Grundpraktikum der Makromolekularen Chemie

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1 Grundpraktikum der Makromolekularen Chemie Technische Universität Darmstadt, Ernst-Berl-Institut für Technische und Makromolekulare Chemie Deutsches Kunststoff-Institut, Darmstadt Theoretische Einführung zu den Versuchen: Radikalische Polymerisation Copolymerisation Emulsionspolymerisation Ionische Polymerisation Koordinative Polymerisation Stufenreaktion Polymeranaloge Umsetzung 010

2 1 Radikalische Polymerisation 1.1 Theoretische Grundlagen Die radikalische Polymerisation wird durch die Bildung von Radikalen und deren Reaktion mit einem Monomer gestartet. An die wachsenden Radikale (Makroradikale) lagern sich weitere Monomermoleküle an, bis das Kettenwachstum durch eine Abbruchreaktion beendet wird. Die Abbruchreaktion erfolgt durch Rekombination oder Disproportionierung zweier Makroradikale. Die durch Zerfall des Initiators entstandenen Radikale werden meist in die Makromoleküle als Endgruppen chemisch eingebaut, und zwar zwei bei Kombinationsabbruch und eine bei Disproportionierungsabbruch pro fertigem Makromolekül. Bei der Übertragungsreaktion wird das Wachstum einer Kette durch Reaktion mit einem Molekül RX beendet, wobei jedoch gleichzeitig ein Radikal R gebildet wird, das eine neue Kette startet. Es entstehen also aus einem Startradikal in einer Reaktionskette mehrere Molekülketten. Daher ist die kinetische Kettenlänge, nämlich die Zahl aller von einem Startradikal zur Polymerisation verbrauchten Monomermoleküle, weitaus größer als der Polymerisationsgrad P n ( = Zahl der Struktureinheiten oder der Monomermoleküle) eines gebildeten Makromoleküls Reaktionsschema 1. Startreaktion: I k i R d[i]/dt = -k i [I] langsam Gl. 1 R + M P 1 v St =d[ P 1 ]/dt = fk i [I] schnell Gl.. Wachstumsreaktion: P n + M k p Pn+1 v p= -(d[m]/dt) p = k p[ P ][M] ~-(d[m]/dt) ges = v Gl. 3 Br

3 3. Abbruchreaktionen: Rekombination k a,r Pn + P P v m n+m a,r = -d[ P ]/dt = k [ P ] a,r Disproportionierung k a,d Pn + Pm P P v = -d[ P ]/dt = k a,d [ P ] n+ m a,d Gl. 4 Gl. 5 Gesamtabbruch P n + P m k a Polymer v a= v a,r + v a,d = k P a [ ] Gl Übertragungsreaktion: P n + XR k Ü P v n X + R Ü = -d[xr]/dt = k Ü [XR][ P n ] Gl Kinetik der radikalischen Polymerisation Wurzelgesetz Bei einer stationären Kettenreaktion ist nach dem Bodensteinschen Stationaritätsprinzip die Zahl der je Zeiteinheit gebildeten und verschwindenden Radikale gleich groß. Diese Voraussetzung gilt im Bereich niedriger Umsätze für die meisten Polymerisationen. Unter dieser Voraussetzung kann man die Bruttoreaktionsgeschwindigkeit (v br ) und den Polymerisationsgrad (P n ) berechnen (Wurzelgesetz). 0,5 k p v k [ M ][ I ] ( fk ) 0,5 [ M ][ I ] 0, 5 br = br = 0,5 i Gl. 8 k a kbr [ M ] P n = K 0,5 Gl. 9 k f [ I ] K v i + v a, r a, d = Gl. 10 0,5va, r + va, d Daher liefert eine Erhöhung der Initiatorkonzentration zwar einen Anstieg der Polymerisationsgeschwindigkeit, gleichzeitig aber auch eine Abnahme des Polymerisationsgrades.

