Chemie 10 NTG. In der Jahrgangsstufe 10 erwerben die Schüler folgendes Grundwissen:

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1 In der Jahrgangsstufe 10 erwerben die Schüler folgendes : 1. Sie kennen die wichtigsten Alkane, Alkene und Alkine, können sie benennen, ihre Bindungsverhältnisse und Molekülstrukturen beschreiben und sind sich der hier auftretenden Isomeriephänomene bewusst. 2. Sie können die radikalische Substitution sowie die elektrophile und nukleophile Addition formulieren. 3. Sie wissen, dass viele chemische Reaktionen umkehrbar sind. 4. Sie kennen den Kohlenstoffkreislauf, haben eine Vorstellung von der Rohstoff- und Energieversorgung der Menschheit und sind sich der damit zusammenhängenden Probleme bewusst. 5. Sie kennen wichtige Vertreter der sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen sowie deren funktionelle Gruppen und können deren Eigenschaften und Reaktionsverhalten erläutern. 6. Sie kennen die Grundstruktur der Kohlenhydrate, Fette und Proteine und ihre Bedeutung als Biomoleküle. 7. Sie kennen die wichtigsten Alkane, Alkene und Alkine, können sie benennen, ihre Bindungsverhältnisse und Molekülstrukturen beschreiben und sind sich der hier auftretenden Isomeriephänomene bewusst. SEI

2 1 1. Vergleichen Sie die Bindungsverhältnisse (Bindungsabstand, Bindungsenergie, Bindungswinkel) von Ethan, Ethen und Ethin anhand von Strukturformeln! 2. Benennen Sie zwei weitere Vertreter aus der jeweiligen homologen Reihe! Ethan Ethen Ethin Bindungsabstand: nimmt ab Bindungsenergie: nimmt zu Bindungswinkel: 109,5, 120, 180 Weitere Vertreter der homologen Reihen: Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan bzw. Endung en statt an für Alkene oder in für Alkine 2 1. Erläutern Sie den Begriff Isomerie anhand der Stoffe mit der Summenformel C 5 H 10! Erstellen Sie die Strukturformel (Lewisformel, Valenzstrichformel) dieser Isomere und benennen Sie diese nach IUPAC. 2. Ordnen Sie diese Isomere nach steigendem Sdp. und begründen Sie die Unterschiede in den Siedetemperaturen! Isomerie: Auftreten von Verbindungen mit identischer Summenformel und Molekülmasse, aber unterschiedlichen Strukturformeln und unterscheidbaren Stoffeigenschaften Sdp.: n-pentan > 2-Methylbutan > 2,2-Dimethylpropan Die Siedetemperatur nimmt mit zunehmendem Verzweigungsgrad ab, da durch geringere Moleküloberfläche schwächere Van-der-Waals-Kräfte wirken und somit weniger Energie zur Überwindung dieser Kräfte erforderlich ist.

3 3 Erläutern Sie die Begriffe Konstitutions- und Konfigurationsisomerie anhand je eines selbstgewählten Beispiels! Konstitutionsisomerie: Die Isomere unterscheiden sich in der Art der Verknüpfung bzw. in der Reihenfolge ihrer Atome. Bsp.: n-pentan und 2-Methylbutan. Konfigurationsisomerie: Isomere gleicher Konstitution jedoch unterschiedlicher räumlicher Anordnung. Bsp.: E-Z- Isomerie 4 Nennen Sie zwei strukturelle Voraussetzungen, die in Molekülen gegeben sein müssen, damit E/Z-Isomere vorliegen! Doppelbindung und damit Aufhebung der freien Drehbarkeit um die C=C Kohlenstoffbindungsachse Von H-Atomen unterscheidbare Substituenten an den beiden C-Atomen der Doppelbindung

