Kohlenhydrate (Zucker)

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1 Kohlenhydrate (Zucker) allgemein (früher): C n (H 2 O) n heute: Fischer-Projektions-Formel (FPF) Glucose: C 6 H 12 O 6 Glucose ist ein Polyhydroxyaldehyd (eine Aldose). Das beruht auf der Carbonyl- und den Hydroxylgruppen. Fructose: C 6 H 12 O 6 Glucose ist ein Polyhydroxyketon (eine Ketose). Das beruht auf der Keton- und den Hydroxylgruppen. Die OH-Gruppen, die links der C-Achse sind, werden mit tü und die OH-Gruppen, die rechts der C-Achse sind, mit ta bezeichnet.

2 Spiegelbildisomerie Betrachtet man die Strukturformel der Milchsäure (CH 3 CH(OH)COOH), so sieht man, dass es zwei Möglichkeiten gibt sie zu zeichnen: Diese beiden Isomere sind keine Strukturisomere, sondern gehören in die Gruppe der Stereoisomere, da ihre Sequenz unverändert ist und sie sich nur durch die räumliche Anordnung unterscheiden. Die Besonderheit ist nun, dass die eine Milchsäure das Spiegelbild der anderen ist. Somit spricht man von Spiegelbildisomerie, wobei L- und D-Milchsäure Enantiomere sind. Enantiomere: Substanzen, deren Moleküle sich wie Bild und Spiegelbild verhalten und die nicht deckungsgleich sind, heißen Enantiomere. (von griech. enantios = entgegengesetzt) Die mit dem roten Stern gekennzeichneten C-Atome sind asymmetrisch, d.h. das Atom hat 4 verschiedene Atomgruppen gebunden. Moleküle, die asymmetrische C-Atome besitzen sind meistens chiral (sie sind nicht mit ihrem Spiegelbild identisch), wobei das Atom das Chiralitätszentrum ist. Regel der Fischer-Projektions-Formel (FPF): - Die C-Atome werden in senkrechter Kette angeordnet. - Das C-Atom mit der höchsten Oxidationszahl ist oben. - Die Substituenten am asymmetrischen C-Atom zeigen auf den Betrachter. - Namensgebend (ob D (dexter/rechts) oder L (levus/links)) ist die OH- Gruppe am 2. C-Atom von unten.

3 D- und L-Milchsäure in der FPF: Merksätze: 1. Hat ein Molekül n asymmetrische C-Atome, so kann es maximal 2 n Stereoisomere besitzen. 2. Enantiomere Stoffe haben die gleichen physikalischen und chemischen Eigenschaften. Sie unterscheiden sich aber in der optischen Aktivität. optische Aktivität: Enantiomere Stoffe verdrehen die Schwingungsebene des linear polarisierten Lichtes unterschiedlich: + bedeutet, dass die Schwingungsebene nach rechts verdreht wird. - bedeutet, dass sie Schwingungsebene nach links verdreht wird. linear polarisiertes Licht: Licht kann als Welle aufgefasst werden, deren Schwingungsrichtung senkrecht zur Ausbreitungsrichtung steht. Diese beiden Richtungen spannen eine Schwingungsebene auf. Hat man gewöhnliches Licht, so treten alle möglichen Schwingungseben auf. Es gibt jedoch Polarisationsfilter, die nur das Licht durchlassen, dessen Schwingungen in einer bestimmten Ebene stattfinden. Dieses gefilterte Licht wird als linear polarisiertes Licht bezeichnet. Enantiomerenpaare des 2,3,4-Trihydroxybutanal:

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5 Das Polarimeter Aufbau: Im Polarimeter wird Licht, das sich von einer normalen Lichtquelle ausbreitet, durch einen Polarisationsfilter (den Polarisator) gefiltert, so dass es nur noch eine Schwingungsrichtung besitzt. Trifft dieses linear polarisierte Licht danach auf einen zweiten Polarisationsfilter (den Analysator), der nur linear polarisiertes Licht durchlässt, welches auf einer Ebene schwingt, die senkrecht zu der Ebene des Polarisators steht, so entsteht auf dem Bildschirm völlige Dunkelheit. (Alles Licht ist ausgefiltert.) Untersuchung von Stoffen auf ihre optische Aktivität: Diesen Mechanismus macht man sich zu Nutze, indem man den Polarisator schon um 90 dreht und damit den Analysator im Normalfall nicht bewegen muss, um absolute Dunkelheit auf dem Schirm zu erhalten. Will man die optische Aktivität eines Stoffes bestimmen, so legt man ein Proberohr zwischen die beiden Polarisationsfilter und justiert am Analysator so weit nach, bis wieder alles Licht vollkommen ausgefiltert ist. Je

6 nachdem, ob der Analysator nach links oder nach rechts gedreht werden muss, ist die Substanz links- bzw. rechtsdrehend und wird mit + oder - bezeichnet. Diese Messung kann nur mit linear polarisiertem Licht durchgeführt werden, weil es nicht möglich ist eine Drehung nachzuweisen, wenn das Licht in mehr als einer Richtung schwingt. Spezifische Drehung Hat man den Drehwinkel mit dem Polarisator bestimmt, so stellt sich die Frage, wovon die Größe dieses Winkels abhängt. Verlängert man das Proberohr, so wächst der Drehwinkel proportional dazu. Es gilt: α ~ l Ändert man die Massenkonzentration β der zu untersuchenden Substanz, so ändert sich der Drehwinkel auch. Es zeigt sich, dass auch hier eine Proportionalität besteht: α ~ β spezifische Drehung: Um diese beiden Proportionalitäten in eine Formel zu bringen, muss ein neuer Proportionalitätsfaktor eingeführt werden. Er heißt spezifische Drehung und wird mit α sp bezeichnet: : α α sp = β l Daraus ergibt sich für den Drehwinkel: α =α sp β l Die Länge des Proberohrs wird in dm und die Massenkonzentration in g pro ml angegeben.

7 Beispiel 1: l = 1 dm m(milchsäure) = 10 g m(wasser) = 100 g α sp = +3,28 ml g -1 dm -1 Berechnung von α: ml g α=αsp β l= 3,28 0,1 1dm= 0,328 g dm ml Beispiel 2: l = 1,25 dm m(t-zucker) = 12 g V(Flüssigkeit) = 100 ml α sp = +52,5 ml g -1 dm -1 Berechnung von α: ml g α=αsp β l= 52,2 0,12 1,25dm= 7,875 g dm ml Übersicht: Isomerie

8 Experimente mit Glucose und Fructose 1.) Trommer-Nachweis Durchführung: Die Zuckerlösung wird mit Natronlauge versetzt. Daraufhin wird Kupfersulfatlösung zugegeben und das Ganze vorsichtig bis zum Farbumschlag erhitzt. Ansatz: Fällt der Trommer-Nachweis positiv aus, so nimmt die Flüssigkeit eine rote bzw. orange Färbung an. Ergebnis: Sowohl bei Glucose als auch bei Fructose ist eine orange/rote Färbung zu beobachten. Reaktionsgleichung von Glucose mit Trommer: Oxidation: C +I C +III + 2e - Reduktion: Cu e - Cu + 2 Redox: 2Cu 2+ + C +I Cu + + C +III 2.) Tollens-Nachweis: Durchführung: Silbernitratlösung wird mit Natronlauge versetzt. In das Gemisch wird dann so viel Ammoniak gegeben wie nötig ist, den braunen Niederschlag aufzulösen. Diese Reagenz (Tollensreagenz) wird zu dem in Wasser gelösten Zucker hinzugefügt und beides im Wasserbad erwärmt.

