Emulsionen (Norbert Stock) 1. Emulsionen

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1 Emulsionen (Norbert Stock) 1 Versuch K3 Emulsionen 1. Einleitung 1.1. Eigenschaften Emulsionen sind disperse Systeme, bei denen eine flüssige Phase (dispergierte Phase, innere Phase) in einer anderen flüssigen Phase (kohärente Phase, äußere Phase) verteilt ist. Eine der Phasen ist meistens Wasser, die zweite ("Ölphase") eine mit Wasser nicht mischbare organische Flüssigkeit, häufig ein Kohlenwasserstoff oder tatsächlich ein echtes Öl. Bei den Öl-in-Wasser-Emulsionen (o/w-emulsionen) ist die Ölphase in der wässrigen Phase verteilt, bei Wasser-in-Öl-Emulsionen (w/o-emulsionen) ist es umgekehrt. In einigen Fällen werden Mehrfachemulsionen (multiple emulsions) hergestellt, also solche, bei denen eine o/w-emulsion in Öl (o/w/o) oder eine w/o-emulsion in Wasser (w/o/w) verteilt ist. Bei Änderung der Bedingungen, z. B. der Temperatur, des Volumenanteils der inneren Phase, des Salzzusatzes u. a., kann sich der Emulsionstyp ändern, also z. B. eine o/w-emulsion in eine w/o-emulsion übergehen. Abbildung 1: Emulsionstypen. A o/w B w/o C Mehrfachemulsion o 1 /w/o 2 bzw. D w 1 /o/w 2.

2 Emulsionen (Norbert Stock) 2 Bei der Destabilisierung können die Tröpfchen miteinander agglomerieren, ein Prozess, Abbildung 2: Destabilisierung von Emulsionen. A Agglomeration (Flockung) B Aufrahmen C Koaleszenz D Brechung. der als Flockung bezeichnet wird. Wenn die innere Phase spezifisch leichter ist als die äußere, wie bei den meisten o/w-emulsionen, schwimmen die Teilchen auf (Aufrahmen, creaming). Bei höherer Dichte der inneren Phase sedimentieren die Tröpfchen. Die Agglomeration ist reversibel; durch Schütteln oder Rühren lässt sich die ursprüngliche Teilchengrößenverteilung wiederherstellen. Im Gegensatz zu den Feststoffdispersionen können die Emulsionstropfen bei der Destabilisierung zusammenfließen (Koaleszenz). Dabei werden kleinere Tröpfchen von den größeren aufgenommen, die schließlich auch zusammentreten, so dass zwei kontinuierliche Phasen übrig bleiben: die Emulsion ist gebrochen Stabilisierungsmechanismen Die Stabilisierungsmechanismen sind dieselben wie bei den Dispersionen, also elektrostatische und sterische Stabilisierung. Auch Destabilisierung durch Verarmungseffekte wurde beobachtet. In den meisten Fällen werden die stabilisierenden Ladungen durch ionische Emulgatoren erzeugt. Die sterische Stabilisierung durch nichtionische polymere Emulgatoren spielt eine besonders wichtige Rolle. Ein wichtiger Stabilisierungsmechanismus gegen Koaleszenz ist die Ausbildung flüssigkristalliner Phasen. Bei der Stabilität von Emulsionen spielen kinetische Faktoren (Dichteunterschied zwischen beiden Phasen, Viskosität der kohärenten Phase, Grenzflächenviskosität, Behinderung der Bewegung der Tröpfchen, z. B. durch flüssigkristalline Strukturen) eine wichtige Rolle.

