Grundlage: Gegenstandskatalog des IMPP in der Fassung vom Januar 2014

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1 Schwerpunkte für die Klausur Grundlagen der Chemie für die Studiengänge Humanmedizin, Zahnheilkunde, Medizinische Biotechnologie, Biomedizintechnik und Maschinenbau Grundlage: Gegenstandskatalog des IMPP in der Fassung vom Januar 2014 Aufbau der Materie Atome und chemische Elemente: Elementbegriff, Elementarteilchen (Proton, Neutron, Elektron), Ordnungszahl, Kernladungszahl, Massenzahl, Symbole der medizinisch und im Maschinenbau relevanten Elemente, Isotope, Nuklide, radioaktive Strahlung, Wirkung auf die Materie, Halbwertszeit, Atomorbitale, Quantenzahlen, Elektronenkonfiguration, Periodensystem (Ordnungsprinzipien, Periodizität der Eigenschaften) Moleküle und chemische Bindung: Ionenbindung (Edelgaskonfiguration, Bildung von Kationen und Anionen, Ionenradien, Salze), Atombindung (Molekülorbitale, Bindigkeit, bindende und freie Elektronenpaare, Bindungsverhältnisse in H2, CH4, C2H4, C2H2, CO, CO2, NH3, N2, N2O, NO, CN -, H2O, H2O2, O2, O3 und H2S), Polarität von Molekülen (Dipolmoment, Anomalie des Wassers, Wasser als Lösungsmittel, Hydratisierung), zwischenmolekulare Wechselwirkungen (Wasserstoffbrückenbindung, van-der- Waals-WW, hydrophobe WW), Metallkomplexe (Zentralatom, Liganden, LEWIS- Konzept, Koordinationszahl, Nomenklatur einfacher Komplexe, Farbe und magnetische Eigenschaften, Chelatkomplexe), metallische Bindung (elektrische Leitfähigkeit, Legierungen), Bindungstypen in biochemisch relevanten Verbindungen erkennen, Bindigkeit von H, C, N, O, P, S, Cl Heterogene Stoffgemische: Phasen, allgemeines Gasgesetz, Phasendiagramm des Wassers, Phasenumwandlung, gesättigte Lösung, Suspension, Emulsion, Aerosol, Gel, Verteilungsgleichgewichte, NERNST-Verteilungssatz, Adsorption, Diffusion, Dialyse und Osmose, Prinzip von Destillation, Extraktion, Filtration, Chromatographie, Elektrophorese Chemisch-analytische Verfahren in der Biochemie und Medizin WW elektromagnetischer Strahlung mit Materie, Absorptions- und Emissionsspektren, Fluoreszenz, Phosphoreszenz, Lumineszenz, Prinzip der NMR- Spektroskopie und MRT, Prinzip der IR-Spektroskopie, UV/VIS-Spektroskopie (Farbe, Chromophore, Photometrie, Lambert-Beer-Gesetz), Prinzip der Massenspektrometrie 1

2 Chemische Reaktionen Chemische Gleichungen: Summen- und Strukturformeln, atomare Masseneinheit, molare Masse, Stoffmenge, AVOGADRO-Konstante, Molvolumen, Aufstellen einfacher Reaktionsgleichungen, Massenbilanzen, Stoffmengen- und Massenkonzentration, Volumen-, Massen- und Stoffmengenanteil, Umrechnungen Thermodynamische Grundlagen: Reaktionsenthalpie, Reaktionsentropie, Freie Reaktionsenthalpie, endergon/exergon, endotherm/exotherm, Hauptsätze der Thermodynamik, Satz von HESS, GIBBS- HELMHOLTZ-Gleichung, MWG, Zusammenhang ΔG und K bzw. ΔE, gekoppelte Reaktionen, ΔG 0, ΔG 0 Grundlagen der Kinetik: Reaktionsgeschwindigkeit, Reaktionsordnung, geschwindigkeitsbestimmender