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1 9. Alkohole Als ALKOHOLE (Alkanole) bezeichnet man organische Verbindungen, die mindestens eine Hydroxygruppe (-OH) (als Gruppe höchster Priorität) besitzen. Bei den Resten R handelt es sich um ALKYLGRUPPEN! In Alkoholen ist die Hydroxygruppe an ein sp 3 -C-Atom gebunden. Aromatische Alkohole werden als PHENOLE bezeichnet. In Phenolen und (meist instabilen) Enolen ist die Hydroxygruppe an ein sp 2 -C-Atom gebunden. Alkohole können als Derivate des Wassers betrachtet werden, bei denen ein Wasserstoff durch einen Alkylrest ausgetauscht wurde: OC I Lehramt - F. H. Schacher 1

2 Allgemeines Die einwertigen Alkanole bilden die homologe Reihe: C n H 2n+2 O Unverzweigte Alkohole sind von C1 (Methanol) bis C11 (Undecanol) flüssig, längerkettige Alkohole sind fest. Ab C3 existieren Konstitutionsisomere (Propan-1-ol, Propan-2-ol (Isopropanol)). Einteilung der Alkanole: a) Alkylierungsgrad: primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole b) Anzahl der Hydroxygruppen: (Mono-), Di-, Tri-,..., Polyalkohole (Polyole). OC I Lehramt - F. H. Schacher 2

3 Struktur, Bindung, Eigenschaften C-OH-Bindung polar (Dipolmoment), etwas stärker (435 kj/mol) als eine C-H- Bindung (410 kj/mol) Struktur und Orbitale resultierendes Diplomoment C-O-H Bindung ist gewinkelt (ca. 110 in Alkoholen). Alkohole können (wie Wasser) Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden (ca. 21 kj/mol). höhere Siedepunkte der Alkohole ggü. Alkanen und Halogenalkanen. Alkohole gehören zu den protischen Lösungsmitteln. OC I Lehramt - F. H. Schacher 3

4 Struktur, Bindung, Eigenschaften Wasserstoffbrückenbindung Löslichkeit in Wasser OH-Gruppe ist polar und hydrophil. Alkylgruppe ist unpolar und hydrophob. C1 C3 Alkohole sind sehr gut wasserlöslich (polarer Charakter überwiegt). C4 C5 Alkohole sind mäßig wasserlöslich. C6 und größere Alkohole sind nicht wasserlöslich (unpolarer Charakter überwiegt). Vergleich der Siedepunkte Alkan Kp* Halogenalkan Kp* Alkohol Kp* Methan -161 Chlormethan -24 Methanol 65 Ethan -89 Chlorethan 12 Ethanol 78 Propan -45 Chlorpropan 16 Propanol 97 Butan -0,5 Chlorbutan 78 Butanol 118 Pentan 36 Chlorpentan 108 Pentanol 128 Polarität und Wasserstoffbrückenbindungen verursachen hohe Siedepunkte der Alkohole! *Kochpunkt in C 4

5 Alkohole als Säuren + Basen Alkohole können durch starke Basen deprotoniert und durch starke Säuren protoniert werden sie sind Säure-Base-AMPHOTERE! Beispiele: OC I Lehramt - F. H. Schacher 5

6 Nomenklatur + wichtige Vertreter Nomenklatur für Alkanole: Name des Alkans plus Endung -ol. Position der Hydroxygruppe vor dem Alkanstamm oder vor der Endung (z.b. 2-Propanol oder Propan-2-ol). Cyclische Alkanone erhalten zusätzlich die Vorsilbe Cyclo-. Position der Substituenten möglichst niedrig! TRIVIALNAMEN! Beispiele: OC I Lehramt - F. H. Schacher 6

7 Synthesen Wichtige Synthesemethoden sind: a) Technische Alkoholsynthesen (Methanol und Ethanol) siehe auch Reaktionen der erwähnten Stoffklassen OC I Lehramt - F. H. Schacher 7