4 1.1.. Dilatometrische Untersuchung der Kinetik Die Dilatometrie ist eine analytische Methode, durch die Volumenänderungen eines Systems sehr genau erfasst werden können. Wegen der Abnahme des spezifischen Volumens (bzw. Zunahme der Dichte) beim Übergang von Monomeren zu Polymeren läst sich der Umsatz bei Polymerisationsreaktionen durch Beobachtung der eintretenden Volumenkontraktion einfach und sehr genau in einem Dilatometer verfolgen. V U K = 100 Gl. 11 V U = f ( V ) V Gl. 1 Die Ursache für die Volumenkontraktion liegt in der Verkürzung des intermolekularen Abstandes zwischen Monomermolekülen durch die Polymerisation. Der Austausch einer Doppelbindung und einer van der Waals - Bindung gegen zwei Einfachbindungen pro Monomermolekül kann bei vollständigem Polymerisationsumsatz eine Volumenkontraktion von 0-30% bewirken. Bei Kenntnis der Beziehung zwischen Polymerisationsumsatz und Volumenkontraktion kann man die Umsatz-Zeit-Kurve (Fehler! Verweisquelle konnte nicht gefunden werden.) des polymerisierenden Systems aufnehmen und somit auch die Kinetik der Polymerisation untersuchen Trommsdorff-Effekt Verfolgt man die Polymerisation bis zu hohem Umsatz, ist zu erwarten, dass die Bruttogeschwindigkeit wegen Verminderung von [M] linear mit dem Umsatz abnimmt. Bei der Polymerisation in Substanz macht sich aber bei höheren Umsätzen eine Abweichung in Richtung zu hoher Geschwindigkeit bemerkbar. Diese Zunahme der Geschwindigkeit wird von einem gleichzeitig einsetzenden Anstieg des Polymerisationsgrades begleitet. Die Deutung dieses Effekts wurde von E. Trommsdorff gegeben: Mit der Polymerkonzentration steigt die Viskosität der Reaktionslösung an. Dadurch wird die Diffusion der wachsenden Ketten gehemmt, letztere werden an der gegenseitigen Desaktivierung gehindert, d.h. k a wird vermindert. Da aber die Reaktionsfähigkeit der Kettenenden unverändert bleibt und die viel kleineren Monomer-Moleküle sich noch relativ ungestört bewegen können, findet das Kettenwachstum weiter statt. Das System befindet sich nicht mehr im stationären Zustand: Die Radikalkonzentration und damit v p nimmt laufend zu. Die Abführung der Reaktionswärme wird infolge der starken Viskositätserhöhung erschwert, der auftretende Wärmestau kann zur Selbstbeschleunigung der Reaktion bis zum explosionsartigen Verlauf führen.

5 1. Initiatoren Die Bildung von Initiatorradikalen kann auf verschiedenen Wegen erreicht werden: 1..1 Thermische Autoinitiierung Bei der thermischen Autoinitiierung werden die Radikale aus dem Monomer gebildet. Ein klassisches Beispiel ist Styrol: H + Ph 1.. Thermische Initiierung Durch Wärmezufuhr wird eine homolytische Dissoziation relativ labiler Bindungen erreicht. Als Standardvertreter sind Dibenzoylperoxid (BP) und, -Azobisisobutyronitril (AIBN) zu nennen. BP CN CN N N AIBN

6 1..3 Redoxinitiierung Auf Redoxsystemen basierende Initiatoren bestehen zumeist aus (an)organischen (Hydro-) Peroxiden und Reduktionsmitteln wie Fe +. Beispiel: H + Fe + + Fe 3+ + H Photoinitiierung Ein Molekül des Reaktionssystems absorbiert ein Strahlungsquant und geht dadurch in einen angeregten Zustand über. Das angeregte Molekül kann dann in Radikale, welche die Polymerisation initiieren, zerfallen. Als Beispiel sind hier Initiatoren (z.b. Ketone) oder konjugierte Monomere (z.b. Styrol) zu nennen. hν Verfahren Der größte Teil der technisch hergestellten Kunststoffe wird heute durch radikalische Polymerisation erzeugt. Die gängigsten dazu eingesetzten Verfahren sind: Substanz-Polymerisation Bei der Substanz-Polymerisation wird das unverdünnte entstabilisierte Monomere thermisch oder nach Zusatz von Initiatoren polymerisiert. Durch die Substanz-Polymerisation erhält man sehr reine Polymerisate. Ein weiterer Vorteil ist durch die Möglichkeit gegeben, das Verfahren im kontinuierlichen Betrieb durchzuführen. Verfahrenstechnische Schwierigkeiten kann die

