Klausur Organische Chemie III (Farbstoffe und Tenside) Bitte beschriften Sie jedes Antwortblatt gut lesbar mit Ihrem Namen!

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5 5 Klausur Organische Chemie III (Farbstoffe und Tenside) Bitte beschriften Sie jedes Antwortblatt gut lesbar mit Ihrem Namen! 1. Worin besteht der Unterschied zwischen einem Farbstoff und einem Pigment? 2. a) Erläutern Sie das Prinzip der subtraktiven Farbmischung! b) Nennen Sie ein Anwendungsgebiet, in dem auf diese Weise Farben zustande kommen! c) Wie heißen die subtraktiven Grundfarben? d) Wie kann man sich nach dem o.a. Prinzip das Entstehen von "schwarz" vorstellen? (4 P.) 3. Was ist die strukturelle Voraussetzung für die Farbigkeit einer organischen Verbindung? 4. Erklären Sie die Begriffe bathochrome Verschiebung und hypochromer Effekt! 5. Geben Sie mit Formeln die Strukturen von drei Chromophoren und von drei Auxochromen an! 6. Erklären Sie den Begriff Solvatochromie! 7. a) Geben Sie die Strukturformeln für Indigotin ("Indigo") und Alizarin an! b) Nennen Sie Pflanzen, in denen diese Naturfarbstoffe bzw. ihre Vorstufen vorkommen! c) Ordnen Sie beide in die nach den Färbeverfahren aufgestellte Ordnung von Farbstoffklassen ein! d) Formulieren Sie eine technische Synthese für Indigotin! e) Beschreiben Sie mit Formeln und verbal das Prinzip des Färbens mit Indigotin! 8. Farbstoffe können auch nach ihrer chemischen Struktur in Klassen eingeteilt werden. Nennen Sie die Namen der Farbstoffklassen, in die folgende Farbstoffe einzuordnen sind: Methylorange (Helianthin) Kristallviolett Indanthron (Indanthrenblau RS) 9. Nennen Sie zwei Naturfarbstoffe, die als Lebensmittelfarbstoffe zugelassen sind! 10. Welche Leistung vollbringt ein optischer Aufheller, wie er z.b. in Gardinenwaschmitteln eingesetzt wird? Erläutern Sie das Prinzip seiner Wirkung!

6 6 11. Definieren Sie den Begriff Tensid! 12. Welche strukturellen Voraussetzungen müssen erfüllt sein, damit eine organische Verbindung Tensideigenschaften aufweist? 13. Was passiert beim Lösen eines Tensids in Wasser? Beschreiben Sie die Vorgänge, die sich bis zum Überschreiten der cmc abspielen! 14. a) Wie ist der Oberbegriff für natürlich vorkommende pflanzliche Tenside? b) Beschreiben Sie ihren prinzipiellen Aufbau! c) Nennen Sie ein stofflich konkretes Beispiel aus dem Praktikum OC II, sein Vorkommen und das Prinzip zu seiner Isolierung (Solvenswahl)! 15. a) Nennen Sie zwei im Körper vorkommende Stoffe mit Tensideigenschaften! b) Worin besteht ihre biologische Funktion? 16. a) Geben Sie konkrete Strukturformeln an für: Dipalmitoyllecithin n-dodecyl- -D-glucosid Natriumstearat Distearyldimethylammoniumchlorid b) Ordnen Sie diese Verbindungen den 4 Oberklassen von Tensiden zu! (6 P.) 17. a)welche Aufgabe können Phosphate im Waschprozeß erfüllen? b) Weshalb ist der Phosphateinsatz jedoch stark limitiert worden? c)welche Stoffe können als Phosphatersatz dienen? Nennen Sie zwei Beispiele mit Angaben zur chemischen Struktur und Funktion! (4 P.) 18. Bitte geben Sie in der nachfolgenden Fragestellung je ein konkretes Beispiel an: Welche Stoffe können in Universalwaschmitteln eingesetzt werden als Bleichmittel (Name und Formel) Enzyme (Name und Wirkung) Alkali-Lieferanten? 19. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die technische Synthese des C 18 -Fettalkohols! 20. Formulieren Sie die Kette von Reaktionsgleichungen für die technische Synthese des Na- Salzes der 4-n-Dodecylbenzolsulfonsäure ausgehend von Benzol und 1-Dodecen!