9 Ansatz: Fällt der Tollens-Nachweis positiv aus, so bildet sich an der Reagenzglaswand oder am Bodes des Reagenzglases ein Silberspiegel. Ergebnis: Sowohl bei Glucose als auch bei Fructose bildet sich ein Silberspiegel. Reaktionsgleichung von Glucose mit Tollens: 1.) 4Ag + + 4OH - 2Ag 2 O + H 2 O 2.) Ag 2 O + 4NH 3 + H 2 O 2 [Ag(NH 3 ) 2 ] + + 2OH - (Silberdiaminkomplex) 3.) Oxidation: C +I C +III + 2e - Reduktion: Cu e - Cu + 2 Redox: 2Cu 2+ + C +I Cu + + C +III 3.) Schiffs-Reagenz: Durchführung: 0,25 g Fuchsin werden in 1000 ml heißem destillierten Wasser gelöst. In die abgekühlte Lösung werden unter Rühren 10 g Natriumdisulfit Na 2 S 2 O 5 und 10 ml konz. Salzsäure zugegeben. Die Lösung muss sich entfärben. Nun wird etwas Schiffs-Reagenz (Fuchsinschweflige Säure) zum gelösten Zucker gegeben. Ansatz: Existiert eine Aldehydgruppe, so färbt sich die Lösung rot.

10 Ergebnis: Sowohl bei Glucose als auch bei Fructose fällt der Nachweis einer Aldehydgruppe negativ aus. 4. Bestimmung des Drehwinkels: Durchführung: Glucose bzw. Fructose wird in ein Proberohr gegeben und im Polarimeter untersucht. Ergebnis: Sowohl bei Glucose als auch bei Fructose ergeben sich zwei verschiedene Drehwinkel, wenn man zwei Messungen im Abstand von einigen Minuten durchführt. Glucose-Drehwert: β = 0,1 g ml -1 α 1 = +10,4 (sofort) α 2 = +7,1 (20 min) Fructose-Drehwert: β = 0,1 g ml -1 α 1 = -11,6 (sofort) α 2 = -7,6 (5 min) Daraus lässt sich schließen, dass sich die Struktur der Moleküle verändert. Diese Ergebnisse scheinen alle auf den ersten Blick widersprüchlich und seltsam (z.b. Tollens reagiert mit Fructose, obwohl keine Aldehydgruppe vorliegt), werden aber in den nächsten Absätzen erläutert.

11 Die Struktur der Glucose in wässriger Lösung Die Moleküle der Glucose liegen überwiegend als sechsgliedrige Ringe vor, die durch eine innermolekulare Halbacetalbildung (Bindung der Art C-O-C-O) zwischen der Aldehydgruppe und der Hydroxylgruppe des fünften C-Atoms entstehen. Somit wird das ehemalige erste Kohlenstoffatom des Moleküls zu einem weiteren Chiralitätszentrum. Es wird als a- nomeres C-Atom bezeichnet. Je nach Stellung der OH-Gruppe an diesem Atom ergeben sich zwei Strukturisomere, die α-d-glucose und β-d-glucose genannt werden. Anomere: Isomere, die sich nur durch die Stellung der Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoffatom unterscheiden, heißen Anomere. Weil die Bindungslängen in der FPF stark verzerrt erscheinen (z.b. die Verbindung von C 1 zu C 5 ), benutzt man die Haworth-Formeln, um eine gleichmäßigere Zeichnung zu erhalten. Man stellt sich das Molekül als waagerecht liegendes, ebenes Sechseck vor, das von schräg oben betrachtet wird:

12 Diese Darstellungsform ist die am häufigsten benutzte, weil sie im Vergleich zu alternativen Darstellungen bequem zu zeichnen ist. Realistischer wäre es jedoch das Molekül in der Sessel-Darstellung zu zeichnen: Diese Ringform der beiden Strukturisomere wird auch als die Pyranoseform bezeichnet. Der Name leitet sich von Pyran ab, dessen ringförmige Moleküle aus fünf Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom bestehen: Erklärung des Überganges von der Ketten- in die Ringstruktur: Aufgrund des hohen Elektronennegativitätsunterschiedes vom Kohlenstoff und Sauerstoff, sitzt beim O-Atom eine negative und beim C-Atom eine positive Teilladung. Somit wandert eines der beiden Elektronenpaare zum Sauerstoff. Dadurch bekommt das C-Atom eine positive Ladung, die der negativen Ladung (ebenfalls durch die Elektronenwanderung entstanden) des O-Atoms im Betrag entspricht. Der gleiche Vorgang spielt sich ebenfalls bei allen OH-Gruppen ab, wobei hier Sauer- und Wasserstoffatome nur noch durch die Anziehungskräfte zusammengehalten

13 werden und das H-Atom leicht abgespalten werden kann. Das H-Atom der OH-Gruppe am fünften C-Atoms, das positiv geladen ist, wird vom negativ geladenen Sauerstoffatom, welches sich am ersten C-Atom befindet, angezogen. Das dazugehörige Sauerstoffatom (negativ geladen) wird vom positiv geladenen Kohlenstoffatom angezogen und so löst sich diese OH-Bindung; es kommt zum Ringschluss. In wässriger Lösung liegt die α-d-glucose zu 36-38%, die β-d-glucose zu 62-64% und die offene Kettenform der Glucose zu weniger als 1% vor und kann meistens vernachlässigt werden. Erklärung einiger widersprüchlicher Ergebnisse: 1.) Warum reagiert gelöste Glucose mit Trommer, Tollens und Fehling (nicht durchgeführt), obwohl sie (Glucose liegt zum größten Teil in Kettenform vor) keine Aldehydgruppe mehr besitzt? Die geringe Menge an kettenförmiger Glucose (weniger als 1%) reicht für diese Nachweise aus. Die drei Nachweise sind empfindlich genug, um dennoch eine Aldehydgruppe anzuzeigen. 2.) Warum reagiert gelöste Glucose nicht mit Schiffs-Reagenz, wo es doch bei den anderen Nachweisen ein positives Resultat gegeben hat? Dieser Nachweis ist zu unempfindlich, um die geringe Menge an kettenförmiger Glucose nachzuweisen. 3.) Warum verändert sich der Drehwinkel von gelöster Glucose? Der Drehwinkel verändert sich solange, bis die oben genannte Verteilung von α- und β-d-glucose vorliegt ( chemisches Gleichgewicht):

14 Rechnung: α= 36% α 1+ 64% α 2 = ,7 = 52, Diesen Umwandlungsvorgang nennt man Mutarotation. Mutarotation: Die zeitliche Veränderung des Drehwinkels optisch aktiver Substanzen in Lösung. Die Mutarotation bei der Glucose liegt an der Umwandlung der α- in die β-form. Keto-Enol-Tautomerie Die Keto-Enol-Tautomerie ist eine Gleichgewichtsreaktion, in der sich ein Molekül mit eine Ketongruppe (Keto) in ein Molekül umwandelt, das anstelle der C=O Doppelbindung eine Bindung von Hydroxylgruppe und C- Atom und eine Doppelbindung zwischen dem eben genannten und dem benachbarten C-Atom vorweist (Enol). Es ist eine Protonenwanderung, die im alkalischen Milieu (z.b. einer Base) von Hydroxidionen katalysiert wird: Der Name Enol lässt sich auf die Doppelbindung ( -en ) und die OH- Gruppe ( -ol ) zurückführen. Der Grund warum Fructose mit Tollens usw. reagiert ist diese Protonenwanderung in alkalischem Milieu:

15 Da Trommer, Tollen, usw. OH - -Ionen beinhalten, läuft die Gleichgewichtsreaktion ab. (Die Abspaltung des H-Atoms durch die Hydroxidionen ist möglich, weil sich die Polarität der C 2 =O Bindung auch auf das C 1 - Atom auswirkt und dem H-Atom eine positive Teilladung verpasst.) Die Fructose wird in ihre Enolform ungewandelt. Kurz darauf läuft eine weitere Gleichgewichtsreaktion ab, in der das Hydroxidion die OH-Gruppe am C 1 -Atom angreift und das H-Atom, das aufgrund der Polarisation in der OH-Bindung eine positive Teilladung besitzt, aus der Bindung löst und bewirkt, dass ein Elektronenpaar aus der C 1 =C 2 Doppelbindung zur C 1 -O Bindung wandert, die zu einer Doppelbindung wird. (Der Grund für das Wandern, ist die Polarisation der C 1 -O Bindung, die wie oben beschrieben ebenfalls auf das C 2 -Atom Auswirkungen hat.) So kann ein freies Proton (H + ) an das C 2 -Atom andocken : Glucose liegt vor. Betrachtet man die ganze Sache rückwärts ( Gleichgewichtsreaktion), so läuft auch eine Protonenwanderung ab (H-Atom wandert): Die Enolform der Fructose ist auch die Enolform der Glucose. Die Keto-Enol-Tautomerie wird auch tautomeres Gleichgewicht oder nur Tautomerie genannt.

