Spezielle Methoden der pharmazeutischen Chemie 1
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- Stefanie Fuchs
- vor 8 Jahren
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1 Spezielle Methoden der pharmazeutischen Chemie 1 Handhabung von Metallorganika (für Diplomanden und Dissertanten im Fach Pharmazeutischen Chemie/Synthese) Kapiteleinteilung: 1. Geräte und Arbeitstechniken 2. Lösungsmittel und Metallierungshilfsmittel 3. Lithiumorganische Verbindungen 4. Magnesiumorganische Verbindungen 5. Kupferorganische Verbindungen 6. Komplexe Hydride 7. Palladiumorganische Verbindungen 1
2 Lehrinhalte: Vorstellung der in der modernen Arzneistoffsynthese gängigsten metallorganischen Verbindungen und komplexen Hydride Hinweise zur überaus vielfältigen Nutzbarkeit dieser präparativ wertvollen Reagenzien in der Arzneistoffsynthese Tips und Tricks zur praktischen Durchführung von Reaktionen mit metallorganischen Verbindungen und komplexen Hydriden: Detailierte Diskussion von Fallbeispielen Spezielle Arbeitstechniken zum Trocknen der Lösungsmittel und Metallierungshilfsmittel Methoden zur Gehaltsbestimmung von metallorganischen Verbindungen und komplexen Hydriden Arbeiten mit metallorganischen Verbindungen in sehr kleinem oder sehr großem Maßstab Sicherheitsaspekte beim Arbeiten mit metallorganischen Verbindungen 2
3 Fallbeispiel 1: O O LDA O - Li + O Br O O Dieses bicyclische Lacton soll metalliert und mit Benzylbromid alkyliert werden. Eine derartige Reaktionssequenzen könnten Ihnen im Rahmen Ihrer Diplomarbeit zur Aufgabe gestellt werden. Die zur Durchführung dieses und anderer Fallbeispiele nötigen Kenntnisse sollen in dieser Vorlesung vermittelt werden. 3
4 Reagentien, Hilfsmittel und Lösungsmittel: 1. Das bicyclische Lacton wird aus dem käuflichen Anhydrid durch Reduktion hergestellt; es sollte für die Metallierungsreaktion natürlich in wasserfreier Form verwendet werden. O O 1. NaBH 4 2. HCl O O O 2. Benzylbromid ist kommerziell erhältlich und sollte vor der Verwendung immer frisch destilliert werden. 3. LDA = Lithium-di-isopropylamid; muß immer frisch aus trockenem Diisopropylamin und n-butyllithium hergestellt werden. Li + N H + N Li 4. Als Lösungsmittel wird Tetrahydrofuran (= THF) verwendet. THF muß frisch getrocknet und peroxidfrei sein. 4
5 Reaktionsbedingungen und Gerätschaft: 1. Die Raumluft enthält neben dem inerten Stickstoff (78%) auch Sauerstoff (21%), CO 2 (0.03%) und Wasserdampf (je nach Luftfeuchtigkeit). Diese Bestandteile der Raumluft reagieren mit metallorganischen Reagentien. Daher werden Reaktionen mit metallorganischen Verbindungen stets unter Inertgasatmosphäre durchgeführt. Geeignet ist dafür Stickstoff. Vorteilhafter ist die Verwendung von Argon, da aufgrund der hohen Dichte (MG von Ar = g/mol) sich ein schützender Argonpolster über der Reaktionsmischung bildet. Argon ist aber etwas teurer als Stickstoff. Zur Durchführung von metallorganischen Reaktionen muß daher eine Einrichtung vorhanden sein, welche die Schaffung und Aufrechterhaltung einer Schutzgasatmosphäre gewährleistet. 