Warum werden Alkane "gesättigte" Kohlenwasserstoffe genannt?

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1 Naturwissenschaften - Chemie - Organische Chemie - 2 Kohlenwasserstoffe (P770900) 2.3 Reaktivität der Alkane Experiment von: Anouch Gedruckt: :59:6 intertess (Version 3.2 B24, Export 2000) Aufgabe Aufgabe Warum werden Alkane "gesättigte" Kohlenwasserstoffe genannt? Untersuche Heptan und Paraffinöl auf ihre Reaktionsfähigkeit. Raum für Notizen Wenn Sie als Lehrer angemeldet sind, finden Sie nachstehend eine Schaltfläche für Zusatzinformationen. - -

2 Zusatzinformationen Lerninhalte Alkane sind reaktionsträge, sie reagieren selbst mit starken Säuren oder Oxidationsmitteln nicht. Die geringe Reaktivität der Alkane beruht auf den unpolaren und daher wenig angreifbaren Einfachbindungen. Hinweise Die Bindungsenergien für C-C-Bindungen (348 kj mol - ) und C-H-Bindungen (43 kj mol - ) liegen für unpolare Bindungen relativ hoch (zum Vergleich Br-Br: 93 kj mol - ). Sie werden deshalb nur schwer angegriffen. Zudem ist aufgrund der geringen Polarität weder für Elektrophile noch für Nucleophile ein entsprechender Angriffspunkt gegeben, sodass lediglich sehr energiereiche Radikale mit Alkanen unter Normalbedingungen reagieren. Methodische Bemerkungen Die Probe mit Kaliumpermanganat dient bereits als Einführung in den Nachweis von Doppelbindungen (Baeyersche Probe). Hinweise zu Aufbau und Durchführung Vorbereitungen Stellen Sie sodaalkalische Kaliumpermanganatlösung frisch her (0%ige Natriumcarbonatlösung mit 5%iger Kaliumpermanganatlösung bis zu leichter Violettfärbung versetzen). Stellen Sie die Augenwaschflasche bereit. Anmerkungen zu den Schülerversuchen Achten Sie darauf, dass die Reagenzgläser nur am unteren Teil und nur leicht erwärmt werden, damit sich das Heptan nicht entzünden kann. H- und P-Sätze - 2 -

3 Kaliumpermanganat: H272:Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. H302:Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H40:Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. P20: Vor Hitze schützen. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P50: Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Natriumcarbonat: H39: Verursacht schwere Augenreizung. P260: Staub nicht einatmen. P305 + P35 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P50: Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Salpetersäure: H272: Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H34: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P260: Staub nicht einatmen. P30 + P330 + P33: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P280: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen. P305 + P35 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P309 + P30: BEI Exposition oder Unwohlsein: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P50: Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen

4 Schwefelsäure: P290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H34: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P30 + P330 + P33: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P280: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen. P305 + P35 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P309 + P30: BEI Exposition oder Unwohlsein: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P50: Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. n-heptan: H225: H35: H304: H336: H40: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Verursacht Hautreizungen. Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. P20: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P30 + P30: BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P33: KEIN Erbrechen herbeiführen. P302 + P352:BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen. P403 + P235:Kühl an einem gut belüfteten Ort aufbewahren. P50: Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Gefahren Heptan ist leicht entzündlich. Beim Abfüllen alle offenen Flammen löschen, nach Entnahme Flasche sofort verschließen und vom Arbeitsplatz entfernen! Schwefelsäure und Salpetersäure sind stark ätzend. Spritzer auf der Haut sofort mit viel Wasser abwaschen! Schutzbrille und Schutzhandschuhe tragen! Entsorgung Inhalt der Reagenzgläser in den Sammelbehälter für brennbare organische Substanzen geben

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6 Material Material Material aus "TESS advanced Chemie Set Organische Chemie, CH-4" (Bestellnr ) Position Material Reagenzglasgestell, 2 Bohrungen, d = 22 mm, Holz Bestellnr Menge 2 Gummistopfen, 7/22, ohne Bohrung Gummihandschuhe, Größe S (7) Reagenzglashalter bis d = 22 mm Laborschreiber, wasserfest Reagenzglas, d = 8 mm, l = 80 mm, Laborglas (6) 7 Schutzbrille, farblose Scheiben Reagenzglasbürste, d = 20 mm, l = 270 mm Pipette mit Gummikappe Chemikalien, Hilfsmaterial Position Material Bunsenbrenner nach DIN Erdgas Bestellnr Menge Sicherheits-Gasschlauch, DVGW, lfd. Meter Kaliumpermanganat, reinst, 250 g Natriumcarbonat, wasserfrei, 000 g Paraffin, dickflüssig, DAB, 000 ml Salpetersäure, 65%, reinst, 500 ml Schwefelsäure, 95-98%, 500 ml Wasser, destilliert, 5 l n-heptan, reinst, 000 ml Universalindikator, flüssig, ph -3, 00 ml