16 Die Struktur der Fructose in wässriger Lösung Die Moleküle der Fructose liegen im Gegensatz zur Glucose nicht nur in Form von sechsgliedrigen Ringen vor. Sie können auch als fünfgliedrige Ringe auftreten. Es gibt also neben den beiden Strukturisomeren des Sechsringes (linkes Molekül) auch zwei Strukturisomere des Fünfringes, womit die Fructose in wässriger Lösung fünf verschiedene Strukturen aufweist. Bis jetzt konnte nur die β-d-glucose in reiner, kristalliner Form isoliert werden, deren Moleküle aus Sechsringen bestehen. Daher kann man nicht 100%-ig sagen, ob das Gleichgewicht der Fructose in wässriger Lösung aus zwei oder nur aus einem Anomerenpaar besteht. Es ist aber wahrscheinlich, dass sowohl die fünf- als auch die sechsgliedrigen Ringe in diesem Gleichgewicht enthalten sind: Die fünfgliedrige Ringform wird auch als die Furanoseform bezeichnet. Der Name leitet sich von Furan ab, dessen Moleküle in Fünfringform vorliegen und aus vier C- und einem O-Atom bestehen.

17 Glykosidische Bindung Die Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoffatom der Monosaccharide unterscheidet sich von den restlichen Hydroxylgruppen. Das kann man z.b. bei einer Reaktion mit einem Alkohol sehen. Lässt man Methanol und D-Glucose mit Salzsäure reagieren, so reagiert des nur mit der OH- Gruppe des anomeren C-Atoms. Ausgangslage: Reaktionsgleichung (der Einfachheit halber nur H + als Katalysator):

18 Kurzfassung: Bemerkungen: Gleichgewichtsreaktion nur in saurer Lösung. Es ist ein Vollacetal entstanden. Ein Vollacetal zeigt in wässriger Lösung keine Mutarotation. Disaccharide Reagieren zwei Monosaccharide unter Bildung einer glykosidischen Bindung, so ist das Produkt ein Disaccharid: Dieser Disaccharid heißt 4-O-α-D-Glucopyranosyl-α-D-glucopyranose oder einfach α-maltose (Malzzucker). Disaccharide: Glykoside aus zwei Monosacchariden heißen Disaccharide. Sie besitzen die Summenformel C 12 H 22 O 12.

19 Zucker Glucose Fructose Maltose Cellobiose Lactose Saccharose Eigenschaften der Disaccharide Bausteine Haworth-Projektion Tollens Trommer D-Glucose D-Fructose wie Glucose, wegen der Umwandlung in alkalischer Lösung wie Glucose, wegen der Umwandlung in alkalischer Lösung α-d-glucose D-Glucose positiv, weil der positiv, weil der rechte Ring sich rechte Ring sich wie Glu-cose verhält wie Glu-cose verhält β-d-glucose β-d-glucose positiv, weil der rechte Ring sich wie Glucose verhält positiv, weil der rechte Ring sich wie Glucose verhält β-d-galactos e β-d-glucose positiv, weil der rechte Ring sich wie Glucose verhält positiv, weil der rechte Ring sich wie Glucose verhält β-d-fructose α-d-glucose negativ, weil beide anomere C- Atome in biglykosidischer Bindung sind negativ, weil beide anomere C-Atome in biglykosidischer Bindung sind Mutarotation vorhanden, weil der Ring sich öffnen kann (an C1) vorhanden, weil der Ring sich öffnen kann (an C2) vorhanden, weil sich der rechte Ring wie Glucose verhält vorhanden, weil sich der rechte Ring wie Glucose verhält vorhanden, weil sich der rechte Ring wie Glucose verhält nicht vorhanden, beide anomeren C- Atome gebunden sind Bindung: Besonderheit Halbacetal: Öffnung in wässriger Lösung Halbketal, in alkalischer Lösung: Umwandlung in Glucose Vollacetal, Halbacetal Vollacetal, Halbacetal Vollacetal, Halbacetal Vollacetal, Vollketal, Spaltung der Bindung nur in saurer Lösung

20 Polysaccharide 1.) Stärke Unter der Mithilfe von Chlorophyll und anderen Blattfarbstoffen (Katalysatoren) wird in grünen Pflanzenzellen aus Kohlenstoffdioxid und Wasser bei gleichzeitiger Einwirkung von Sonnelicht Stärke gebildet. Diese lagert sich in Form kleiner weißer Körnchen mit konzentrischer Schichtung in bestimmten Pflanzenzellen ab. Stärke quillt in kaltem Wasser auf, ist jedoch unlöslich. In warmen Wasser lösen sich circa 20%, die Amylose, während der Rest, das Amylopektin, ungelöst bleibt. Molekulare Struktur: a) Amylose (20%) nur α(1-4)glykosidische Bindung Ketten bestehen aus 100 bis zu 1400 Glucose Einheiten b) Amylopektin (80%): sowohl α(1-4)glykosidische als auch α(1-6)glykosidische Bindung besitzt zusätzlich Seitenketten mit bis zu 25 Glucose Bausteinen

21 Reaktion mit Tollens oder Trommer: Es läuft keine Reaktion ab, weil nur ein Molekül (das allerletzte der Kette) eine Ringöffnung machen kann, die aber nicht ins Gewicht fällt. Somit färbt sich die Lösung nicht orange/rot bzw. bildet sich KEIN Silberspiegel. Kocht man die Stärke mit Säure auf, so lösen sich die glykosidischen Bindungen und Glucose liegt vor. Wird die Lösung neutralisiert und auch noch alkalisiert, reagiert sie mit Cu ) Cellulose Cellulose ist der wesentliche Bestandteil pflanzlicher Zellwände und damit das am häufigsten vorkommende Kohlenhydrat. Es übernimmt bei der Pflanzenzelle die Stützfunktion und kann, einmal gebildet, nicht wieder abgebaut werden. In Pflanzenfasern (z.b. Baumwolle, Flachs) beträgt ihr Massenanteil nahezu 100%, wohingegen Holz nur zu etwa 50% und Stroh zu etwa 30 % aus Cellulose besteht. Molekülstruktur: Cellulose ist aus D-Glucoseeinheiten aufgebaut, die nur über β(1-4)glykosidische Bindungen verknüpft sind. Ketten bestehen aus bis zu Molekülen ( fadenförmige Riesenmoleküle). Die Ketten bilden mit den Nachbarketten Wasserstoffbrücken aus, so dass Molekülbündel von circa 30 Cellulosemolekülen entstehen ( Elementarfibrillen). Reaktion mit Tollens oder Trommer: Es läuft aus denselben Gründen wie bei Stärke keine Reaktion ab. Somit färbt sich auch hier die Lösung nicht orange/rot bzw. bildet auch hier sich KEIN Silberspiegel. Kocht man die Stärke mit konzentrierter Schwefelsäure auf, so lösen sich die glykosidischen Bindungen und Glucose liegt vor. Wird die Lösung neutralisiert und auch noch alkalisiert, reagiert sie mit Cu 2+. Enzymatischer Abbau bewirkt, dass Cellulose in Cellobiosebausteine zerlegt wird.

