Schriftliche Prüfungen Jahreskurs Analytische Chemie I&II Winter 2011/2012 BSc D-CHAB/BIOL
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- Christel Kranz
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1 Schriftliche Prüfungen Jahreskurs Analytische Chemie I&II Winter 2011/2012 BSc D-CHAB/BIOL Vorname: Name: Es sind alle Aufgaben zu lösen. Jede Aufgabe wird separat benotet. Zeit: 120 Min. Teilen Sie sich Ihre Zeit gut ein. Es sind alle Hilfsmittel mit Ausnahme von Computern und Telekommunikation erlaubt. Unleserliche Texte, unklare Formulierungen oder unsaubere Skizzen können nicht bewertet werden. Bitte bemühen Sie sich um eine saubere Darstellung. Beginnen Sie jede Aufgabe auf einem neuen Blatt und schreiben Sie jedes abzugebende Blatt einzeln mit Ihrem Namen und Vornamen an. Notizen auf den Spektren werden nicht bewertet. Dieses Deckblatt ist ausgefüllt abzugeben. Die Aufgabenstellung ist ebenfalls einzureichen. Wir bitten Sie um Fairness und wünschen Ihnen viel Erfolg!
2 Prüfungsaufgabe 1: Spektrenübung 1 Auf den folgenden Seiten finden Sie die IR-, Massen-, 13 C-NMR und 1 H-NMR-Spektren der Verbindung A02. A) Ermitteln Sie die Strukturelemente, Summenformel und Doppelbindungsäquivalente der Verbindung A02. Welche spektralen Daten legen Sie Ihrer Auswahl zugrunde? Verwenden Sie für die NMR-Spektren die beigefügte Tabelle auf Seite 6. B) Leiten Sie aus den gefundenen Strukturelementen die Konstitution von A02 her. C) Ordnen Sie alle Signale in den NMR-Spektren in der beigefügten Tabelle (Seite 6) soweit möglich zu. Zusatzfragen: IR: Erklären Sie das Signal bei 1680 cm -1. MS: Welche Fragmentierung und/oder Umlagerung schlagen Sie vor, um die Signale bei m/z 40 und m/z 68 zu erklären? Seite 2 von 15
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6 Vorname: Name: zu Prüfungsaufgabe 1: Spektrenübung 1 1 H-NMR-Interpretation δ in ppm Anzahl Protonen Interpretation zu Prüfungsaufgabe 1: Spektrenübung 1 13 C-NMR-Interpretation! δ in ppm quart C, CH, CH 2 oder CH 3? Interpretation Seite 6 von 15
7 Prüfungsaufgabe 2: Spektrenübung 2 Auf den folgenden Seiten finden Sie die IR-, Massen-, 13 C-NMR, 1 H-NMR-Spektren sowie die 1 H, 1 H(COSY)- und 1 H, 13 C(HSQC) Korrelationsspektren der Verbindung A10. Bearbeiten Sie folgende Fragen über die Verbindung A10: A) Ermitteln Sie die Reste R1 und R2 und das Heterotatom X. Begründen Sie Ihre Wahl anhand von drei verschiedenen Merkmalen (je Rest) in den Spektren und anhand des Massenspektrums für das Heteroatom. Falls es Ihnen nicht gelingt, die vollständige Struktur zu ermitteln, bearbeiten Sie die weiteren Aufgaben anhand der gegebenen Teilstruktur. B) Zum IR-Spektrum: Ordnen Sie drei typische Banden im IR-Spektrum zu. Welche Molekülschwingungen verursachen diese Banden? C) Zum Massenspektrum: Ordnen Sie das Molekülion zu. Welche Fragmentierungen/Umlagerungen schlagen Sie vor um das Signal bei m/z 96 zu erklären? D) Zu den 1 H-NMR-Spektren: Führen Sie soweit möglich in der beigefügten Tabelle (Seite 13) eine Zuordnung aller Signale im 1 H-NMR-Spektrum zu den Protonen der Verbindung A10 durch. Nehmen Sie hierfür die 1 H, 1 H(COSY)- und 1 H, 13 C(HSQC)-Korrelationsspektren zu Hilfe. Berechnen Sie die Kopplungskonstante der Signale bei 2.2 ppm und 5.4 ppm. Wie wird eine solche Kopplung bezeichnet? E) Zu den 13 C-NMR-Spektren Führen Sie soweit möglich in der beigefügten Tabelle (Seite 13) eine Zuordnung der Signale im 13 C-NMR-Spektrum zu den Kohlenstoff-Atomen der Verbindung A10 durch. Nehmen Sie hierfür ebenfalls die 1 H-NMR- und 1 H, 13 C(HSQC)- Korrelationsspektren zu Hilfe. Seite 7 von 15
