Chemie. Grundkurs. Beispielaufgabe A 4. Auswahlverfahren: Hessisches Kultusministerium. Landesabitur 2007 Beispielaufgaben

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1 Hessisches Kultusministerium Landesabitur 2007 Beispielaufgaben Chemie Grundkurs Beispielaufgabe A 4 Auswahlverfahren: Von vier Teilaufgaben (A1 A4) müssen drei Teilaufgaben bearbeitet werden. Einlese- und Auswahlzeit: Bearbeitungszeit: 30 Minuten 180 Minuten Erlaubte Hilfsmittel: Sonstige Hinweise: Beigefügtes Periodensystem der Elemente, eingeführter Taschenrechner (bei graphikfähigen Rechnern und Computeralgebrasystemen ist ein Reset durchzuführen), Wörterbuch zur deutschen Rechtschreibung keine 1

2 I. Thema und Aufgabenstellung Redoxreaktionen Aufgaben Man bringt Propan-1-ol mit Kupfer(II)-oxid zur Reaktion. Das entstehende Reaktionsprodukt wird mit der Fehlingschen Probe überprüft, wobei das Ergebnis positiv verläuft. 1.1 Beschreiben Sie die experimentelle Durchführung und zu erwartende Beobachtung einer Fehlingschen Probe. Geben Sie die Stoffklasse an, für die die Fehlingsche Probe eine Nachweisreaktion ist. (3 BE) 1.2 Formulieren Sie die Gesamtgleichung für die Reaktion von Propan-1-ol mit Kupfer(II)-oxid und geben Sie den Reaktionstyp an. (4 BE) 1.3 Formulieren Sie die Gesamtgleichung für die Nachweisreaktion mit der Fehlingschen Lösung mit Hilfe der Teilgleichungen. (6 BE) Mit 3 Alkoholen A, B und C, deren Summenformeln identisch sind und C 4 H 10 O lauten, werden jeweils zwei Versuche durchgeführt, die in Material 2 beschrieben sind. 2.1 Geben Sie alle isomeren Alkohole der Summenformel C 4 H 10 O an und benennen Sie diese nach den Nomenklaturregeln. (4 BE) 2.2 Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Reaktion von Alkohol A oder C aus Versuch 1. (8 BE) 2.3 Ziehen Sie Schlussfolgerungen aus den Ergebnissen der Versuche 1 und 2 (hier sind keine Reaktionsgleichungen zu formulieren) und begründen Sie diese. Ordnen Sie den Substanzen A, B und C aufgrund ihrer Deutungen jeweils eine Strukturformel aus 2.1 zu. (5 BE) 2

3 Material 1 Kaliumpermanganat K + + MnO 4 - Versuch 1 Alle drei Alkohole werden mit angesäuerter Kaliumpermanganatlösung versetzt. Ergebnis: Bei A und C läuft eine chemische Reaktion ab, man findet als Produkt des Permanganat-Ions Mn 2+ -Ionen. Bei B ist keine Veränderung festzustellen, d.h. B hat nicht mit Permanganat-Ionen reagiert. Versuch 2 Das jeweilige organische Reaktionsprodukt der Alkohole A und C aus der Reaktion mit Permanganat-Ionen wird abdestilliert und mit der Fehling-Reaktion überprüft. Ergebnis: Die Fehlingprobe mit den Reaktionsprodukten aus Versuch 2 von den Alkoholen A und C fällt positiv aus. 3

4 Korrektur- und Bewertungshinweise - nicht für den Prüfungsteilnehmer bestimmt - II. Erläuterungen Voraussetzungen gemäß Lehrplan: 12.1 Alkanole: Nachweis organischer Reaktionsprodukte; Isomerie (Anwendung der Nomenklaturreglen); Reaktionen der Alkanole III. Lösungshinweise 1.1 Ein Gemisch aus gleichen Teilen Fehling-Lösung I und Fehling-Lösung II wird zusammen mit der zu untersuchenden Probe vorsichtig in einem Reagenzglas erhitzt. Bei positiver Reaktion tritt ein rötlich-brauner Niederschlag auf. Die Fehling-Probe ist eine Nachweisreaktion, um Alkanale von Alkanonen zu unterscheiden. 1.2 Es handelt sich um eine Redoxreaktion, Propan-1-ol wird oxidiert zu Propanal, Kupfer(II)- oxid wird reduziert zu Kupfer. CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH + CuO CH 3 -CH 2 -COH + Cu + H 2 O 1.3 Ox: CH 3 -CH 2 -CHO + 2 OH - CH 3 -CH 2 -COOH + 2 e - + H 2 O Red: 2 Cu e OH - Cu 2 O + H 2 O Gesamt: CH 3 -CH 2 -CHO + 2 Cu OH - CH 3 -CH 2 -COOH + Cu 2 O + 2 H 2 O 2.1. Butan-1-ol 2-Methyl-propan-1-ol 2-Methyl-propan-2-ol Butan-2-ol in Form von Strukturformeln CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH + 2 MnO H 3 O + 5 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CHO + 2 Mn H 2 O 2.3. Substanz B muss ein tertiärer Alkohol sein, denn er lässt sich nicht oxidieren: 2-Methylpropan-2-ol. Bei A und C handelt es sich um primäre Alkohole, sie lassen sich zum Alkanal (Aldehyd) oxidieren: Das Produkt aus der Reaktion von Alkohol A bzw. C mit Kaliumpermanganat gibt mit Fehling-Reagenz eine positive Reaktion, d.h. das Produkt aus Versuch 1 ist jeweils eine Alkanal. Bei den Alkoholen A und C handelt es sich um Butan-1-ol und 2-Methyl-propan-1-ol. 4

5 IV. Bewertung und Beurteilung Teilaufgabe BWE nach Anforderungsbereichen I II III % 50% 20% 5