7 Beherrschung der Wärmeabfuhr bereiten. Die bei der Polymerisation frei werdende Wärme ( H p << 0), die hohe Viskosität und die schlechte Wärmeleitfähigkeit der polymerisierenden Masse führen bei größeren Ansätzen bei unzureichender Wärmeabfuhr schnell zu einer Erhöhung der Reaktionstemperatur und damit zur Beschleunigung, im Extremfall schließlich zum Durchgehen der Reaktion Lösungs-Polymerisation Eine bessere Kontrolle der Wärmeabfuhr als bei der Substanz-Polymerisation ist möglich, wenn man das Monomere in einem inerten Lösungsmittel polymerisiert. Wenn sowohl das Monomere als auch das entstehende Polymere im Lösungsmittel löslich sind, spricht man von einer homogenen Lösungspolymerisation; Fällt dagegen das Polymere im Laufe der Reaktion aus, so spricht man von einer Fällungspolymerisation Suspensionspolymerisation Bei einer Polymerisation in Suspension wird das flüssige Monomere, das meist einen wasserunlöslichen Initiator (z.b. Dibenzoylperoxid, Azoisobutyronitril) gelöst enthält, in einem geeigneten Medium (meistens in Wasser), in dem es nicht oder nur teilweise löslich ist, durch intensives Rühren fein verteilt und anschließend polymerisiert; Die Polymerisation erfolgt in den Monomertröpfchen, jedes Monomertröpfchen polymerisiert für sich. Man hat es praktisch mit einer "wassergekühlten Substanz-Polymerisation" zu tun. Sind das Monomere und der Initiator in Wasser unlöslich und das Polymer im Monomeren löslich, dann entstehen regelmäßige Polymerisat-Kügelchen (Perlen, 0,05-mm). In diesem Spezialfall der Suspensionspolymerisation spricht man von Perlpolymerisation Emulsionspolymerisation Wie bei der Suspensionspolymerisation besteht das Prinzip für die Emulsions-Polymerisation darin, dass man ein nicht oder nur partiell in Wasser lösliches Monomeres in Wasser fein verteilt und in dieser Form zur Polymerisation bringt. Zwischen beiden Verfahren bestehen jedoch folgende wesentliche Unterschiede: Die Verteilung des Monomeren erfolgt in Gegenwart von Emulgatoren, die als grenzflächenaktive Stoffe eine Solubilisierung der Monomere in Wasser in Form von Monomertröpfchen (Grösse: 1-5 mm) bewirken. Die Emulgatoren gewährleisten auch durch Adsorption ihrer Moleküle an der berfläche der entstehenden Polymerteilchen (Latexteilchen) deren kolloidale Stabilität. Die Polymerteilchen sind wesentlich kleiner als bei der Suspensionspolymerisation. Als Initiatoren verwendet man wasserlösliche Verbindungen (K S 8, Redoxsysteme). Die Polymerisation findet nicht in den Monomertröpfchen, sondern in den Latexteilchen(0,05-1µm) statt, die in der sog. Teilchenbildunsphase der Polymerisation entstehen.

8 Copolymerisation.1 Einleitung Wird ein Gemisch aus zwei oder mehreren unterschiedlichen Monomeren gemeinsam polymerisiert, so spricht man von einer Copolymerisation. Die technische Bedeutung der Copolymerisation besteht darin, dass alle beteiligten Monomere ihre Polymereigenschaften in das Copolymer einbringen. Hierdurch bieten sich vielfältige Möglichkeiten, die günstigen Eigenschaften von Polymeren zu kombinieren und Nachteile auszugleichen. Häufig dient die Copolymerisation der Absenkung von Schmelz- u. Glastemperatur (innere Weichmachung, Elastomere). Anwendungsbeispiele für Copolymere sind Acrylnitril/Allylsulfonat (verbesserte Anfärbbarkeit), Styrol/Divinylbenzol (Basismaterial für Ionentauscher), Butadien/Acrylnitril (NBR, lösungsmittelbeständiges Elastomer) oder Copolymerisate mit Bromstyrol (verbesserter Flammschutz). Weitere industriell bedeutende Copolymere sind SBR und SAN. Die Anordnung der Monomereinheiten in einem Copolymer variiert je nach Monomerzusammensetzung der Polymerisationsmischung und nach Art der Monomere. Statistische Copolymere besitzen eine zufällige Anordnung der Monomereinheiten in der Kette (ideale Copolymerisation), bei alternierenden Copolymeren sind die A- und B-Einheiten exakt abwechselnd angeordnet und Blockpolymere besitzen Segmente aus jeweils einer Monomersorte (Zwei- und Dreiblockpolymere). Eine weitere Gruppe bilden die Pfropfcopolymere, die aus einem homopolymeren Rückgrat bestehen, auf das an bestimmten Stellen Blöcke eines anderen Monomers polymerisiert werden (grafting from) oder angeknüpft werden (grafting onto). Wichtige Beispiele für die Verwendung von Pfropfcopolymeren sind die Mehrphasensysteme HIPS und ABS. Beim HIPS (high impact polystyrene) wird Styrol auf Polybutadien (BR) aufgepfropft, wodurch ein sehr schlagzähes Material (Mehrphasensystem!) mit einer interessanten Morphologie erhalten wird. Die Homopolymerisierbarkeit sagt nichts darüber aus, ob ein Monomer in gleicher Weise copolymerisierbar ist. Monomere, die nur schlecht oder gar nicht radikalisch homopolymerisieren, z. B. Maleinsäureanhydrid und Stilben, bilden sehr gut Copolymere aus (hier: streng alternierend).. Theoretische Grundlagen..1 Herleitung der Copolymerisationsgleichung Entscheidend für die Beurteilung der Copolymerisation ist die genaue Kenntnis der Zusammensetzung des entstehenden Polymers. Diese weicht üblicherweise von der vorgegebenen Zusammensetzung des Monomergemischs ab, wenn nicht bis zu Umsätzen U = 1 polymerisiert wird. Mit Hilfe der Copolymerisationsgleichung kann das Einbauverhältnis zweier Monomere im Copolymer beschrieben werden.