22 Polysaccharide: Schließen sich viele Monosaccharide über glykosidische Bindungen zu Makromolekülen zusammen, so heißen diese Makromoleküle Polysaccharide. Ergänzungen zum Thema Kohlehydrate: 1.) Benennung der Monosaccharide: Zu den Monosacchariden werden Polyalkohole gezählt, die je eine Carbonylgruppe besitzen. Sie haben meistens die Zusammensetzung C n H 2n O n. Besitzt ein Molekül eine Aldehydgruppe, so wird es zu den Aldosen, besitzt es eine Ketongruppe, so wird es zu den Ketosen gezählt. Weiterhin wird berücksichtigt, wie viele Kohlenstoffatome sich im Molekül befinden. Danach werden Zucker den Biosen, Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexose usw. zugeordnet. 2.) Die natürlich vorkommenden Zucker gehören meistens zu D-Reihe, dennoch gibt es eine gleiche Anzahl von Verbindungen mit L- Konfiguration, deren Modellstrukturen aus den Zuckern der D-Reihe durch eine jeweilige Spiegelung an einer Ebene entstehen. 3.) Bezeichnung der OH-Gruppen mit ta und tü (Erweiterung): ta tü FPF rechts links Haworth unten oben 4.) Strukturformel von Furan (Namespate für die Fünfringform der Fructose):

23 Fette Ester aus langkettigen Carbonsäuren mit Propantriol (Glycerin) heißen Fette: Die Carbonsäuren bestehen aus geraden Anzahlen von C-Atomen (bis zu 20). Sie können auch ungesättigt sein, d.h. sie besitzen zum Teil Doppelbindungen zwischen jeweils zwei C-Atomen. Fettsäuren Die Carbonsäuren, aus denen sich ein Fett sich zusammensetzt, werden Fettsäuren genannt. Sind ungesättigte Fettsäuren mit Glycerin verestert, hat das Auswirkungen auf die Eigenschaften des Fettes. In der Natur vorkommende Fette, die ein Gemisch aus verschiedenen Fettmolekülen sind, sind um so härter, je mehr Fettmoleküle gesättigter Fettsäuren sie enthalten. Strukturformel von Stearinsäure (C 17 H 35 COOH): Strukturformel von Ölsäure (C 17 H 33 COOH):

24 Strukturformel von Linolsäure (C 17 H 31 COOH): Strukturformel von Linolensäure (C 17 H 29 COOH): Verseifung von Fetten 20 ml Fett und 20 ml Brennspiritus werden gemischt und im Rückfluss mit 30 ml Natronlauge [w(naoh) = 40%] 15 Minuten bis zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch in 100 ml gesättigte Kochsalzlösung gegeben. Die Seife wird abgeschöpft und mit Papier abgepresst. Reaktionsgleichung der Fettspaltung (= Verseifung):

25 Die Kochsalzlösung wird eingesetzt, um weitere Na + -Ionen bereitzustellen: + NaCl + H O Na + Cl + H O 2 2 Dadurch erhält man viel mehr Kernseife und mehr negative Reste werden erfasst. Weiterhin wird eingelagertes Wasser entzogen, so dass die Seife sich nicht lösen kann. Wird ein Indikator zu der Seife gegeben, so gibt er einen ph-wert von circa 10 an. Die Seife ist basisch, was auch durch die Reaktionsgleichung von R 1 COONa mit Wasser deutlich wird. R COONa + H O OH + R COOH + Na Kernseifen: Die Verseifung von Estern mit Natronlauge synthetisiert Kernseifen. Schmierseifen: Die Verseifung von Estern mit Kalilauge synthetisiert Schmierseifen. Versuch: Zu etwas Seifenlösung wird destilliertes Wasser, Leitungswasser bzw. Kalkwasser gegeben. Beobachtungen: Wird die Seifenlösung mit destilliertem Wasser versetzt, bildet sich Schaum und es liegt eine Trübung vor. Bei Zugabe von Leitungswasser bildet sich ebenfalls Schaum und die Lösung trübt sich milchig. Das Kalkwasser bewirkt eine starke Trübung und kaum Schaumbildung. Erklärung: In Lösung mit Wasser spaltet sich das Seifenmolekül in Säurerestion und Natrium- bzw. Kaliumion auf. Das Säurerestion (C x H y COO - ) hat sowohl einen hydrophoben als auch einen hydrophilen Teil, so dass es zum Teil im Wasser gelöst ist. Durch das Eindringen dieser Säurerestionen verringert sich die Oberflächenspannung von Wasser und es bildet sich Schaum.

26 Die Trübung mit Kalkwasser kommt deshalb zustande, weil das positive Calciumion jeweils zwei Säurerestionen an sich bindet, wodurch auch die Schaumbildung unterbunden wird. Da im Leitungswasser Kalk in geringen Mengen auftritt, lässt sich die milchige Trübung wie beim Kalkwasser erklären: 2+ Ca + 2RCOO Ca RCOO 2 Nachweise von Doppelbindungen in Fettsäuren Versuch: Linolsäure wird mit 1-Propanol gelöst. Im Abzug wird etwas Bromwasser hinzugegeben. Beobachtung: Die durch das Bromwasser bräunlich gefärbte Lösung wird kurz darauf wieder farblos. Erklärung: Bei der Reaktion, die Bromaddition genannt wird, wird an jede Doppelbindung ein Brommolekül addiert, wodurch die Br 2 -Moleküle verschwinden. Dadurch entfärbt sich die Lösung wieder. Versuch 2: Ölsäure wird mit 1-Propanol gelöst. Hinzu wird alkalische Kalziumpermanganatlösung gegeben. Beobachtung: Unter Umrühren verfärbt sich die lilafarbene Lösung nach braun. Erklärung: Das Kalziumpermanganat reagiert mit der Fettsäure unter Bildung von Braunstein (MnO 2 ) und eines Diols (Verbindung mit zwei OH-Gruppen).

27 Reaktionsgleichung für die Fettsäure: Oxidation: C -I C 0 + e - 6 Reduktion: Mn +VII + 3e - Mn +IV 2 Redox: 6C -I + 2Mn +VII 6C 0 + 2Mn +iv Gesamtreaktionsgleichung: 3CH CH= CH CH O + 2KMnO + 2HO C H CHOH CHOH C H O + 2K + 2OH + 2MnO Durch diese Reaktion, auch Baeyer-Reagenz genannt, setzt sich jeweils eine OH-Gruppe an jede Doppelbindung des Fettsäuremoleküls. Der Farbumschlag lässt sich durch die Bildung von Braunstein erklären. Omegafettsäuren Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren zählen zu den langkettigen mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Das heißt, sie bestehen aus mindestens 18 Kohlenstoffatomen und haben mehr als ein Doppelbindung. Die Zahl vor dem Doppelpunkt gibt an, wie viele Doppelbindungen insgesamt vorliegen. Das Omega oder n steht dafür, dass die Kette der Fettsäuren von der Methylgruppe her nummeriert wird und die Angabe 3 bzw. 6 bezeichnet die Position von der ersten Doppelbindung am dritten bzw. sechsten Kohlenstoffatom. Der menschliche Organismus kann weder die Omega-3-Fettsäure α- Linolensäure noch die Omega-6-Fettsäure Linolsäure aus anderen Fettsäuren aufbauen, weshalb diese beiden Fettsäuren als essentiell gelten. Zu den Omega-6-Fettsäuren gehören: γ-linolensäure, Linolsäure und Arachidonsäure. γ-linolensäure wirkt entzündungshemmend und wird vor allem bei Neurodermitis angewendet.

28 Strukturformel von Linolsäure (18:2ω6): Zu den Omega-3-Fettsäuren gehören: α-linolensäure, Eicosapentaesäure (EPA), Docosahexaensäure (DHA). α-linolensäure ist vorrangig pflanzlicher Herkunft, während die anderen beiden Omega-3-Fettsäuren vor allen in fettem Seefisch vorkommen. Omega-3-Fettsäure wirken sich positiv auf den Fettstoffwechsel aus, weil sie erhöhte Cholesterin- und Triglyceridwerte und damit auch das Arterioskleroserisiko senken können. Strukturformel von Eicosapentaesäure (20:5ω3): Um die ganzen C-Atome nicht zeichnen zu müssen, zeichnet man die Strukturformeln auch auf diese Weise (am Beispiel von EPA): Beide Zeichnungen berücksichtigen nicht die Besonderheit in der Struktur von Fetten. Die an Doppelbindungen übliche cis-trans-isomerie gibt es nicht. Es gibt nur Cis-Bindungen. Versuch: Arachidonsäure wird mit Bromwasser umgesetzt. Ergebnis: Würde das Experiment mit Kalziumpermanganatlösung durchgeführt, würden sich OH-Gruppen an die Doppelbindungen setzen.