Schritt, Molekularität, Übergangszustand (aktivierter Komplex), Aktivierungs- und Reaktionsenergie, Wirkungsweise eines Katalysators bezüglich Reaktionsgeschwindigkeit, Aktivierungsenergie und Gleichgewichtslage, Erkennen von Reaktionsordnungen aus dem Zeitgesetz, Molekularität Säure-Base-Reaktionen, Puffer: Brønsted- und Lewis-Säuren und Basen, ph-wert, pks- und pkb-werte, konjugierte Säure-Base-Paare, Ampholyte, Indikatoren, Dissoziationsgrad von Wasser, Temperaturabhängigkeit des ph-wertes, Beispiele für Säuren und Basen, Möglichkeiten zur Messung des ph-wertes, Titrationskurven, Äquivalenz- und Neutralpunkt, Pufferlösungen, HENDERSON-HASSELBALCH-Gleichung, ph- Optimum für einen Puffer, Pufferkapazität, Berechnen von ph-werten starker und schwacher Säuren und Basen sowie Salzlösungen Redoxreaktionen: Oxidationszahlen, Oxidation, Reduktion, Oxidations- und Reduktionsmittel, korrespondierende Redoxpaare, Erkennen von Redoxreaktionen, Aufstellen einfacher Gleichungen, Beschreibung einfacher elektrochemischer Zellen, Elektrodenpotenziale, elektromotorische Kraft, Standardwasserstoffelektrode, Spannungsreihe, NERNST-Gleichung, Redox-Elektroden, Redox-Indikatoren, ph- Abhängigkeit des Redoxpotenzials Reaktionen von Salzen: Bildung von Salzen, Dissoziation, Hydratation (Konsequenz für die Radien, Vergleich verschiedener Atome), Lösungsenthalpie, elektrische Leitfähigkeit, Elektrolyse, Löslichkeit, Löslichkeitsprodukt 2

3 Reaktionen von Metallkomplexen: Stabilität und Reaktivität, Veränderung der Eigenschaften der Metallionen durch Komplexierung (Ionenradius, Redoxpotenzial, Farbe, magnetische Eigenschaften), Ligandenaustausch-Reaktionen, Auflösung von schwerlöslichen Salzen Reaktionen einfacher und substituierter Kohlenstoffverbindungen Bindungsverhältnisse: σ- und π-bindungen, konjugierte Doppelbindungen, aromatische Systeme Reaktionstypen: Grundreaktionen (Addition, Eliminierung, Substitution), induktive und mesomere Effekte, radikalische Substitution (an Alkanen), elektrophile Addition (an Alkenen), elektrophile Erstsubstitution an Benzen, nukleophile Substitution (z. B. an Aminen), nukleophile Addition (z. B. bei Aldehyden), Umlagerungen (Keto-Enol, Lactam- Lactim), Reaktion CH-azider Verbindungen (Aldolreaktion) Grundstrukturen Offenkettige Kohlenwasserstoffe: Alkane, Alkene, Alkine (Strukturformeln, allgemeine Prinzipien der Nomenklatur, typische Reaktionen), wichtige physikalische Eigenschaften im Vergleich (Siedepunkt, Löslichkeit in Wasser und Kohlenwasserstoffen), Halogenalkane, Isopren, Terpene, E/Z-Isomerie bei Alkenen Alicyclische Verbindungen: Cyclohexan (Stabilität von Konformeren und Derivaten), Decalin (Stabilität der Konfigurationsisomere), Erkennen des Sterangerüstes, Verknüpfung der Ringe, Erkennen von Cholesterol, Estradiol und Gallensäuren Aromaten: Benzen (Strukturformel, aromatischer Charakter), kondensierte Ringsysteme wie Naphthalin, Anthracen und Benzpyren Heterocyclen: Erkennen aromatischer und nichtaromatischer Grundstrukturen (Pyrrol, Indol, Imidazol, Thiazol, Pyridin, Pyrimidin, Purin, Pteridin, Isoalloxazin, Furan, Pyran) Funktionelle Gruppen Alkohole, Phenole, Chinone, Ether: Erkennen der Stoffklassen, wichtige physikalische Eigenschaften im Vergleich (Siedepunkt, Löslichkeit in Wasser), typische Reaktionen 3