9 Zur Polymerisation tragen vier Wachstumsreaktionen der zwei Monomere M 1 und M bei: ~ M1 + M1 k 11 ~M1M ] 1 11 =k11[ ~M1][M1 υ (1) ~ M1 + M k 1 ~M1M ] 1 =k1[~ M1][M υ () ~ M + M1 k 1 ~MM ] 1 1 =k1[~ M][M1 υ (3) ~ M + M k ~MM ] =k[~ M][M υ (4)..1.1 Kinetische Ableitung Aus den kinetischen Gleichungen ergibt sich für den Monomerverbrauch: d[m ] = υ 11 + υ 1 = k11[~ M1 ][M 1] + k 1[~ M ][M 1] dt (5) d[m ] = υ + υ1 = k[~ M ][M ] + k1[~ M 1 ][M ] dt (6) Das Einbauverhältnis b von M 1 und M im Copolymer, die mittlere molare Zusammensetzung, ergibt sich aus den Verbrauchsgeschwindig-keiten der beiden Monomere während der Polymerisation: [~ M [~ M 1 d[m1] ~] = b = dt (7) ~] d[m] dt [~M x ~]: Mittlere Konzentration von M x im Copolymer. [M x ]: Konzentration von M x in der Monomermischung. Setzt man die Gl. 1 bis 4 ein, erhält man folgenden Ausdruck: [~ M b = [~ M 1 ~] υ = ~] υ 11 + υ + υ 1 1 k = k 11 [~ M ][M ] + k 1 [~ M [~ M ][M ] + k [~ M ][M ] 1 ][M 1 ] (8a) [~M 1] k11 + k 1 [M1] = [~M] b (8b) [M ] [~M1] k1 + k [~M]

10 Nimmt man an, daß die Bildung einer Radikalsorte genauso schnell abläuft wie ihr Verschwinden durch die Wachstumsreaktion (Quasistationarität), gilt: [~ M1 ] k 1[~ M ][M 1] = k1[~ M1 ][M ] = [~ M ] k k 1 1 [M ] [M 1 ] (9) Setzt man diesen Ausdruck in Gl. 8 ein und vereinfacht, ergibt sich die übersichtliche Form: [~M [~M 1 ~] [M1] r1[m1] + [M] = b = (10) ~] [M] [M1] + r[m] r 1 und r sind die sogenannten Copolymerisationsparameter: k k r = 11 1 = r (11) k1 k1..1. Ableitung über die mittlere Sequenzlänge l Der Quotient υ 11 (υ 1 ) -1 gibt an, wieviel Homopolymerisationsschritte im Mittel pro Heteropolymerisationsschritt erfolgen. Damit ergibt sich für die mittlere Sequenzlänge l 1 des Monomerbausteins M 1 im Copolymer: υ11 k11[~ M1 ][M 1] [M 1] l1 = + 1 = + 1 = r1 + 1 υ k [~ M ][M ] [M ] (1) Analoges gilt für l. Entlang einer Polymerkette sind n x Sequenzen einer Spezies M x vorhanden. Das molare Einbauverhältnis b ist damit gegeben durch: [~M ~] nl b = [~M ~] n l = (13) Bei genügend langen Ketten ist n 1 = n und damit gilt: [~M ~] l b = [~M ~] l 1 1 = (14) Demzufolge ist das molare Einbauverhältnis der beiden Monomere gleich dem Verhältnis ihrer beiden Sequenzlängen. Setzt man analog Gl. 1 die Ausdrücke für l x ein, erhält man die Copolymerisationsgleichung.

11 k11[~ M1 ][M 1] [M 1] + 1 r1 + 1 k1[~ M1 ][M ] [M 1] r1 [M 1] + [M ] [M ] b = = = (15) k [~ M ][M ] [M ] [M ] [M ] [M ] r r + 1 k [~ M ][M ] [M ] Die Copolymerisationsgleichung gilt jedoch nur unter bestimmten Voraussetzungen: Die Reaktivität des aktiven Kettenendes darf nur vom letzten Monomerbaustein abhängen. Der vorletzte Baustein sowie das Initiatormolekül am Anfang einer Kette darf die Reaktivität nicht beeinflussen (Terminalmodell). Man lässt nur zu geringen Umsätzen reagieren (d.h. näherungsweise hat sich die Zusammensetzung des Monomergemischs nicht geändert). Ideal ist diese Bedingung nur dann erfüllt, wenn r 1 = r = 1 ist, oder ein sog. Azeotrop vorliegt. Es werden große Polymerisationsgrade erreicht, d.h. der Monomerverbrauch erfolgt praktisch nur durch die Wachstumsreaktionen und nicht durch den Kettenstart. Die Wachstumsreaktionen sind irreversibel. Alle aktiven Kettenenden müssen nach demselben bimolekularen Mechanismus mit den Monomeren M 1 und M reagieren... Copolymerisationsparameter Die oben definierten Copolymerisationsparameter r 1 und r drücken relative Reaktivitäten bei der Copolymerisation aus. Man unterscheidet dabei verschiedene Fälle: 1. Ideale, azeotrope Copolymerisation r 1 = r = 1 Es gibt keine Selektivität und der Einbau erfolgt statistisch. Die Zusammensetzung des Monomergemischs findet sich zu jedem Zeitpunkt der Polymerisation auch im Polymeren wieder.. Ideale, nicht azeotrope Copolymerisation r 1 > 1, r < 1 oder r 1 < 1, r > 1 Hier wird ein Monomer bevorzugt eingebaut; jedoch bleibt die Anordnung statistisch bestimmt. 3. Nicht ideale, azeotrope Copolymerisation r 1, r < 1 und r 1 r < 1 Beide Monomere lagern bevorzugt das fremde Monomer an, deshalb werden sequenziell alternierende Copolymere gebildet. Man findet Kurven, die die Diagonale schneiden (azeotroper Punkt; die Zusammensetzung des entstehenden Copolymers ist identisch mit der Monomerzusammen-setzung).