8 Synthesen b) Alkoholische Gärung Biochemischer Prozess, bei dem Kohlenhydrate (hauptsächlich Glucose) zu Ethanol und Kohlendioxid abgebaut werden. Spaltung der Kohlenhydrate erfolgt durch Enzyme, die zum Beispiel in Hefe enthalten sind. Hauptsächlich zur Gewinnung von Trinkalkohol und Bioethanol. Maximaler Alkoholgehalt durch Gärung ca. 20 %. Anreicherung des Alkohols durch Destillation. Typische Alkoholgehalte Brot: bis 0,3 % Vol. Apfelsaft: bis 0,4 % Vol. alkoholfreies Bier: bis 0,5 % Vol. Sauerkraut: 0,5 % Vol. Traubensaft: bis 0,6 % Vol. reife Banane: bis 1 % Vol. (durchschnittlich 3 ml) reifer Kefir: bis ca. 1 % Vol. Bier Leichtbiere: 1 3,5 % Vol. Vollbiere: ca. 3 5 %, meist um 5 % Vol. Starkbiere: 6 12 % Vol. Weine: 7 14 %, Vol. Apfelwein: ca. 5,5 7 % Vol. Liköre: ca % Vol., meist unter 30 % Vol. Spirituosen: ca % Vol., meist ca. 40 % Vol. OC I Lehramt - F. H. Schacher 8

9 Synthesen c) Hydratisierung von Alkenen OC I Lehramt - F. H. Schacher 9

10 Synthesen d) Hydroborierung von Alkenen (siehe Kapitel 6) e) Reduktion von Carbonylen f) Alkylierung von Carbonylen (Grignard) OC I Lehramt - F. H. Schacher 10

11 Synthesen g) Nucleophile Substitution an Halogenalkanen Nucleophile Substitution (mit - OH) an geeigneten Halogenalkanen (primär und sekundär) führt zu Alkoholen. Geeignet für die Synthese komplizierter Alkoholstrukturen zuerst Halogenieren, dann Substitution zum Alkohol. Beispiel: OC I Lehramt - F. H. Schacher 11

12 Reaktionen Säure-Base-Amphoter Polare C-OH-Bindung: Partiell positives Kohlenstoffatom, partiell negatives Sauerstoffatom. Amphoterer Charakter ermöglicht Bildung von Alkyloxonium- und Alkoxid-Ionen. Vielfältige Folgechemie an diesen Zwischenstufen. Oxidierbarkeit des Alkohol-C-Atoms. Substitution der OH Gruppe (durch Halogenide) Dehydratisierung!Umlagerungen! Veresterung Veretherung (WILLIAMSON) Oxidation OC I Lehramt - F. H. Schacher 12

13 Reaktionen Wichtige Reaktionen der Alkohole - Übersicht I: OC I Lehramt - F. H. Schacher 13

14 Reaktionen Wichtige Reaktionen der Alkohole - Übersicht II: + Folgechemie OC I Lehramt - F. H. Schacher 14

15 Nukleophile Substitution (Halogenide) Substitution mit Halogenwasserstoff (X = (Cl), Br, I) Alkyloxonium-Ionen von primären Alkoholen lassen sich durch Nucleophile ersetzen (S N 2-Mechanismus). Sekundäre und tertiäre Alkyloxonium-Ionen bilden leicht Carbenium-Ionen. (Stabilität der gebildeten Carbenium-Ionen: Allyl, Benzyl > tert. > sek. >> prim.) Die Carbeniumionen reagieren nach S N 1- (z.b. Halogenierung) oder E1-Mechanismen (s. Dehydratisierung) weiter. Nebenreaktionen: Eliminierungen, Umlagerungen OC I Lehramt - F. H. Schacher 15

16 Dehydratisierung Erhitzen von (sekundären und tertiären) Alkoholen mit Mineralsäuren führt zur Bildung von Alkenen (säurekatalysierte Dehydratisierung). Verläuft über Carbenium-Zwischenstufen (E1-Mechanismus). Häufig Verwendung von Säuren, deren Anionen (konjugierte Basen) keine Nucleophile sind (H 2 SO 4, H 3 PO 4 ). Unsymmetrische Alkohole ergeben Produktgemische. Zur Dehydratisierung tertiärer Alkohole wird auch Phosphoroxychlorid verwendet: Carbenium-Ionen können Umlagerungsreaktionen eingehen. Weitere mögliche Nebenreaktion: Polymerisation der Alkene (im Sauren). 16