3 Emulsionen (Norbert Stock) Die Auswahl der Emulgatoren Die oft geäußerte Ansicht, ein Emulgator könne nur einen Emulsionstyp ausbilden, ist nicht haltbar. Die Phasenlage kann durch die Zusammensetzung, das Phasenvolumenverhältnis, die Temperatur, aber auch durch die Reihenfolge der zugegebenen Stoffe und die Art des Dispergierens beeinflusst werden. Ein Emulgator oder eine Emulgatormischung, die für einen bestimmten Anwendungszweck optimal ist, muss empirisch ausgesucht werden. Allerdings helfen Auswahlregeln bei der Suche. Ein wichtiges Auswahlkriterium ist die Löslichkeit des Emulgators in den beiden Phasen. Der Emulgator muss in der kohärenten Phase besser als in der inneren Phase löslich sein (Bancroft-Regel). Daraus folgt auch, dass die Konstitution des Emulgators bzw. des entsprechenden Molekülteils mit der inneren Phase harmonisieren sollte. Aliphatische Kohlenwasserstoffe sind eher mit Alkyl- als Arylresten verträglich. Eine Mischung aus einem besser wasserlöslichen und einem eher öllöslichen Emulgator fördert häufig die Emulgierung bzw. Emulsionsstabilität und senkt die Emulgatormenge. Schon eine Mischung chemisch gleichartiger Moleküle (z. B. Alkylpolyethylenoxi-de) mit unterschiedlicher Kettenlänge kann solche Wirkungen hervorrufen. Im allgemeinen werden nichtionische Emulgatoren bevorzugt. Ionische Emulgatoren allein führen meistens nicht zu hinreichend stabilen Emulsionen, da die Grenzflächenfilme infolge der wechselseitigen Abstoßung der Kopfgruppen nicht genügend stabil sind (Abb. 3b). Ionische Emulgatoren werden meistens nur in Mischungen mit nichtionischen eingesetzt (Abb. 3c). Neben der Messung der Löslichkeit des Emulgators in beiden Phasen ist die Ermittlung der Grenzflächenspannung bei der Auswahl von Emulgatoren bzw. Emulgatorgemischen zu empfehlen. Geeignete Emulgatoren müssen diesen Wert deutlich herabsetzen. Die Stabilität muss durch länger dauernde Beobachtung bestimmt werden. Zentrifugationstests zur Verkürzung der Standzeiten ergeben nicht immer zuverlässige Werte.

4 Emulsionen (Norbert Stock) 4 Abbildung 3 a-c: Geladene und ungeladene Emulgatoren. a Dichter, stabiler Film aus ungeladenen Emulgatoren, b Auflockerung des Films infolge der Abstoßung zwischen den Kopfgruppen geladener Emulgatoren, c dichter, stabiler Film aus ionischen und nichtionischen Emulgatoren. Das wichtigste Auswahlkriterium für Emulgatoren ist der HLB-Wert. Ist die Molmasse eines nichtionischen Emulgators M, die seines hydrophilen Anteils M H, wird der HLB-Wert berechnet nach HLB = 20 (M H /M). Damit ergibt sich eine Skala von 0 (kein hydrophiler Anteil, M H = 0) bis 20 (nur hydrophile Gruppen, M H = M). Im oberen Bereich der Skala liegen demnach die ausgeprägt hydrophilen Emulgatoren mit guter Wasserlöslichkeit, die zur Herstellung von O/W-Emulsionen geeignet sind. Am unteren Ende stehen die hydrophoben, gut löslichen Emulgatoren, die zur Emulgierung von Wasser in Ölen eingesetzt werden Phasenumkehr Im allgemeinen wechselt der Emulsionstyp (Phasenumkehr, Phaseninversion), wenn der Volumenanteil der inneren Phase zu hoch wird: eine O/W-Emulsion geht in eine W/O- Emulsion über und umgekehrt. Phasenumkehr tritt auch bei Temperaturerhöhung auf. Ursache ist letztendlich die Wechselwirkung der hydrophilen Gruppen mit dem Wasser. Steigende Temperaturen schwächen diese Wechselwirkung und lassen den Einfluss der lipophilen Molekülteile deutlicher hervortreten. Die bevorzugte Wasserlöslichkeit bei niedriger Temperatur kann in eine bevorzugte Öllöslichkeit bei höherer Temperatur übergehen.