7 Für das Experiment benötigte Materialien - 7 -

8 Aufbau Aufbau Gefahren Heptan ist leicht entzündlich. Beim Abfüllen alle offenen Flammen löschen, nach Entnahme Flasche sofort verschließen und vom Arbeitsplatz entfernen! Schwefelsäure und Salpetersäure sind stark ätzend. Spritzer auf der Haut sofort mit viel Wasser abwaschen! Schutzbrille und Schutzhandschuhe tragen Aufbau Nummeriere die Reagenzgläser von bis 6, stelle sie nebeneinander in das Reagenzglasgestell (Abb. ). Abb. Gib in die Reagenzgläser bis 3 bis zu einer Füllhöhe von ca. cm Heptan (Abb. 2), in die Reagenzgläser 4 bis 6 ebenso viel Paraffinöl (flüssiges Paraffin). Abb. 2 Abb

9 Durchführung Durchführung Ablauf Gib in Reagenzglas einen Tropfen konzentrierte Schwefelsäure (Abb. 4), in Reagenzglas 2 einen Tropfen konzentrierte Salpetersäure, in Reagenzglas 3 einige Tropfen alkalische Kaliumpermanganatlösung (Abb. 5). Wechsele dabei jedes Mal die Pipette. Verfahre ebenso in der gleichen Reihenfolge mit den Reagenzgläsern 4 bis 6. Abb. 4 Abb. 5 Gib in die Reagenzgläser und 2 sowie 4 und 5 einen Tropfen Indikatorlösung (Abb. 6). Verschließe alle Reagenzgläser mit den Stopfen und schüttele sie vorsichtig durch (Abb. 7 und 8). Abb. 6 Abb

10 Abb. 8 Erwärme die Reagenzgläser vorsichtig nach dem Entfernen der Gummistopfen in der Flamme (Abb. 9). Die enthaltenen Flüssigkeiten dürfen nicht bis zum Sieden erhitzt werden. Achtung: Das mit Heptan gefüllte Reagenzglas nicht mit der Öffnung an die Brennerflamme halten! Abb. 9 Entsorgung Inhalt der Reagenzgläser in den Sammelbehälter für brennbare organische Substanzen geben

11 Ergebnisse Ergebnisse Notiere Deine Beobachtungen in allgemeiner Form. Die zugegebenen Substanzen mischen sich nicht mit dem Heptan und Paraffinöl. Nach dem Schütteln entmischen sich die Flüssigkeiten wieder, die Indikatorfarbe und die Farbe des Kaliumpermanganats bleiben erhalten. Auch nach Erwärmen ist keine Änderung feststellbar. Übertrage die Ergebnisse in Tabelle. Tabelle Reagenzglas Inhalt Ergebnis vor dem Erhitzen Ergebnis nach dem Erhitzen Heptan + Schwefelsäure 2 Heptan + Salpetersäure 3 Heptan + Kaliumpermanganatlösung 4 Paraffin + Schwefelsäure 5 Paraffin + salpetersäure 6 Paraffin + Kaliumpermanganatlösung - -

12 Reagenzglas Inhalt Ergebnis vor dem Erhitzen Ergebnis nach dem Erhitzen Heptan + Schwefelsäure 2 Heptan + Salpetersäure 3 Heptan + Kaliumpermanganatlösung 4 Paraffin + Schwefelsäure 5 Paraffin + salpetersäure 6 Paraffin + Kaliumpermanganatlösung - 2 -

13 Auswertung Auswertung Frage : Ziehe die Schlussfolgerungen aus den Beobachtungen, beantworte dabei die Ausgangsfrage. Heptan und Paraffin reagieren weder mit Schwefelsäure noch mit Salpetersäure, obwohl diese zu den stärksten Säuren gehören. Auch mit dem starken Oxidationsmittel Kaliumpermanganat reagieren Alkane nicht. Alkane sind also sehr reaktionsträge. Dies wird auch in der Bezeichnung als "gesättigte" Kohlenwasserstoffe deutlich: Sie nehmen keine weiteren Elemente mehr auf. Frage 2: Begründe das festgestellte Reaktionsverhalten der Alkane

14 Alkanmoleküle sind aus C-C- und C-H-Einfachbindungen aufgebaut, die nur schwer angegriffen werden können. Diese Bindungen sind stabil und unpolar, sodass andere Teilchen nicht angezogen werden und keine "Angriffstelle" finden