Datum: Name: Klasse: Kenntnis der wichtigsten physikalischen und chemischen Eigenschaften der Stoffklassen der Alkohole und Phenole.

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1 Alkohole 1. Theorie Unter einem Alkohol versteht man einen Kohlenwasserstoff, welcher mindestens eine ydroxyl- Gruppe trägt. Alkohole können also durch die Formel R- symbolisiert werden. Dabei bedeutet R eine mehr oder weniger lange -Kette. Strukturell gesehen können die Alkohole als Abkömmlinge des Wassers aufgefasst werden. Ersetzt man nämlich im Wassermolekül ein Wasserstoffatom durch eine -Kette, so erhält man einen Alkohol. Auf Grund dieser Überlegung lässt sich die unterschiedliche Wasserlöslichkeit der verschiedenen Alkohole gut verstehen. Ist R lediglich eine kurze -Kette, so sind die entsprechenden Alkohole ausgezeichnet wasserlöslich. Die ydroxyl-gruppe des Alkohols kann nämlich mit Wassermolekülen jederzeit Wasserstoffbrücken ausbilden, während die kurze -Kette die Löslichkeit kaum vermindert. Wird die durch R symbolisierte -Kette aber länger, so macht sich ihr negativer Einfluss auf die Wasserlöslichkeit des betreffenden Alkohols immer stärker bemerkbar. Besitzt ein Alkoholmolekül mehr als eine ydroxyl-gruppe, so können auch entsprechend mehr Wasserstoffbrücken ausgebildet werden. Diese so genannten Polyalkohole sind dann trotz beachtlicher Molekülgrössen wieder gut wasserlöslich. Vom chemischen Gesichtspunkt aus werden die Alkohole in primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole eingeteilt. Diese Unterscheidung ist sinnvoll, da das Verhalten von Alkoholen gegenüber xidationsmitteln vom Substitutionsmuster des die ydroxyl-gruppe tragenden Kohlenstoffatoms abhängt: Primäre Alkohole können zu Aldehyden und sekundäre Alkohole zu Ketonen oxidiert werden, während tertiäre Alkohole unter denselben Bedingungen nicht oxidierbar sind. Ist eine ydroxyl-gruppe direkt an einen Benzolkern gebunden, so bezeichnet man entsprechende Moleküle als Phenole. In diesem Spezialfall treten die Valenzelektronen des Sauerstoffatoms der ydroxyl-gruppe mit den delokalisierten Elektronen des aromatischen Ringsystems in Wechselwirkung, was zu anderen Eigenschaften führt. Besonders auffällig ist die im Vergleich zu den Alkoholen höhere Säurestärke der Phenole. 2. Ziel Kenntnis der wichtigsten physikalischen und chemischen Eigenschaften der Stoffklassen der Alkohole und Phenole. Kantonsschule Trogen 1 von 5 SF Bio/hemie Praktikum: Alkohole

2 3. Arbeitsvorschrift A. Mischbarkeit von Alkoholen mit Wasser und exan In getrennte, trockene Reagenzgläser gibt man je 1 cm hoch Methanol, Ethanol, Propan-1-ol, Butan-1-ol und Pentan-1-ol. Die Proben werden mit der doppelten Menge deionisierten Wassers versetzt. Man verschliesst die Reagenzgläser mit einem Gummistopfen, schüttelt kurz, aber kräftig durch und lässt die Gemische jeweils 30 Sekunden stehen, um eine allfällige Phasentrennung abzuwarten. Die gleichen Experimente werden in einem zweiten Durchgang mit exan anstelle von Wasser wiederholt. Wo ergibt sich ein homogenes, wo ein heterogenes Gemisch? Stelle die Ergebnisse in einer Tabelle zusammen und interpretiere auf der molekularen Ebene! B. Unterscheidung von Methanol und Ethanol mit der Borax-Probe In einer sauberen, trockenen Porzellanschale werden rund 5 ml Methanol mit einer Spatelspitze Borax (Na 2 B ) versetzt. Die Alkoholdämpfe werden an einem dunkeln rt vorsichtig mit dem Feuerzeug entzündet. Der Versuch wird in der gereinigten, kalten Porzellanschale mit Ethanol wiederholt. Welche Farben weisen die entstehenden Flammen auf? Benutze deine Beobachtungen, um abzuklären, ob es sich bei der aufgestellten Probe eines "Alkohols X" um Methanol oder Ethanol handelt!. Vergleich primärer, sekundärer und tertiärer Alkohole In ein 50 ml-becherglas gibt man 10 ml deionisiertes Wasser und fügt langsam 15 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure zu. Dann gibt man 10 ml Kaliumdichromat-Lösung (2 % Massenprozent) zu und rührt mit dem Glasstab um. In vier saubere und trockene Reagenzgläser gibt man je ca. 3 ml Ethanol bzw. Propan-1-ol bzw. Propan-2-ol bzw. 2-Methylpropan-2-ol und fügt jeweils 3 ml der eingangs hergestellten schwefelsauren Kaliumdichromat-Lösung zu. Nach vorsichtigem Erwärmen über dem Bunsenbrenner können Geruchsproben vorgenommen werden. Notiere die Eindrücke! Welche Stoffe entstehen in den einzelnen Reagenzgläsern? D. Zweifache Elimination von Wasser aus Glycerin Ein trockenes Reagenzglas, das im Abzug in einer Stativklammer leicht schräg eingespannt ist, wird mit etwa 2 g Kaliumhydrogensulfat beschickt. Mit der Bunsenbrennerflamme schmilzt man das Salz vollständig und fügt anschliessend aus einer Pasteurpipette ca. 1 ml Glycerin (Propan-1,2,3-triol) zu. Man erwärmt vorsichtig weiter, bis der stechende Geruch des Reaktionsproduktes, eines ungesättigten Aldehyds, deutlich wahrnehmbar wird. Um welches Produkt handelt es sich? Kantonsschule Trogen 2 von 5 SF Bio/hemie Praktikum: Alkohole