2. Die Apparatur zur Durchführung der Reaktion muß eine trockene Oberfläche besitzen und so konzipiert sein, das die benötigten Reagentien, Hilfsmittel und Lösungsmittel unter Luft und Feuchtigkeitsausschluß eingebracht werden können. Eine Versorgung mit Schutzgas muß vorhanden sein.glasgeräte tragen an ihrer Oberfläche, wenn sie an feuchter Luft gelagert werden, einen Wasserfilm. Dieser muß möglichst effizient entfernt werden, da sonst eine Hydrolyse der metallorganischen Reagentien resultiert. Reagentien, Hilfsmittel und Lösungsmittel, die für Metallierungsreaktionen verwendet werden, sind fast immer hygroskopisch. Das bedeutet, daß beim Transfer stets eine Kontamination mit Feuchtigkeit droht; deshalb sollte der Transfer von einem Gefäß in ein Anderes immer unter Luft und Feuchtigkeitsausschluß durchgeführt werden. 5
6 Stöchiometrie: Alle Reaktanden müssen in äquimolaren Verhältnis eingesetzt werden: Überschüssiges Lacton oder Benzylbromid muß vom Endprodukt abgetrennt werden. Überschüssiges n-butyllithium bzw. LDA führt zu Nebenprodukten, die vom Endprodukt abgetrennt werden müssen. Daher muß die Konzentration der verwendeten n-butyllithium-lösung genau bekannt sein. Die Konzentration kann durch Titration unter wasserfreien Bedingungen bestimmt werden. Sicherheit: Benzylbromid ist sehr stark tränenreizend (= Lachrimatory) und cancerogen-verdächtig. Jeder Kontakt mit dieser Substanz sollte daher vermieden werden. => Schutzbrille, Einmalhandschuhe, alle Arbeiten im Abzug! n-butyllithium ist ätzend, selbstentzündlich und feuergefährlich. =>Schutzbrille, Einmalhandschuhe, alle Arbeiten im Abzug, nie alleine Arbeiten! Keine brennbaren Flüssigkeiten am gleichen Arbeitsplatz handhaben! Nützlichkeit der Methode: Selbst wenn man bedenkt, daß für eine Reaktion mit metallorganischen Verbindungen aufwendige Vorarbeiten nötig sind, so kann man anhand dieses Beispiels doch erkennen, daß die darstellbaren Verbindungen ohne diese Reagentien nicht oder nur auf komplizierten Umwegen darstellbar wären. 6
7 Fahrplan für die weiteren Vorlesungsstunden: 1. Geräte und Arbeitstechniken 2. Lösungsmittel und Metallierungshilfsmittel 3. Metallorganischen Verbindungen und komplexe Hydride Besonders berücksichtigt werden bei der Einzelbesprechung der Fallbeispiele: Tips und Tricks zur praktischen Durchführung der Reaktionen Arbeiten mit metallorganischen Verbindungen in sehr kleinem oder sehr großem Maßstab Sicherheitsaspekte beim Arbeiten mit metallorganischen Verbindungen Hinweise zur überaus vielfältigen Nutzbarkeit dieser präparativ wertvollen Reagenzien in der Arzneistoffsynthese. 7
8 Spezielle Methoden der pharmazeutischen Chemie 1 Handhabung von Metallorganika (für Diplomanden und Dissertanten im Fach Pharmazeutischen Chemie/Synthese) Kapiteleinteilung: 1. Geräte und Arbeitstechniken 2. Lösungsmittel und Metallierungshilfsmittel 3. Lithiumorganische Verbindungen 4. Magnesiumorganische Verbindungen 5. Kupferorganische Verbindungen 6. Komplexe Hydride 7. Palladiumorganische Verbindungen 8
9 Geräte und Arbeitstechniken: 1. Gefäße für die Lagerung von metallorganischen Verbindungen 2. Trocknung der Geräte 3. Versorgung mit Schutzgas 4. Reaktionsgefäße 5. Transfer von Lösungen 6. Transfer von Feststoffen 7. Handhabung von Gasen 8. Destillation 9. Kristallisation 10. Trocknung von Ölen 11. Gehaltsbestimmung 9
10 1. Gefäße für die Lagerung von metallorganischen Verbindungen: Aldrich SURE/SEAL-Flaschensystem (B) Nachteil: nach einmaligem Anstechen nie mehr wirklich dicht zu bekommen Grund: Septen zu spröde, zwischen Teflon und Metall-Kronenkappe keine Dichtung Vorteile: Septen aus chemisch inertem Teflon Glasflaschen dickwandig, z.t. mit Kunststoffummantelung => hohe Sicherheit, für Langzeitlagerungbestens geeignet Alternative: Gefäße mit Gummi-Septen (A, C oder D) 10