4 Verbindungen mit N: Erkennen von Aminen, Nitro- Guanidino- und Azoverbidnungen, Basizität und typische Reaktionen von Aminen Verbindungen mit S: Erkennen von Thiolen, Thioethern, Sulfoxiden, Disulfiden, Sulfensäuren, Sulfinsäuren, Sulfonsäuren und Sulfoniumsalzen, Oxidation von Thiolen zu Disulfiden bzw. Sulfonsäuren und von Methionin zu Methionin-Sulfoxid Aldehyde und Ketone: Erkennen der Stoffklassen, typische Reaktionen (Keto-Enol-Tautomerie, Addition von Nukleophilen, Unterschiede zwischen Aldehyden und Ketonen, Aldehyde als histologisches Fixationsmittel) Carbonsäuren und Carbonsäurederivate: Erkennen von Carbonsäuren und funktionellen Carbonsäurederivaten (Anydride, Ester, Thioester, Amide), Nomenklatur (C1 bis C4-Monocarbonsäuren, Fettsäuren, ω- Nomenklatur, Dicarbonsäuren Zitronensäure), Säurestärke von Carbonsäuren, bei Fettsäuren: essenziell, gerad- und ungeradzahlig, gesättigt und ungesättigt, E/Z, Schmelzpunkt, Fetthärtung, Oxidation von ungesättigten Fettsäuren, amphiphatische Eigenschaften der Salze von Fettsäuren, Seifen, Mizellen, Reaktivität und typische Reaktionen der Carbonsäurederivate, Veresterung/Verseifung Hydroxy- und Oxocarbonsäuren: Erkennen der Stoffklassen, wichtige Vertreter, typische Reaktionen Anorganische Säuren in der organischen Chemie: Schwefelsäure, Kohlensäure, Phosphorsäure, Salpetersäure und deren Derivate, energiereiche Verbindungen Stereochemie: Isomerien: Konstitutionsisomere, Stereoisomere, Konfigurations- und Konformationsisomere, Enantiomere und Diastereomere, Erkennen von Chiralitätszentren, Stereoisomerie bei DB und Cyclohexanderivaten Enantiomere: Vergleich der Eigenschaften, Racemate, D/L, FISCHER-Projektion, Stereoformeln, R/S-Nomenklatur, Prioritätsregeln, Bestimmung der Konfiguration an einfachen Beispielen 4

5 Medizinisch relevante Werkstoffe/Biomaterialien: Metalle, Keramiken, Polymere, Polykondensate, bioinert, bioaktiv, resorbierbar Struktur und Eigenschaften von Aminosäuren, Peptiden und Proteinen Aminosäuren: L-Reihe (FISCHER-Projektion, Stereoformeln, α-aminogruppe), α-β-γ-nomenklatur, Erkennen und Eigenschaften der proteinogenen Aminosäuren, Ein- und Dreibuchstabencode, essenziell, bedingt und nicht essenziell, Selenocystein, modifizierte und nicht-proteinogene Aminosäuren, D-Aminosäuren, Säure/Base- Eigenschaften, Ladung in Abhängigkeit vom ph-wert, Ampholyte, Berechnung des IEP, Pufferbereiche, ionisierbare Gruppen), saure, basische und neutrale Aminosäuren, hydrophobe/hydrophile Reste, Verhalten an Ionenaustauschern, Redoxverhalten, besonders Cystein und Cystin, Reaktionen der Aminogruppe: Bildung von SCHIFF-Basen, Amiden und 2- Oxocarbonsäuren, Isopeptidbindung, Desaminierung