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13 zu Prüfungsaufgabe 2: Spektrenübung 2 1 H-NMR-Interpretation δ in ppm Anzahl Protonen Interpretation zu Prüfungsaufgabe 2: Spektrenübung 2 13 C-NMR-Interpretation δ in ppm quart C, CH, CH 2 oder CH 3? Interpretation Seite 13 von 15
14 3. Aufgabe Trennmethoden Seide kann datiert werden, indem man die Racemisierungs-Rate der in der Seide (Seide besteht aus Proteinfasern) vorkommenden Aminosäuren bestimmt. Zu diesem Zweck muss man D- von L-Aminosäuren analytisch unterscheiden können. C Abbildung: Trennung von in Seide (A) und Wolle (B) vorkommenden Aminosäuren (nicht derivatisiert), identifiziert durch den one letter code : P=Phenylylalin; V=Valin, A=Alalin, u.s.w. (C) Gemessenes Verhältnis der D- und L-Enantiomeren von Asparaginsäure und das entsprechende Alter der Seideproben. Die eingefügte Figur zeigt die chirale Trennung der beiden Asparaginsäure-Enantiomeren. Aus M. Moini et al., Anal. Chem. 83 (2011) Beantworten Sie folgende Fragen: A) Welche Probenvorbereitung für Seideproben schlagen Sie vor? B) Warum könnte es nützlich sein, D/L Verhältnisse für mehrere Aminosäuren zu messen? C) Um welche Trennmethode dürfte es sich handeln? Argumentieren Sie mit Hilfe der aus Abbildung (A) ermittelten theoretischen Bodenzahl. D) Bestimmen Sie die Auflösung der Signale für die D- und L-Enantiomere der Asparaginsäure in Figur C E) Bei welchem der beiden Signale (im inset Figur C) handelt es sich um die D-Form? F) Die Trennsäule war in diesem Fall nicht chiral modifiziert. Schlagen Sie eine Methode vor, mit welcher dennoch Enantiomere getrennt werden können. G) (freiwillig): Wie könnte man Seideproben sonst noch datieren, und welche Schwierigkeiten erwarten Sie für diese alternativen Methode(n)? Seite 14 von 15
15 4. Elementenanalytik Die Flammensynthese zur Herstellung von Nanopartikeln wurde so verbessert, dass Multielementpartikel mit Durchmessern von 50 nm hergestellt werden können. Mit dieser Methode wurden Ca 3 (PO 4 ) 2 Nanopartikel mit 1 Gewichtsprozent Cu dotiert. Um dieses Cu-dotierte Kalziumphosphat verkaufen zu können, sollen Sie die Zusammensetzung des Produktes und die Homogenität der Cu-Verteilung innerhalb der Pulverproben bestimmen. Es stehen Ihnen 5 Pulverflaschen mit je 10 g Probe zur Verfügung. Aufgabe: A) Beschreiben Sie die notwendige Probenahme und Probenvorbereitung unter Berücksichtigung, dass die Zusammensetzung der Probe und die Homogenität der Cu- Dotierung im Pulver bestimmt werden sollen. B) Diskutieren Sie die Vor- und Nachteile der, für dieses Problem, einsetzbaren analytische Methoden. Wählen Sie eine Methode davon aus und begründen Sie warum Sie diese Methode verwenden würden. Beschreiben/Skizzieren Sie das Funktionsprinzip der von Ihnen ausgewählten Methode. C) Nennen und erklären Sie zwei Kalibrationsstrategien, mit denen Sie zu quantitativen Daten gelangen können. Begründen Sie, welche Sie für Routineanalytik mit hohem Probendurchsatz verwenden würden. D) Die von Ihnen ausgewählte Methode führt zu einer zu hohen Cu-Konzentration. Geben Sie mögliche Ursachen dafür an und erstellen Sie ein Konzept für die notwendige Validierung. Zusatz: Wie könnten Sie die Homogenität von Cu in einzelnen Partikeln bestimmen? Seite 15 von 15
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