7 7 Klausur Organische Chemie III (Farbstoffe und Tenside) Bitte geben Sie auf dem 1. Antwortblatt Ihre Matrikel-Nr. an. Bitte beschriften Sie jedes Antwortblatt gut lesbar mit Ihrem Namen! 1. Nennen Sie je ein Beispiel für einen seit dem Altertum benutzten natürlichen Farbstoff und ein natürliches Pigment! 2. a) Erläutern Sie das Prinzip der additiven Farbmischung! b) Wie heißen die additiven Grundfarben (Urfarben)? c) Wie heißen die Komplementärfarben? d) Wie stellt man sich das Zustandekommen von Weiß vor? (4 P.) 3. Weshalb sieht -Carotin rot aus und weshalb ist Saccharose farblos? 4. Erklären Sie die Begriffe hypsochrome Verschiebung und hyperchromer Effekt anhand einer Skizze für zwei Absorptionsbanden im VIS-Bereich! Bitte die Achsen bezeichnen! 5. Schreiben Sie die Formeln folgender Verbindungen auf: Diacetyl (E)-Azobenzol 4-N,N-Dimethylamino-nitrosobenzol Indigotin (gelb) (rot) (grün) (blau) Beschreiben Sie mit den Termini Chromophore und Auxochrome, woraus die Farbigkeit resultiert! (4 P.) 6. Was ist die chemische Grundlage des Sehvorgangs (Lichtempfindlichkeit) im menschlichen Auge? Formulieren Sie das Prinzip der zugrundeliegenden chemischen Reaktion! 7. a) Nennen Sie vier nach den Färbeverfahren benannte Farbstoffklassen! b) Formulieren Sie die Synthese von Alizarin aus Anthrachinon! c) In welchen natürlichen Quellen kommen folgende Farbstoffe vor? 6,6 -Dibromindigotin Kermessäure Quercetin Betalain d) Formulieren Sie die 2. Heumannsche Synthese für Indigotin! 8. Nennen Sie die Namen der nach der chemischen Struktur benannten Farbstoffklassen, denen die folgende Farbstoffe zuzuordnen sind: Malachitgrün Fluorescein Indanthron (Indanthrenblau RS) Merocyanin 9. Nennen Sie zwei Naturfarbstoffe, die als Lebensmittelfarbstoffe zugelassen sind! 10. Was ist und wie funktioniert ein Indikator?

8 8 11. Was versteht man unter Detergentien und in welche Klassen werden sie eingeteilt! 12. Beschreiben Sie, was strukturell und hinsichtlich der physikalisch-chemischen Eigenschaften passiert, wenn zunehmende Mengen eines Tensids in Wasser gegeben werden! 13. ) Wie heißen natürlich vorkommende pflanzliche Tenside? Wo kommen Sie vor? Wie sind ihre physikalisch-chemischen und wie ihre physiologischen Eigenschaften? Nennen Sie die konkreten Namen für zwei Beispiele! 14. Formulieren Sie eine chemische Synthese für reines 1-Tetradecen C 14 H 28! 15. Formulieren Sie eine chemische Synthese für Tetradecan-1-ol auf der Basis des Fettes Trimyristin, das Sie im Praktikum aus Muskatnüssen isoliert haben! 16. Synthetisieren Sie FEWA auf der Basis von Octadecan-1-ol! 17. a) Geben Sie für die folgenden Tenside konkrete Strukturformeln an: Dipalmitoyllecithin n-tetradecyl- -D-glucosid Natriumpalmitat Dodecyldimethylbenzylammoniumchlorid (4 P.) 18. Formulieren Sie eine LAS-Synthese ausgehend von Benzol und 1-Dodecen! 19. Formulieren Sie eine Tensidsynthese ausgehend von Hexadecan-1-ol und Oxiran (Ethylenoxid)! 20. Formulieren Sie die Synthese eines einfachen Emulgators für Lebensmittel ausgehend von Glycerin! 21. Was sind builder? Welche Funktionen erfüllen sie? Was benutzte man früher, was heute? 22. Welche Ausgangsstoffe werden in der Synthese von Alkylpolyglucosiden umgesetzt? 23. Nennen Sie wesentliche Bestandteile eines Waschmittels für Waschtemperaturen bis zu 60 C und ihre Funktion im Waschvorgang! 24. Welche ökologischen und toxikologische Umweltanforderungen werden an Waschmittel gestellt? 25. Welche Stoffe dienen als Phosphatersatz in Waschmitteln? Nennen Sie zwei Beispiele mit Angaben zur chemischen Struktur und Funktion!

9 9 Klausur Organische Chemie III (Farbstoffe und Tenside) Bitte geben Sie auf dem 1. Antwortblatt Ihre Matrikel-Nr. an. Bitte beschriften Sie jedes Antwortblatt gut lesbar mit Ihrem Namen! 1. Was unterscheidet Farbstoffe und Pigmente? Nennen Sie je ein Beispiel für einen seit dem Altertum benutzten natürlichen Farbstoff und ein natürliches schwarzes Pigment! 2. Der Ostereier-Farbstoff Gelborange S (E 110) hat folgende Struktur: SO 3 Na Formulieren Sie eine Azokupplung, durch die er gebildet werden kann! Geben Sie die im Molekül vorhandenen Chromophoren an! N N OH Welches ist eine auxochrom wirksame Gruppe und warum ist das so? Welchen Zweck erfüllen die Sulfonat- Ionen? (7 P.) Na O 3 S Was kann man aus dem Code E 110 erkennen? 3. Wodurch entsteht der Sinneseindruck FARBE? Welche elektronischen Veränderungen erfolgen in Molekülen, die wir als farbig erkennen? 4. Was versteht man unter Fluoreszenz? Nennen Sie ein Anwendungsbeispiel für Fluoreszenzfarbstoffe aus dem Alltag! 5. Erklären Sie anhand einer Skizze mit Absorptionsbanden die Begriffe bathochrome Verschiebung und hyperchromer Effekt! Bezeichnen Sie die Achsen des Diagramms! 6. Was versteht man unter Solvatochromie und was unter Thermochromie? 7. Formulieren Sie die technische Synthese für Indigotin (2. Heumannsche Synthese)! 8. Nennen Sie eine aktuelle Anwendung für Polymethinfarbstoffe und zwei gelbe bis orangefarbene Naturfarbstoffe aus unterschiedlichen Strukturklassen! 9. Welche chemischen Bindungskräfte halten fest......einen sauren Farbstoff auf Wolle?...einen Reaktivfarbstoff auf Baumwolle?