5 Emulsionen (Norbert Stock) 5 Abbildung 4: Umwandlung einer O/W-Emulsion, stabilisiert durch das Natriumsalz einer Fettsäure, in eine W/O-Emulsion bei Zugabe von Bariumionen. Abbildung 5: Übergang einer o/w-emulsion in eine w/o- Emulsion nach dem Tröpfchenmodell (Robbins und Bock, 1988). Abbildung 6: Schematische Darstellung einer bikontinuierlichen Struktur (Chen et al., 1986). Die Phaseninversion lässt sich meistens phänomenologisch erkennen, da die oft gröberteilige o/w-emulsion in eine feinteiligere (und damit deutlich trübere) und viskosere W/O- Emulsion übergeht. In der Nähe der Inversionstemperatur sind häufig Schlieren zu beobachten. Am Phaseninversionspunkt sinkt die Oberflächenspannung scharf auf sehr kleine Werte, fast bei Null, und steigt nach der Phasenumkehr wieder steil an. Daher lässt sich die Inversionstemperatur auch durch Messung der Grenzflächenspannung bestimmen. Noch einfacher ist bei ausreichendem Salzgehalt die Messung der

6 Emulsionen (Norbert Stock) 6 elektrischen Leitfähigkeit einer o/w-emulsion. Bei der Phasenumkehrtemperatur sinkt die Leitfähigkeit stark ab, weil das nichtleitende Öl kohärente Phase wird Feststoffstabilisierte Emulsionen Emulsionen können auch durch feinverteilte, feste Stoffe stabilisiert werden. Manchmal sind die Feststoffe die alleinigen Stabilisatoren, in anderen Fällen wirken sie nur in Verbindung mit Tensiden. Entscheidend für die Stabilisierung ist die Bildung eines stabilen, mechanisch hinreichend widerstandsfähigen Films aus feinverteiltem Feststoff um die dispergierte Phase. Für eine ausreichende Stabilisierung müssen daher folgende Bedingungen erfüllt sein: Der Feststoff muss sehr feinteilig sein, die Teilchen müssen möglichst dicht gepackt sein. Der Kontaktwinkel θ zwischen den beiden Phasen Wasser und Öl an der Festkörperoberfläche (im Wasser gemessen, Abb. 7) darf nicht zu niedrig ( 0 ) bzw. zu hoch ( 180 ) sein, weil dann die Teilchen vollständig in die Wasser- bzw. Ölphase gezogen werden und ihre schützende Wirkung verlieren. Am besten haften die Teilchen bei θ = 90. Bei θ < 90 entstehen im allgemeinen o/w-, bei θ > 90 w/o-emulsionen. Es gibt aber auch Ausnahmen. SiO 2 stabilisiert üblicherweise o/w- und Graphit w/o-emulsionen. Eine Mischung aus SiO 2 und Graphit stabilisiert dagegen beide Emulsionstypen nicht. In vielen Fällen werden zusätzlich zu den Feststoffteilchen Tenside eingesetzt, die den Oberflächencharakter der Partikel verändern. Durch die Adsorption öllöslicher Tenside kann das Benetzungsverhalten der Teilchenoberfläche von hydrophil nach hydrophob umschlagen oder bei hydrophoben Teilchen durch wasserlösliche Tenside nach hydrophil. Bei gegebenem Emulgator lässt sich daher die Phasenlage einer Emulsion durch Zusatz eines Feststoffes ändern. In manchen Fällen, z. B. bei Tonmineralen, bilden die in der kontinuierlichen Phase dispergierten Teilchen Raumnetzstrukturen, welche die dispergierten Ölteilchen einschließen. Der Kontaktwinkel wird dann weniger bedeutsam für die Phasenlage und Stabilität der Emulsionen.

7 Emulsionen (Norbert Stock) 7 Abbildung 7: Feststoffteilchen an der Öl- Wasser-Grenzfläche bei Kontaktwinkeln θ < 90 und θ > 90 (Nach Yan und Masliyah, 1993). Abbildung 8: Modell für die Demulgierung von Kaolin-Asphalt-stabilisierten Emulsionen durch Zusatz von frischem Öl. Bei Kontaktwinkeln > 90 kann das frisch zugegebene Öl leichter mit den stabilisierten Öltropfen koaleszieren (Yan und Masliyah, 1993). Vorteile der Feststoffstabilisierung sind: Die Emulsionen sind oft widerstandsfähiger gegenüber der Änderung chemischer Parameter (ph, Salzgehalt, Salzart, Zusammensetzung des Öls u. a.). Auf Tenside als zusätzliche Emulgatoren kann gegebenenfalls verzichtet oder der Tensidgehalt kann verringert werden. Gute Stabilisierung lässt sich mit Tensiden erreichen, die übliche Emulsionen nicht oder nur mäßig stabilisieren. Gute, aber kosmetisch bzw. pharmazeutisch bedenkliche Emulgatoren können durch unbedenkliche ersetzt werden, die ohne Feststoff nicht stabilisieren würden. In Gegenwart eines Feststoffs kann die Phasenlage der Emulsion entgegengesetzt zu der üblichen Emulsion aus den gleichen Bestandteilen sein. Die Viskosität und Art des Fließens (newtonisch, nicht-newtonisch, mit oder ohne Fließgrenze) können durch den Feststoffzusatz unter Umständen sehr verändert werden. Feststoffstabilisierte Emulsionen sind oft besonders schwer zu brechen. Das ist allerdings manchmal (z. B. in der Ölindustrie) von Nachteil. In manchen Fällen können Emulsionen durch Zusatz von frischem Öl gebrochen werden, wenn der Kontaktwinkel > 90 ist (Abb. 8).