17 Veresterung Die Umsetzung von Alkoholen mit Carbonsäuren führt zu Carbonsäureestern (Carboxylaten, Alkanoaten). Meist säurekatalysiert (Mineralsäure). Formal wird der Wasserstoff der Carbonsäure durch einen Alkylrest (bzw. Arylrest) ersetzt. Wichtigste Reaktion der Alkohole! OC I Lehramt - F. H. Schacher 17

18 Veretherung Die Deprotonierung von Alkoholen bzw. Phenolen durch starke Basen (Na, NaNH 2 ) liefert Alkoxid-Ionen (Alkoholate) bzw. Phenolate. Diese können mit Halogenalkanen zu Ethern umgesetzt werden (WILLIAMSON-Ethersynthese). Alternative: Alkohole in Gegenwart von nichtnucleophilen Säuren erhitzen: OC I Lehramt - F. H. Schacher 18

19 Oxidation Übersicht: Oxidationsmittel: CrO 3, Na 2 Cr 2 O 7 in H 2 SO 4 /H 2 O Die Oxidation von primären Alkoholen ist nur schwer auf der Stufe der Aldehyde zu stoppen meist Weiteroxidation zu Carbonsäuren (im Wässrigen)! OC I Lehramt - F. H. Schacher 19

20 Phenole (Carbolsäuren) Als PHENOLE bezeichnet man aromatische Alkohole sie tragen mindestens eine Hydroxygruppe am aromatischen Ring. In Phenolen ist die Hydroxygruppe an ein sp 2 -C-Atom gebunden. Phenole sind i.d.r. Feststoffe. Die OH-Gruppe (+M, -I) ist ein aktivierender, ortho- und para-dirigierender Substituent. Keto- und Enolform des Phenols Durch die Resonanzenergie des Aromaten ist die Enolform stabiler! Phenole sind Säure-Base-Amphotere Phenole können von starken Säuren protoniert und von (starken) Basen deprotoniert werden! OC I Lehramt - F. H. Schacher 20

21 Phenole (Carbolsäuren) Phenole (pk a = 8-10) sind deutlich saurer als Alkohole (pk a = 15-18)! Das Phenolat-Anion ist mesomeriestabilisiert: Die negative Ladung kann über das gesamte aromatische System delokalisiert werden! Phenole sind deutlich schwächer basisch als Alkohole (Phenyloxomium-Ionen sind stärker sauer (pk a = -7) als Alkyloxonium-Ionen (pk a = )). Elektronenziehende Substituenten können sich an der Resonanz beteiligen und stabilisieren das Phenolat-Ion zusätzlich stärkere Acidität des Phenols. Elektronenschiebende Substituenten verringern die Acidität. OC I Lehramt - F. H. Schacher 21

22 Phenolsynthesen a) HOCK-Phenolsynthese Cumol-Hydroperoxid-Verfahren OC I Lehramt - F. H. Schacher 22

23 Phenolsynthesen c) Verkochen von Aryldiazoniumsalzen OC I Lehramt - F. H. Schacher 23

24 Alkohole in der Industrie Methanol und Ethanol sind wichtige C1- bzw. C2-Bausteine und finden Anwendung in vielen chemischen Herstellungsverfahren. Methanol: Synthese Formaldehyd und Essigsäure, Lösungsmittel, Brennstoff. Sehr giftig! 50 Mio. Tonnen Ethanol: Trinkalkohol, Brennstoff (Bioethanol, E85), Desinfektionsmittel, Ausgangstoff für viele Chemikalien 36 Mrd. Liter (40% Getränke / Chemie 60% Treibstoff) (90% davon USA + Brasilien) 2-Propanol (Isopropanol): Lösungs- und Reinigungsmittel, Desinfektionsmittel (toxisch, wird aber nicht über die Haut absorbiert). Ethan-1,2-diol (Ethylenglykol): Frostschutzmittel Phenol: früher Antiseptikum, Arzneimittelsynthesen, Phenolharze OC I Lehramt - F. H. Schacher 24

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