29 Säurezahl In einem Erlenmeyerkolben werden 5 g Leinöl in einem Ether-Ethanolgemisch (1:1) gelöst und mit Kalilauge [c(koh) = 0,1 mol l -1 ] titriert. Indikator ist PPT. Es soll die Masse des benötigten Kaliumhydroxids ermittelt werden. Messung: V(KOH) = 1,5 ml Berechnung der Kaliumhydroxidmasse: = M( KOH) n( KOH) = M( KOH) V ( KOH) c ( KOH) m KOH m KOH = g mol = ,5 10 0,1 3 8,4 10 g mol Säurezahl (SZ): Die Säurezahl gibt an, wie viel mg KOH zur Neutralisation der freien organischen Säuren, die in einem Gramm Fett enthalten sind, benötigt wird: SZ = mkoh [ mg] 1g Fett Verantwortlich für die freien Säuren ist ein Alterungsprozess. Es lief ein enzymatischer Abbau bzw. eine Oxidation unter dem Einfluss von Mikro- organismen und Licht ab ( Verseifung). Berechnung der Säurezahl für die vorige Titration: 3 m KOH 8,4 10 g 8,4 mg mg KOH SZ = = = = 1,68 mfett 5g 5g gfett

30 Verseifungszahl In einem Rundkolben werden zu 4,5 g Fett 50 ml einer alkoholischen Kaliumhydroxidlösung [c(koh) = 0,5 mol l -1 ] gegeben. Ein Heizpilz erwärmt die Lösung bis zum Sieden. Nach ungefähr 20 Minuten ist eine homogene Lösung entstanden. Diese Lösung wird nach Zugabe von PPT mit Salzsäure titriert. Messung: V(HCl) = 4,1 ml Berechnung der gesamten Kaliumhydroxidmasse: m m G G ( KOH) = M( KOH) n( KOH) = M( KOH) V ( KOH) c ( KOH) g mol = 56 0,05 0,5 mol OH = 1,4g ( K ) 1 Da die Masse KOH ermittelt werden soll, die benötigt worden ist, um das Fett vollständig zu spalten, muss im nächsten Schritt die Masse des unverbrauchten KOH berechnet werden. Bei dieser Neutralisation sind die Stoffmengen der sauren und der alkalischen Lösung gleich. Es gilt: nhcl = nkoh = V HCl c HCl V KOH c KOH Mit Hilfe dieser Gleichung kann die unbekannte Größe V 2 (KOH) ersetzen und die übrig gebliebene Menge KOH errechen: U U 2 = = M( KOH) V2 ( KOH) c ( KOH) = M( KOH) V ( HCl) c ( HCl) m KOH M KOH n KOH g mol = 56 0,041 0,1 mol m KOH = 0, g Daraus ergibt sich für das verbrauchte KOH: m KOH = m KOH = m m = 1,37704 g V G U

31 Verseifungszahl (VZ): Die Verseifungszahl VZ gibt an, wieviel mg Kaliumhydroxid gebraucht werden, um die in 1 Gramm Fett enthaltenen freien Säuren zu neutralisieren und die veresterten Säuren zu verseifen. Es entstehen dabei die Kaliumsalze der Säuren.: VZ = mkoh [ mg] 1g Fett Vorgehensweise: 1. Das Fett in Kaliumhydroxidlösung spalten. 2. Unverbrauchtes KOH durch Titration mit Salzsäure bestimmen. Berechnung der Verseifungszahl: mkoh 1,37704 g 1377,04 mg mg KOH VZ = = = = 306,01 mfett 4,5g 5g gfett Bestimmung der Molmasse des Fettes: Mit Hilfe der Verseifungszahl kann man leicht die Molmasse des Fettes bestimmen. Dabei geht man von der Beziehung zwischen Molmassen und Masse eines Stoffes aus: MFett mfett mfett = = n Fett V Fett c Fett Bei der Fettspaltung läuft folgende Reaktion ab: Fett + 3 KOH Glycerin + 3 Fettsäuresalze Unter Verwendung dieser Reaktionsgleichung kann man das Verhältnis der beiden Stoffmengen im ersten Teil des Experimentes aufstellen: 1 nfett = nkoh 3 1 V Fett c Fett V KOH c KOH 3 = Dieser Term wird in die Ursprungsgleichung eingesetzt, so dass die Molmasse berechenbar wird, wobei die Verseifungszahl noch nicht in der Formel auftaucht: mfett mfett MFett = = 3 1 V ( KOH V ) c ( KOH) ( KOH) c ( KOH) 3 Ist die Verseifungszahl unbekannt, kann man diese Formel anwenden.

32 Um die Verseifungszahl in die Formel zu integrieren, stellt man die Gleichung nach der Masse des Fettes um: mfett m KOH 1000 m KOH VZ = m( Fett) = 1000 VZ Weiterhin kann man die Masse des Kaliumhydroxids eliminieren, indem man folgende Gleichung in die Molmassenberechnungsformel einsetzt: m( KOH) = M( KOH) V ( KOH) c ( KOH) Damit ergibt sich letzten Endes für die Molmasse des Fettes eine einfache Gleichung, sofern man die Verseifungszahl kennt: M Fett = MKOH M( Fett) = 3000 VZ M KOH V KOH c KOH VZ V( KOH) c( KOH) Die Molmasse eines Fettes kann mit Hilfe der Verseifungszahl berechnet werden: 1 g M( Fett) = VZ mol Für das Fett mit VZ = 306,01 heißt das: 1 g 1 g g M( Fett) = = = 549 VZ mol 306,01 mol mol Jodzahl Von einem Fett werden 0,34 g in ein wenig Ether/Alkohol gelöst und mit 50 ml eine Jodlösung geschüttelt. Die Konzentration der Jodlösung ist c(i 2 ) = 0,08 mol l -1. Das Reaktionsgefäß wird für zwei Tage weggestellt. Anschließend werden einige Tröpfen Stärkelösung hinzugefügt und das Reaktionsgemisch mit Thiosulfatlösung [c = 0,1 mol l -1 ] bis zum Farbumschlag titriert. Messung: V(S 2 O 3 2- ) = 65 ml

33 Erklärung: Die Jodlösung (I 2 ) spaltet die Doppelbindungen des Fettes aus und Jodatome setzen sich and die betroffenen C-Atome (vgl. Bromaddition). Da de Jodlösung immer im Überschuss angesetzt wird, d.h. es ist mehr Jodlösung vorhanden, als aufgebraucht wird, muss daraufhin bestimmt werden, wie viel Jod übrig geblieben ist. Aus dieser Masse schließt man auf die Masse des verbrauchten Jods. Das macht man mit einer Titration. Die Jodlösung ist weder sauer noch alkalisch, so dass eine Titration mit einer Säure bzw. eine alkalischen Lösung und Indikator nicht möglich ist. Man behilft sich mit der Iod-Stärke-Reaktion: Wird Jodlösung mit Stärkelösung zusammengebracht, entsteht eine tiefblaue Flüssigkeit, die darauf zurückzuführen ist, dass sich je ein Jodmolekül in eine Windung des Amylosemoleküls setzt. Die Lösung wird mit Thiosulfat titriert, weil dieses Ion die Jodmoleküle spaltet und damit die blaue Farbe verschwindet. Thiosulfation: Oxidation: 2-2S 2 O 3 S 4 O 6 + 2e - Reduktion: I 2 + 2e - 2I - Redox: 2S 2 O I 2 S 4 O 6 + 2I - Berechnung der Gesamtmasse des Jods: = = MI V( I) ci m I M I n I G G g mol = 254 0,05 0,08 mol m I = 1,016 g Um herauszufinden wie viel Gramm Jod an 100 Gramm des Fettes addiert worden sind, bestimmt man die unverbrauchte Menge an Jod (den Endwert).