11 11
12 Enghals-Glasflaschen Nachteile: nach Gebrauch schwer zu reinigen nicht für dicke Nadeln geeignet, da Septenfläche zu gering Vorteil: geringe Diffusion, da geringe Septenoberfläche 12
13 Glasflaschen NS 1 Nachteile: nicht für aggresive Verbindungen, die die Septen beschädigen starke Diffusion, da hohe Septenoberfläche Vorteile: für dicke Nadeln geeignet, leicht zu reinigen Arzneiflaschen braun Nachteil: Inhalt schlecht sichtbar Vorteile: für dicke Nadeln geeignet, leicht zu reinigen, billig!! daher wegwerfbar in vielen Größen (50, 100, 200, 300, 500 ml...) erhältlich 13
14 Rundkolben NS 4 Nachteil: Septenfläche sehr groß, Septen für NS 4 sehr teuer Ausweg: Zwischenstück NS 4 auf NS 1 dann kleines Septum Vorteile: in vielen Größen (50, 100, 250, 500, 1000 ml...) verfügbar Kolben sicher evakuierbar Kolben passen auf Rotationsverdampfer => ideal zum Eindampfen von Lösungen => ideal zum Trocknen durch azeotrope Destillation => ideal für große Substanzmengen Erlenmeyerkolben, Glasflaschen mit flachen Boden Nachteil: Kolben nicht evakuierbar Vorteil: selbstständig Spitzkolben Nachteil: nicht selbstständig, kippt leicht vom Korkring Ausweg: Lagerung in Becherglas Vorteil: Inhalt bis zum letzten Tropfen entnehmbar => ideal für kleine Mengen, kostbare Substanzen 14
15 Schliffkolben mit aufgesetztem Hahn und T-Stück Nachteile: Nadel muß durch die Bohrung des Hahnkückens geführt werden => nicht für dicke Nadeln geeignet => Entnahme nur mit langen Nadeln möglich Vorteile: Hahn und Septen trennen von Substanz von der Außenwelt Hahn schützt Septen vor der Substanz auch aggresive Substanzen können gelagert werden beschädigte Septen können getauscht werden => ideal für TiCl 4, Me 3 SiCl, Säurechloride... Ampullen Nachteile: beim unsachgemäßen Öffnen Bruchgefahr spezielle Arbeitstechnik zum Öffnen unter Feuchtigkeitsausschluß erforderlich => H.C.Brown: Org. Synth. via Boranes, Kapitel 9, S. 237 Vorteile: billig Substanz kommt bei der Lagerung nur mit Glas in Kontakt => ideal für sehr empfindliche und sehr aggresive Substanzen 15
16 Spezielle Arbeitstechniken zum Öffnen von Ampullen unter Feuchtigkeitsausschluß: 16
17 SURE/PAC-Zylindersystem Nachteile: teuer, technisch anspruchsvoll Vorteile: auch für große Mengen geeignet, sehr sicher (auch für den Versand großer Mengen geeignet) Quellen: Aldrich-Katalog (T /97) 17
18 Abfüllen aus Metallzylindern: 18
19 2. Trocknung der Geräte: Glasgeräte: Glasgeräte tragen an ihrer Oberfläche, wenn sie an feuchter Luft gelagert werden, einen Wasserfilm. Dieser muß möglichst effizient entfernt werden, da sonst eine Hydrolyse der metallorganischen Reagentien resultiert. Standardmethode: 1) Lagerung im Trockenschrank bei 150 C für mindestens 1h 2) Auskühlenlassen im Exsiccator (ca. 10 min) 3) Zusammenbau der Apparatur 4) Evakuieren und befüllen mit Argon (3x) Verschärfte Methode: 1) Lagerung im Trockenschrank bei 150 C für mindestens 16h 2) Auskühlenlassen im Exsiccator (ca. 10 min) 3) Zusammenbau der Apparatur 4) Evakuieren und gleichzeitig mit dem Heißluftfön auf 150 C erhitzen 5) Mit Argon befüllen und evakuieren (2x) 6) Mit Argon befüllen 19
