Organische Chemie 2. SS2013, LVA Nr.:

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1 Organische Chemie 2 SS2013, LVA Nr.: Priv. Doz. DI Dr. Wolfgang Schoefberger Johannes Kepler Universität Linz Altenberger Str. 69, 4040 Linz, Austria.

2 ?? Klausur!

3 VO-1 Buchempfehlungen: P. Bruice, K. P. C. Vollhardt und Clayden/Greeves/Warren

4 Stoffplan der Vorlesung 1.) Funktionelle Gruppen 2.) Alkohole 3.) Ether 4.) Schwefelverbindungen 5.) Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 6.) Aldehyde und Ketone 7.) Amine 8.) Phenole, Phenolether, Chinone 9.) Mehrkernige Aromaten 10.) Heterocyclen 11.) Kohlenhydrate 12.) Nucleinsäuren 13.) Aminosäuren, Peptide, Proteine 14.) Lipide, Wachse, Fette, Seifen, Tenside 15.) Prostaglandine 16.) Terpene, Steroide 17.) Alkaloide 18.) Polyketide 19.) Farbstoffe

5 Gliederung der Vorlesung 1. Funktionelle Gruppen (FG) Stoffklasse - charakteristische Struktureinheit - funktionelle Gruppe Namen der Stoffklasse und der FG Beispiele. Mono-, di-, polyfunktionelle Verbindungen 2. Alkohole Beispiele für primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole. Nomenklatur. Struktur. Mono-, Di- und Polyole. Physikalische Eigenschaften. Polarität, Acidität und Basizität, Dipol-Assoziation, H-Brücken. Schmelzund Siedepunkte. Verwendung Industrielle Synthese von Methanol und Ethanol, alkoholische Gärung, Laborsynthesen, Reaktionen: Substitution der OH-Gruppe, Dehydratisierung zu Alkenen und Ethern Darstellung von Glykolen 3. Ether Wichtige Beispiele, Nomenklatur, Struktur, physikal. Eigenschaften, Verwendung, Technische und Laborsynthesen, Reaktionen. 4. Schwefelverbindungen Alkanthiole (Mercaptane) und Dialkylsulfide (Thioether) als Derivate des Schwefelwasserstoffs. Vorkommen, Alliin und Allicin als Bestandteile des Knoblauchs, physikalische Eigenschaften, Darstellung, Reaktionen. Oxidation von Thiolen und Sulfiden. Sulfonsäuren, DMSO als Lösungsmittel, Sulfone. 5. Carbonsäuren und Carbonsäurederivate Carbonsäuren: Beispiele, Nomenklatur, Struktur, physikal. Eigenschaften, Acidität, technische Synthese von Ameisen-, Essig- und Propionsäure, Laborsynthesen, Oxidation von prim. Alkoholen und Aldehyden, aus Grignard-Verbindungen, Hydrolyse von Nitrilen, Hydrolyse von Carbonsäurederivaten, Oxidation von Alkenen und von Alkylaromaten Reaktionen, Decarboxylierung, Reduktion, α-halogenierung, Substitution der OH- Gruppe, saure Veresterung Carbonsäureester, -amide, -halogenide, -anhydride: Darstellung und Reaktionen Ester: Eigenschaften und Verwendung, alkalische Esterhydrolyse (Verseifung), Claisen-Kondensation, β- Ketoester, Dieckmann-Kondensation. Alkylierung von Malonester. Derivate der Kohlensäure: Phosgen, Kohlensäureester, Harnstoff, Carbamidsäureester (Urethane), Polyurethane, Orthoester.

