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2 rganische Chemie Vitalismus: nur lebende rganismen können organische Verbindungen hervorbringen N 4 CN 2 N-C-N 2 eute: Ausnahmen: Lehre der Chemie der Kohlenstoffverbindungen Kohlenstoff, C, Metallcarbonyle, C 2, Kohlensäure und ihre Salze, Carbide, Blausäure (CN) und ihre Metallsalze (Cyanide) sowie Cyansäurestoffsäure (CN) und ihre Metallsalze (Cyanate) Mehr als 19 Millionen Verbindungen bekannt

3 rganische Chemie Eigenschaften: Zersetzung bei höheren Temperaturen Eher niedrige Schmelz- und Siedepunkte Brennbar Meist löslich in organischen Lösungsmittel Molekül bleibt im Gegensatz zu Salzen beim Lösen erhalten Einteilung: Verbindungen die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen (Kohlenwasserstoffe) Verbindungen die auch andere, nichtmetallische Atome (eteroatome) enthalten weitere Gruppierung über funktionelle Gruppen Verbindungen mit Metallen (Metallorganyle)

4 Kohlenwasserstoffe Nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff aufgebaut Ab 3 C Atomen können sowohl kettenförmig (aliphatisch) als auch ringförmig (cyclisch) C 3 3 C Einteilung: Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane) Ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene) Cyclische Kohlenwasserstoffe: alicyclisch oder aromatisch

5 Alkane (Paraffine) Einfachsten Kohlenwasserstoffe Nur Einfachbindungen Kohlenstoff sp 3 hybridisiert Name endet auf an Allgemeine Summenformel: C n 2n+2

6 Alkane (Paraffine) omologe Reihe: Bildung durch Einfügen einer Methylen-Gruppe (-C 2 -) Ketten nicht gerade sonder zickzackförmig angeordnet Ab Butan können Konstitutionsisomere (Stellungsisomere) auftreten Isomere: Verbindungen mit gleicher Summenformel aber verschiedener Struktur n-butan Propan Ethan C C C C C C C C C

7 Alkane (Paraffine) Namensgebung (nach IUPAC): Längste Kette (oder die mit meisten Doppelbindungen) namensgebend Bei mehreren gleichlangen Ketten zeichnet die mit den meisten Verzweigungen für den Namen verantwortlich Verzweigungsstellen erhält die kleinstmögliche Ziffer Bei gleicher Entfernung zweier Substituenten von beiden Kettenenden erfolgt eine alphabetische Reihung Identische Seitenketten tragen die Präfixe di-, tri-, tetra-, Weiter verzweigte Seitenketten immer über 1 mit der auptkette verknüpft Bei identischen weiter verzweigten identischen Seitenketten verwendet man die Präfixe bis-, tris-, tetrakis-,

8 Alkane (Paraffine) 3 C 3 C C C 3 C C C C3 1 C 3 4,4-Bis-(1,1-dimethylpropyl)-2-methyl-nonan

9 Alkane (Paraffine) Siedepunkte der Konstitutionsisomere immer niedriger als der entsprechenden n-alkane 3 C C 3 C 3 3 C C 3 3 C C 3 3 C C 3 n-pentan (Sdpkt.:36,1 C) 2-Methylbutan, i-pentan (Sdpkt.:28 C) 2,2-Dimethylpropan, neo-pentan (Sdpkt.:9 C) C 2 6 C 10 22

10 Cykloalkane

11 Cykloalkane Cholsterin

12 Konformationsisomerie Newmanprojektion A ekliptisch A A A A B gestaffelt E B B B Degrees of Rotation θ

13 Konformationsisomerie

14 Gewinnung von Alkanen

15 Gewinnung von Alkanen Trennung durch fraktionierte Destillation (Erdölraffination) in Erdölfraktionen

16 Reaktionen von Alkanen und Cycloalkanen Radiaklische Substitutionsreaktion

17 Reaktionen in der organischen Chemie Nukleophil: Ion oder Molekül mit einem Elektronenüberschuss (freies Elektronenpaar) Elektrophil: Ion oder Molekül mit einem Elektronenmangel

18 Reaktionen in der organischen Chemie Substitutionsreaktionen: Radikalisch Nukleophil Elektrophil

19 Reaktionen in der organischen Chemie Additionsreaktionen: Nukleophil Elektrophil

20 Reaktionen in der organischen Chemie Eliminationsreaktionen: Erster Reaktionsschritt entspricht einer S N Reaktion (Konkurrenzreaktion)