Reaktionen der Carboxylgruppe: Bildung von Estern, Amiden, Säureanhydriden, Transglutaminierung, Decarboxylierung Reaktionen der Seitenketten: Disulfidbrücken, N- und O-Glykoside, SCHIFF-Basen, Phosphorsäureester, Nachweis mit Ninhydrin Peptide und Proteine: Oligopeptide, Polypeptide, Proteine, Bildung der Peptidbindung durch Kondensation, Erkennen der Peptidbindung, partieller Doppelbindungscharakter, neutraler Charakter der Amidbindung, Primär-, Sekundär-, Tertiär- und Quartärstruktur, Ampholyte, Puffer, hydrophile und hydrophobe Proteine, Beeinflussung der Löslichkeit durch Temperatur, Salze, organische Lösungsmittel, ph-wert Struktur und Eigenschaften von Kohlenhydraten Monosaccharide: Triosen, Pentosen, Hexosen, Aldosen, 2-Desoxyaldosen, Ketosen, Pyranosen, Furanosen, Aminozucker, Darstellung der Glucose in FISCHER-Projektion, HAWORTH-Projektion und Sesselschreibweise, Erkennen von Verbindungen in der HAWORTH-Darstellung, D- und L-Zucker, α- und β-anomere, Mutarotation, Epimere, β-d-glucopyranose als besonders stabile Hexose, Bildung von Halb- und Vollacetalen, O- und N-glycosidische Bindung, Umsetzung mit Reduktionsmitteln, Glycerinaldehyd, Glycerat, Ribose, Desoxyribose, Glucose, Mannose, L-Fucose, Galactose, Fructose, wichtige N- und O-Glykoside Disaccharide: Reduzierend und nichtreduzierend, α- und β-glykosidische Bindung, 1,2-, 1,4- und 1,6-Verknüpfung, Hydrolyse zu Monosacchariden, Saccharose, Lactose, Maltose, Isomaltose 5

6 Oligo- und Polysaccharide: α- und β-verknüpfung, helikale und lineare Strukturen, Homo- und Heteroglykane, Cellulose, Amylose, Amylopektin, Glykogen, Dextran, Glykosaminoglykane, Glykokonjugate (Glykoproteine, Glykolipide, Proteoglykane, Peptidoglykane) Struktur und Eigenschaften von Lipiden Allgemeines: Hydrophobe Strukturen, Löslichkeit in apolaren Lösungsmitteln, hydrolisierbare und nicht hydrolisierbare Vertreter, Speicherlipide, Membranlipide, Isoprenoide, Steroide, Fettsäuren, Eicosanoide, Detergentien, Micellen Speicherlipide: Triglyceride, Fettsäureester, Cholesterolester, neutrale Verbindungen, Hydrolyse und Verseifung, Bildung von Diacyl- und Monoacylglycerolen, Fetthärtung, Fette, Öle, Wachse Membranlipide: Glycerophospholipide, Lysoglycerophospholipide, Sphingolipide, Ceramid, Cholesterol, neutrale und saure Kopfgruppen, amphipathische Strukturen, Lipid- Doppelschicht, Hydrolisierbarkeit Struktur und Eigenschaften von Nucleotiden und Derivaten, Nucleinsäuren Nucleoside, Nucleotide und Nucleotidderivate: Purin- und Pyrimidinbasen, Pentosen, Nucleoside und deren Mono-, Di- und Triphosphate, Tautomerie, Ribose- und Desoxyribose als Baustein, Hydrolyse von Ester-, Anhydrid- und N-glykosidischer Bindung, Erkennen von PAPS, NAD +, NADP +, FAD, Coenzym A Nucleinsäuren: DNA, RNA, Erkennen der 5 - und 3 -Enden, Phosphodiesterbindung, Basenpaarung, Wasserstoffbrücken, hydrophobe WW, Primär- und Sekundärstruktur, große und kleine Furche, unterschiedliche Stabilität gegenüber Alkali, thermische Denaturierung. 6