbung der organischen Phase, da Methylorange negativ geladen ist und mit kationischen Tensiden einen neutralen Komplex bildet. V405.6 a) Bei Verwendung von Vollwaschmittel und Wollwaschmittel zieht der Farbstoff auf die Faser auf. Bei Buntwaschmittel ist das nicht der Fall. Bei Feinwaschmitteln hängt der Effekt davon ab, ob das Waschmittel Farbübertragungsinhibitoren enthält. b) Buntwaschmittel enthalten als Farbübertragungsinhibitoren meist Polyvinylpyrrolidon. Polyvinylpyrrolidon ist gut in Wasser löslich. Durch ihre Polarität können die Makromoleküle Farbstoff-Moleküle anlagern und das Aufziehen der Farbstoff-Moleküle auf die Fasern verhindern. c) Farbübertragungsinhibitoren sind in Buntwaschmitteln und in manchen Feinwaschmitteln enthalten. A405.1 Disco-Leuchten strahlen UV-Licht aus. Kleidungsstücke können durch die Herstellung oder durch anhaftende Waschmittelreste auf der Faser optische Aufheller oder Stoffe enthalten, die wie optische Aufheller wirken. Optische Aufheller nehmen UV-Licht auf und wandeln es durch Fluoreszenz in sichtbares Licht um. A406.1 Waschen verursacht Kosten durch Waschpulver, Energie, Wasser und Abwasser. Zu viel Waschpulver verursacht unnötige Kosten und schadet der Umwelt, weil die Bestandteile im Abwasser abgebaut werden müssen. Durch die sehr effektive Zusammensetzung der Kompaktwaschmittel und durch Baukastensysteme können die Wirkstoffe gezielt eingesetzt werden. Waschen bei 90 C verbraucht besonders viel Energie und soll daher möglichst vermieden werden. Im Normalfall sind 60 C völlig ausreichend. Geringe Beladung kostet unnötig Waschpulver, Energie, Wasser und Abwasser. Manche Weichspüler sind schwer biologisch abbaubar und schaden in großer Menge der Umwelt. A406.2 Beim OECD-Screening-Test wird ein Tensid der Konzentration 5 mg l 1 in einer Kulturlösung mit Klärschlamm beimpft und bei 19 bis 24 C inkubiert. In festgesetzten Zeitabständen wird der Tensidgehalt bis zum 19. Versuchstag analytisch bestimmt. Bei jedem Test werden Kontrollsubstanzen mitgeprüft und zwar das schwer abbaubare Tetrapropylenbenzolsulfonat und ein leicht abbaubares lineares Alkylbenzolsulfonat. Tenside, die nach 19 Tagen zu mindestens 80 % abgebaut sind, werden als biologisch abbaubar bezeichnet. A406.3 Zum Abbau eines linearen Alkylbenzolsulfonats sind viele überwiegend enzymatisch katalysierte Reaktionsschritte nötig. Zunächst wird die endständige CH 3 -Gruppe des Alkyl-Restes oxidiert. Danach kann der Alkyl-Rest durch fortlaufende sogenannte β-oxidationen jeweils um eine C 2 - Einheit verkürzt werden. Durch oxidative Desulfonierung wird die Sulfonat-Gruppe abgetrennt. Nach Einführung einer zweiten OH-Gruppe in den Benzol-Ring kann dieser oxidativ gespalten werden. Das Produkt wird im Primärstoffwechsel weiter abgebaut. Waschmittel von der Pottasche zum Tensid 167

7 A408.1 a) Struktur: Monoalkylsulfate und Alkylbenzolsulfonate sind anionische Tenside. Monoalkylsulfate sind Anionen der Schwefelsäure, wobei eine OH-Gruppe des Schwefelsäure-Moleküls mit einem Fettalkohol-Molekül verestert ist. Alkylbenzolsulfonate sind Anionen der Benzolsulfonsäure, wobei der Benzolring in 4-Stellung eine langkettige Alkyl- Gruppe trägt. Alkylpolyglucoside sind nichtionische Tenside. Ein Glucose-Rest oder ein Diglucose-Rest ist über eine Sauerstoff- Brücke mit einem Fettalkohol-Molekül verbunden. Dies bezeichnet man auch als glycosidische Bindung. Synthese: Monoalkylsulfate gewinnt man durch Veresterung von Fettalkoholen mit Schwefelsäure und anschließende Neutralisation des Monoesters mit Natronlauge. Zur Synthese von Alkylbenzolsulfonaten wird zunächst Benzol mit einem Alken alkyliert und dann mit Schwefelsäure sulfoniert. Anschließend erfolgt die