21 Alkene (lefine) Ungesättigte Kohlenwasserstoffe Kohlenstoff sp 2 hybridisiert Eine sp 2 -sp 2 -σ Bindung und eine p-p-π Bindung Bindung ist eben und nicht drehbar Name endet auf en Allgemeine Summenformel: C n 2n omologe Reihe: Ethen, Propen, Buten, Additionsreaktionen

22 Alkene (lefine) Konstitutionsisomerie: Doppelbindung kann an verschiedenen Stellen in der C-Kette sein C 3 C 3 C 3 2 C 3 C 2 C C 3 1-Buten 2-Buten 2-Methyl-1-propen Lage durch kleinstmöglichste Ziffer angegeben Stereoisomerie (räumlich unterschiedliche Anordung): Konformationsisomerie (durch Drehung überführbar) Konfigurationsisomere (geometrische Isomerie)

23 Alkene (lefine) E-Z-Isomerie (Cis-trans Isomerie): Bei unterschiedlichen Substituenten CIP (Cahn-Ingold-Prelog) Regeln: öhere rdnungszahl höherer Rang (Cl>>C>) Bei gleicher Z ist die Kettenlänge oder das nächste Atom bestimmend (C2>C2C3>C3)

24 Transfettsäuren (Entstehung bei der Fetthärtung) Partielle ydrierung Linolsäure (FP=-5 C) trans-ölsäure (FP=46,5 C) cis-ölsäure (FP=13,5 C)

25 Einteilung der Alkene Monoalkene (1DB) Diene (2DB) Polyene (mehrere DB)

26 Aromatische Verbindungen Sind ringförmig Besitzen ein delokalisiertes π-elektronensystem Enthalten (4n+2) π-elektronen (n=0,1,2,3, ) (ückelsche Regel) Stellen Besonders stabil Systeme dar Bsp. Benzol:

27 Aromatische Verbindungen Benzen (6 e - ) Naphtalin (10 e - ) Anthracen (14 e - ) N Pyridin (6 e - ) N trägt ein e - bei Furan (6 e - ) trägt 2 e - bei Mesomerie: Bindungsverhältnisse nicht durch eine Strukturformel beschreibbar Angabe durch mehrer Grenzformeln

28 Aromatische Verbindungen Konstitutionsisomere:

29 Alkine

30 Alkine

31 Zusammenfassung Verbindu ngsklasse Summ enformel Mögliche Arten der Isomerie IUPAC- Name Suffix IUPAC- Name Präfix Wichtige chemische Reaktionen Alkane C n 2n+2 Konstitutionsisomerie Konformationsisomerie -an Stammna me + yl Verbrennung; alogenierung Cycloalka ne C n 2n Konstitutionsisomerie Konformationsisomerie cis/trans-isomerie Cyclo....-an Cyclo+ Stammna me + yl wie Alkane Alkene C n 2n Konstitutionsisomerie E/Z-Isomerie -en -enyl Additionsreakti onen Polymerisation Alkine C n 2n-2 Konstitutionsisomerie E/Z-Isomerie -in -inyl Additionsreakti onen Aromaten (Arene) C 6 6 C 10 8 Konstitutionsisomerie E/Z-Isomerie -en Phenyl- (Aryl) Substitutionsre aktionen

32 Funktionelle Gruppen

33 Funktionelle Gruppen

34 Alkylhalogenide

35 Alkylhalogenide Gewinnung: Aus Alkoholen mit alogenwasserstoffesäuren Aus Alkenen mit alogenwasserstoffen Aus Alkanen durch radikalische alogenierung C 4 +Cl 2 -Cl C 3 Cl +Cl 2 -Cl C 2 Cl 2 +Cl 2 -Cl CCl 3 +Cl 2 -Cl CCl 4

36 Alkohole ydroxygruppe als funktionelle Gruppe Allgemeine Formel R- Name endet auf ol Können Wasserstoffbrücken ausbilden höhere Siedepunkte als entsprechende Alkane Je nach Anzahl der Gruppen unterscheidet man Mono(alkohole), Diole, Triole, (einwertig, mehrwertig) Ab Butanol Konstitutionsisomerie