3 E. erstellung einer gallertartigen Masse In einen Kunststoffbecher giesst man 50 ml einer Polyvinylalkohollösung (4% Massenprozent; Molekülmasse ca. 100'000 g/mol). Dazu gibt man 5 ml einer Borax-Lösung (4% Massenprozent, Na 2 B ) und rührt sofort mit dem Glasstab während drei Minuten kräftig um. Das entstehende Produkt ist ungiftig und kann nach ause genommen werden. Was kann beobachtet werden? Wie lässt sich dieser Effekt auf der molekularen Ebene deuten? F. Löslichkeit von Phenolen a) In ein Reagenzglas gibt man 1 g Brenzkatechin (=1,2-Dihydroxybenzol, ) und 2 ml Wasser. Man schüttelt kräftig um. Beobachtung? b) Die älfte des Inhalts des Reagenzglases aus a) wird in ein zweites, sauberes Reagenzglas transferiert und mit 10 ml Wasser versetzt, worauf man kurz, aber kräftig schüttelt. Beobachtung? c) Der Rest des Inhalts des Reagenzglases aus a) wird unter dem heissen Wasserhahn erwärmt, umgeschüttelt und wieder abgekühlt. Was kann beobachtet werden? d) Das abgekühlte Reagenzglas aus c) wird unter stetigem Umschütteln mit wenigen Tropfen verdünnter Natronlauge versetzt. Was stellt man fest? e) Gib für alle Beobachtungen eine Deutung auf molekularer Ebene! G. Vergleich der Säurestärken In vier saubere und trockene 250 ml-bechergläser werden je mol der folgenden Substanzen gegeben: Methanol (M = g/mol) 0.16g Ethanol (M = g/mol) 0.23g Brenzkatechin (M = g/mol) 0.55g Jedes Becherglas wird mit 50 ml deionisiertem Wasser versetzt und der Inhalt durch Umrühren mit einem Glasstab homogenisiert. Auf diese Weise entstehen je 0.05 M Lösungen der vier Substanzen. Man taucht in jede Lösung eine p-elektrode ein und liest den p-wert der Probe ab. Ergebnisse in einer Tabelle festhalten und interpretieren! Kantonsschule Trogen 3 von 5 SF Bio/hemie Praktikum: Alkohole

4 4. Aufgaben Aufgabe 1 Studiere zuerst den Theorieteil des Versuchs, um die nötigen Informationen zur Verfügung zu haben! Aufgabe 2 In Versuch A ergibt sich das folgende Resultat (+ bedeutet mischbar, - bedeutet nicht mischbar): Methanol Ethanol Propano-1-ol Butan-1-ol Pentan-1-ol Wasser exan Interpretiere dieses Resultat unter Anwendung der Ausführungen im Theorieteil! Aufgabe 3 In Versuch werden Ethanol, Propan-1-ol, Propan-2-ol und 2-Methylpropan-2-ol mit einem starken xidationsmittel behandelt. a) Zeichne die Strukturen dieser Moleküle auf! b) Zeichne die Strukturen der zu erwartenden xidationsprodukte auf! Aufgabe 4 Die in Versuch D ablaufende Reaktion kann auf mehrere Arten umschrieben werden: a) Glycerin stechend riechender Aldehyd und Wasser b) Propan-1,2,3-triol Prop-2-enal + Wasser c) Zeichne auf Grund dieser Informationen die chemische Struktur von Acrolein auf! Aufgabe 5 Versuch G führt zum folgenden Ergebnis: Methanol p 6 Ethanol p 6 Brenzkatechin p 5.2 Suche in der Bibliothek nach den Strukturformeln der vier Moleküle und erkläre an and der Strukturen die gemessenen p-werte! Kantonsschule Trogen 4 von 5 SF Bio/hemie Praktikum: Alkohole

5 5. Lösungen zu den Aufgaben Aufgabe 2 In der Reihe Methanol, Ethanol, Propano-1-ol, Butan-1-ol, Pentan-1-ol nimmt die Länge der -Kette um jeweils ein -Atom zu. Gemäss Theorieteil sinkt die Löslichkeit in Wasser mit zunehmender Kettenlänge. Ab Butan-1-ol ist sie so gering, dass sich zwei Phasen bilden. Parallel zur abnehmenden Wasserlöslichkeit steigt jedoch die Löslichkeit im Kohlenwasserstoff exan, gemäss dem Prinzip "Gleiches löst sich in Gleichem". Deshalb ist ab Ethanol ist nur noch eine Phase festzustellen. Aufgabe 3 kein Produkt Aufgabe 4 Aufgabe 5 N 2 N 2 Methanol Ethanol Phenol Brenzkatechin N 2 Phenol ist eine wesentlich stärkere Säure als Methanol oder Ethanol, weil das nach der Abspaltung des -Ions entstehende Säure-Anion durch Mesomerie stabilisiert ist. Penol Pikrinsäure Kantonsschule Trogen 5 von 5 SF Bio/hemie Praktikum: Alkohole

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