Neutralisation der Alkylbenzolsulfonsäure mit Natronlauge. Alkylpolyglucoside können durch direkte säurekatalysierte Reaktion von Glucose mit Fettalkoholen synthetisiert werden. Die Reaktion verläuft bei 120 C und hohem Druck. Eigenschaften: Die drei Tenside haben eine bessere Waschwirkung als Seife. Die Calciumsalze der anionischen Tenside sind leichter löslich als Kalkseifen. Als Anionen starker Säure zeigen die anionischen Tenside mit Wasser keine alkalische Reaktion. Verwendung: Alle drei Tenside sind hautverträglich. Sie haben eine hohe Waschkraft und werden in Waschmitteln eingesetzt. Umweltverträglichkeit: Alle drei Tenside sind biologisch abbaubar. b) CH 3 (CH 2 ) 11 OH + H 2 SO 4 CH 3 (CH 2 ) 11 OSO 3 H + H 2 O CH 3 (CH 2 ) 11 OSO 3 H + OH CH 3 (CH 2 ) 11 OSO 3 + H 2 O c) Es handelt sich um ein Monoalkylsulfat, also um ein anionisches Tensid. A408.2 a) Seifenlösungen reagieren in Wasser alkalisch (ph 9), Tensid-Lösungen reagieren neutral. Seifenanionen reagieren als schwache Basen mit Wasser- Molekülen: CH 3 (CH 2 ) 14 COO + H 2 O CH 3 (CH 2 ) 14 COOH + OH Anionische Tenside sind nicht wie Seifen korrespondierende Basen schwacher Säuren, sondern korrespondierende Basen starker Säuren. Als äußerst schwache Basen reagieren anionische Tenside daher nicht mit Wasser-Molekülen. Nichtionische Tenside reagieren neutral. b) Mit Seifenlösung erhält man eine Ausfällung von Kalkseife: 2 CH 3 (CH 2 ) 14 COO (aq) + Ca 2+ (aq) (CH 3 (CH 2 ) 14 COO) 2 Ca (s) Die Calciumsalze synthetischer anionischer Tenside sind leichter löslich als Kalkseife. Nichtionische Tenside und kationische Tenside reagieren nicht mit Calcium-Ionen. c) Die Fettsäure-Anionen reagieren als schwache Basen mit Oxonium-Ionen. Die gebildeten Fettsäuren sind schwerlöslich in Wasser. C 17 H 35 COO (aq) + H 3 O + (aq) C 17 H 35 COOH (s) + H 2 O (l) d) Die Haut hat einen ph-wert von etwa 5,5. Das Shampoo verändert den ph-wert der Haut nicht und wird deshalb als hautneutral bezeichnet. Das Shampoo hat einen ph-wert zwischen 5 und 6. e) Oberflächenspannung: Wasser-Moleküle im Inneren der Flüssigkeit bilden nach allen Richtungen mit Nachbarmolekülen Wasserstoffbrücken aus. Die Moleküle an der Oberfläche haben nach außen keine Nachbarmoleküle. Sie können nur mit Nachbarmolekülen in und unter der Oberfläche Wasserstoffbrücken eingehen. Sie erfahren dadurch eine Anziehungskraft, die sie in das Innere der Flüssigkeit ziehen. Es resultiert eine Oberflächenspannung. Diese bewirkt, dass Wasser eine möglichst kleine Oberfläche einnimmt. Kleine Wassertropfen sind nahezu kugelförmig. Tensid-Teilchen besetzen die Oberfläche von Wasser und erniedrigen dadurch die Oberflächenspannung. Anlagerung an Grenzflächen: Tenside lagern sich aufgrund ihrer amphiphilen Struktur in heterogenen Systemen an den Grenzflächen an. Der polare Rest des Tensidteilchens geht Wechselwirkungen mit der polaren Komponente ein, der unpolare Rest entsprechend mit der unpolaren Komponente. Emulgieren: Tenside wirken als Emulgatoren. Sie bilden in wässrigen Lösungen Micellen in die unpolare Teilchen eingelagert werden können. Dadurch wird die Emulsion zweier nicht mischbarer Flüssigkeiten stabilisiert. Ein Beispiel ist Salatsoße, eine Öl-in-Wasser-Emulsion, die beispielsweise durch Lecithin im Eigelb stabilisiert wird. Dispergieren: Tenside begünstigen die feine Verteilung in Wasser unlöslicher Feststoffe, also die Bildung von Suspensionen. Suspensionen sind stabil, weil Tensid-Teilchen kleinste Feststoff-Partikel umhüllen und die Bildung größere Aggregate verhindern. Das lässt sich demonstrieren, wenn man Aktivkohle in Wasser gibt. Ohne Zusatz eines Tensids lässt sich Aktivkohle filtrieren. Nach Zugabe eines Tensids wird die Aktivkohle fein verteilt und läuft durch die Poren des Filterpapiers. 168 Waschmittel von der Pottasche zum Tensid