37 Alkohole Säure-Base Reaktionen Redox Reaktionen

38 Alkohole

39 Phenole Aromatische ydroxy Derivate Mesomeriestabilisiert

40 Phenole C 3 C 3 C C 5 C C C 2 3 C 1 C C 2 C C 2 4 C C 2 C 2 C C C 2 6 C C C 2 3 C C C 2 3 C C 3 C 3 3 C 7 C C 2 C 3 C C 3 C 2 C C 8 C C C 2 3 C 10 2 C C C 11 2 C C C 16 3 C C C C 2 C 3 C C 15 3 C C 2 C 3 C C 9 Carbohydrate C 2 C 14 C 13 3 C C C C C 19 3 C C 3 2 C C 2 2 C C C 17 C C 18 C C 2 C 25 C C 2 C C 2 C C 20 2 C C C C 3 2 C C C 23 2 C C C 21 C C C C 24 C 3 C C C 3 C C 22 C 2 C 27 C 3 C 3 LIGNIN

41 Ether Verbindungen der allgemeinen Formel R--R Symmetrische, unsymmetrische (gemischte), cyclische Ether

42 Ether Gewinnung durch Kondensation (Wasserentzug) von z.b. Ethanol Bei Diolen erhält man cyclische Ether

43 Ether Bildung von Peroxiden beim Stehen an Luft (Licht induzierte Reaktion => immer unter Lichtschutz aufbewahren!!! z.b. In braunen Glasflaschen in Ex-geschütztem Kühlschrank). Die gebildeten Peroxide sind hochexplosiv!!!!! Da die Radikale wenig flüchtig sind reichern sie sich beim Abdestillieren des Ethers im Destillationsrückstand an, was das Explosionsrisko noch erhöht

44 Carbonylverbindungen Aldehyde: Bezeichnung: -al teilweise auch -carbaldehyd Ketone: Bezeichnung: -on Konstitutionsisomerie Falls Carbonylfunktion ein Substituent an einer Seitenkette so wir sie als Alkanoyl (Methanoyl, Ethanoyl, ) bezeichnet

45 Carbonylverbindungen Formaldehyd 2 C

46 Carbonylverbindungen δ C δ Carbonylgruppe Keto-Enol Tautomerie

47 Carbonylverbindungen

48 Carbonylverbindungen Aceton (Dimethylketon, Propanon)

49 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate Carbonsäuren: organische Säure entstehen aus einer Aldehydgruppe durch xidation Name: KW plus säure (bei mehreren Carboxylgruppen di-, tri-, tetra-) Seitenketten mit Carboxylgruppe: Carboxy- C xidation C Aldehyd-Gruppe Carboxyl-Gruppe

50 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate Carbonsäuren sind schwache Säuren Dissoziationskonstanten entsprechend niedrig (z.b. K s (C 3 C) = 1, ) Resonanzstabiliesiertes Anion!

51 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate

52 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate

53 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate Säure-Base-Reaktionen: Reduktion: Veresterung Decarboxylierung

54 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 2

55 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 16

56 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate Ester entstehen durch die Reaktion von Alkohols und Säure Alkohol und Carbonsäure R C ( + ) C 2 5 Carbonsäure Alkohol z.b. Ethanol R C C 2 5 Essigsäureethylester (Ethylacetat) 2 Diese Methode der Estergewinnung vom Nobelpreisträger Emil Fischer (1902) entwickelt.

57 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate

58 Darstellung: Aus Carbonsäuren und Alkohol Aus Alkylhalogeniden

59 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate

60 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate

61 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate Verseifung = alkalische ydrolyse: Spaltung eines Esters in Alkohol und Carboxylat Seifen = Salze höherer Fettsäuren

62 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate Alkaliseifen Fett + Na Kernseife + Glycerin Fett + K Schmierseife + Glyerin (nur Seifen der Alkalimetalle sind gut lölich) Waschwirkung von Alkaliseifen: ydrophober Teil (Alkanrest) lagerst sich an hydrophoben Schmutz an Wird aus dem Wasser an die berfläche transportiert ("ausgetragen") Seifen setzen die berflächenspannung des Wassers herab ("Tenside", "grenzflächenaktiv", Schaumbildung) weitere Seifen z.b. Al-, Zn-, Ca-, Mg-Stearate

63 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate Carbonsäureanhydride -CC-

64 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 3 C C C C 3 C C Acetylierung von olz: Essisäureanhydrid (Acetanhydrid) Essigsäure Acetanhydrid acetyliertes olz 3 C C 3 C C 3 C C wood 3 C C wood 3 C C wood 3 C C olz Essigsäure

Ein Alkan, dem ein H-Atom fehlt, wird Alkyl-Rest genannt. Der Name ergibt sich aus dem Alkan, jedoch mit der Endung yl:

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