10 In welche Naturfarbstoffklasse sind die Farbstoffe Lycopin, Lutein, Zeaxanthin, Crocetin und Capsanthin gemeinsam einzuordnen? 11. Formulieren Sie die Verseifung von Palmitinsäure-Triglycerid (Tripalmitin) mit Natronlauge! (Reaktionsgleichung) Was ist eine Seife? Weshalb zählt sie zu den Tensiden? Was bedeutet cmc? Wozu ist noch heute Seife in einem Vollwaschmittel? (6 P.) 12. Beschreiben Sie auf molekularer Ebene, weshalb Wasser eine besonders hohe Oberflächenspannung hat und weshalb Tenside seine Oberflächenspannung senken! 13. Geben Sie für die folgenden Tenside konkrete Strukturformeln an: n-dodecyl- -D-glucosid n-dodecyldimethylbenzylammoniumchlorid In welche Tensidklassen sind sie einzuordnen? (4 P.) 14. Hartes Wasser beeinflusst den Waschprozeß negativ. Erläutern Sie die Ursachen und geben Sie Waschmittelinhaltsstoffe (builder) an, die die Wasserhärte senken! Welche builder sind heute nicht mehr einsetzbar und warum nicht? 15. Formulieren Sie eine Synthese des Myristinsäuremonoglycerinesters, der als Lebensmittel-Emulgator eingesetzt werden kann, aus dem Fett Trimyristin, das Sie selbst im Praktikum isoliert haben! (Myristinsäure = n-c 13 H 25 -COOH) Nennen Sie einen weiteren oberflächenaktiven Naturstoff, der wichtig für die Atmung ist, aber z.b. auch als Emulgator für Mayonnaise oder Schokolade eingesetzt werden kann. 16. Welche Komponenten kommen in Waschmittel, um eine Bleichwirkung zu entfalten? 17. Welche spezifische Leistung erbringen Enzyme wie Proteasen und Amylasen beim Einsatz in Waschmitteln? 18. Stellen Sie aus Biodiesel (hier: Stearinsäuremethylester) Octadecan-1-ol her! (Reaktionsgleichung!) 19. Setzen Sie Octadecan-1-ol zum FEWA-Inhaltsstoff (erstes synthetisches Tensid) um! (Reaktionsgleichung!) Setzen Sie Octadecan-1-ol zum entsprechenden Fettalkoholoxethylat um! (Reaktionsgleichung!) 20. Was sind LAS (bitte Strukturformelbeispiel!) und was war der Anlaß zu ihrer Entwicklung?

11 11 Klausur Organische Chemie III (Farbstoffe und Tenside) Bitte geben Sie auf dem 1. Antwortblatt Ihre Matrikel-Nr. an. Bitte beschriften Sie jedes Antwortblatt gut lesbar mit Ihrem Namen! 1. Welche beiden Naturfarbstoffe (Namen!) werden noch heute technisch synthetisiert? Was sind ihre natürlichen Quellen? 2. Der Ostereier-Farbstoff Indigocarmin (E 132) hat folgende Struktur: Na O 3 S H N O O N H SO 3 Na Was sind die Chromophoren in diesem Molekül? Wozu dienen die Sulfonat-Ionen? Indigotin I = Was Indigocarmin kann man aus dem (E Code 132) E 132 erkennen? 3. Wie nimmt unser Auge Licht wahr (bitte den chemischen Vorgang im Prinzip erklären)? Wie kommt es zur Farbwahrnehmung, wieviel und für welche Farben gibt es Rezeptoren im Auge? (4 P.) 4. Wie heißen die Grundfarben der subtraktiven Farbmischung? Was sieht man, wenn sie alle drei absorbiert werden? 5. Erklären Sie die Begriffe hypsochrome Verschiebung und hypochromer Effekt anhand einer Skizze für zwei Absorptionsbanden im VIS-Bereich! Bitte bezeichnen Sie die Achsen! 6. Welche elektronischen Veränderungen erfolgen in farbig aussehenden Molekülen? 7. Formulieren Sie die technische Synthese für Alizarin! 8. Nennen Sie vier Farbstoffklassen gemäß der Einteilung nach Färbeverfahren! 9. Nennen Sie drei Farbstoffklassen gemäß der Einteilung nach der chemischen Struktur und dazu je einen konkreten Farbstoff mit seinem Namen! 10. In welche Naturfarbstoffklassen sind folgende Farbstoffe einzuordnen: a) Carminsäure (aus Cochenille) b) Capsanthin (aus Paprika) c) Curcumin (aus Gelbwurzel) d) Quercetin (aus der Zwiebelschale) (4 P.)