8 A408.3 a) Lecithin-Moleküle sind typische Tensid-Teilchen: Der Phosphat-Rest und der Cholin-Rest sind stark polar, die beiden Alkyl-Reste sind unpolar. Lecithin wirkt daher als Emulgator und Dispersionsmittel. b) Light-Margarine ist kalorienreduziert. Teile des energiereichen Pflanzenfetts werden durch Wasser ersetzt. Da Fett und Wasser schlecht miteinander mischbar sind, muss man zusätzliche Tenside als Emulgatoren einsetzen. Die Abbildung zeigt verschiedene Margarine-Sorten: Sorte 1: Fast reines Pflanzenfett weniger als 30 % Wasser kaum Tenside als Emulgator. Sorte 2: Mehr als halb soviel Wasser wie Fett etwa 5 % Tenside als Emulgatoren. Sorte 3: Fast soviel Wasser wie Fett deshalb mehr als 10 %Tenside als Emulgator. A408.4 a) Wasser enthält neben Hydrogencarbonat-Ionen Calcium- Ionen und Magnesium-Ionen. Diese führen beim Erhitzen des Wassers zur Fällung von schwerlöslichem Calciumcarbonat und Magnesiumcarbonat. Die Salze setzen sich als Kesselstein auf Heizstäben ab und bilden auf der Wäsche einen Grauschleier. Ca(HCO 3 ) 2 (aq) CaCO (s) + H 2 O (l) + CO 2 (g) b) Zeolithe sind Ionenaustauscher. Im Inneren des Zeoliths befinden sich Hohlräume, die Natrium-Ionen enthalten. Bei der Wasserenthärtung tauschen Zeolithe Natrium-Ionen gegen Calcium-Ionen und Magnesium-Ionen aus: Zeolith 2 Na + + Ca 2 (aq) Zeolith Ca Na + (aq) c) Das Trianion der Citronensäure geht mit Calcium-Ionen Komplexbindungen ein. Dadurch kann kein Calciumcarbonat ausfallen. d) Der Waschvorgang wird durch die Härtebildner des Wassers behindert. Beim Erhitzen des Wassers fällt Calciumcarbonat und Magnesiumcarbonat aus und setzt sich an den Heizstäben der Waschmaschine als Kesselstein und auf der Wäsche als Grauschleier ab. Enthärter sorgen dafür, dass das die Calcium-Ionen und die Magnesium- Ionen im Wasser gebunden werden. Normalerweise werden Zeolithe als Enthärter verwendet. Zeolithe haben keine Nachteile, sie sind ökologisch unbedenklich. Zeolithe sind pulverförmige Feststoffe, sie werden mit der Waschlauge weggeschwemmt. A408.5 a) Bleichmittel: Auch mit enthärtetem Wasser wird Wäsche durch häufiges Waschen allmählich grau. Gegen die Vergrauung und zum Entfernen von Flecken enthalten Waschmittel deshalb auch Bleichmittel. Diese Stoffe setzen beim Waschen Wasserstoffperoxid frei. Flecken werden dadurch oxidativ entfernt. In modernen Waschmitteln wird vor allem Natriumpercarbonat (2 Na 2 CO 3 3 H 2 O 2 ) verwendet. Die Bleichwirkung wird durch Bleichmittelaktivatoren verstärkt. Optische Aufheller: Weiße Wäsche wird bei häufigem Waschen durch Abbauprodukte farbiger Verbindungen gelbstichig und unansehnlich. Optische Aufheller nehmen UV- Licht aus dem Tageslicht auf und wandeln es durch Fluoreszenz in sichtbares, blaues Licht um. Zusammen mit dem Gelbstich erscheint die Wäsche dadurch weiß. Farbübertragungsinhibitoren: Bunte Textilien geben oft Farbstoffe an die Waschlauge ab. Andere Wäschestücke können dadurch verfärbt werden. Um dies zu verhindern, enthalten Buntwaschmittel Polyvinylpyrrolidon. Polyvinylpyrrolidon kann aufgrund seiner Polarität beim Waschvorgang Farbstoffe anlagern und damit das Aufziehen des Farbstoffes auf die Faser verhindern. Enzyme: Flecken von Proteinen, Kohlenhydraten und Fetten, die aus Nahrungsmitteln stammen, lassen sich oft nur schwer auswaschen. Um diese Verbindungen zu hydrolysieren setzt man den Waschmitteln Enzyme zu. Es bilden sich lösliche Spaltprodukte. b) Tenside erniedrigen die Oberflächenspannung des Wassers. Dadurch kann die Waschlauge das Gewebe benetzen und leicht in die Fasern eindringen. Das Ablösen von Schmutz beginnt