4 5 Begründen Sie, ob von But-1-en und 2-Methylpropan jeweils E/Z-Isomere auftreten! Bei keiner der beiden Verbindungen liegt E/Z-Isomerie vor: But-1-en: Doppelbindung, jedoch keine unterscheidbaren Substituenten am C1 (nur H-Atome) 2-Methylpropan: Keine Doppelbindung, damit freie Drehbarkeit um die C-C-Bindungsachsen 6 Zeichen Sie die Strukturformeln (VF; Lewisformeln) der folgenden Verbindungen und ordnen Sie den Verbindungen die jeweilige Stoffklasse zu! a) 3-Ethyl-2-methylhexan d) 3-Methylpent-1-in b) Cyclohexan e) (Z)-But-2-en / (E)-But-2-en c) 2,2-Dichlor-3-methyl-4-propylheptan a) Alkan (gesättigt, verzweigt) b) Cycloalkan (gesättigt, zyklisch), c) Alkan (gesättigt, verzweigt, mit Substituenten), d) Alkin (ungesättigt, verzweigt) e) Alken (ungesättigt, E-Z- Isomerie)

5 7 1. Formulieren Sie die Strukturformelgleichung für die vollständige Reaktion von Methan mit Chlorgas bei Belichtung und benennen Sie das organische Endprodukt! 2. Ordnen Sie der Reaktion einen Mechanismus zu! Mechanismus: Radikalische Substitution CH Cl 2 CCl HCl Organisches Endprodukt: Tetrachlormethan 8 Benennen Sie das folgende Molekül nach IUPAC! 2,4 Dimethylhex- 2- en

6 9 1. Erstellen Sie die Strukturformelgleichung der Reaktion von Ethen mit Bromwasser und benennen Sie das organische Endprodukt! 2. Benennen Sie den Reaktionsmechanismus! Organisches Endprodukt: 1,2 - Dibromethan Mechanismus: Elektrophile Additon 10 Beschreiben Sie Intention und Durchführung der Bromwasserprobe! Begründen Sie die zu erwartenden Ergebnisse! Intention: Die Bromwasserprobe dient der Unterscheidung von gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Durchführung: Zu einer Probe des Kohlenwasserstoffes gibt man etwas Bromwasser und schüttelt kurz, das Brom wechselt zunächst in die organische Phase (Braunfärbung). Eine sofortige Entfärbung der organischen Phase zeigt eine ungesättigte Verbindung an, bei gesättigten Verbindungen verschwindet die Braunfärbung nicht oder erst nach längerer Zeit. Begründung: An den reaktiven Mehrfachbindungen der Alkene und Alkine erfolgt eine elektrophile Addition des Broms, dafür ist nur eine geringe Aktivierungsenergie erforderlich (RT ausreichend). Bei den gesättigten Alkanen kann nur eine radikalische Substitution erfolgen, diese erfordert eine höhere Aktivierungsenergie (z.b. Belichtung) zur Bildung der erforderlichen Startradikale.

7 11 Erstellen Sie die Strukturformelgleichung der Reaktion von Ethanal mit Methanol unter Säurekatalyse zum Halbacetal! Nukleophile Addition Carbenium-Ion 12 Begründen Sie die Reaktivität bei der Reaktion von Carbonylverbindungen mit Alkanolen aus dem Molekülbau! Nukleophile Addition an die Carbonylgruppe Das C-Atom der Carbonylgruppe ist auf Grund der stark elektronenziehenden Wirkung des O-Atoms (hohe Elektronegativität) positiv polarisiert. Es wirkt daher als Elektrophil und kann von nukleophilen Teilchen angegriffen werden (Alkanole besitzen freie Elektronenpaare an der Hydroxyl-Gruppe).