8 Emulsionen (Norbert Stock) Mikroemulsionen Mikroemulsionen sind keine Emulsionen mit besonders kleinen Tröpfchen der dispergierten Phase (etwa < 100 nm), sondern thermodynamisch stabile, flüssige Mischungen von Wasser, Öl und Tensiden. Thermodynamische Stabilität, spontane Bildung und optische Transparenz unterscheiden sie von Emulsionen. Mikroemulsionen werden in der pharmazeutischen und kosmetischen Industrie, zur tertiären Erdölförderung, als Schmiermittel und Schneideöle, für die Flüssig-Flüssig-Extraktion, zur Textilveredlung und in Waschmitteln eingesetzt. Mikroemulsionen entstehen oft nur, wenn zur Mischung von Wasser, Öl und Tensid ein Cotensid oder Cosolvens zugesetzt wird. Toluol bildet mit Wasser und Natriumoleat eine trübe o/w-emulsion, die bei Zusatz einer bestimmten Menge n-pentanol transparent wird: es entsteht eine Mikroemulsion. Der Zusatz eines Cotensids ist nicht immer erforderlich. Mikroemulsionen lassen sich auch in bestimmten Dreikomponentensystemen herstellen. Winsor (1948) unterschied verschiedene Kombinationen transparenter Phasen im System Wasser, Öl und Tensid: eine untere Mikroemulsionsphase (in heutiger Nomenklatur) steht mit überschüssigem Öl im Gleichgewicht (Abb. 9, A) eine mittlere Mikroemulsionsphase trennt eine untere wässrige von einer darüberstehenden öligen Phase (Abb. 9, B) eine Mikroemulsionsphase bildet sich über einer wässrigen (Abb. 9, C). Ein einphasiges System (Winsor-Typ IV) entsteht erst bei ausreichend hohem Tensidgehalt. Wenn in Winsor-Typ I (Abb. 9, A) die Mikroemulsion in Tröpfchen aufgeteilt ist, besteht die kohärente Phase aus Wasser, bei Winsor-Typ II (Abb. 9, C) aus Öl. Man kann sich gut vorstellen, dass der Übergangszustand B die Mikroemulsion als bikontinuierliche Phase enthält. Der Übergang von Typ I (o/w-mikroemulsion, A) nach Typ II (w/o-mikroemulsion, C) ist die Folge einer lipophilen Verschiebung, indem Öl in der Mikroemulsionsphase absorbiert und Wasser ausgeschieden wird. Die umgekehrte Umwandlung (w/o) (o/w) setzt eine Zunahme des hydrophilen Charakters voraus. Da die Größe von Mikroemulsionströpfchen in den Größenbereich gequollener Mizellen fällt (etwa 5 bis 100 nm), werden beide Begriffe gelegentlich, aber fälschlicherweise gleichgesetzt. Gequollene Mizellen und Mikroemulsionen unterscheiden

