ORGANISCHE CHEMIE TEIL 2 ORGANISCHE SAUERSTOFFVERBINDUNGEN

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1 KS RGANISCE CEMIE TEIL 2 RGANISCE SAUERSTFFVERBINDUNGEN Skript rganische Chemie 2 (GF) V2.0 02/14 Marc Borer

2 1 INALTSVERZEICNIS "RGANISCE SAUERSTFFVERBINDUNGEN" 1. Die Stoffgruppe der Alkohole Eigenschaften der Alkohole xidierbarkeit von Alkoholen Die Stoffgruppe der Aldehyde Formaldehyd aus Methanol Die Stoffgruppe der Ketone Aceton aus 2-Propanol Die Stoffgruppe der Carbonsäuren Ameisensäure aus Formaldehyd xidationsstufen Die Stoffgruppe der Ester Die Stoffgruppe der Ether Repetition funktionelle Gruppen Übungen... 12

3 2 RGANISCE SAUERSTFFVERBINDUNGEN Bis anhin war ausschliesslich von Kohlenwasserstoffen (siehe Skript rganische Chemie 1 ) die Rede, also Molekülen aufgebaut nur aus einer unterschiedlichen Anzahl an Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen und unterschiedlicher Zusammensetzung. Dies soll sich an dieser Stelle ändern. 1. Die Stoffgruppe der Alkohole Aufgabe I Lesen Sie den von der Lehrperson ausgeteilten Text von Günter Wagner zum Thema Darf s noch ein Gläschen sein? und beantworten Sie die Fragen zum Text. Aufgabe II Um das Gelernte aus Aufgabe I zu überprüfen, beantworten Sie folgende Fragen: a) zeichnen Sie 4-Brom-2-methyl-1,3-hexandiol b) wie gross ist die Wertigkeit dieses Alkohols? c) welchen Begriff können wir dieser Verbindung zuordnen und weshalb? Nullär, primär, sekundär oder tertiär? d) zeichnen Sie zwei Konstitutionsisomere der Verbindung aus Aufgabe a) und beantworten Sie dazu ebenfalls die Fragen b) und c) 1.1 Eigenschaften der Alkohole Die wichtigsten Eigenschaften der Alkohole haben die gerade gelesenen Texte schon wiedergegeben und wurden im and-out festgehalten. 1.2 xidierbarkeit von Alkoholen Alkohole können unter gewissen Umständen oxidiert werden. Auf diesen Sachverhalten soll in den nächsten Kapiteln eingegangen werde. Zudem lernen Sie drei neue Stoffklassen kennen.

4 3 2. Die Stoffgruppe der Aldehyde 2.1 Formaldehyd aus Methanol Aufgabe III alten Sie die vorgezeigten Experimente fest. xidation: Nachweisreaktion: Aldehyde sind Reduktionsmittel; sie reduzieren das Silber(I)-ion. Reaktionsgleichung für die xidation: C + Cu C + Cu + 2 Methanal (Formaldehyd)

5 4 Aufgabe IV Benennen Sie folgende Aldehyde korrekt (a-c) oder zeichnen Sie die Skelettformel (d-f). a) b) C 3 C 3 3 C Cl 3 C c) d) 4,6-Dimethylheptanal C 3 C 3 e) 3-Ethyl-5,6-dipropyldecanal f) 2-Brom-3-Chlor-pentandial

6 5 3. Die Stoffgruppe der Ketone 3.1 Aceton aus 2-Propanol Aufgabe V alten Sie das vorgezeigte Experiment fest. inweise: - Kaliumdichromat (K 2 Cr 2 7 ) - Chrom(III)-ionen ergeben eine grüne Farbe xidation: Aufgabe VI a.) b.) Zeichnen Sie 2-Propanol mit ilfe einer Lewisformel. Welche xidationszahl hat das Chromion in Kaliumdichromat? Reaktionsgleichung für die xidation: 3 C + 2 Cr 6+ 3 C + 2 Cr 3+ C C3 C C Propanon (Aceton) Aufgabe VII Zeichne folgende Ketone mit der Skelettformel. a) 2,4-Pentandion b) 3-Methyl-2-butanon c) Cyclopropanon

7 6 4. Die Stoffgruppe der Carbonsäuren 4.1 Ameisensäure aus Formaldehyd Aufgabe VIII alten Sie das vorgezeigte Experiment fest. xidation: Nachweisreaktion: Säuren verfärben den Universalindikator rot, grün bei neutraler Lösung, violett bei einer Lauge. Reaktionsgleichung für die xidation: C + Cu C + Cu Methansäure (Ameisensäure)