12 Geben Sie an in welche Klassen Tenside eingeteilt werden! Nennen Sie für zwei dieser Klassen je ein konkretes Beispiel mit Namen! (4 P.) 12. In ein Becherglas mit Wasser wird eine zunehmende Menge eines Tensids eingerührt. Welche Vorgänge laufen dabei auf der molekularen Ebene nacheinander ab? 13. Wie spaltet man heute großtechnisch Fette in Glycerin und Fettsäuren? Wozu werden partiell gespaltene Fette, also Mono- und Diglyceride von Fettsäuren, hergestellt? 14. Was gehört zu den Bestandteilen von buildern eines Vollwaschmittels und was ist deren Funktion beim Waschen? 15. Woraus werden Alkylpolyglucoside hergestellt? Was ist vorteilhaft an ihnen? 16. Welche Komponente kommen in ein Vollwaschmittel, um Fettflecke zu entfernen? 17. Was versteht man bei Waschmittelenzymen unter Genetic Engineering and was unter Protein Engineering? Was ist das Ziel mit dem Protein Engineering betrieben wird? (4 P.) 18. Welche ökologischen und toxikologischen Anforderungen werden an Waschmittel gestellt? 19. Diese drei Fragen betreffen Waschmittelrohstoffe. (Sie können mit Text und/oder Formeln antworten.) a) Wie gewinnt man Oxiran (Ethylenoxid)? b) Wie kann man reines 1-Dodecen herstellen? c) Wie werden Fettalkohole, also lineare Alkohole mit C 12 bis C 18 hergestellt? 20. Ein bekanntes Tensid ist das Natriumsalz der Dodecylsulfonsäure (engl. = SDS). a) Formulieren Sie seine Synthese ausgehend von Dodecan! b) Was beobachtet man, wenn man dieses Tensid in hartes Wasser gibt?

13 13 Klausur Organische Chemie III (Farbstoffe und Tenside) Blatt 1 Bitte geben Sie auf dem 1. Antwortblatt Ihre Matrikel-Nr. an. Bitte beschriften Sie jedes Antwortblatt gut lesbar mit Ihrem Namen! 1. Definieren Sie die Begriffe Farbstoff und Pigment. Ordnen Sie zu: Mennige, Fluorescein, Grünspan, Malachitgrün, Methylenblau, Ultramarin. 2. Ein Ostereier-Farbstoff hat folgende Struktur: O 3 S Na N N Na SO 3 N N HO O 3 S Na COCH 3 HN SO 3 Brillant Schwarz BN (E 151) a) Was sind die Chromophoren in diesem Molekül? b) Was charakterisiert bzw. woran erkennt man allgemein ein Chromophor? c) Welche Information kann man aus dem Code E 132 entnehmen? d) Weshalb kann man zuhause Eier nicht mit dem Chlorophyll aus Spinat grün färben (4 P.) 3. Warum zeigen Absorptionsspektren von Farbstoffen Banden- und nicht Liniengestalt 4. a) Nennen Sie die drei Grundfarben der subtraktiven Farbmischung. b) Geben Sie ein Alltagsbeispiel für ihre Anwendung an. c) Nennen Sie zu jeder der drei subtraktiven Grundfarben die Komplementärfarbe. d) Für welche Farben hat unser Auge Rezeptoren? (4 P.) 5. Zeichnen sie das zentrale Strukturelement der Strukturformel eines optischen Aufhellers und erklären Sie, wie er prinzipiell funktioniert. 6. Formulieren Sie die technische Synthese für Indigotin (2. Heumannsche Synthese)! 7. a) Welche Größe aus dem Lambert-Beer-Gesetz stellt ein Maß für die Fähigkeit zur Strahlungsabsorption dar? b) Ist diese Größe wellenlängenabhängig? 8. Beschreiben Sie das chemisch-färberische Prinzip der folgenden Farbstoffklassen und geben Sie ein Fasermaterial an, das man damit gut, d.h. farbecht, färben kann. a) Beizenfarbstoffe b) Reaktivfarbstoffe (4 P.) 9. Nennen Sie die Namen der nach der chemischen Struktur benannten Farbstoffklassen, denen die folgende Farbstoffe zuzuordnen sind: Kongorot Kristallviolett Alizarin Antiker Purpur 10. In welche Naturfarbstoffklassen sind folgende Farbstoffe einzuordnen: a) Lycopin (Tomate) und Zeaxanthin (Maiskorn) b) Juglon (Walnuß) und Lawson (Hennablätter) c) Curcumin (aus Gelbwurzel) d) die Farbstoffe im Saft folgender Früchte: Holunder, Heidelbeere, Brombeere, Schwarze Johannisbeere, Rote Weintraube. (2P.) Na