9 Emulsionen (Norbert Stock) 9 sich deutlich. Einmal bilden sich Mizellen unter vielen Bedingungen (wobei sich die kritische Mizellbildungskonzentration, die Aggregationszahl und Gestalt durchaus mit den Bedingungen verändern können), während Mikroemulsionen oft nur innerhalb enger Konzentrationsbereiche der einzelnen Komponenten entstehen. Weiterhin ist das Anzahlverhältnis solubilisierter Moleküle zu Tensidmolekülen bei Mizellen niedrig und selten größer 2, d. h. das Innere der Mizellen stellt keine Ölphase dar, die die Eigenschaften des "bulks" besitzt. Bei Mikroemulsionen kann das angegebene Verhältnis groß (bis über 100) werden, das Innere der Mikroemulsionströpfchen enthält dispergiertes Öl, das in seinen Eigenschaften dem "bulk"-öl entspricht. Abbildung 9: Übergang einer wasserkontinuierlichen Mikroemulsion (A, untere Phase) über eine mittlere Mikroemulsionsphase (B) in eine ölkontinuierliche Mikroemulsion (C, obere Phase) mit steigendem lipophilen Charakter. (Nach Robbins und Bock, 1988).

10 Emulsionen (Norbert Stock) 10 VERSUCHE 1. Phasenlage von Milch und Hautcreme 1.1. Durchführung Chemikalien: wässrige Lösung von Methylenblau, Lösung von Sudan III in Toluol. Es soll die Phasenlage von Milch und einer Hautcreme mit Methylenblau (wasserlöslich) und Sudanrot (öllöslich) bestimmt werden. o/w- oder w/o-emulsion? Geben Sie dazu jeweils zu den Proben etwas der Farbstoffe. Je nachdem was das Dispersionsmittel ist, färbt sich die Lösung blau ( Wasser) oder rot (Öl). 2. Phaseninversion einer Emulsion durch Zugabe von BaCl Grundlagen Phaseninversion lässt sich durch Salzzugabe hervorrufen. Im allgemeinen entsteht bei Zugabe eines Emulgators diejenige Emulsion, in deren kohärenter Phase sich der Emulgator besser löst. Da die Alkalisalze der Fettsäuren gut wasserlöslich sind, bildet sich eine o/w-emulsion. Gibt man zweiwertige (Mg 2+, Ca 2+, Ba 2+ ) oder dreiwertige (Al 3+ ) Ionen hinzu, rücken die Kopfgruppen dichter zusammen: es erfolgt Phaseninversion zu einer w/o-emulsion. Diese Art der Phaseninversion ist irreversibel Durchführung Chemikalien: Pflanzenöl, 10 g/l Natriumoleat-Lösung, 0.1 mol/l BaCl 2 -Lösung, wässrige Lösung von Methylenblau, Lösung von Sudan III in Toluol ml der Seifenlösung und 22.5 ml Öl werden in einem PE Behälter mit Schraubverschluss (100 ml Volumen) gemischt und heftig+kräftig geschüttelt. Dann wird die Emulsion mit einer 0.1 mol/l BaCl 2 -Lösung titriert (0.4 ml Schritte). Nach jeder Zugabe wird der Zylinder heftig+kräftig geschüttelt, zwei geringe Mengen der Emulsionen abgenommen und die Phasenlage mit Methylenblau bzw. Sudan III bestimmt.

11 Emulsionen (Norbert Stock) Herstellung und Charakterisierung feststoffstabilisierter Emulsionen 3.1. Grundlagen Bereits zu Beginn dieses Jahrhunderts hat Pickering festgestellt, dass feinverteilte Feststoffe, deren Oberfläche hydrophile wie hydrophobe Wechselwirkungen ermöglichen, Emulsionen gut stabilisieren. Beispiele hierfür sind: Bentonite Metallstäube Aktivkohle Wasserglas Metallhydroxide (z. B. Fe(OH) 3 ) Aluminiumsalze ACHTUNG: Der Ultra-Turrax-Rührer darf niemals außerhalb der Lösung verwendet werden. Rührer nicht zu lange benutzen, da er sonst zu heiß wird! 3.2. Durchführung Chemikalien: Paraffinöl, Xylol, Glycerinmonostearat, Natriummontmorillonit (M40a), organophiler Bentonit (Tixogel VP), basisches Aluminiumoxid, Wasser, 25%ige ethanolische Lösung. a) Stellen Sie eine nur durch Feststoff, d.h. ohne Emulgatorzusatz stabilisierte Emulsion dar. Dazu wiegen Sie ca. 500 mg basisches Aluminiumoxid in einem 25 ml Becherglas ein und geben dazu 10 ml Paraffinöl. In ein weiteres Becherglas füllen Sie 10 ml Wasser. Die Emulgierung erfolgt nach vorherigem Erwärmen der Komponenten auf 80 C. Nach ca. 10 min wird das Öl in den Bechergläsern mittels eines Ultra-Turrax-Rührers bei maximaler Rührleistung (ca. 3 min lang) unter langsamer Zugabe der Wasserphase emulgiert. Beurteilen Sie auch hierbei die Emulsion nach Farbe, Viskosität und Stabilität (nach 24 h). b) Bestimmen Sie bei fünf mit organophilem Bentonit (Tixogel VP) stabilisierten Xylol/Wasser-Emulsionen die Phasenlage. In fünf Bechergläsern werden zunächst jeweils 0.12 g des organophilen Bentonits eingewogen. Anschließend werden in vier Bechergläser 7.5, 10, 15 und 20 ml Xylol