mit der Anreicherung der Tensid-Teilchen an der Grenzfläche zwischen Lösung und Faser. Die hydrophoben Alkyl-Reste treten mit unpolarem Schmutz in Wechselwirkung. Der Schmutz wird in kleinere Partikel zerlegt. Sowohl die Faser als auch die Schmutzpartikel werden durch Tensid-Anionen negativ aufgeladen und stoßen sich daher ab. Mechanisches Bewegen des Waschgutes bei erhöhter Temperatur begünstigt die Ablösung und Verteilung des Schmutzes. Eingelagert in Micellen wird der Schmutz dann mit der Waschlauge weggespült. A408.6 a) Anionische Tenside: Man überschichtet eine Lösung von Methylenblau mit Essigsäureethylester und gibt die Lösungen eines anionischen Tensids hinzu. Man erhält eine Blaufärbung der organischen Phase, da die oxidierte Form von Methylenblau blau gefärbt und positiv geladen ist. Mit anionischen Tensiden bildet sich ein Komplex, der im organischen Lösemittel löslich ist (siehe auch Schülerband Seite 405 V5). Optische Aufheller: Weiße Textilien werden mit Waschmittellösung getränkt. Im UV-Licht leuchten die Textilien auf. (siehe auch Schülerband Seite 405 V4). Enzyme: Proteasen können mit Eiklar-Lösung nachgewiesen werden. Bei Zugabe von Eiklar-Lösung zu einer Waschmittellösung werden Proteine hydrolysiert. Die gebildeten Aminosäuren können mit Ninhydrin nachgewiesen werden. Ninhydrin bildet mit Aminosäuren eine blauviolette Färbung. Wasserenthärter: Waschmittel enthalten als Wasserenthärter Zeolithe. Diese lassen sich durch Entfärben einer Eisenthiocyanat-Lösung nachweisen. Zeolithe wirken als Ionenaustauscher und binden die Eisen(III)-Ionen des Eisenthiocyanat-Komplexes. Zeolith 3 Na + + [Fe(H 2 O) 5 (SCN)] 2+ Zeolith Fe 3+ + SCN + 3 Na H 2 O Waschmittel von der Pottasche zum Tensid 169

9 Bleichmittel: Kaliumpermanganat-Lösung wird durch Waschmittellösung entfärbt, wenn diese Bleichmittel enthält. Das Bleichmittel Natriumpercarbonat zersetzt sich unter Bildung von Wasserstoffperoxid, die Flecken werden oxidativ entfernt: 2 Na 2 CO 3 3 H 2 O 2 2 Na 2 CO H 2 O 2 2 MnO4 + 5 H 2 O H + 2 Mn O H 2 O Farbübertragungsinhibitoren: Der Nachweis kann mit Eosin- Lösung erfolgen. Man gibt zu einer Waschmittellösung, die Farbübertragungsinhibitoren enthält, etwas rot gefärbte Eosin-Lösung. Der Farbstoff zieht nicht auf die Textilien auf und kann ausgewaschen werden. b), c) Waschmittel 1 enthält neben anionischen Tensiden, Bleichmittel und Enzymen optische Aufheller und Bleichmittel, es handelt sich um ein Vollwaschmittel. Waschmittel 2 enthält neben anionischen Tensiden, Bleichmittel und Enzymen Farbübertragungsinhibitoren, es handelt sich um ein Buntwaschmittel. A408.7 a) Wollfasern sind Proteine. Bei scharfem Waschen mit stark alkalischen Waschmitteln und Waschmitteln mit einem hohen Anteil an Bleichmitteln werden die Wollfasern angegriffen und deshalb unansehnlich. b) Das Spülen der Wäsche entfernt die Schmutzreste, die noch auf der Faser haften oder in Micellen eingelagert sind. Außerdem werden Waschmittelreste ausgespült. Durch Schmutz- und Waschpulverreste auf der Faser wird die Wäsche hart und unansehnlich. c) Weichspüler enthalten kationische Tenside, die sich durch ihre Ladung an die Fasern anlagern können. Dadurch werden die Wechselwirkungen zwischen den Fasern selbst gestört und die Wäsche fühlt sich weich an. Bei der Verwendung von zuviel Weichspüler behindern die hydrophoben Alkyl-Reste des Tensids den Austausch von Wasserdampf. Die Wäsche trocknet langsamer. Deshalb soll auch bei Sportfunktionswäsche kein Weichspüler verwendet werden. d) Hautcreme ist eine Wasser-in-Fett-Emulsion. Durch Wärme entmischt sich die Creme schneller. 170 Waschmittel von der Pottasche zum Tensid

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