20 Rührmagnete: Rührmagnete aus Teflon sind anundfürsich wasserabweisend. Nach der Reinigung ist aber trotzdem Feuchtigkeit an der Oberfläche vorhaden. Da dieser Kunststoff thermisch sehr stabil ist, kann eine Trocknung bei 150 C erfolgen. Standardmethode: 1) Lagerung im Trockenschrank bei 150 C für mindestens 1h 2) Einbringen in das Reaktionsgefäß mit einer Pinzette oder einer Tiegelzange => nie mit den Fingern Anfassen 3) Auskühlenlassen im Exsiccator (ca. 10 min) 4) Zusammenbau der Apparatur 5) Evakuieren und befüllen mit Argon (3x) Verschärfte Methode: 1) Lagerung im Trockenschrank bei 150 C für mindestens 16h 2) Einbringen in das Reaktionsgefäß mit einer Pinzette oder einer Tiegelzange 3) Zusammenbau der Apparatur 4) sofort Evakuieren und gleichzeitig mit dem Heißluftfön auf 150 C erhitzen 5) Mit Argon befüllen und evakuieren (2x) 6) Mit Argon befüllen 20
21 Nadeln, Nadelheber: Nadeln und Nadelheber sind aus Edelstahl; dieses Material korrodiert rasch in Gegenwart von Resten metallorganischer Verbindungen, da diese zu LiOH, NaOH oder KOH hydrolysieren. Immer sofort nach Gebrauch reinigen Standardmethode: 1) Mit Wasser, dann mit Aceton waschen 2) Lagerung im Trockenschrank bei 150 C für mindestens 1h (frisch gereinigte von bereits getrockneten getrennt!!!) 3) Mit Argon spülen (ca. 30 sec) Kühler: Problematik: 1) Intensiv-Kühler besitzen eine sehr große Oberfläche => Feuchtigkeitsverstecke! 2) Liebig-Kühler besitzen nur eine kleine Oberfläche, kühlen aber schlecht 3) Kühler sind meistens zu groß für die Lagerung im Trockenschrank und im Exsiccator Ausweg: 1) Kühlwasserschlange entleeren 2) Trocken mit dem Heißluftfön 3) Zusammenbau der Apparatur 4) Evakuieren und auskühlen lassen 5) Mit Argon befüllen und evakuieren (2x) 6) Mit Argon befüllen 21
22 Dreiweghähne, Tropftrichter: Problematik: Plastikteile der Hähne sind Wärmeempfindlich! (Verschmoren bei 150 C!) Ausweg: 1) Trocken mit dem Heißluftfön 2) Zusammenbau der Apparatur 3) Evakuieren und auskühlen lassen 4) Plastikteile wieder montieren 5) Mit Argon befüllen und evakuieren (2x) 6) Mit Argon befüllen Siliconschläuche für die Argonversorgung: Problematik: Silicon ist Wärmeempfindlich! Ausweg: 1) Nur für Argon verwenden!!! 2) Mit der Apparatur evakuieren 3) Mit Argon befüllen 22
23 3. Versorgung mit Schutzgas: Im folgenden soll der Weg des Schutzgases von der Stahlflasche bis in den Absaugstutzen des Abzuges verfolgt werden. Gasflasche im Gasdepot Druck: barvolumen: 50l => ca. 10 m 3 Gas Reinheit: 5.0 = %; Plus % Preis: Argon 5.0, 50 l, 30,00 Euro; N 2 5.0, 50 l, 27,00 Euro. Druckminderer im Gasdepot Reduziert den Flaschendruck ( bar) auf den Leitungsdruck (8-10 bar). Magnetventil der Gaswarnanalage im Gasdepot Wenn ein Gasmelder in einem der Labors zu wenig Sauerstoff in der Raumluft meldet, wird das Magnetventil automatisch geschlossen und die gesamte Argon und Stickstoffversorgung der versorgten Einheit unterbrochen! Regulärer Betrieb wird durch grüne Kontrolllampe im Gasdepot signalisiert Absperrhahn am Armaturenbrett des Abzuges Haupthahn zum Verbinden bzw. Trennen der Argonzufuhr im Arbeitsbereich Ein und Aus-Stellung sollten immer markiert sein. 23