12 4. Alternierende Copolymerisation: r 1 = r = 0 Es werden streng alternierende Copolymere gebildet. 5. Homopolymerisation r 1 > 1 und r > 1 mit r 1 r = Die Monomere polymerisieren unabhängig voneinander, so dass man einen Blend (Polymermischung) erhält. Durch eine Auftragung des Stoffmengenanteils der Zusammensetzung des Copolymers y 1 gegen den Stoffmengenanteil der Ausgangsmischung x 1 erhält man für die beschriebenen Fälle charakteristische Kurven. Ein solches Diagramm wird Copolymerisationsdiagramm genannt (s. Abb. 1). Die Copolymerisationsparameter sind von der Art der Polymerisation abhängig. Für die experimentelle Bestimmung der Copolymerisationsparameter lässt man Proben mit unterschiedlicher bekannter Monomerzusammensetzung unter gleichen Bedingungen zu geringen Umsätzen reagieren und bestimmt anschließend die Zusammensetzung des Copolymers. Für die Auswertung eignen sich mehrere Verfahren, die im folgenden kurz vorgestellt werden. 1,00 0,75 1,00 ideal, nichtazeotrop, r 1 >1, r <1 und r 1 r = 1 ideal, nichtazeotrop, r 1 <1, r >1 und r 1 r = 1 nichtideal, azeotrop, r 0,75 1 <1, r <1 und r 1 =r ideal, azeotrop alternierend y 1 0,50 0,50 0,5 0,5 0,00 0,00 0,00 0,5 0,50 0,75 1,00 x 1 Abb.1: Copolymerisationsdiagramm für verschiedene Parameterkombinationen.

13 ..3 Experimentelle Bestimmung der Copolymerisationsparameter nach MAY/LEWIS Durch Auflösen der Copolymerisationsgleichung 15 nach r 1 erhält man eine lineare Beziehung zwischen r 1 und r der Form r 1 = ar + c: [M] [M] r 1 = b + ( 1) [M1] r b (16) [M1] Die Steigung a und der rdinatenabschnitt c sind durch die experimentellen Daten festgelegt. Daraus ergibt sich für jede Monomermischung eine Gerade. Im Idealfall schneiden sich alle Geraden in einem Punkt, aber aufgrund experimenteller Ungenauigkeiten findet man bei der praktischen Durchführung mehrere Schnittpunkte. In diesem Fall schätzt man den Mittelwert der Schnittpunkte ab...4 Experimentelle Bestimmung der Copolymerisationsparameter nach FINEMAN/RSS Diese Methode ist einfacher und schneller als die nach MAY/LEWIS durchführbar. Durch geeignete Umformung von Gl. 15 kann man r 1 und r als Steigung und rdinatenabschnitt einer Geraden darstellen. [M [M 1] b 1 [M1] 1 ] b = [M] r1 r b (17) Für jeden Ansatz erhält man einen Punkt auf der Geraden, deren Steigung r 1 und deren Achsenabschnitt r entspricht..3 Q-e-Schema nach ALFREY/PRICE Mit dem Q-e-Schema hat man ein Mittel zur Hand, um die Copolymerisationsparameter für ein bestimmtes Monomerpaar anhand tabellierter Q- und e-werte abzuschätzen. Die Reaktionsfähigkeit der Monomere hängt unter anderem von der Stabilität des sich neu bildenden radikalischen Kettenendes ab. Die Geschwindigkeit des Wachstumsschrittes ist um so größer, je besser die Resonanzstabilisierung des entstehenden Radikals ist. Umgekehrt sind gut stabilisierte Kettenenden nur wenig zur Weiterreaktion befähigt. Polare Wechselwirkungen spielen ebenfalls eine entscheidende Rolle bei der Copolymerisation. Besitzen die beiden Monomere unterschiedlich polare Substituenten (elektronenziehend und elektronenabstoßend), so kann es vor der eigentlichen Monomeranlagerung zu einer Akzeptor- Donator-Wechselwirkung kommen, die zu einer alternierenden Tendenz in der Monomeranordnung im Copolymer führt.