8 7 5. xidationsstufen Überlegen Sie sich, indem Sie die Erkenntnisse der vorgezeigten Versuche zur ilfe nehmen, wie viele xidationsstufen ausgehend von einem Alkohol möglich sind. Geben Sie die sich ändernden xidationszahlen an. Zeichnen Sie jeweils auch die entsprechenden Lewis-Formeln und benennen Sie die Stoffe. Die erste xidationsstufe des ersten Beispiels ist gegeben. C C Methanol 1-Propanol 2-Propanol 2-Methyl-2-propanol

9 8 6. Die Stoffgruppe der Ester Die Bezeichnung Ester wurde von dem Chemiker Gmelin im Jahre 1850 aus dem (heute veralteten) Begriff "Essigäther" gebildet. In Anlehnung an die anorganischen Salze erhalten die Ester in der Nomenklatur die Endung -at, zum Beispiel Ethylacetat (umgangssprachlich Methansäureethylester, siehe Bild links). Eine andere Möglichkeit ist die Nennung des Namens der ursprünglichen Säure und danach des beteiligten Alkohols mit der Endung -ester, ein Beispiel wäre Essigsäureethylester. Ester entstehen, wenn eine Säure mit einem primären oder sekundären Alkohol (meist mit ilfe eines Katalysators) reagiert. Die Esterreaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion mit geringer Reaktionsgeschwindigkeit, so dass der entsprechende Ester oft erst nach Tagen entsteht. Starke Säuren wie konzentrierte Schwefelsäure wirken als Katalysator und beschleunigen die Reaktion. Diese hier summarisch dargestellte Esterreaktion ist in Wirklichkeit ein komplizierter Reaktionsmechanismus, der durch ein Proton aus der Schwefelsäure eingeleitet wird und in einzelnen Schritten abläuft. Der Angriff des Protons erfolgt am Sauerstoffatom der Doppelbindung (in der Essigsäure). Durch verschiedene Umbauten innerhalb der Moleküle wird am Ende Wasser abgespalten und der Katalysator wieder zurückgebildet. Die Rückreaktion, bzw. die Spaltung von Estern mit ilfe von Wasser, Laugen oder von Enzymen nennt man Verseifung. Ester aus langkettigen Carbonsäuren und langkettigen Alkoholen, bezeichnet man als Wachse. Neben den Estern, die aus Carbonsäuren gebildet werden, existieren auch Ester, die aus anorganischen Säuren entstehen, dazu gehört zum Beispiel der Trisalpetersäureglycerinester. (Bild rechts). Darauf wird in diesem Skript aber nicht weiter eingegangen.

10 9 Die Ester der kurzkettigen Säuren und Alkoholen sind farblose Flüssigkeiten und zeichnen sich durch intensive, fruchtartige Gerüche aus. Sie sind Bestandteile von vielen natürlichen und künstlichen Aromastoffen. Ester sind nur schlecht wasserlöslich und besitzen eine geringere Dichte als Wasser. Sie reizen in hoher Konzentration die Atemwege und wirken narkotisch. Neben ihrer Verwendung als Aromastoffe werden sie hauptsächlich als Lösungsmittel eingesetzt. Aufgabe IX Sie haben die beiden Reagenzien 1-Propanol und Buttersäure (Butansäure). Wie sieht der daraus entstehende Ester aus? Benennen Sie ihn richtig. Aufgabe X Benennen Sie die folgenden Carbonsäureester nach den offiziellen Regeln der Kunst. a) C 3 b) 3 C c) C 3 C 3 C 3 Aufgabe XI Geben Sie die Strukturformeln der folgenden Carbonsäureestern an: a) Propandisäuredimethylester b) 1,4-Benzoldicarbonsäurediethylester c) Butansäurephenylester

11 10 7. Die Stoffgruppe der Ether Das Wort Ether (veraltet Äther) ist von dem griechischen Wort aither abgeleitet, was so viel wie "obere Luft" oder "Feuerluft" bedeutet. ft ist mit dem Wort der Diethylether gemeint, der früher als Narkosemittel verwendet wurde. In der Chemie zählen die Ether jedoch auch zu einer organischen Stoffgruppe. Bei den Ethern ist ein Sauerstoff-Atom mit zwei organischen Resten verbunden, nach der allgemeinen Formel R 1 --R 2. Beim Diethylether sind an das Sauerstoff- Atom zwei Ethylreste angehängt. Es existieren auch ringförmige Ether wie die Lösungsmittel Tetrahydrofuran (TF) und Dioxan: 3 C C 3 Diethylether Tetrahydrofuran (TF) Dioxan Diethylether und Butanol besitzen die gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Strukturformeln und funktionelle Gruppen. Im Gegensatz zu einem Alkohol wie Ethanol sind die Ether nicht wasserlöslich, da sie keine Wasserstoffbrücken ausbilden. Daher sind auch ihre Siedepunkte niedriger als die der entsprechenden Alkohole. Von Laugen und verdünnten Säuren werden sie nicht angegriffen. Salpetersäure und xidationsmittel oxidieren die Ether. Mit Luft entstehen explosive Ether-Luft-Gemische. Beim längeren Stehen an der Luft oder mit Sauerstoff reagieren sie zu hochexplosiven Peroxiden (siehe Bild unten rechts). Die Ether wirken narkotisch und sind an ihrem typischen Ethergeruch zu erkennen. Zur erstellung der Ether sind mehrere Verfahren von Bedeutung. Bei der Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure auf ca. 130 C heißen Alkohol entsteht unter Wasserabspaltung der Ether. Diese Reaktion wird auch als "Meerwein-Reaktion" bezeichnet: Dibenzoylperoxid

