QUALITÄTSSICHERUNG IN DER PHARMAZEUTISCHEN ANALYTIK AM BEISPIEL VON H^ANTIHISTAMINIKA DISSERTATION
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- Anton Gerstle
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1 QUALITÄTSSICHERUNG IN DER PHARMAZEUTISCHEN ANALYTIK AM BEISPIEL VON H^ANTIHISTAMINIKA - SO? DISSERTATION zur Erlangung des naturwissenschaftlichen Doktorgrades der Bayerischen Julius-Maximilians-Universität Würzburg vorgelegt von Daniel Müller aus Heidenheim Würzburg 1997
2 1 Einleitung 1 2 Aufgabenstellung 3 3 Struktur und Synthese STRUKTUR SYNTHESE Syntheseschema A Syntheseschema B Weitere Synthesewege 10 4 Eigenschaften EINFÜHRUNG., AUSSEHEN UND WEITERE EIGENSCHAFTEN LÖSLICHKEIT SCHMELZTEMPERATUR ACIDITÄTSKONSTANTEN PHARMAKOLOGISCHE EIGENSCHAFTEN 21 5 Identifizierung THERMISCHE ANALYSENVERFAHREN Einführung Begriffsbestimmung und Grundlagen Thermogravimetrie Differenzthermoanalyse Differential-Scanning-Kalorimetrie Cyclizinhydrochlorid Chlorcyclizinhydrochlorid Oxatomid-Monohydrat Zusammenfassung ZWEIDIMENSIONALE DÜNNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE Einführung Grundlagen Trennleistung 34
3 Sorbentien Fließmittel Bewertungskriterien für die Flielimittelauswahl Visuelle Auswertung Kritische Fleckpaare Korrelationskoeffizient D A - und D B -Wert Distance- und Inverse Distance Function Planar Response Function Zusammenfassung Methodenentwicklung Praktische Vorgehensweise Methodenentwicklung für die H,-Antihistaminika Kieselgel Reversed-Phase-Systeme Modifizierte Kieselgele Validierung der Methode Einführung Fließmittelreihenfolge Fließmittelzusammensetzung Kammersättigung Plattengröße (Trennstrecke) und Kammertypen Schichtmaterial Detektionsmethode und Probenauftragung Systemeignungstest Vorschlag einer Arzneibuchprüfung Monographietext Kommentar Zusammenfassung UV-VIS-SPEKTROSKOPIE Einführung Versuchsaufbau Spektren der H,-Antihistaminika Einfluß der Auflösung des Spektrometers Einsatz von Absorptionsverhältnissen Ableitungsspektroskopie Zusammenfassung IR-SPEKTROSKOPIE Einführung IR-Spektren der H,-Antihistaminika NAßCHEMiscHE NACHWEISE Einführung.": Tüpfelreaktionen und Sprühreagenzien Tüpfelreaktionen Sprühreagenzien Reaktionen im Reagenzglas Cetirizindihydrochlorid Etodroxizindihydrogenmaleat Cinnarizin und Flunarizindihydrochlorid Zusammenfassung Reinheitsprüfung EINFÜHRUNG DC-METHODE FÜR CYCLIZIN-HCL UND CHLORCYCLIZIN-HCL Problemstellung ] Potentielle Verunreinigungen Synthesebedingte Verunreinigungen Zersetzungsprodukte Methodenentwicklung Limitierte Verunreinigungen Chromatographisches System Detektionsmethode Einsatz zur Identifizierung m Validierung m Einführung m Stabilität Fließmittelzusammensetzung Kammersättigung Plattengröße (Trennstrecke) und Kammertypen Schichtmaterial ' Detektionsgrenzen Systemeignungstest Chargenvergleich Vorschlag einer Arzneibuchprüfung Monographietext (am Beispiel von Cyclizinhydrochlorid) Kommentar 120
4 6.3 ALTERNATIVE DC-METHODE OHNE REFERENZSUBSTANZEN Einführung In-situ-Derivatisierung Voraussetzungen für den Fleckvergleich Aufbau einer Alternativmethode Referenzlösung Systemeignungstest Kommentar THERMISCHE ANALYSENVERFAHREN...' ZUSAMMENFASSUNG Gehaltsbestimmung EINFÜHRUNG AUSWERTUNG UND VALIDIERUNG VON TITRATIONEN Auswertung über Mittelwertbildung Validierung und Auswertung über lineare Regression Grundlagen und Durchführung Reproduzierbarkeit Richtigkeit Bestimmung des Faktors Bestimmung des Gehalts Gesamtes Analysenverfahren Zusammenfassung HYDROCHLORIDEDERH,-ANTIHISTAMINIKA Titrationsmöglichkeiten für Hydrochloride Flunarizindihydrochlorid Argentometrische Fällungstitration Titration in wasserfreiem Medium Verdrängungstitration Ergebnisse und Bewertung Cetirizindihydrochlorid Argentometrische Fällungstitration Verdrängungstitration Ergebnisse und Bewertung Buclizindihydrochlorid Verdrängungstitration Ergebnisse und Bewertung Etodroxizindihydrogenmaleat Verdrängungstitration : Titration in wasserfreiem Medium Potentiometrische Endpunktbestimmung Visuelle Indikation Ergebnisse und Bewertung BASEN DER H,-ANTIHISTAMINIKA Titrationsmöglichkeiten für Basen Oxatomid-Monohydrat Potentiometrische Titration in wasserfreiem Medium Titration in wasserfreiem Medium mit Indikator Ergebnisse und Bewertung Cinnarizin Titration in wasserfreier Essigsäure Titration im Gemisch wasserfreie Essigsäure-Ethylmethylketon Ergebnisse und Bewertung ZUSAMMENFASSUNG...: Zusammenfassung Abkürzungen und Symbole Experimentelles HERKUNFT DER ARZNEISTOFFPROBEN GERÄTE UND SOFTWARE ' AM 1-Modell-Rechnungen Löslichkeitstest Bestimmung der Schmelztemperatur Thermische Analyse UV-Vis-Spektroskopie :2.6 IR-Spektroskopie Gehaltsbestimmung MATERIAL UND METHODEN Löslichkeitstest Bestimmung der Schmelztemperatur Thermische Analyse Fotodokumentation der Dünnschichtplatten Zweidimensionale Dünnschichtchromatographie UV-Vis-Spektrometrie 166
5 IR-Spektroskopie Naßchemische Nachweise Reinheitsprüfung Gehaltsbestimmung ' Literaturverzeichnis Lebenslauf. 191
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