14 Um diese Effekte quantitativ erfassen zu können, bringt man sie in eine Form der Arrheniusgleichung ein (hier: k 1 ~ M1 + M ~M1M k ): = PQ ( e ) (18) 1 1 exp 1e P 1 ist ein Maß für die Reaktivität von ~M 1, Q ein Maß für die Resonanzstabilisierung von M. e x beschreiben die Polarisierbarkeit von M 1 u. M 1 bzw. M u. M. Damit berechnen sich r 1 und r zu: ( e1e1 ) ( e e ) k11 PQ 1 1 exp Q1 r1 = = = exp[ e1 ( e1 e )] (19) k PQ exp Q r Q = [ e ( e )] (0) exp 1 e Q1 Styrol wurde willkürlich als Bezugssubstanz mit Q = 1 und e = -0.8 festgelegt. Zur Veranschaulichung kann man die Werte in ein Q-e-Diagramm einzeichnen und dieses Diagramm in vier Felder aufteilen. Dazu bezeichnet man die entstehenden Monomerradikale mit Q > 0.35 als gut stabilisiert (II u.iv) und die mit Q < 0.35 als schlecht stabilisiert (I u. III). e I II III IV Q 0.35 Abb. : Beurteilung der Copolymerisationstendenz mittels Quadrantenlage der Monomere. Weiterhin ergeben Elektronenakzeptoren an der Doppelbindung positive e-werte, Donatoren dagegen negative e-werte. Die Monomere mit ähnlichen Q-Werten, aber unterschiedlichen e-werten zeigen die stärkste Copolymerisationstendenz, die mit unterschiedlichen Q-Werten und ähnlichen e-werten zeigen dagegen keine Copolymerisation. Bei den übrigen Fällen hängt es von den jeweiligen Differenzen der Werte ab, ob eine Copolymerisation stattfindet.

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16 3 Emulsionspolymerisation 3.1 Einführung Zur Herstellung von Kunststoffen durch radikalische Polymerisation werden industriell folgende Verfahren benutzt: Substanz-, Lösungs-, Fällungs-, Suspensions- und Emulsionspolymerisation. Von diesen ist die Emulsionspolymerisation heute eine der technisch wichtigsten Methoden. Durch Emulsionspolymerisation werden Monomere wie Styrol, Butadien, Vinylacetat, Acrylsäureester und Methacrylsäureester polymerisiert. Ethylen-, Styrol-, Vinylester-, Vinylchlorid-, Vinylidenchlorid-, Chloropren- und Polyurethandispersionen sind kleinere Spezialprodukte. Die Emulsionspolymerisation ist ein heterogener radikalischer Prozeß, bei dem im Standardverfahren Monomere in einem Dispersionsmedium (meist Wasser) emulgiert und anschließend mit einem wasserlöslichen Initiator zu submikroskopisch kleinen Polymerpartikeln polymerisiert werden. Die entstehende Dispersion von Polymerpartikeln in Wasser wird als Latex bezeichnet. Pro ml Dispersion sind ca Teilchen mit Durchmessern von nm zu finden. In einem Teilchen sind Makromoleküle und jedes Makromolekül enthält ca Monomereinheiten. Die Emulsionspolymerisation bietet gegenüber den anderen radikalischen Polymerisationsverfahren eine Reihe verfahrenstechnischer Vorteile. Die bei der Polymerisation entstehende Reaktionswärme wird vom Wasser aufgenommen, und die Viskosität bleibt auch bei hohen Polymerkonzentrationen gering. Aufgrund der speziellen Kinetik lassen sich Polymere mit großen Molekulargewichten bei hohen Polymerisationsgeschwindigkeiten herstellen. Von Nachteil sind die Emulgatorrückstände im Emulsionspolymerisat, die die optischen, mechanischen und elektrischen Eigenschaften beeinträchtigen können. Die Emulsionspolymerisate werden entweder direkt als wäßrige Dispersionen eingesetzt, oder das Polymere wird vor der Weiterverarbeitung durch Ausfällen (Koagulation) isoliert. Liegt die Glasübergangstemperatur des Polymeren unterhalb der Gebrauchstemperatur, handelt es sich um eine filmbildende Dispersion. Beim Entfernen des Wassers geht die Partikelgestalt des Polymeren verloren (Koaleszenz) und die Polymerketten der Partikel beginnen miteinander zu verschlaufen (Interdiffusion), wodurch letztendlich ein flexibler, hydrophober Polymerfilm entsteht. Diese Dispersionen werden als wasserlösliche Lacke und Klebstoffe, in Dispersionsfarben, als Beschichtungs- und Bindemittel in der Papier-, der Textil- und der Lederindustrie verwendet. Daneben werden Dispersionen in der Bauindustrie als Zusatzstoffe für Asphalt, Mörtel und Beton verwendet. Strukturlatexpartikeln (s. unten) werden als Schlagzähmodifikatoren für bestimmte Kunststoffe eingesetzt. Daneben werden zunehmend Spezialanwendungen in der Biochemie (drug-targeting, immunospezifische Zellseparation/-detektion etc.), der ptik und der Rheologiemodifizierung entwickelt, die vor allem die kolloidalen Eigenschaften der Partikel nutzen