8 13 Propan besitzt eine Siedetemperatur von -42 C, Ethanol von +78 C. Erklären Sie diesen Unterschied (Unterschiede in der Molekülmasse können vernachlässigt werden)! Entscheidend sind zwischenmolekulare Kräfte, die beim Sieden überwunden werden müssen: Propan: Van-der-Waals-Kräfte, abhängig von der Moleküloberfläche Ethanol: Wasserstoffbrücken zwischen O-Atomen und H-Atomen der Hydroxylgruppe benachbarter Moleküle 14 Formulieren Sie die Synthese von Methylethanoat (=Essigsäuremethylester)! Synthese von Methylethanoat (=Essigsäuremethylester) Edukte: Essigsäure = Ethansäure (R 1 = CH 3 ) + Methanol (R 2 = CH 3 )

9 15 Erklären Sie die Säurewirkung von Ethansäure! Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Ethansäure mit Natronlauge! -I-Effekt der Carbonylguppe und Mesomeriestabilisierung des Säureanions erleichtern die Protonenabspaltung aus der Carboxylgruppe. Neutralisation: Es entsteht Wasser und das Salz Natriumethanoat CH 3 COOH + NaOH Na + + CH 3 COO - + H 2 O 16 Erklären Sie den Unterschied zwischen einer Kondensation und Hydrolyse z.b. bei einer Esterbindung! Reversible chemische Reaktion. Estersynthese- und Hydrolyse hängen vom chemischen Gleichgewicht ab: Kondensation: Reaktion (Estersynthese) unter Abspaltung von Wassermolekülen Hydrolyse: Rückreaktion (Esterspaltung) unter Aufnahme von Wassermolekülen

10 17 1. Stellen Sie alle Oxidationsprodukte primärer und sekundärer Alkanole als allgemeine Strukturformel dar! 2. Benennen Sie die funktionellen Gruppen und die Produkte entsprechenden Stoffklassen zu! primäre Alkohole werden über Aldehyde zu Carbonsäuren oxidiert sekundäre Alkohole werden zu Ketonen oxidiert (Keto-Gruppe, Carbonyl-Gruppe) (Carboxylgruppe) tertiäre Alkohole zeigen keine Reaktion; Oxidation zu CO 2 und H 2 O unter Zerstörung der Molekülstruktur möglich 18 Bestimmen Sie die Oxidationszahlen aller Atome in den folgenden organischen Molekülen!

11 18 Beschreiben Sie ein Verfahren zur Unterscheidung von Propanal und Propanon und erstellen Sie die Reaktionsgleichung der zugehörigen Redoxreaktion mit Teilgleichungen! Nur Propan-1-al (Aldehyd) lässt sich zur Carbonsäure oxidieren, Propan-2-on (Keton) nicht: Ox: Fehling- Probe mit frisch bereitetem 1: 1 Gemisch aus CuSO 4 -Lösung (Fehling 1) und alkalischer Tartratlösung (Fehling 2): rotbrauner Niederschlag von Cu 2 O nach Erwärmen bei Anwesenheit eines Aldehyds. +II +I Red: 2 Cu e OH - Cu 2 O + H 2 O Tollensprobe mit ammonialkalischer AgNO 3 -Lösung: Silberspiegel nach Erwärmen bei Anwesenheit eines Aldehyds +I 0 Red: Ag + + e- Ag / 2 19 Begründen Sie die unterschiedlichen Siedetemperaturen von Propan, Propansäure und Propanon (Unterschiede in der Molekülmasse können vernachlässigt werden)! Anordnung der Siedetemperaturen: Propan < Propanon < Propansäure Propan: schwache Van-der-Waals-Kräfte, da unpolares Molekül Propanon: Dipol-Kräfte im Bereich der polaren Carbonylgruppe Propansäure: Wasserstoffbrückenbindungen durch stark polare Hydroxylgruppen, Dimerisierung

12 20 Zeichen Sie die Strukturformeln (VF; Lewisformeln) der folgenden Verbindungen und ordnen Sie den Verbindungen die jeweilige(n) Stoffklasse(n) zu! a)2-methylbutan-2-ol b) Glycerin c) Butandion d) 2-Oxopentanal a) verzweigter, einwertiger, tertiärer Alkohol b) mehrwertiger, primärer und sekundärer Alkohol (Propan-1,2,3-triol) c) Keton d)aldehyd und Keton 21 Benenne die folgende Verbindung nach IUPAC! 4-Methyl-3-propyl-hex-5-in-2,3-diol