14 14 Klausur Organische Chemie III (Farbstoffe und Tenside) Blatt 2 Bitte geben Sie auf dem 1. Antwortblatt Ihre Matrikel-Nr. an. Bitte beschriften Sie jedes Antwortblatt gut lesbar mit Ihrem Namen! 11. Was ist der prinzipielle Bauplan eines Tensids? (bitte Skizze) Definieren sie den Begriff. Welche vier Klassen kennt man? (4 P.) 12. Beschreiben Sie auf molekularer Ebene, weshalb Wasser eine besonders hohe Oberflächenspannung hat und weshalb Tenside seine Oberflächenspannung senken! 13. Nennen Sie zwei im menschlichen Körper vorkommende Tenside mit Namen. Zu welchen der oben gefragten Tensidklassen gehören sie? 14. Was bedeutet der Begriff Saponine? Wie ist ihr Bauprinzip? In welche Stoffklasse der organischen Chemie müsste man sie einordnen? Nennen Sie ein konkretes Beispiel mit Namen und natürlichem Vorkommen. 15. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Verseifung des Fettes der Muskatnuss (Myristinsäuretriglycerid) mit Natronlauge. 16. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Synthese von Tetradecan-1-ol aus Tetradecansäure. Weshalb bedeutete eine derartige Synthese einen Durchbruch für die Tensidchemie? 17. Schreiben Sie die Formeln folgender Tenside auf: n-octadecyl- -D-glucosid Natriumstearat (Natriumsalz der Stearinsäure) Tetradecyldimethylbenzylammoniumchlorid In welchem Fall liegt eine sogenannte Invertseife vor? (4 P.) 18. Setzen Sie Hexadecan-1-ol mit 3 Molekülen Oxiran um (Reaktionsgleichung formulieren). 19. a) Warum sind alle Tenside (speziell bei höheren Konzentrationen) eine prinzipielle Gefahr für Kläranlagen? b) Mit welchem Ziel wird Genetic Engineering an Waschmittelenzymen betrieben? 20. Erklären Sie, was man unter buildern für Waschmittel versteht. Was ist ihre Aufgabe? Nennen Sie zwei konkrete stoffliche Beispiele dafür, die in modernen Waschmitteln eingesetzt werden.

15 15 Klausur Organische Chemie III (Farbstoffe und Tenside) Blatt 1 Bitte geben Sie auf dem 1. Antwortblatt Ihre Matrikel-Nr. an. Bitte beschriften Sie jedes Antwortblatt gut lesbar mit Ihrem Namen! 1. Ruß ist ein seit alters her benutztes Pigment und bietet das beste Schwarz (daher Anwendung als Druckerschwärze!) Worum handelt es sich bei Ruß, wenn man ihm einen exakten chemischen Namen gibt? Erklären Sie strukturell an einer Formelskizze, woraus dieses intensive Schwarz resultiert. (1 Punkt) 2. Zeichnen Sie das Grundchromophor auf, das gleichermaßen für die rote Farbe von Alizarin (Krapp) und Carminsäure (Cochenille) sorgt und diskutieren Sie kurz die enthaltenen farbgebenden Struktureinheiten. Schreiben Sie die Formelgleichung für die technische Synthese von Alizarin auf. Wie ist der Name der Farbstoffklasse, in die beide ihrer chemischen Struktur nach einzuordnen sind? (3 Punkte) 3. Nennen Sie eine klassische und eine ganz moderne Anwendung für Polymethinfarbstoffe (bitte nicht mit Polyenen zu verwechseln!), zu denen man Cyanine, Merocyanine und Oxonole rechnet. (1 Punkt) 4. Vergleichen Sie die Prinzipien von subtraktiver und additiver Farbmischung. Welche Farben werden als Urfarben und welche als Subtraktive Grundfarben bezeichnet? Wie entstehen die Eindrücke von weiß und schwarz? Wo findet man die Prinzipen im Alltag? (4 Punkte) 5. Nachfolgende Formel zeigt den Indikator Kongorot. NH 2 N N N N NH 2 SO 3 H Kongorot Nehmen Sie eine retrosynthetische Betrachtung vor. Wo liegen die Schnittstellen für die Azokupplung? Übertragen Sie die Formel und kennzeichnen Sie es an ihr mit Trennstrichen. Zeichnen Sie die Strukturformeln für die Kupplungskomponente und für die Diazokomponente in der Azokupplung auf. Welche Bestimmungen existieren hinsichtlich der Verwendung dieser Diazokomponente in der Textilfärberei? (4 Punkte) SO 3 H 7. Was drückt der Wert aus dem Lambert-Beer-Gesetz aus? Wie wird bezeichnet? 8. Nennen Sie vier nach den Färbeverfahren benannte Farbstoffklassen! 9. Zu welchen chemisch strukturellen Farbstoffklassen gehören diese Paare von Farbstoffen?: Phenolphthalein (Struktur im alkalischen Milieu) und Kristallviolett Fluorescein und Eosin Alizarin und Indanthrenblau (Indanthron) Indigotin und Antiker Purpur (4 Punkte) 10. Formulieren Sie die Synthese von Alizarin aus Anthrachinon! (2 Punkte) 11. Worin kommen folgende Farbstoffe vor und wie heißt die jeweilige Naturfarbstoffklasse? Lycopin Carminsäure Curcumin Juglon (3 Punkte) 12. Geben Sie die Formel für je ein starkes und ein schwaches Chromophor an. (1 Punkt)