17 3. Qualitative Beschreibung der Emulsionspolymerisation Ein Ansatz für die Emulsionspolymerisation besteht aus den wenig wasserlöslichen Monomeren, Wasser, einem Emulgator und einem wasserlöslichen Initiator. Häufig werden zusätzlich noch Aktivatoren, Regler, Puffer und Stabilisatoren verwendet, so dass das Rezept ziemlich kompliziert werden kann. Die erste qualitative Theorie zur Beschreibung von Emulsionspolymerisationen wurde 1947 von Harkins entwickelt. Demnach läßt sich die Emulsionspolymerisation in drei zeitliche Abschnitte die Nukleationsphase, die Wachstumsphase und die Verarmungsphase unterteilen. Diese Einteilung geht auf die spezielle Polymerisationskinetik zurück, die z. B. durch den Verlauf der berflächenspannung während der Reaktion untersucht werden kann. Nukleationsphase: Der heterogene Nukleationsmechanismus nach Harkins geht von einem System aus Wasser, einem darin kaum löslichen Monomeren, einem Emulgator und einem wasserlöslichen Initiator aus. Die Emulgatormoleküle assoziieren in Wasser oberhalb der kritischen Mizellbildungskonzentration (cmc) zu Mizellen. Die in verdünnten Lösungen meist kugelförmigen Mizellen bestehen aus Tensidmolekülen und können in ihrem hydrophoben Kern mit 4-10 nm Durchmesser wasserunlösliche Monomermoleküle einlagern, wobei sie aufquellen. Neben den mit Monomeren beladenen Mizellen liegen viel größere dispergierte Monomertropfen von 1-10 µm Durchmesser vor, die durch Emulgatormoleküle stabilisiert werden. In Abb. 1 ist die Nukleationsphase der Emulsionspolymerisation schematisch dargestellt. Monomertropfen Mizelle Keimpartikel = Emulgatormolekül = Initiatorradikal = Monomermolekül = wäßrige Phase

18 Abb. 1. Startphase der Emulsionspolymerisation nach Harkins. Der Initiator bildet in der wässrigen Phase Radikale, die die Polymerisation in den Monomertropfen oder den Mizellen starten können. Durch die hohe Anzahl von Mizellen (ca / L) im Vergleich zu den Monomertropfen (ca / L) ist die Gesamtoberfläche der Mizellen sehr viel größer als die der Monomertropfen, so dass ein Polymerisationsstart in den Mizellen sehr viel wahrscheinlicher ist. Die polymerisierenden Mizellen wachsen unter Aufnahme von weiteren Monomermolekülen aus den Tropfen zu größeren Polymerpartikeln heran. Die vergrößerte berfläche wird durch Emulgatormoleküle aus leeren Mizellen stabilisiert. Die Polymerisationsgeschwindigkeit steigt in der Nukleationsphase an, da die Polymerisation in immer mehr Mizellen gestartet wird. Das Ende der Nukleationsphase ist erreicht, wenn im System keine leeren Mizellen mehr vorhanden sind. Dadurch steigt die berflächenspannung steil an. Zu diesem Zeitpunkt sind meist % des Monomeren umgesetzt. Wachstums- und Verarmungsphase: Der Nukleationsphase schließt sich die Partikelwachstumsphase an, in der idealerweise keine neuen Latexpartikel mehr gebildet werden. Durch Diffusion werden laufend Monomermoleküle von den Monomertropfen zu den Latexpartikeln geliefert, quellen diese auf und reagieren durch Polymerisation ab. Ein Gleichgewicht zwischen Quelldruck und Grenzflächenspannung hält die Monomerkonzentration in den Latexteilchen konstant. Die Polymerisationsgeschwindigkeit hängt daher in dieser zweiten Periode nicht von der Brutto-Monomerkonzentration im Ansatz ab und ist konstant. Die zweite Periode ist zu Ende, wenn keine Monomertropfen mehr vorhanden sind. Der Partikelwachstumsphase schließt sich die Verarmungsphase an, in der nur noch das in den Latexpartikeln vorhandene Restmonomere auspolymerisiert. Wegen der Abnahme der Monomerkonzentration sinkt die Bruttoreaktionsgeschwindigkeit. In der Technik wird die Polymerisation deshalb oft zur Verbesserung der Raum-Zeit-Ausbeute nach der Wachstumsphase beendet und das Restmonomere abgetrennt. 3.3 Reaktionsgeschwindigkeit: Die oben beschriebenen Phasen ergeben damit folgendes Reaktions-Zeit-Diagramm:

19 Abb.. Verlauf der berflächenspannung und der Reaktionsgeschwindigkeit in Abhängigkeit des Umsatzes. Für eine quantitative Betrachtung der Emulsionspolymerisation geht man von der radikalischen Polymerisationskinetik aus. Dabei nimmt man an, dass sich die Polymerisation innerhalb der Latexpartikel abspielt. Dafür ergibt sich für die Bruttoreaktionsgeschwindigkeit eine Abhängigkeit sowohl von der Monomer- als auch von der Polymerkonzentration: v br = k[p][m] (1) Der Umsatz lässt sich über folgende Gleichung berechnen: m P U = 100 () m 0, M Mit m P für die Masse des Polymeren und m 0,M die Masse des eingesetzten Monomers. Durch geschicktes Umformen ergibt sich Gleichung 3, U = m 0,M m Pr V0 VPr 100 m ρ Pr m ρ p (1 ) V ρ ρ Pr m p (3) welche die praktikumsrelevanten Größen m Pr = Masse der entnommenen Probe, sowie deren Volumen V Pr enthält; darüber hinaus das Gesamtvolumen V 0 des Latex (Wasser und Monomer), und die Dichten des Monomeren und Polymeren ρ M und ρ P. Über den Umsatz lässt sich die Bruttoreaktionsgeschwindigkeit v br wie folgt berechnen: v br U = c0, M mit t c 0,M mm / M M = (4) (5) V 0 Dabei ist c o,m die Anfangskonzentration des Monomeren, die sich aus der bekannten Größe V 0 und der Masse des Monomeren m M und dessen Molekulargewicht M M ergibt. Dafür muss aber der prozentuale Umsatz in den molaren Umsatz umgerechnet werden: U mol U[%] m = 100 M M [ ] (6) M

20 3.4 berflächenspannung und Tenside Flüssigkeiten haben die Tendenz, ihre berfläche möglichst klein zu halten, denn dann befinden sich viele Moleküle im Inneren der Flüssigkeit und nur wenige an der berfläche, wo sie von weniger Nachbarmolekülen umgeben sind. Aus diesem Grund sind Tropfen kugelförmig, denn die Kugel ist das geometrische Gebilde mit dem kleinsten Verhältnis berfläche zu Volumen. Es kann natürlich andere Faktoren geben, die der Ausbildung einer idealen Kugelgestalt entgegenwirken; insbesondere Gravitationskräfte können die Kugeln in Pfützen oder Meere umformen. Trotzdem ist die Form der berfläche einer Flüssigkeit immer eine Folge der Tendenz, eine möglichst kleine berfläche auszubilden. Verändert man eine berfläche um den infinitesimalen Betrag dx, so ist damit die infinitesimale Arbeit dw verbunden, wobei gilt: dw = σ dx Der Koeffizient σ ist die berflächenspannung des betreffenden Materials. Tenside besitzen die Fähigkeit die berflächenspannung herabzusetzen. Sie sind amphiphile Substanzen, die aus einem polaren, hydrophilen Teil und einem unpolaren, hydrophoben Teil aufgebaut sind. Der hydrophobe Teil besteht meist aus einer Kohlenwasserstoffkette von acht bis achtzehn Kohlenstoffatomen; er kann zusätzlich noch aromatische Einheiten enthalten. Die Klassifizierung erfolgt nach Art ihres hydrophilen Teils in anionische, kationische, nichtionische und amphotere Tenside. Na+ CH 3 H 3 C (CH ) 10 C N H (CH ) 3 CH 3 N + CH 3 CH S (CH ) 11 H 3 C N + (CH ) 17 CH 3 (CH ) 17 H H CH 3 CH 3 H H H H H (CH ) 11 CH 3 Beispiele für industriell genutzte Tenside unterschiedlicher Klassen Bei wässrigen Tensidlösungen wird eine höhere Konzentration der Tensidmoleküle in der Phasengrenzschicht des Wassers zur Gasphase als in der wässrigen Phase selbst beobachtet. Der hydrophobe Molekülteil ist hierbei der wässrigen Phase abgewandt, wodurch die Größe der energetisch ungünstigen Kontaktzone zwischen dem Wasser und dem hydrophoben Molekülteil minimiert wird. Die polare Kopfgruppe dagegen ist der wässrigen Phase zugewandt, da sie durch die Wassermoleküle unter Energiegewinn solvatisiert werden kann. Mit steigender Volumenkonzentration des Tensids nimmt auch dessen Konzentration an der berfläche zu. Je - 0 -

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