34 Mit der Redoxgleichung der Titration kann man das Stoffmengenverhältnis von Jod und Thiosulfat aufstellen: 1 2 ( 2) = nso ( 2 3 ) ni Wie schon bei der Verseifungszahl kann nun die Masse an unverbrauchtem Jod berechnet werden, indem man n(i 2 ) ersetzt: 1 mu( I2) = n( S2O3 ) M( I2) 2 1 = V S O 2 c S O M I 1 mol g = 0,065 0, mol m I = 0,8255 g U 2 Daraus ergibt sich für das verbrauchte I 2 : ( 2 3 ) ( 2 3 ) ( 2) m I = m I = m I m I = 0,1905 g V 2 V 2 G 2 U 2 Jodzahl (IZ): Die Jodzahl gibt an, wieviel Gramm Jod von 100 Gramm Fett addiert werden: mi ( 2 ) [ g] IZ = 100 g Fett Berechnung der Jodzahl: ( 2 )[ ] ( 2 ) mi g mi gjod IZ = = 100 = 56, g Fett m Fett 100 g Fett Bestimmung der Anzahl der Doppelbindungen pro Fettmolekül: Die Verseifungszahl ermöglicht es die Anzahl der Doppelbindungen in einem Fettmolekül zu bestimmen. Der Quotient der Stoffmengen gibt die Anzahl der Doppelbindungen (DB) pro Fettmolekül an: mi ( 2 ) DB ni2 MI2 mi2 MFett DB = = = = 1Fettmolekül n Fett mfett m Fett M I2 MFett

35 Formt man die Formel für die Jodzahl entsprechend um, kann man den Quotienten aus den beiden Massen ersetzen: mi mi 2 IZ 2 IZ = 100 = mfett 100 mfett Die Anzahl der Doppelbindungen in einem Fettmolekül kann mit Hilfe der Jodzahl berechnet werden: 1 MFett DB = IZ 100 M I Beispielrechnung unter der Annahme das Fett hätte die Molmasse M(Fett) = 943 g mol -1 : IZ 56,03 g DB = M( Fett) = 943 = 2, g g mol mol mol Aus diesem Ergebnis lassen sich 2 Fälle konstruieren: 1.) Eine Fettsäure hat 2 Doppelbindungen und die anderen beiden sind gesättigt. 2.) Zwei Fettsäuren haben jeweils eine Doppelbindung und die andere ist gesättigt. Will man es noch weiter treiben, kann man die Doppelbindungen in einem Fettmolekül auch anhand der Verseifungs- und der Jodzahl errechen. Dazu muss man die jeweiligen Formeln umstellen: ( 2 ) mi ( 2 ) IZ = mfett MKOH M( Fett) = 3000 VZ Für die Doppelbindungen heißt das: MKOH mi MFett IZ 3000 VZ IZ MKOH DB = = = 30 m Fett M I 100 M I VZ M I Die Anzahl der Doppelbindungen ist das Produkt aus einem konstanten Faktor und dem Verhältnis der Jod- zur Verseifungszahl: IZ DB = 6,614 VZ

36 Zusammensetzung von Fetten Fettsäuren gesättigte Buttersäure (C 3 H 7 COOH) Laurinsäure (C 11 H 23 COOH) Palmitinsäure (C 15 H 31 COOH) Stearinsäure (C 17 H 35 COOH) andere Fettsäuren ungesättigte Ölsäure (C 17 H 33 COOH) Linolsäure (C 17 H 31 COOH) Linolensäure (C 17 H 29 COOH) andere Fettsäuren Schmelzbereich (in C) Butter Schweineschmalz Olivenöl Leinöl M(Fettsäure) in g mol -1 M(Fett) in g mol -1 Rindertalg Walöl Kokosfett Sonnenblumenöl Verseifungszahl 3% % % % 27% 30% 18% 9% 15% 5% 7% % 14% 20% 1% 3% 2% 2% 3% % 2% 4% 10% 32% 2% 1% % 45% 39% 32% 6% 71% 27% 18% % 8% 3% 5% 2% 8% 65% 14% % % % 4% 4% 16% - 2% bis bis bis 49 > 0 20 bis 23-2 bis 0-19 bis bis -16 ( 3 5 ) ( 2 ) M Fett = 3 M Fettsäure + M Glycerin 3 M Wasser = 3 M Fettsäure + M C H OH 3 M H O 3

37 Lebensmittelinhaltsstoffe Zuckerersatzstoffe Süßstoffe: Diese Stoffe können sowohl synthetisch hergestellt als auch natürlich gewonnen werden. Sie haben einen sehr geringen bzw. keinen Brennwert und sind für Diabetiker gut geeignet. Ihre Süßkraft ist wesentlich höher als Zucker, dennoch begünstigen sie die Entstehung von Karies nicht. Zu den Süßstoffen gehören: Acesulfam K (E 950): C 4 H 4 KNO 4 S Acesulfam K wird chemisch synthetisiert und hat eine ca. 200 mal so hohe Süßkraft wie Haushaltszucker (Saccharose). Acesulfam K wird vom Körper nicht aufgenommen, sondern unverändert ausgeschieden und ist somit kalorienfrei. Acesulfam K wird unter anderem für kalorienreduzierte oder ohne Zuckerzusatz hergestellte aromatische Getränke auf Milch- oder Wasserbasis, für Gelees und Marmeladen, Süßigkeiten ohne Zuckerzusatz und alkoholfreies Bier verwendet. Aspartam (E 951): C 14 H 18 N 2 O 5 Aspartam wird durch chemische Synthese hergestellt. Es besteht aus zwei chemisch miteinander verbundenen Aminosäuren und wird im Kör-

38 per wie ein Eiweiß abgebaut. Deshalb ist es nicht kalorienfrei, sondern liefert ebenso viel Energie wie Eiweiß (ca. 4 kcal pro Gramm). Seine Süßkraft ist ca. 200 mal so hoch wie die von Haushaltszucker. Es ist nicht zum Kochen und Backen geeignet, weil es nicht hitzebeständig ist und bei Temperaturen über 200 C zerfällt. Aspartam wird häufig mit Cyclamat kombiniert, vor allem um kalorienreduzierte Erfrischungsgetränke, Dessertspeisen, Milchzubereitungen, Speiseeis, Spirituosen usw. herzustellen. Cyclamat (E 952): C 6 H 11 NHSO 3 Na Cyclamat ist der Oberbegriff für Cyclohexansulfamidsäure und deren Natrium- und Kaliumsalzen. Sie werden durch chemische Synthese hergestellt und sind sehr lange lagerfähig und hitzestabil, weshalb sie zum Kochen und Backen verwendet werden können. Die Süßkraft von Cyclamat ist mal höher als die von Haushaltszucker. In den USA ist Cyclamat jedoch seit 1969 verboten. Neohesperidin DC (E 959): C 28 H 38 O 14

39 Neohesperidin DC wird durch chemische Synthese aus Flavonoiden hergestellt (z.b. aus Schalen von Zitrusfrüchten) und besitzt eine Süßkraft, die 600 bis 1500 mal so hoch ist wie die von Haushaltszucker. Verwendet wird Neohesperidin in kalorienreduzierten Getränken auf Wasserbasis, Snacks und Knabbererzeugnissen. Geringe Mengen werden über den Darm aufgenommen, doch sein Kaloriengehalt kann vernachlässigt werden. Saccharin (E 954): C 7 H 5 NSO 3 Dieser Süßstoff war der erste Süßstoff (1879), der industriell hergestellt wurde. Seine Süßkraft ist 550 mal so stark wie die Süßkraft des Haushaltszuckers. Vom menschlichen Körper wird Saccharin unverändert ausgeschieden und ist daher praktisch kalorienfrei. In hohen Konzentrationen entsteht aber ein bitterer Beigeschmack, weshalb Saccharin häufig mit Cyclamat, Thaumatin und Zuckeraustauschstoffen kombiniert wird. Saccharin wird zur Herstellung von so genannten Lightprodukten und Diabetikerlebensmitteln ohne Zuckerzusatz verwendet. Thaumatin (E 957):