13 21 Zeichen Sie die Strukturformeln (VF; Lewisformeln) der folgenden Verbindungen und ordnen Sie den Verbindungen die jeweilige(n) Stoffklasse(n) zu! e)propansäureheptylester f) 2,3 Dihydroxypropanal g) (E) 1,2-Dibrombut-2-en h) 2,3 Dimethylbut-3-en- 2-ol e) Ester f) Zweiwertiger, primärer und sekundärer Alkohol und Aldehyd g) Bromiertes Alken h) Verzweigter, ungesättigter (Alken) einwertiger, tertiärer Alkohol 22 Triglycerid (Esterbindung) Zeichnen Sie ein Fettmolekül, das 2/3 Stearinsäure und 1/3 Ölsäure enthält und schließen Sie auf den Aggregatszustand bei 20 C! Das Fett hat bei Raumtemperatur eine feste / streichfähige Konsistenz, da der Anteil gesättigter Fettsäuren überwiegt starke zwischenmolekülare Kräfte und leichtes Einfügen in ein Molekülgitter (wenige Doppelbindungen in Z -Konfiguration)

14 23 Ordnen Sie die Glucose innerhalb der Stoffklasse der Kohlenhydrate ein! (z.b. Anzahl der C-Atome, funktionelle Gruppe, Anzahl der Einzelbausteine) Anzahl der C-Atome: 6 Hexose Funktionelle Gruppe: Aldehyd-Gruppe Aldose Anzahl der Einzelbausteine: Einfachzucker, Monosaccharid 24 Ringschluss als nukleophile Addition der Hydroxylgruppe von C 5 an die Carbonylgruppe von C 1 (Halbacetal): Zeichnen Sie die Fischer-Projektion (offenkettige Form) und die Haworth-Projektion (Ringform) der α-d-glucose! α-d-glucose β-d-glucose

15 25 Vergleichen Sie Maltose (Malzzucker) und Stärke hinsichtlich ihrer physikalischen Eigenschaften und des chemischen Baus! Maltose (Disaccharid) kristallin wasserlöslich, polar süßer Geschmack Abbauprodukt der Stärke Stärke (Polysaccharid) Amorph, bestehend aus Amylose und Amylopektin unlöslich kein Geschmack Speicherstoff bei Pflanzen 26 Erstellen Sie die Strukturformel einer Aminosäure ihrer Wahl, benennen Sie die zugehörigen funktionellen Gruppen und wiederholen Sie an diesem Beispiel die Begriffe Säure, Base und Donator-Akzeptor-Prinzip! Aminosäuren enthalten mit der Carboxylgruppe einen Protonendonator (Säure) und mit der Aminogruppe einen Protonenakzeptor (Base). Durch eine Donator-Akzeptor- Reaktion kann sich ein Zwitterion bilden. z.b. Glycin: R = H

16 27 Erstellen Sie die Strukturformel eines Tripeptids aus den Aminosäuren Alanin (R 1 =-CH 3 ), Serin (R 2 =-CH 2 -OH) und Asparaginsäure (R 3 =-CH 2 -COOH)! Peptidbindung durch Reaktion von Aminogruppe und Carboxylgruppe unter Abspaltung von Wasser Alanin (R 1 =-CH 3 ), Serin (R 2 =-CH 2 -OH), Asparaginsäure (R 3 =-CH 2 -COOH) 28 Führen Sie für Kohlenhydrate, Proteine und Fette je zwei biologische Funktionen an! Kohlenhydrate: z.b. Energiestoffwechsel (Glucose, Stärke) Baustoffe bei Pflanzen (Zellulose) Proteine: z.b. Baustoffwechsel (Muskelmasse, Haut, Haare) Enzyme als Biokatalysatoren Fette: z.b. Energiestoffwechsel (Speicherfett) Polsterfett, Wärmeisolierung, Biomembranen