12 Emulsionen (Norbert Stock) 12 hinzugefügt. Die Xylol-Phasen werden dann vorsichtig mit jeweils 12.5 ml Wasser unterschichtet. Die Ansätze werden 3 min mit dem Ultra-Turrax-Rührer vermischt. Bestimmen sie die Phasenlage und die Stabilität der Ansätze. Zu der fünften Bentoniteinwage geben Sie 12.5 ml Xylol und unterschichten vorsichtig mit 12.5 ml der 25 %igen ethanolischen Lösung. Nach dem Durchmischen (3 min mit dem Ultra-Turrax-Rührer) bestimmen Sie ebenfalls die Phasenlage und die Stabilität der Emulsion. 4. Herstellung einer W/O-Mikroemulsion Mikroemulsionen sind thermodynamisch stabile, flüssige Mischungen aus Wasser, Öl und Tensiden. Im Gegensatz zu Emulsionen bilden sie sich spontan und sind transparent. Nach dem Zustandsdiagramm treten sie nur in eng begrenzten Gebieten auf und können auch schon durch geringe Änderungen der Temperatur zerstört werden. In Mikroemulsionen gibt es wasserreiche und ölreiche Domänen. Die Struktur ist oft bikontinuierlich (Abbildung 12). Abbildung 10: Bikontinuierliche Struktur einer Mikroemulsion Durchführung Chemikalien: Toluol, n-pentanol, Natriumoleat, Wasser. 10 ml Toluol, 2 ml Wasser und 0.97 g Natriumoleat werden in einem Schüttelzylinder kräftig geschüttelt. Anschließend wird mit n-pentanol titriert (0.2 ml Schritte, max. Zugabe 2 ml). Homogenisieren Sie das System durch Schütteln nach jeder Zugabe. Beobachten Sie die Änderung der Transparenz und der Viskosität. Wie viel n-pentanol wird zur Herstellung der Mikroemulsion benötigt?

13 Emulsionen (Norbert Stock) Protokoll Ihr Protokoll sollte folgende Dinge enthalten: 1. Kurze Beschreibung der Versuchsdurchführung und Beobachtung. 2. Beantwortung der bei den Versuchen gestellten Fragen. Gehen Sie bitte auch auf folgende Fragen ein: 3. Wie ist die Phasenlage einer Emulsion definiert und wie kann sie bestimmt werden? 4. Wie kann man Emulsionen stabilisieren? 5. Welche Prozesse unterscheidet man bei der Destabilisierung von Emulsionen? 6. Was versteht man unter einer Pickering-Emulsion und wie hängt ihre Stabilität vom Kontaktwinkel an der Phasengrenze Öl / Wasser / Feststoff ab? 7. Wodurch zeichnet sich eine Mikroemulsion im Vergleich zu anderen Emulsionen aus? Wie ist die bikontinuierliche Phase aufgebaut? 6. Literatur G. Lagaly, O. Schulz, R. Zimehl, Dispersionen und Emulsionen, Steinkopff Verlag, Darmstadt; H.-D. Dörfler, Grenzflächen- und Kolloidchemie. VCH, Weinheim, S. J. Chen et al., J. Phys. Chem. 1986, 90,

14 Emulsionen (Norbert Stock) 14 Phasendiagramm von Mikroemulsionen (µe) Phasendiagramm lyotroper Tensidmesophasen

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