Fragen aus dem ersten Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung

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Sara Fischer
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1 Agenda Losartan - Synthese Fragen aus dem ersten Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung Peptidsynthesen, Nylon, Zucker

2 Biphenylsynthese - Ullmann-Verfahren Das Ullmann-Verfahren stellt eine Biphenyl-Synthese dar. Es wird entweder ein Aryliodid allein oder ein Aryliodid/Arylchlorid-Gemisch mit Cu-Pulver erhitzt. Vermutlich reagiert das Metall mit dem Aryliodid in situ zu einer Aryl-kupferverbindung. Letztere reagiert entweder mit dem noch vorhandenen restlichen Aryliodid oder Arylchlorid (gekreuzte Ullmann-Reaktion) Biarylsynthese aus Arylkupferverbindungen in-situ-darstellung des Nucleophils bei Ullmann-Verfahren.

3 Losartan - Synthese

4 Tetrazolsynthese Zahlreiche wichtige Synthesen für Tetrazole schließen die Addition von Stickstoffwasserstoffsäure oder von Azidionen an Verbindungen ein, die Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindungen enthalten. Beispiel: Synthese von 5-Phenyltetrazol durch Erhitzen von Benzonitril und Natriumazid in DMF.

5 Losartan - Synthese

6 Aminosäuren und Peptide Fragen Welche der folgenden Verbindungen können zum Nachweis von proteinogenen Aminosäuren verwendet werden? (1) (2) (3) (4) (5) (A) nur 1 (B) nur 3 (C) nur 3 und 4 (D) nur 1, 4 und 5 (E) nur 2, 3 und 5 6 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

7 Merrifield-Synthese Chlormethyliertes Polystyrol 7 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

8 Merrifield-Synthese 8 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

9 Merrifield-Synthese 9 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

10 Peptide Die räumliche Gestalt von Peptidmolekülen wird von drei Hauptfaktoren bestimmt: Sequenz der Aminosäuren in der Peptid-Kette Hohe Rotationsbarriere der (C-N)-Bindung innerhalb der Peptidbindung Fähigkeit der Amid-Gruppe, intermolekulare H-Brücken- Bindungen zu bilden Protein/Peptid-Biosynthese findet in den Ribosomen statt.

11 Peptide Anordnung eines Aminosäurebausteins Xaa in der Peptidkette mit den entsprechenden Rotationswinkeln.

12 Peptide Peptidbindungen (a) Mesomere Formen (b) trans- und cis-peptidbindungen

13 Peptide Wichtige Peptidstrukturen

14 Nylon Aramid (D) = Kevlar

15 Nylon Aus der Grenzschicht zwischen einer wässrigen Lösung von Hexamethylendiamin und einer Lösung von Adipoylchlorid in CCl 4 lässt sich ein Nylonfaden herausziehen.

16 Kohlenhydrate Einführung Kohlenhydrate, Zucker, Saccharide Polyhydroxy-carbonyl-Verbindungen (Aldehyde oder Ketone) C n H 2n O n = C(H 2 O), Kohlenhydrate, Kohlehydrate Aminozucker, Desoxyzucker Die monomeren Polyhydroxy-aldehyde (Aldosen) und Polyhydroxy-ketone (Ketosen) nennt man Monosaccharide Je nach Anzahl der im Molekül vorhandenen C-Atome werden Monosaccharide, Triosen, Tetrosen, Pentosen usw. genannt 16 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

17 Kohlenhydrate Struktur der Monosaccharide D-Glucose ist eine Aldohexose Intramolekulare Bildung eines cyclischen Halbacetals Pentosen und Hexosen liegen fast ausschließlich als als cyclische Halbacetale vor Furanosen und Pyranosen Bildung des Halbacetals erhöht die Zahl der asymmetrischen C-Atome Stereoisomere, die sich nur durch die Konfiguration dieses Chiralitätszentrums voneinander unterscheiden Derartige Stereoisomere, die diastereomer zueinander sind, werden Epimere genannt 17 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

18 Kohlenhydrate Glucose Glucose-Moleküle liegen als cyclische Halbacetale vor, die zueinander epimer sind Diastereomere weisen unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften auf 18 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

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