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1 Prof. Dr. J. Daub Februar 2005 Klausur - Lösungsbogen zur Vorlesung "rganische Chemie II (Reaktionen, Reaktionsmechanismen) für Studierende der Chemie und der Biochemie 3. Semester" WS 2004/ Februar 2005, h, 43/44 Name, Vorname:... Geburtsdatum:... erreichte Punktzahl:... Matrikel-Nr.:... Bewertung: Frage 1 Frage 2 Frage 3 Frage 4 Frage 5 Frage 6 10 P + 2 EP 12 P + 3 EP 10 P 12 P 12 P + 3 EP 12 P + 3EP Frage 7 Frage 8 Frage 9 Gesamtpunktzahl 10 P + 2 EP 12 P + 3 EP 10 P + 2 EP 100 P + 18 EP bestanden bei 50 Punkte Viel Erfolg!!! C II ws 04/05 test 1 lösung - 1(10)

2 Aufgabe 1: Elektronenstruktur Zwischenstufen (10 Punkte + 2 EP) Vergleichen Sie die Bindungsdissoziationsenergien der C- Bindungen von Ethen und Propen. a) Welche Verbindung hat die kleinere Bindungsdissoziationsenergie (D )? Propen hat die niedrigere Bindungsdissoziationsenergie: D 360 kj/mol; Ethen: 435 kj/mol. b) Wählen Sie die rbitaldarstellung zur Beschreibung des jeweils entstehenden Radikals. c) Zeichnen Sie das Molekülorbital(M)-Energiediagramm für das Allylsystem (2- Propenylsystem) und vergleichen Sie Allyl-Kation, Allyl-Radikal und Allyl- Anion. C II ws 04/05 test 1 lösung - 2(10)

3 Aufgabe 2: Radikalreaktionen Cyclisierung (12 Punkte + 3 EP) Folgende Reaktion ist in der Literatur beschrieben und verläuft mit einer Ausbeute von 75%. R 2 C Br AIBN (Azoisobutyronitril) C 2 C 2 R in Benzol, refl. + Bu 3 Sn + Bu 3 SnBr Tributylzinnhydrid t-bu t-bu Welche Strukturformel und Funktion hat AIBN? Sind katalytische Mengen AIBN ausreichend? 3 C C 3 CN AIBN N N 3 C CN C3...startet die Radikalkettenreaktion; katalytische Mengen ausreichend b) Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus unter der Berücksichtigung, dass es sich um eine Radikalkettenreaktion handelt und bei der Startreaktion das Tributylzinn-Radikal gebildet wird. Kettenmechanismus: Start, Kette, Abbruch - Startreaktion: Thermolyse von AIBN; -Donor ist Tributylzinnhydrid (hält die Reaktionskette in Gang). P: Produkt; E: Edukt C II ws 04/05 test 1 lösung - 3(10)

4 Aufgabe 3: Nucleophilie/Basizität (10 Punkte) rdnen Sie die folgenden anionischen Verbindungen nach steigender Nucleophilie und geben Sie eine kurze Begründung für Ihre Reihung. In welcher Reihenfolge ändert sich die Basizität. C C 2 C 3 S < 1 < 5 < 4 < 2 In dieser Reihe verhalten sich Basizität und Nucleophilie gleichlaufend. Stärkere Basen sind auch stärkere Nucleophile. Das Kriterium für die Stärke von Basizität/Nucleophilie ist die Lokalisierung der Elektronendichte. C II ws 04/05 test 1 lösung - 4(10)

5 Aufgabe 4: Nucleophile aliphatische Substitution C Acidität (12 Punkte) Cyclobutanderivat A wird dargestellt ausgehend von 1,3-Dibrompropan und einer C-aciden Verbindung als Edukt. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. Br Br + 2 C(C 2 Et) 2 NaEt Et C 2 Et C 2 Et a) Welche Struktur hat die C-acide Verbindung? Wie wird diese benannt? b) Wie erzeugen Sie die nucleophile Zwischenstufe? Welche Struktur hat sie? c) andelt es sich um eine S N 1 oder eine S N 2 Reaktion? d) Beschreiben Sie kurz den Reaktionsmechanismus. A a) Malonsäurediethylester (Propandisäurediethylester) b) Deprotonierung mit Natriumethylat. Stabilisiertes Carbanion (Enolat) c) S N 2-Reaktion: primäres Alkylhylogenid. d) Zweistufige nucleophile Substitution. Reaktion erfolgt am Kohlenstoff (nicht Sauerstoff) des ambidenten Carbanions. C II ws 04/05 test 1 lösung - 5(10)