40 Thaumatin stammt aus einer in Westafrika wachsenden Staude: Es ist ein Eiweiß aus dessen Samen. Der Süßstoff Thaumatin ist wegen der geringen Ausbeute jedoch sehr teuer. Vom menschlichen Körper wird Thaumatin schnell aufgenommen und, obwohl es ein Einweiß ist, unverändert ausgeschieden. Es ist somit praktisch kalorienfrei. Zum Kochen und Backen eignet sich Thaumatin nicht, da es nicht hitzestabil ist: Beim Erhitzen schwindet der süße Geschmack. Thaumatin hat eine sehr hohe Süßkraft ( mal die Süßkraft von Haushaltszucker) und wird in nur kleinen Mengen bei z.b. Süßwaren verwendet. Zuckeraustauschstoffe: Bei Zuckeraustauschstoffen handelt es sich im Gegensatz zu Süßstoffen um Kohlenhydrate, die im menschlichen Körper insulinunabhängig verwertet werden. Die meisten Zuckeraustauschstoffe gehören zur Gruppe der Zuckeralkohole und haben einen Energiegehalt von ca. 4 kcal pro Gramm und sind nicht kariogen. Lebensmittel mit mehr als 10% Zuckeraustauschstoffen müssen mit dem Hinweis "kann bei übermäßigem Verzehr abführend wirken" versehen sein, weil sie bei einer erhöhten Aufnahme zu Blähungen und Durchfall führen können. Zu den Zuckeraustauschstoffen zählen: Sorbit (E 420): C 6 H 14 O 6 Sorbit kommt in Früchten vor, z.b. in Vogelbeeren und Pflaumen. In der Lebensmitteltechnik wird Sorbit mithilfe von Enzymen aus Glukose hergestellt und wird für zuckerfreie oder zuckerreduzierte Süßigkeiten, Diabetikerlebensmittel und Backwaren verwendet. Die Süßkraft von Sorbit beträgt gegenüber Haushaltszucker etwa 50%. Fructose: C 6 H 12 O 6

41 Als Monosaccharid kommt Fructose in unterschiedlichen Mengen in nahezu allen Früchten und Gemüsesorten und z. B. auch im Honig vor. Fructose wird ohne Einfluss des Hormons Insulin im Körper verstoffwechselt. Aus diesem Grund dient sie in der Diätetik auch als Zuckeraustauschstoff und wird in Diabetiker-Lebensmitteln eingesetzt. Fructose hat in etwa den gleichen Energiegehalt und die 120-fache Süßkraft wie Zucker. Im Gegensatz zur Glucose wird Fructose langsamer vom Körper aufgenommen. Mannit (E 421): C 6 H 14 O 6 Mannit kommt in zahlreichen Pflanzen der Natur vor, kann aber auch aus Fructose hergestellt werden. Da Mannit teurer ist, wird es nur begrenzt als Zuckeraustauschstoff eingesetzt. Seine Süßkraft beträgt gegenüber Haushaltszucker um die 50%. Mannit ist oft in Vitamin- und Brausetabletten enthalten. Isomalt (E 953): Isomalt wird synthetisch-enzymatisch aus Saccharose hergestellt, vor allem zur Herstellung von kalorienreduzierten Lebensmitteln, Speiseeis, Brotaufstrichen, Kaugummi, Süßigkeiten, Gebäck usw. Außerdem wird Isomalt als Trägerstoff für bestimmte Aromen und Vitamine verwendet. Seine Süßkraft ist nur halb so groß wie die des Haushaltszuckers.

42 Xylit (E 967): C 5 H 12 O 5 Xylit kommt in vielen Pflanzen vor und entsteht außerdem im menschlichen Körper als Zwischenprodukt im Glukosestoffwechsel. Die Herstellung erfolgt auf chemischem Wege aus Holzzucker (Xylose). Xylit erzeugt auf der Zunge einen Kühleffekt und verstärkt erfrischende Geschmacksrichtungen wie z.b. Menthol. Ansonsten wird Xylit wie Isomalt verwendet. Seine Süßkraft kommt der von Haushaltszucker sehr nahe. Maltit (E965): C 12 H 24 O 11 Maltit wird aus chemisch-enzymatischer Verzuckerung von Stärke gewonnen. Seine Süßkraft ist 60-90% der Süßkraft des Haushaltszuckers. Die Substanz besitzt vergleichbare Eigenschaften wie das Isomalt. Lactit (E 966): C 12 H 24 O 11 Lactit wird auf der Basis von Lactose (Milchzucker) gewonnen. Seine Süßkraft beträgt gegenüber Haushaltszucker um die 30-40%. Die Substanz besitzt vergleichbare Eigenschaften wie das Isomalt.

43 Ascorbinsäure Ascorbinsäure ist der chemische Name von Vitamin C. Dahinter steckt die Abkürzung für Antiskorbutische Säure. Denn Vitamin C schützt vor einer früher weit verbreiteten Vitaminmangelkrankheit, dem Skorbut. Der Aufbau von Ascorbinsäure erinnert an einen Zucker, was auch daran liegt, dass sie aus einem synthetisiert wird: Ascorbinsäure gehört, obwohl sie sauer reagiert, nicht zu den Carbonsäuren, weil sie keine Carboxylgruppe besitzt. Diese Gruppe ist jedoch vorhanden: Sie ist im Molekül als innerer Ester (Lacton) versteckt. Für die Säureeigenschaft des Moleküls sind die beiden Hydroxylgruppen links und rechts der Doppelbindung verantwortlich. Man spricht auch von einem Enol bzw. einem Endiol. 1.) Lösung in Wasser: Die Ascorbinsäure reagiert mit Wasser in zwei Stufen, da es zwei Wasserstoffatome gibt, die von jeweils einem Wasserstoffmolekül abgespalten werden können. Reagiert ein Molekül Ascorbinsäure mit einem Wassermolekül, bildet sich das Anion Hydroascorbat: Reagiert ein Molekül Ascorbinsäure mit zwei Molekülen Wasser, bildet sich das Anion Ascorbat: AscH + 2HO Asc + 2HO

44 2.) Oxidation von Ascorbinsäure: Ascorbinsäure ist sehr leicht zu oxidieren und somit ein relativ starkes Reduktionsmittel. Wie schon bei der Reaktion mit Wasser ist auch bei der Oxidation die Endiolgruppe betroffen: Bei der Oxidation entsteht gelblich gefärbte Dehydroascorbinsäure. Die Reaktionsgleichung in Kurzschreibweise lautet: AscH Asc + 2e + 2H 2 Ox + Diese leichte Oxidierbarkeit ist die Grundlage für die komplizierten chemischen Reaktionen im Organismus, welche die Bedeutung für Vitamin C ausmachen. Experimente mit Ascorbinsäure Versuch 1: Ascorbinsäure wird mit Kaliumpermanganatlösung (KMnO 4 ) versetzt. Beobachtung: Die anfangs purpurne Lösung entfärbt sich. Erklärung: Das KMnO 4 oxidiert Ascorbinsäure. Dabei wird das Manganion von Oxidationsstufe +VII auf Oxidationsstufe +II reduziert: Oxidation: AscH 2 Asc Ox + 2H + + 2e - 5 Reduktion: - - MnO 4 + 5e Mn O 2-2 Redox: - 5AscH 2 + 2MnO 4 5Asc Ox + 2Mn H O 4 Da die Lösung sauer, ist können noch weitere H + -Ionen auf die linke Seite der Reaktion hinzugefügt werden, bis beide Seiten in Hinsicht auf die Anzahl von Atomen und Ladungen übereinstimmen: H + 5AscH2 + 2KMnO4 5AscOx + 2Mn + 2K + 8H2O

45 Versuch 2: Ascorbinsäure wird mit Magnesiumpulver versetzt. Beobachtung: Es ist eine Gasentwicklung zu beobachten. Eine nachgestellte Knallgasprobe fällt positiv aus. Erklärung: Ascorbinsäure reagiert mit Magnesium unter Bildung von Wasserstoff, der durch die Knallgasprobe nachgewiesen wird: 5AscH + Mg Asc + Mg + H Diese Gleichung lässt sich mit in zwei Teilgleichungen zerlegen. Das ist zum einen die Dissoziation der Ascorbinsäure: AscH AscH AscH Asc H H HO HO HO HO Und zum anderen die Reaktion von Magnesium und dem Oxoniumion: Oxidation: Mg Mg e - Reduktion: 2H 3 O + + 2e - 2H 2 O + H 2 Redox: Mg + 2H 3 O + Mg H 2 O + H 2 Versuch 3: Kalk und Ascorbinsäure werden zusammen mit Wasser in ein Reagenzglas gegeben. Beobachtung: Es ist eine Gasentwicklung zu beobachten. Eine nachgestellte Knallgasprobe fällt negativ aus. Erklärung: Ascorbinsäure und Kalk (Calciumcarbonat) dissozieren in Wasser: AscH + CaCO + 2HO Asc + Ca + CO + 2HO Die Oxoniumionen reagieren mit dem Carbonation unter Bildung von Kohlensäure: 2 + CO + 2H O H CO + 2H O