16 Welche ökologischen und toxikologischen Aspekte hat die Färberei zu beachten?(1 Punkt) 14. Was bezeichet man als Tenside (Definition) und was ist Seife (Begriffserklärung)? Formulieren Sie die konkrete Reaktionsgleichung der Verseifung des Fettes der Muskatnuss (Myristinsäuretriglycerid) mit Kalilauge. Wozu ist noch heute Seife in einem Vollwaschmittel? (5 Punkte) 15. Was bedeutet die Abkürzung cmc? Wie hoch ist typischerweise cmc für ein gutes Tensid? (1 Punkt) 16. Geben Sie für die folgenden Tenside konkrete Strukturformeln an. Welcher dieser Stoffe kann als Inversteife bezeichnet werden? Dipalmitoyllecithin n-dodecyl- -D-glucosid Octadecyldimethylbenzylammoniumchlorid (4 Punkte) 17. Was sind LAS (bitte Name in Langform angeben)? Was war der Anlaß zu ihrer Entwicklung? Formulieren Sie eine LAS-Synthese ausgehend von Benzol und 1-Dodecen! Achten Sie darauf, dass zuletzt wirklich ein Tensid entstanden ist! (3 Punkte) 18. Formulieren Sie eine Tensidsynthese ausgehend von Hexadecan-1-ol und 3 Molekülen Oxiran (Ethylenoxid)! Zu welcher Tensidklasse gehört das Endprodukt? (2 Punkte) 19. Formulieren Sie eine Synthese von Stearinsäuremonoglycerinester, der als Lebensmittel- Emulgator eingesetzt werden kann, aus dem Fett Stearinsäuretriglycerinester. Geben Sie die Reaktanten und Umstände dieser speziellen, partiellen Fettspaltung an. (Stearinsäure = n-c 17 H 35 -COOH) (2 Punkte) 20. Stellen Sie aus Biodiesel (Substanz hierfür: Stearinsäuremethylester) Octadecan-1-ol her! (Reaktionsgleichung angeben) (1 Punkt) 21. Waschmittelausgangsstoffe müssen preiswert massenhaft herstellbar sein. Beschreiben Sie mit Formeln und ein paar Sätzen die Synthese folgender Waschmittelausgangsstoffe. a) Oxiran (Ethylenoxid)? b) reines 1-Dodecen c) Fettalkohole,.d.h. lineare Alkohole mit der Kettenlänge C 12 bis C 18 (3 Punkte) 22. Setzen Sie Octadecan-1-ol zum FEWA-Inhaltsstoff (erstes synthetisches Tensid) um! (Reaktionsgleichung!) (1 Punkt) 23. Warum sind alle Tenside (speziell bei höheren Konzentrationen) gefährlich für Kläranlagen? (1 Punkt) 24. Welche Komponenten kommen in Waschmittel, um eine Bleichwirkung zu entfalten? (1 Punkt) 25. Welche ökologischen und toxikologischen Anforderungen werden an Waschmittel gestellt? Stellen Sie es KURZ dar. (1 Punkt)

17 17 Klausur Organische Chemie III (Farbstoffe und Tenside) (Gymnasium) Bearbeitungszeit 48 Minuten Note: Kombinationswertung mit Klausur OC II Naturstoffe Bitte geben Sie auf dem 1. Antwortblatt Ihren Namen und die Matrikel-Nr. an. Bitte beschriften Sie auch jedes weitere Antwortblatt gut lesbar mit Ihrem Namen! 1. Was unterscheidet Farbstoffe und Pigmente? Nennen Sie je ein Beispiel für einen seit dem Altertum benutzten natürlichen Farbstoff und je ein natürliches schwarzes und farbiges Pigment! 2. Formulieren Sie die technische Synthese für Alizarin. Erklären Sie strukturell, warum es ein Farbstoff ist und schreiben sie auf, welche Farbe es hat. Was sind bei Alizarin Chromophore und Auxochrome? Wo kommt Alizarin vor? Ordnen Sie Alizarin nach seiner Struktur in eine Farbstoffklasse ein. Geben Sie an Sie, in welche Farbstoffklasse es nach dem Färbeverfahren einzuordnen wäre. (4 P.) 3. Wie nimmt unser Auge Licht, also Energie, wahr? Erklären Sie den chemischen Vorgang mit einer prinzipiellen Formelskizze. Wie kommt es dann zur Farb-Wahrnehmung? Für welche Farben gibt es Rezeptoren im Auge? Wieso können wir aber sehr viel mehr Farbnuancen empfinden? 4. Was haben Polymethinfarbstoffe (nicht mit Polyenen zu verwechseln), zu denen man Cyanine, Merocyanine und Oxonole rechnet, für eine Funktion: a) im klassischen Farbfilm und b) in einer CD oder DVD? Nennen Sie in ein paar Sätzen das Prinzip. 5. Nach dem Prinzip welcher Farbmischung arbeitet ein Farbdrucker? Nennen Sie das Prinzip und die korrekten Namen der drei Druckfarben. Wie gelangt man nach diesem Farbmischprinzip zu weiß und schwarz? Wieso kommt darüber hinaus noch eine Schwarzpatrone zum Einsatz? 6. In welchen natürlichen Quellen kommen die folgenden Farbstoffe vor: 6,6 -Dibromindigotin Carminsäure Quercetin Betalain Welche beiden sind als Lebensmittelfarbstoffe erlaubt? Welche Lebensmittel dürfen laut Gesetz überhaupt nicht gefärbt werden? 7. Was sind Tenside? Skizzieren Sie den Bauplan. Nennen Sie die vier großen Klassen? 8. Was sind Saponine? Skizzieren Sie den Bauplan. Nennen Sie ein konkretes Beispiel.