6 6. Aldehyde und Ketone Beispiele, Nomenklatur, Struktur, physikalische Eigenschaften Darstellung, Oxidation von Alkoholen, Reduktion von Carbonsäurederivaten, Ozonolyse von Alkenen Keto-Enol-Tautomerie, 1,3-Diketone, Bestimmung des Enolisierungsgrades, α-halogenierung, Haloformreaktion von Methylketonen Reaktionen mit Nucleophilen, Säurekatalyse, Hydratisierung, Acetal-/Ketalbildung, Schutzgruppenfunktion der Acetale/Ketale, Addition von Hydrogensulfit, Addition von HCN, Synthese von α-hydroxy- und α-aminocarbonsäuren, Reaktionen mit Ammoniak und primären Aminen (Aminale), Reaktionen mit Hydrazin und Hydroxylamin (Hydrazone, Azine, Oxime), Reaktion mit sek. Aminen (Enamine), Reaktion mit Grignard-Verbindungen, Wittig-Reaktion, McMurry- Reaktion, Aldol-Reaktion, Knoevenagel-Reaktion, Perkin-Reaktion, Mannich-Reaktion, α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen, Michael-Reaktion, Cannizzaro-Reaktion, Clemmensen- und Wolff-Kishner-Reduktion, Baeyer-Villiger-Oxidation von Ketonen zu Estern 7. Amine Primäre, sekundäre und tertiäre Amine als Derivate des Ammoniaks, Beispiele, Nomenklatur, Struktur, pyramidale Inversion, chirale Amine Physikalische Eigenschaften. Siedepunkte, Basizität von prim., sek. und tert. Aminen Darstellung, Alkylierung von Ammoniak, Gabriel-Synthese prim. Amine, Reduktion von Nitroverbindungen, Nitrilen, Amiden und Iminen, reduktive Alkylierung von Ammoniak und Aminen (Leuckart- Wallach-Reaktion), aus Carbonsäurederivaten, Hofmann-, Curtius-, Schmidt-Abbau Reaktionen. Darstellung von Amiden und Sulfonamiden, Reaktion mit salpetriger Säure: prim., sek., tert. Amine, Eigenschaften von Diazonium-Verbindungen, Oxidation von Aminen, Cope-Reaktion, Hofmann-Abbau quartärer Ammoniumhydroxide, Diazotierung aromat. Amine, Azokupplung, Sandmeyer-Reaktion, Schiemann-Reaktion

7 8. Phenole, Phenolether, Chinone Phenole, Beispiele, Nomenklatur, Eigenschaften, Verwendung, Acidität, Darstellung. Nucleophile aromatische Substitution, Eigenschaften von Dehydrobenzol, Hocksche Phenolsynthese. Reaktionen, Williamsonsche Ethersynthese, Reimer-Tiemann-Reaktion, Phenol-Formaldehyd-Harze Chinone, Beispiele, Nomenklatur, Darstellung, Redoxreaktionen 9. Mehrkernige Aromaten Benzoide und nichtbenzoide Arene, Beispiele, Nomenklatur Acene, Beispiele, Eigenschaften, Struktur, Mesomerieenergie, lineare und angulare Anellierung, Reaktionen, elektrophile Substitution am Naphthalin, Oxidation und Reduktion von Naphthalin, Darstellung von Anthracen, Diels-Alder-Reaktion von Anthracen, Darstellung von Triptycen 10. Heterocyclen Carbocyclen, Isocyclen, Heterocyclen Aromatische Heterocyclen (Hetarene), Furan, Pyrrol, Thiophen, Pyridin, Azine, Indol, Carbazol, Chinolin, Acridin. Vorkommen, Verwendung, Eigenschaften Pyridin, Basizität, Nucleophilie, elektrophile Substitution, nucleophile Substitution, Oxidation, Reduktion Furan, Pyrrol, Thiophen, Reaktion mit Säuren, elektrophile Substitution, Reduktion (Hydrierung), Oxidation von Thiophen, Diels-Alder-Reaktionen, Darstellung Aliphatische Heterocyclen, Beispiele, Darstellung von Drei- und Vierringverbindungen