12 11 Ether stellen im Labor wichtige Lösungsmittel für Extraktionen dar. Aufgrund der möglichen Explosionsgefahren werden sie heute jedoch oft durch andere Mittel ersetzt. Auch der Einsatz als Narkosemittel ist heute nicht mehr verbreitet. Aufgabe XII Benennen Sie folgende Ether korrekt: C 3 a) b) c) C 3 3 C 3 C C 3 3 C C 3 3 C C 3 Aufgabe XIII Zeichnen Sie folgende Ether korrekt: a) Ethylpropylether b) Methyl(1-methylpropyl)ether c) Methyl(2-methylpropyl)ether 8. Repetition funktionelle Gruppen Aufgabe XIV Versuchen Sie in den nächsten 30 Minuten die Lücken im ausgeteilten Blatt 8. Repetition funktionelle Gruppen zu füllen. Sie dürfen sich selbstverständlich mit Ihrem Tischpartner darüber unterhalten, falls die Lücken nicht alleine gelöst werden können. Aufgabe XV (Zusatz) Falls Sie vorher mit Aufgabe XIV fertig werden, dürfen Sie zu jeder Verbindungsklasse noch ein Beispiel erfinden, welches der Tischnachbar / die Tischnachbarin benennen soll.

13 12 9. Übungen Aufgabe XVI Benennen Sie folgende Stoffe. a) b) c) Br d) Aufgabe XVII Zeichnen Sie folgende Moleküle mit ilfe einer Skelettformel. a) 2,2-Dimethyl-propansäure b) Propandial c) Ethandisäure d) 3-Chlor-2-pentanon Aufgabe XVIII Zeichnen Sie die Skelettformeln von 2,3,3-Trimethyl-1-butanol und von 3-Methyl-2-butanol. Welcher Stoff hat die höhere Siedetemperatur? Begründen Sie. Aufgabe XIX Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die vollständige Verbrennung von Ethanol. Aufgabe XX Welche Produkte bilden sich bei der partiellen xidation folgender Alkohole? Zeichnen Sie die Skelettformeln und benennen Sie die Moleküle. a) 2-Methyl-1-butanol, b) 3-Pentanol. Aufgabe XXI Zeichnen Sie die Skelettformeln von a) 4-Methylpentanal, b) Cyclopentanon, c) 2,4-Dimethyl-3-pentanon.

14 13 Aufgabe XXII Acrolein ist der einfachste ungesättigte Aldehyd. Er entsteht beim Überhitzen bzw. längeren starken Erhitzen von Fetten, zum Beispiel beim Frittieren. Acrolein ist giftig und steht im Verdacht, kanzerogen zu sein. Zeichnen Sie die Skelettformel von Acrolein. Aufgabe XXIII Bestimmen Sie die Reaktionsgleichung für die Bildung des Esters CC 3 mit Lewis-Formeln. Aufgabe XXIV Folgende Stoffe werden mit einem milden xidationsmittel versetzt: a) Methanol, b) Pentanal, c) 2-Pentanol, d) 2-Methyl-2-butanol, e) Propansäure. Geben Sie jeweils die Strukturformel und den Namen des allenfalls entstehenden Reaktionsprodukts an. Geben Sie auch an, falls keine Reaktion möglich ist. Aufgabe XXV rdnen Sie die folgenden Stoffe in der Reihenfolge zunehmender Siedetemperaturen und begründen Sie die Reihenfolge: Ethanol, Ethanal, Ethansäure. Aufgabe XXVI a) Zeichnen Sie die Skelettformeln von Butanal, Butanon und Buttersäure. b) Geben Sie jeweils den systematischen Namen des Alkohols bzw. Aldehyds an, aus dem sich jede der genannten Verbindungen durch xidation erhalten lässt.