18 18 9. Woraus werden Alkylpolyglucoside hergestellt (Reaktionsschema)? Was ist vorteilhaft an ihnen? 10. Was bedeutet die Abkürzung cmc? Wie ist ca. ein typischer cmc-wert für ein gutes Tensid? 11. Formulieren Sie eine chemische Synthese für reines lineares 1-Tetradecen C 14 H 28! 12. Formulieren Sie eine LAS-Synthese ausgehend von Benzol und 1-Dodecen! 13. Formulieren Sie, wie aus Biodiesel (Bsp.: Stearinsäuremethylester) Octadecan-1-ol entsteht. 14. Formulieren Sie die Reaktion von Octadecan-1-ol zum FEWA-Inhaltsstoff (1. synth.tensid). 15. Was sind builder? Welche Funktionen erfüllen sie? Was benutzte man früher, was heute? 16. Warum sind alle Tenside bei höheren Konzentrationen gefährlich für Kläranlagen? 17. Mit welchem Ziel wird Protein Engineering an Waschmittelenzymen betrieben? 18. Welche Komponente kommt in ein Vollwaschmittel, um einen Blutfleck (Eiweiß) zu entfernen? Insgesamt: 30 Punkte

19 19 Klausur Organische Chemie III (Farbstoffe und Tenside) (Gymnasium) Bearbeitungszeit 48 Minuten Note: In Kombinationswertung mit Klausur OC II Naturstoffe Bitte unterschreiben Sie und geben Sie das Aufgabenblatt mit ab. Ich fühle mich gesundheitlich in der Lage, diese Klausur mitzuschreiben. Unterschrift: Bitte geben Sie auf dem 1. Antwortblatt Ihren vollen Namen und die Matrikel-Nr. an. Bitte beschriften Sie auch jedes weitere Antwortblatt gut lesbar mit Ihrem Namen! Klausurteil: Farbstoffe 1. Weshalb muss man Ultramarin aus Lapislazuli ein Pigment nennen und was ist die strukturelle Ursache für die blaue Farbe? Wozu kann man zu Hause synthetisches Ultramarin verwenden und welcher Effekt wird dabei ausgenutzt? 2. a) Formulieren Sie die technische Synthese für Indigo. Warum ist diese Verbindung farbig? Erklären Sie es mit der qualitativen Wittschen Farbtheorie. b) Wo und in welcher Form kommt Indigo in der Natur vor? In welche Farbstoffklasse bezüglich der Färbeverfahren ist Indigo einzuordnen? c) Was hat man als Färber zu tun, um damit färben zu können? Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen für das löslich machen und die Entstehung des Farbstoffs. Was für eine Art von Reaktion ist diese Umwandlung? (4 P.) 3. Wo befindet sich der sichtbare Bereich des Spektrums (beide Grenz-Angaben in nm machen). Was kommen an den beiden Außenseiten für Strahlungsbereiche? Bitte die Namen der Bereiche nennen. Zeichnen Sie eine Absorptionsbande, die in diesem VIS-Bereich ihr Maximum hat. Erklären Sie anhand einer Skizze, was man unter folgenden Begriffen versteht: bathochrome Verschiebung und hyperchromer Effekt. Die Skizze bitte groß genug anlegen. (2P.) 4. Was wird durch das Lambert-Beer-Gesetz ausgedrückt? Geben Sie es als Formel und in Worten wieder. Was drückt der Wert aus diesem Gesetz aus? Wie wird genannt? 5. Machen Sie eine prinzipielle Skizze des Jablonski-Diagramms und erläutern Sie sein Prinzip in ein paar Sätzen. Welche Strukturelemente und welche Elektronenübergänge verursachen Farbigkeit? 6. Wie funktioniert ein Beizenfarbstoff? Skizzieren Sie es am Beispiel von Alizarin (Formel!). 7. a) Welche Farbstoffklasse (nur Name) wird zur Datenspeicherung in CD/DVD eingesetzt?