24 Druckminderer am Armaturenbrett des Abzuges Reduziert den Leitungsdruck (8-10 bar) auf Arbeitsdruck ( bar). Durch Drehen im Uhrzeigersinn wird der Druck erhöht. Feinregulationsventil im Abzug Erlaubt die Regelung der Durchflußmenge, ohne den anliegenden Druck zu verändern. Vorsicht wenn der Haupthahn geschlossen ist! Beim Öffnen des Haupthahnes wird der Druck der am Druckminderer eingestellt ist und die Durchflußmenge die am Feinregulationsventil eingestellt ist augenblicklich verfügbar! Richtige Vorgangsweise: 1) Feinregulationsventil schließen 2) Druckminderer gegen den Uhrzeigersinn bis zum Anschlag drehen 3) Haupthahn öffnen 4) Druckminderer im Uhrzeigersinn drehen, bis gewünschter Druck anliegt 5) Feinregulationsventil öffnen bis gewünschte Durchflußmenge erreicht 24
25 Durchflußmesser Am besten bewährt hat sich eine Sicherheitswaschflasche gefüllt mit Parafinöl. Ruhezustand: Die Durchflußmenge sollte mit dem Feinregulationsventil so eingestellt werden, daß maximal eine Blase/sec durchtritt. Füllen von evakuierten Geräten: Die Durchflußmenge sollte mit dem Feinregulationsventil kurzzeitig stark erhöht werden, damit ein rasches Auffüllen des Vakuums möglich wird. Trockenturm Am bestens geeignet ist eine Chromatographie-Säule (V 100 ml) gefüllt mit Molekularsieb für die Gastrocknung (4 Å, feine Körnung mit Blaugelperlen als Feuchtigkeitsindikator). Vorratsgefäß 1) Dient zur Erhöhung des in der Argonanlage verfügbaren Volumens. 2) Erleichtert das Füllen evakuierter Gefäße, da Argonreserve vorhanden ist. Am bestens geeignet ist eine Woolf'sche Flasche oder ein großer Rundkolben. (V = 2-3 l). Verteilungsrechen Optimal sind 8-10 Anschlüsse via Hähne mit Teflonkücken. Der Verteilungsrechen sollte oberhalb der Apparaturen angebracht sein, da Argon dann in die Apparaturen fällt, leichtere Gase in den Verteilungsrechen aufsteigen und dort mit dem Argonstrom nach außen befördert werden. 25
26 Argonnadel Nadel die durch langen Schlauch mit dem Verteilungsrechen verbunden ist. Dient zum Druckausgleich in Vorratsgefäßen, die befüllt oder entleert werden. Nadelspülstutzen Septum, das direkt am Verteilungsrechen sitzt und ein Spülen der Nadeln mit Argon ermöglicht. Verbindungsschläuche für Apparaturen Optimal aus Silikon da leicht von den Apparaturen abziehbar. + Sollten stets mit dem Verteilungsrechenverbunden bleiben + Dürfen nie in Glycerinbäder oder Wasserpfützen eintauchen + Dürfen nie mißbräuchlich als Kühlwasserschläuche dienen + Müssen immer vor Gebrauch evakuiert und dann mit Argon befüllt werden + Immer Dichtigkeitsprobe durchführen! Bei Nichtbeachtung droht Kontamination der gesamten Argonanlage!! Überdruckventil Tauchung (= Bubbler) gefüllt mit mm Quecksilber zur Überdrucksicherung. Überschüssiges Schutzgas wird mit Schlauch zum Abzugstutzen des Abzuges geleitet. Es muß eine Vorrichtung vorhanden sein, die das Zurückziehen des Quecksilbers bei Unterdruck im System verhindert. (sunst is ma gstroft!!) 26
27 Hohe Füllhöhe im Bubbler: Vorteil: guter Schutz der Metallierungsansätze von Feuchtigkeit Nachteil: Lösungsmittelapparaturen kaum dicht zu halten; Siedepunkte erhöht Niedrige Füllhöhe im Bubbler: Vorteil: Lösungsmittelapparaturen dicht zu halten; Siedepunkte wenig erhöht Nachteil: geringerer Schutz der Metallierungsansätze von Feuchtigkeit Druckanzeige U-Rohrmanometer mit Quecksilber gefüllt, das den aktuellen Druck im System anzeigt. 27
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