Hydrierung von Kohlenmonoxid zu Methanol Kataly?sche Umsetzung von Ethen mit Wasser zu Ethanol

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1 Oxida&onsreak&onen Von Alkenen und Alkokolen zu Aldehyden, Ketonen und Carbonsäuren H. Wünsch Vorbemerkung Grundlage der hier betrachteten Reak?onen sind Alkene und Alkohole. Alkohole sind Produkte der alkoholische Gärung (etwa Ethanol) oder Grundbaustein der FeHe (Glycerin). Monosaccharide sind ebenfalls oxidierbar. Alkohole können auch auf Erdölbasis hergestellt werden, etwa aus Alkenen (formal durch Anlagerung von Wasser). Industriell wich?g: Hydrierung von Kohlenmonoxid zu Methanol Kataly?sche Umsetzung von Ethen mit Wasser zu Ethanol Auch möglich: Halogenierung von Alkanen, dann Ersatz des Halogens durch eine Hydroxylgruppe (S N ). Modul 24 H. Wünsch 2012 Oxida?onsreak?onen in der org. Chemie 2 1

2 2 Oxida?on von Alkenen Alkene entstehen bei der Aufarbeitung von Erdöl, z. B.: C 3 H 8 à C 2 H 4 + CH 4 Als Verbindungen mit Doppelbindungen können Alkene Addi?onsreak?onen eingehen, diese sind ihrerseits als Redoxreak?onen einzuordnen: Modul 24 H. Wünsch 2012 Oxida?onsreak?onen in der org. Chemie 3 3 Arten von Alkoholen C- Atome werden in primäre, sekundäre, ter?äre und quartäre C- Atome unterschieden. Entsprechend unterscheidet man primäre, sekundäre und ter?äre Alkohole. Unterscheidung abhängig von der Art des C- Atoms, an dem die Hydroxylgruppe gebunden ist. Modul 24 H. Wünsch 2012 Oxida?onsreak?onen in der org. Chemie 4 2

3 4 Oxida?on von Alkoholen Gelingt nur bei primären und sekundären Alkoholen zerstörungsfrei mit heißem Kupfer(II)- oxid mit schwefelsaurer Dichromatlösung mit schwefelsaurer Permanganatlösung Primäre Alkohole (Alkanole) reagieren zu Aldehyden (Alkanalen), sekundäre Alkohole zu Ketonen (Alkanonen) C=O- Doppelbindung: Carbonylgruppe, diese eröffnet neue Reak?onsmöglichkeiten. Modul 24 H. Wünsch 2012 Oxida?onsreak?onen in der org. Chemie Oxida?on mit Kupfer(II)- oxid 2e +2e Der Kohlenstoff gibt bei dieser Reak?on zwei Elektronen ab, er wird oxidiert. Kupfer(II)- oxid wird zu elementarem Kupfer reduziert. Wasserstoff wird aus dem Alkohol engernt und reagiert mit Sauerstoff zu Wasser à alcohol dehydrogenatus = Aldehyd bzw. Alkanal, der doppelt gebundene Sauerstoff befindet sich am Ende der Kohlensto5e6e. Modul 24 H. Wünsch 2012 Oxida?onsreak?onen in der org. Chemie 6 3

4 4.2 Oxida?on mit Dichromat * 2e 2*+3e Der Kohlenstoff gibt bei dieser Reak?on zwei Elektronen ab, er wird oxidiert. Chrom(VI) wird zu Chrom(III) reduziert. Wasserstoff wird aus dem Alkohol engernt und reagiert mit Sauerstoff und zusätzlichem H + (schwefelsaure Lösung!) zu Wasser à es entsteht ein Keton bzw. Alkanon, der doppelt gebundene Sauerstoff ist hier innerhalb der Kohlensto5e6e. Modul 24 H. Wünsch 2012 Oxida?onsreak?onen in der org. Chemie Oxida?on mit Permanganat * 2e 2*+5e Wie bei den Reak?onen 4.1 und 4.2 gibt der Kohlenstoff bei dieser Reak?on zwei Elektronen ab, er wird oxidiert. Mangan(VII) wird zu Mangan(II) reduziert. Wiederum wird Wasserstoff aus dem Alkohol engernt und reagiert mit dem Sauerstoff des Permanganats und zusätzlichem H + (schwefelsauer!) zu Wasser à es entsteht wiederum ein Aldehyd bzw. Alkanal, der doppelt gebundene Sauerstoff befindet sich am Ende der Kohlensto5e6e. Modul 24 H. Wünsch 2012 Oxida?onsreak?onen in der org. Chemie 8 4