6 Aufgabe 5: Eliminierungsreaktion Mechanismus (12 Punkte + 3 EP) Beschreiben Sie am Beispiel der allgemeinen Formel A das mechanistische Geschehen von a) E1-Mechanismus, b) E2-Mechanismus und c) E1cb- Mechanismus. A X a) Welche Zwischenstufen bzw. Übergangszustand werden jeweils durchlaufen? b) Bei welchen Mechanismen kann ein primärer Isotopeneffekt (k /k D ) erwartet werden? Welche physikalische Grundlage hat dieser? E2 und E1cB zeigen primären kinetischen Isotopeneffekt k /k D > 1. Ursache sind die unterschiedlichen Nullpunktsenergieen von C- und C-D Schwingungen. C II ws 04/05 test 1 lösung - 6(10)

7 Aufgabe 6: Eliminierungsreaktion Regiochemie und Stereochemie (12 Punkte + 3 EP) Geben Sie eine Begründung für die folgenden Beobachtungen bei den Reaktionen A und B. A Me C(C 3 ) 2 NaEt langsam Me C(C 3 ) 2 B Me C(C 3 ) 2 NaEt schnell Me C(C 3 ) 2 + Me C(C 3 ) 2 Ausbeuteverhältnis: 1:3 a) Nach welchem Mechanismus laufen die Reaktionen A und B ab? E2-Mechanismus: starke Base gute Austrittsgruppe, trans-eliminierung b) Wieso ist Reaktion A langsamer und führt regioselektiv zu einem olefinischen Produkt? Die Ausgangsverbindung muss durch Isomerisierung der Sesselkonformation in den aktiven Zustand gebracht werden, damit trans-eliminierung ablaufen kann. Dies braucht Energie und verzögert somit die Reaktion. Nur eine regiochemische ption hat die trans-anordnung der Abgangsgruppen. c) Wieso entstehen zwei Konstitutionsisomere im Falle B? Es gibt zwei ptionen für trans-übergangszustände. Die Verbindung mit der stabileren Doppelbindung entsteht bevorzugt. C II ws 04/05 test 1 lösung - 7(10)

8 Aufgabe 7: Funktionalisierung von Alkenen (10 Punkte + 2 EP) Bei der ydroborierung (B 2 6 ) von 1,5-Cyclooctadien entsteht ein bicyclisches 1:1 Addukt, das unter der Bezeichnung 9-BBN synthetische Bedeutung hat. Welche Struktur hat 9-BBN. Geben Sie die Nomenklatur an (Boratom = Bora). B 2 6 B "B 3 " 9-Borabicyclo[3.3.1]nonan C II ws 04/05 test 1 lösung - 8(10)

9 Aufgabe 8: Aromatenchemie (12 Punkte + 3 EP) Synthetisieren Sie 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol ausgehend von Chlorbenzol. Wählen Sie eine Route, die elektrophile und nucleophile aromatische Substitution geschickt zur Anwendung bringt. Formulieren Sie den Mechanismus (Zwischenstufe) für den elektrophilen und einen nucleophilen Teilprozess.? 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol Me N 3 / 2 S 4 N 2 NaMe/Me N 2 N 2 + N 2 - N 2 2 N Me N 2 (führt zum para-isomer) C II ws 04/05 test 1 lösung - 9(10)

10 Aufgabe: Aldehyde und Ketone Mannich Reaktion (1o Punkte + 2 EP) Erläutern Sie den Reaktionsmechanismus der Mannich-Reaktion am Beispiel der Synthese von A [ein Edukt ist Acetophenon (Methylphenylketon)]. a) Welche weiteren Reagentien werden benötigt? b) Welcher Katalysator ist notwendig und beschleunigt die Reaktion? c) Welche Teilschritte werden bei der Reaktionsfolge durchlaufen? Welche Zwischenprodukte treten auf? C 6 5 A Me N + Me - C 6 5 C 3 + C 6 5 C 2 + NMe 2 Me N + - Me NMe 2 + NMe + - C 6 5 C 6 5 C 2 Me Me N + Me - A + -Katalyse beschleunigt die Teilschritte (z.b. Keto/Enol-Tautomerie und Bildung des Iminiumsalzes). Reversibilität wird eingeschränkt durch Protonierung des Endprodukts. C II ws 04/05 test 1 lösung - 10(10)

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