8 11. Kohlenhydrate Vorkommen und Bedeutung, Photosynthese Aldosen und Ketosen, Polyhydroxy-aldehyde und -ketone Fischer-Projektion, D,L-System bei Verbindungen mit mehreren Chiralitätszentren Monosaccharide CnH2nOn mit n = 3-7, D-Aldosen, D-Ketosen, Bedeutung der D-Glucose Cyclische Halbacetale, Furanosen und Pyranosen, Haworth-Projektion, α- und β Form (Anomere), Mutarotation der Glucose und der Fructose Reaktionen, Fehlingsche Probe, Unterscheidung von reduzierenden und nichtreduzierenden Zuckern, Oxidation und Reduktion von Glucose, Acetalbildung, Glykoside, Synthese von Ascorbinsäure (Vitamin C) Disaccharide, Saccharose, Rohrzuckerinversion, Lactose, Maltose, Cellobiose Oligosaccharide, Cyclodextrine Polysaccharide, Cellulose, Stärke, Amylose, Amylopektin, Glykogen, Inulin 12. Nucleinsäuren Vorkommen, Bedeutung, Träger der genetischen Information, Eigenschaften Nucleosid, Nucleotid, Polynucleotid, β-d-ribose, β-d-desoxyribose, Pyrimidin- und Purin-Basen, Adenosin-mono-, -di- und - triphosphat (AMP, ADP, ATP), Primärstruktur von RNA und DNA, Sekudärstruktur von DNA, Doppelhelix, Basenpaarung, H-Brücken, Genetischer Code, Proteinbiosynthese

9 13. Aminosäuren, Peptide, Proteine Struktur und Eigenschaften von α-aminosäuren, anionische, zwitterionische, kationische Form, isoelektrischer Punkt, proteinogene Aminosäuren, essentielle Aminosäuren, Trennung von Aminosäure-Gemischen, Ninhydrin-Reaktion, Komplexbildung mit Cu(II)ionen Synthese von α-aminosäuren, Racematspaltung Peptide und Proteine als Kondensations-Oligomere und -Polymere von α-aminosäuren, Sequenzanalyse von Peptiden, Synthese von Peptiden, Schutzgruppentechnik, Merrifield-Synthese Sekundärstruktur von Proteinen, β- Faltblatt, α-helix, Disulfidbrücken 14. Lipide, Wachse, Fette, Seifen, Tenside Fettsäuren, Beispiele, gesättigte und ungesättigte, Eigenschaften, Biogenese aus Acetyl-Coenzym A, Ester der Fettsäuren, Fettalkohole, Verseifung von Fetten, Seifen, Olestra (Fettsäurepolyester der Saccharose) Tenside, Grenzflächenaktivität von Tensiden, Oberflächenspannung des Wassers, Detergentien, anionische, kationische, amphotere, nichtionische Tenside, Bildung von Micellen und Vesikeln 15. Prostaglandine Vorkommen, Eigenschaften, Verwendung, Biogenese, Beispiele, Nomenklatur 16. Terpene und Steroide Terpene, fette und etherische Öle, Vorkommen und Verwendung von Terpenen, Isoprenregel, Biogenese, Mevalonsäure, Monoterpene, Beispiele, Stereoisomere des Menthols, Diterpene, Retinol (Vitamin A), cis/trans-isomerie von Retinal (Sehvorgang), Tetraterpene, Beispiele, Polyisoprene, Kautschuk, Guttapercha Steroide, Bildung von Lanosterol aus Squalenoxid, Cholesterol, Verknüpfung der vier Ringe, Stereoisomere des Sterans, Beispiele, Sterole und Sterone, Sexualhormone, anabole Steroide

10 17. Alkaloide Vorkommen, Eigenschaften, Verwendung, Biogenese von Morphin, Beispiele, Isochinolin-Alkaloide, Purin- Alkaloide, Chinolin-Alkaloide, LSD u.a. 18. Polyketide Beispiele, Tetracycline 19. Farbstoffe Lichtabsorption und Farbe, natürliche Farbstoffe, Anthocyane, Carotenoide, Chinone, Melamine, Porphyrine, Indigo

11 Funktionelle Gruppen (FG) enthalten häufig Heteroatome ( C, H) wichtige Heteroatome sind O, N, S, P, Hal,... prägen die physikalischen und chemischen Eigenschaften der Verbindungen. Nach ihnen werden deshalb die Stoffklassen der organischen Chemie unterschieden. Monofunktionelle difunktionelle polyfunktionelle Verbindungen z.b. Alkohole, Aminosäuren, Zucker etc.