46 Die Gasentwicklung lässt sich dadurch erklären, dass Kohlensäure in wässriger Lösung im Gleichgewicht mit Kohlenstoffdioxid + Wasser steht: HCO 2 3 CO2 + HO 2 Anmerkung: Der nach Eindampfen der Lösung vorliegende Stoff heißt Calciumascorbat: 2 2+ Eindampfen Asc + Ca AscCa Bestimmung der Masse von Ascorbinsäure in Säften Grundlagen der Bestimmung: Um den Massenanteil von Ascorbinsäure in einem Liter Fruchtsaft zu ermitteln, muss man eine Verbindung verwenden, die zum einen mit AscH 2 reagiert und zum anderen anzeigt, wenn die gesamte AscH 2 reagiert ist. Als Titrationsmittel ist Iodatlösung, genauer: Kaliumiodatlösung, gewählt worden. Beim Titrieren würde sich dann dennoch ein Problem ergeben. Denn, obwohl das Iodation IO 3 - die Ascorbinsäure oxidiert kann ein Farbumschlag nicht beobachtet werden, weil beide Flüssigkeiten durchsichtig sind. Auch nach Zugabe eines Indikators für saure bzw. alkalische Lösungen ist das noch unmöglich, da sowohl Asc 2- als auch IO 3 - Säurerestionen sind. D.h. die Lösung schlägt nicht von sauer nach alkalisch um. Der Iod-Stärke-Komplex liefert eine Möglichkeit den Endpunkt der Titration sichtbar zu machen: Iod setzt sich im Zentrum der Stärkehelix ab und sorgt damit für die blaue bis schwarze Färbung. So ist die Titration beendet, wenn sich die Lösung bleibend blau ist. Die I 2 -Moleküle bilden sich, weil auch die I - -Moleküle mit den Iodationen reagieren. Diesen Vorgang nennt man Symproportionierung, weil Iodatome mit verschiedenen Oxidationsstufen (hier: +V und I) auf eine Oxidationsstufe übergehen (hier: 0): IO3 + 5I + 6H + 3I2 + 3H2 O Diese Redoxreaktion des Iodats erfordert ausreichend Protonen (H + - Ionen), um den Sauerstoff zu aus dem Ion abzuziehen. Dazu reichen die Protonen der mehr oder weniger einprotonigen AscH 2 nicht aus. (Die zweite Dissoziationsstufe der Ascorbinsäure liegt weit im Alkalischen.)

47 Schwefelsäure (H 2 SO 4 ) eignet sich unter anderem als Protonenlieferant, da es 2 Wasserstoffatome besitzt: HSO + 2HO SO + 2H O + 2H Mit diesen beiden Stoffen kann nun eine Titration durchgeführt werden, die zu einem erfolgreichen Ergebnis bei großen Mengen Ascorbinsäure führt. Sehr empfindlich ist dieser Nachweis noch nicht. Doch auch hier kann durch einen Stoff manipuliert werden. Da der Iod-Stärke-Komplex eine gewisse Menge an Iod ( daraus bildet sich der Iod-Iodid-Komplex, der sich im Zentrum der Stärkehelix absetzt) erfordert, muss ein Iodid hinzugeben werden, dabei ist Kaliumiodid am naheliegendsten, weil Kalium bereits mit dem Iodat vorkommt. Versuchsablauf: In einem Erlenmeyerkolben werden 10 ml Zitronensaft abgefüllt und mit einigen Tropfen Schwefelsäure (Konzentration irrelevant) und Stärke versetzt. In eine Messbürette wird Iodatlösung (c = 0,01 mol l -1 ) gefüllt. Die Iodatlösung wird nun tropfenweise hinzugegeben bis eine permanente Blaufärbung eintritt: Die Titration ist beendet. Erklärung: Die Redoxreaktion für Ascorbinsäure und Iodation lautet: Oxidation: AscH 2 Asc Ox + 2H + + 2e - 3 Reduktion: - - IO 3 + 6e I - + 3O - Redox: - 3AscH 2 + IO 3 3Asc Ox + 3H 2 O + I - Ist die Ascorbinsäure komplett oxidiert, entsteht ein Überschuss an IO Ionen, der durch den Iod-Stärke-Komplex deutlich wird. Die Redoxgleichung der Umwandlung von I - in I 2 : Oxidation: I - I 0 + e - 5 Reduktion: - - IO 3 + 5e I 0 + 3O - Redox: 5I IO 3 3I 2 + 3O - Mit den von der Schwefelsäure gelieferten Protonen ergibt das (vgl. o- ben): + IO3 + 5I + 6H 3I2 + 3H2 O Messung: Bei einem Volumen von 10 ml der Zitronensäure mussten 0,8 ml Iodatlösung hinzugegeben werden.

48 Berechnung der Masse von Ascorbinsäure in 1 l Zitronensaft: 1.) Berechnung von n(io - 3 ): Die Stoffmenge der Iodatlösung wird als erstes ermittelt, weil sie die einzige Größe ist, die momentan berechenbar ist: 4 mol 5 n( IO3 ) = V ( IO3 ) c ( IO3 ) = ,01 = 0,8 10 mol 2.) Ermittelung des Stoffmengenverhältnisses: Anhand der Reaktionsgleichung kann man das Verhältnis von n(asch 2 ) und n(io 3 - ) ermitteln: IO3 + 3 AscH2 3 AscOx + I + 3H2 O Daraus folgt für das Stoffmengenverhältnis: ( 3 ) nio 1 = n AscH 3 Formt man diesen Quotienten um, erhält man eine Gleichung für n(asch 2 ): n AscH 3 n IO = = 2,4 10 mol ) Bestimmung der Masse von Ascorbinsäure: Die Masse berechnet man, indem man den Faktor n(asch 2 ) in der Gleichung m(asch 2 ) = n(asch 2 ) M(AscH 2 ) durch n(io 3 - ) ersetzt: = m AscH n AscH M AscH ( 3 ) ( 2) ( 3 ) ( 3 ) ( 2) = 3 n IO M AscH = 3 c IO V IO M AscH mol g = = mol 4 m AscH2 3 0, ,224 mg Zum Schluss wird die Angabe pro 10 ml auf einen Liter umgerechnet: m( AscH 2 ) 1 = 4,224 mg 100 = 422,4 mg = 0,4224 g Als allgemeine Formel könnte man folgende Gleichung anwenden: m AscH2 g = c IO V IO 1 mol ( 3 ) ( 3 )

49 Vitamine Vitamine sind organische Verbindungen, die im menschlichen Organismus lebenswichtige Funktionen besitzen und nicht oder nur in unzureichender Menge vom Körper selbst synthetisiert werden können. Vitamine sind essentielle Wirkstoffe. Vitamine übernehmen im Stoffwechsel v.a. katalytische oder steuernde Funktionen. Vitamine unterscheiden sich auch hinsichtlich ihrer verschiedenartigen Wirkungsweisen: Einige stellen Coenzyme dar, andere greifen in die Regulation des Stoffwechsels ein oder sind Hormone. Vitamin A: C 20 H 30 O Vitamin A (Retinol) ist ein fettlösliches Vitamin. In Pflanzen ist es als Vorstufe Beta-Carotin enthalten, das dann im Organismus zu Vitamin A weiterverarbeitet wird. Vitamin A ist wichtig für das Wachstum, Funktion und Aufbau von Haut und Schleimhäuten und für den Sehvorgang. Der Tagesbedarf eines Erwachsenen an Vitamin A beträgt 0,9 mg. Bei Mangel an Vitamin A kann es zu Trockenheit der Haut, Haarausfall und verringerter Sehschärfe kommen. Eine Überversorgung mit Vitamin A kann zu Erbrechen, Durchfall und Kopfschmerzen führen. Quellen für Vitamin A sind u.a. Fisch, Leber und Milchprodukte. Beta-Carotin findet sich z.b. in Karotten, Grünkohl und orange-roten Früchten. Vitamin C (Ascorbinsäure): C 6 H 8 O 5 Ascorbinsäure ist vor allem für die Bildung von Knochen und Zähnen, also den Aufbau von Körperstrukturen, zuständig. Weiterhin kann es Eisen aus Lebensmitteln zu resorbieren.

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