5 5 Resultat der Oxida?on von Alkoholen Primäre und sekundäre Alkohole bzw. Alkanole lassen sich oxidieren, dabei wird Wasserstoff aus der organischen Verbindung en=ernt und Es bildet sich eine C=O- Doppelbindung. Die Gruppierung C=O bezeichnet man als die Carbonylgruppe, sie eröffnet neue Reak?onsmöglichkeiten: nucleophiler Angriff möglich elektrophiler Angriff möglich Modul 24 H. Wünsch 2012 Oxida?onsreak?onen in der org. Chemie 9 6 Oxida?on der Alkanale Alkanone (Ketone) können nicht zerstörungsfrei oxidiert werden. Alkanale (Aldehyde) werden zu Carbonsäuren oxidiert. Typische Laborreagenzien für reduzierende Zucker Fehlingsche Lösung Benedict Reagenz (auch für Flavonoide und Cumarine) Tollens- Reagenz (auch für Aldehyde allgemein und reduzierende funk?onelle Gruppen) Nylanders Reagenz (allgemein reduzierende funk?onelle Gruppen, insbesondere Aldehyde) Bei diesen Reagenzien handelt es sich um typische Nachweisreagenzien. Fehlingsche Lösung und Benedict Reagenz unterscheiden sich nicht in der grundlegenden Redoxreak?on, sondern nur in ihrer Zusammensetzung. Modul 24 H. Wünsch 2012 Oxida?onsreak?onen in der org. Chemie 10 5

6 2e 2*+1e Fehlingsche Lösung & Benedict Reagenz Zusammensetzung Fehling Fehling I: verdünnte Kupfer(II)- sulfat- Lösung Fehling II: alkalische Kalium- Natriumtartratlösung durch Fehling II stark ätzend wesentliche Reak?onspartner: Cu 2+ und OH Zusammensetzung Benedict: Benedict I: Natriumcitrat- und Natriumcarbonatlösung Benedict II: verdünnte Kupfer(II)- sulfat- Lösung durch Carbonat weniger stark ätzend und durch Citrat stabiler wesentliche Reak?onspartner: Cu 2+ und OH Tartrat und Citrat sind Komplexbildner, sie verhindern die Ausfällung von schwerlöslichem Kupfer(II)- hydroxid, wodurch Cu 2+ als Reak?onspartner nicht mehr zur Verfügung stehen würde. Modul 24 H. Wünsch 2012 Oxida?onsreak?onen in der org. Chemie Reak?on mit Fehling und Benedict R CHO + 2 Cu OH à R COOH + Cu 2 O + 2 H 2 O Beide Reagenzien liefern als Ergebnis eine Carbonsäure. Bei längerer Reak?on und stärkerem Erwärmen kann auch metallisches Kupfer entstehen. In dieser Reak?onsgleichung ist der Kupferkomplex der Übersicht wegen nicht berücksich?gt. Anmerkung: Im Fall der Reak?on mit Glucose entsteht Gluconsäure. Modul 24 H. Wünsch 2012 Oxida?onsreak?onen in der org. Chemie 12 6

7 2e 2*+1e Oxida?on mit Tollens- Reagenz Auch Silberspiegelprobe genannt. Ist eine ammoniakalische Silbernitrat- Lösung, Ag + liegt als Silberdiaminkomplex vor, [Ag(NH 3 ) 2 ] +. Das sich bildende Silber verfärbt die Lösung schwarz und scheidet sich als Silber- spiegel an der Reagenzglaswand ab. R CHO + 2 [Ag(NH 3 ) 2 ] OH à R COOH + 2 Ag + H 2 O + 4 NH 3 Modul 24 H. Wünsch 2012 Oxida?onsreak?onen in der org. Chemie 13 7 Die Carboxylgruppe Bei der Oxida?on von Alkanalen (Aldehyden), - CHO, wird die Säuregruppe COOH gebildet. Diese Gruppe wird auch als Carboxylgruppe bezeichnet. Die Kombina?on aus Carbonyl- und Hydroxylgruppe eröffnet neue Reak?ons- möglichkeiten. Der Wasserstoff der OH- Gruppe ist leicht als H + abspaltbar, es handelt sich um einen sog. aciden (sauren) Wasserstoff. Zusätzlich zu den Reak?onsmöglichkeiten kommt eine elektrophile Reak?onsstelle an der Hydroxylgruppe hinzu. Modul 24 H. Wünsch 2012 Oxida?onsreak?onen in der org. Chemie 14 7

8 8 Zusammenfassung Primärer Alkohol Alkanal, Aldehyd Carbonsäure Sekundärer Alkohol Alkanon, Keton Ter?ärer Alkohol Modul 24 H. Wünsch 2012 Oxida?onsreak?onen in der org. Chemie 15 Übungen Benenne die Verbindungen der Folien 2 und 3. Modul 24 H. Wünsch 2012 Oxida?onsreak?onen in der org. Chemie 16 8

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