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18 Physikalische und physiologische Eigenschaften Die niederen Alkohole sind Flüssigkeiten mit charakteristischem Geruch und Geschmack. Ihre Eigenschaften lassen sich aus der Verwandtschaft mit dem Wasser herleiten. Sie besitzen einen relativ hohen Siedepunkt. Sie sind in Wasser gut löslich. Dipol-Dipol-Assoziation δ+ δ- p Ausbildung von Wasserstoffbrücken Wasserstoffbrückenbindung in Ethanolkristallen bei 186 C (87 K)

19 Dipol-Dipol WW: zwischen kovalenten Molekülen mit einem Dipolmoment Bindungsenergien: 4 25 kj/mol stark T abhängig Dipol Dipol Anziehungskräfte wirken in Flüssigkeiten und Feststoffen Auswirkungen: Erhöhung von Siedepunkten und/oder Schmelzpunkten Bedeutung beim Lösen polarer Flüssigkeiten ineinander (zb.: unbegrenzte Löslichkeit von EtOH in Wasser und umgekehrt Einschub: Differenz der Elektronegativität zwischen den kovalenten oder unpolaren Bindungen (Differenz der Elektronegativität ist 0,0-0,4) und den polaren Bindungen (Differenz der Elektronegativität ist 0,5-1,7).

20 Acidität und Basizität der Alkohole entsprechen ungefähr dem Wasser. Alkohole sind gesundheitsschädlich und teilweise äußerst giftig. 25 Gramm Methanol sind schon lebensgefährlich; geringere Mengen führen zur Erblindung. Die Schmelzpunkte der n-alkanole bis 1-Octanol sind niedriger als derjenige des Wassers. Beim Propanol liegt ein Minimum. Mit der Kettenlänge von R steigt der Siedepunkt an. nimmt die Dipolassoziation ab die Tendenz zur Ausbildung von Wasserstoffbrücken ab die Löslichkeit in Wasser ab die van der Waals-Wechselwirkung zu

21 Verwendung von Alkoholen Alkohole werden in der chemischen Industrie, als Lösungsmittel und als Frostschutzmittel eingesetzt. Alkohole sind wichtige Lösungsmittel und Synthesereagenzien Lösungsmittel: denaturierter (vergällter) Alkohol. Ethanol mit Zusätzen wie Pyridin (Brennspiritus), Etylmethylketon (MEK), Benzin o.a. Alkohole sind polare, protische Lösungsmittel. Genussmittel: Alkoholische Getränke wie Sekt, Wein, Bier, Branntwein, Spirituosen. Kulturgeschichte des Alkohols Die ersten Völker, die gezielt alkoholische Getränke herstellten, waren die Ägypter und Sumerer. Sie produzierten Bier, später auch Wein. Im Mittelalter wurde die Destillation erfunden, dadurch war es möglich, den Spiritus vini (Geist des Weines) aus Wein zu herzustellen.

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24 Laborsynthese von Alkoholen 1.) Hydratisierung von Alkenen 2 1 Man sieht, dass das Wasserstoffatom an das Kohlenstoffatom (Position 1) addiert, welches mehr Wasserstoffatome trägt (stabileres Carbeniumion) und hier das Wasser an das höher substituierte Kohlenstoff (Position 2) addiert. Da die Bildung des Produkts der Markovnikov-Regel folgte, nennt man es "Markovnikov-Produkt".

25 Hydroborierung Anti-Markovnikov Kommerziell erhältlich als Lewis Säure/Base Komplex!

26 Mechanismus:

27 2.) Hydrolyse von Alkylhalogeniden 3.) Reduktion von Aldehyden und Ketonen 4.) Aus Carbonylverbindungen und Grignard-Verbindungen

28 δ- δ+ Die Elektronen in der C δ- M δ+ (z.b. Grignardverbindung) oder der H δ- M δ+ (z.b. in NaBH 4 oder LiAlH 4 ) Bindung werden vom Metall M abgezogen um ein nukleophiles C-Atom zu erzeugen das dann mit dem elektrophilen carbonyl C reagiert. Zur selben Zeit wandern die Elektronen der C-O Bindung zum Sauerstoff. Wässrige Aufarbeitung führt zum Alkohol.

29 Grignard Reagenzien and Organolithium Verbindungen sind aber auch starke Basen. z. B.: Die H-Atome in 1,3-Dicarbonyl Verbindungen sind so sauer, dass diese Substanzen immer deprotoniert werden. Im allgemeinen führt sterische Hinderung zu einem Anstieg an Deprotonierung. CeCl 3 steigert hingegen die Menge an Additionsprodukt (dies gilt sogar für sterisch gehinderte Systeme).

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