20 20 b) Zu welcher Farbstoffklasse zählen Fuchsin, Malachitgrün und Kristallviolett? 8. Was wird als Stammverbindung der Carotinoide bezeichnet? Wo kommt dieser Farbstoff vor? Klausurteil: Tenside 9. Beschreiben Sie kurz, was strukturell und hinsichtlich der physikalisch-chemischen Eigenschaften passiert, wenn zunehmende Mengen eines Tensids in Wasser gegeben werden! 10. Warum ist Natriumacetat keine Seife? Warum ist Cholesterin nicht wie Gallensäure ein Tensid? 11. Geben Sie für die folgenden Tenside konkrete Strukturformeln an: n-dodecyl- -D-glucosid n-dodecyldimethylbenzylammoniumchlorid In welche der vier Tensidklassen sind sie einzuordnen? 12. Wie spaltet man heute großtechnisch Fette in Glycerin und Fettsäuren? Schreiben Sie die Reaktionsgleichung für die Monoglycerid-Herstellung aus einem Triglycerid mit 3 C 18 - Fettsäureresten. Wozu werden partiell gespaltene Fette, also Mono- und Diglyceride von Fettsäuren, hergestellt? 13. Wie kann man preiswert Fettalkohole, d.h. lineare Alkohole mit der Kettenlänge C 12 bis C 18, herstellen und wo wurde das erfunden? Erklären Sie mit Formelgleichung oder exakt in Worten. 14. Formulieren Sie eine LAS-Synthese ausgehend von Benzol und 1-Dodecen! 15. Formulieren Sie eine Tensidsynthese ausgehend von Hexadecan-1-ol und 5 x Oxiran (Ethylenoxid)! Wie heißt die konkrete Art von Tensid? Was ist der hydrophile Teil darin? 16. Wozu kommen Zeolithe in Waschmittel? Was wurde dadurch ersetzt und warum? Und was soll klassische Seife in einem Vollwaschmittel bewirken? 17. Mit welchem Ziel wird Genetic Engineering an Waschmittelenzymen betrieben? 18. Welche Ausgangsstoffe (Namen, keine Formeln) werden in der Synthese von Alkylpolyglucosiden umgesetzt? 19. Synthetisieren Sie FEWA auf der Basis von Octadecan-1-ol (Reaktionsgleichung! Insgesamt: 30 Punkte

21 21 Klausur Organische Chemie III (Farbstoffe und Tenside) (Gymnasium) Bearbeitungszeit 48 Minuten Note: In Kombinationswertung mit Klausur OC II Naturstoffe Bitte unterschreiben Sie und geben Sie das Aufgabenblatt mit ab. Ich fühle mich gesundheitlich in der Lage, diese Klausur mitzuschreiben. Unterschrift: Bitte geben Sie auf dem 1. Antwortblatt Ihren vollen Namen und die Matrikel-Nr. an. Bitte beschriften Sie auch jedes weitere Antwortblatt gut lesbar mit Ihrem Namen! Klausurteil: Farbstoffe 1. Wie heißt das beste schwarze Pigment und wie kommt es zu diesem tiefen Schwarz? (erklären) 2. a) Formulieren Sie die technische Synthese für Alizarin. Warum ist diese Verbindung farbig? Erklären Sie es mit der qualitativen Wittschen Farbtheorie. Was sind hier Chromophore, was Auxochrome? b) In welche Farbstoffklasse ist Alizarin einzuordnen - nach dem möglichen Färbeverfahren - nach der Klassifizierung für Naturfarbstoffe? c) Was muss ein Färber zu tun, um damit färben zu können? Erklären Sie die Schritte, die nötig sind, um z.b. eine Wollfaser damit färben zu können. Was verbindet am Ende Faser und Farbstoff? 3. a) Was ist die chemische Basis des Sehens? Erklären Sie das Prinzip mit einer einfachen Formelgleichung. b) Welche Farbrezeptoren hat das Auge? Wie kommt es zur Wahrnehmbarkeit von Millionen Farbnuancen? 4. Was drückt der Wert aus dem Lambert-Beer-Gesetz aus? Wie wird genannt? 5. Wie funktioniert Fluoreszenz? Wofür nutzt man diese im Textilbereich aus? Mit welcher Stoffklasse ist das möglich? Zeichnen Sie die Formel des fluoreszierenden Grundkörpers auf. 6. Warum hat ein Molekül eine Absorptionsbande und nicht wie Atome nur eine Linie? 7. Ein selbst saurer Indikator hat folgenden typisch bathochromen Farbwechsel: sauer (helle Farbe) > basisch (dunklere Farbe). Erklären Sie das kurz mit den Grundbegriffen der Wittschen Farbtheorie. 8. a) Welche Farbstoffklasse (nur Name) wird zur Datenspeicherung in CD/DVD eingesetzt?

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