Protease-Inhibitoren zur Behandlung von HIV

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1 Zertifizierte Fortbildung Protease-Inhibitoren zur Behandlung von HIV Der Wirkstoff Darunavir Foto: istockphoto

2 Z e r t i f i z i e r t e F o r t b i l d u n g P h a r m a z i e Unter CME.springer.de können Leser von APOTHEKE + MARKETING Fortbildungspunkte sammeln: dazu einfach online die Fragen zu dem folgenden, praxisrelevanten Beitrag beantworten. Detaillierte Hinweise zur kostenlosen Teilnahme an der zertifizierten Fortbildung finden Sie auf Seite 52, in den Fragebogen einlesen können Sie sich auf Seite 53. Übrigens: Der Online-Auftritt des gesamten CME-Angebots ist jetzt noch übersichtlicher! Überzeugen Sie sich selbst mit einem Klick auf cme.springer.de. CME cme.springer.de Weltweit steigt die Zahl an Neuinfektionen mit HIV wieder an, weil die Bedrohung unterschätzt wird. In der westlichen Welt ist Aids eine therapierbare Erkrankung geworden, die jedoch meist lebenslang behandelt werden muss. Um das Risiko für Resistenzen zu mindern, werden immer wieder neue Substanzen benötigt. Mit Darunavir ist kürzlich ein neuer Wirkstoff aus der Klasse der Protease-Inhibitoren auf den Markt gekommen. Medizinische Chemie Kenndaten von Darunavir - Molekulargewicht: 547,665 g/mol - Summenformel: C 27 H 37 N 3 O 7 S - CAS Registriernummer: IUPAC: [(1R,5S,6R)-2,8- dioxabicyclo[3.3.0]oct-6-yl] N-[(2S,3R)- 4-[(4-aminophenyl)sulfonyl- (2- methylpropyl)amino]-3-hydroxy-1- phenyl-butan-2-yl] carbamate - ATC: J05AE10 Im Jahr 2007 haben sich laut Robert-Koch-Institut 2,5 Millionen Menschen neu mit HIV (human immunodeficiency virus), dem Auslöser der tödlichen Immunschwächekrankheit Aids (acquired immunodeficiency syndrome), infiziert. Weltweit lebten Ende des Jahres 2007 nach Berechnungen circa 33,2 Millionen Menschen mit HIV/Aids. Man geht davon aus, dass sich täglich weltweit 6800 Menschen mit HIV infizieren und 5700 Menschen sterben, weil sie keinen oder nur unzureichend Zugang zu Prävention und medizinischer Behandlung haben. Die HIV-Pandemie ist unter den Infektionskrankheiten die größte Bedrohung weltweit. Mehr HIV weniger Aids in Deutschland Auch in Deutschland hat sich HIV Ende der 1970er-Jahre ausgebreitet. Anfang der 80er-Jahre kam es zu einem raschen Anstieg der HIV-Infektionen, besonders unter Männern mit gleichgeschlechtlichen und häufig wechselnden Kontakten oder i.v.- Drogenabhängigen. Während in der zweiten Hälfte der 80er-Jahre aufgrund von Präventionskampagnen und Verhaltensänderungen ein Rückgang der Neuinfektionen zu verzeichnen war, muss man jetzt Anfang des neuen Jahrtausends einen erneuten Anstieg von HIV-Infektionen wahrnehmen. Für das Jahr 2007 wurde laut RKI mit 3000 Neuinfektionen in Deutschland gerechnet. Etwas anders ist die Situation bei manifest gewordener Aids-Erkrankung. Seit 1995 geht die Zahl der neu diagnostizierten Aids- Fälle aufgrund des Einsatzes hoch wirksamer antiretroviraler Kombinationstherapien deutlich zurück. Durch die steigende Infektionsrate und die verbesserte Therapie nimmt die Zahl der lebenden HIV-Infizierten und bereits an Aids erkrankten Patienten in Deutschland kontinuierlich zu und erreichte Ende 2007 einen geschätzten Wert von Betroffenen. [1] Gezielter Angriff auf Immunzellen HIV induziert eine chronische, immunsuppressive Infektion, die durch eine andauernde, hochgradige Virusreplikation gekennzeichnet ist. Das Virus, ein Retrovirus aus der Subgruppe der Lentiviren, befällt neben CD4+-T-Zellen, die auch als T-Hel- apotheke+marketing

3 P h a r m a z i e Z e r t i f i z i e r t e F o r t b i l d u n g HIV Das Virus befällt Zellen der Immunabwehr wie T-Helferzellen und Monozyten. Infektion Die Erkrankung durchläuft drei Stadien: Nach einer Akutphase folgt eine meist lange Latenzzeit, bevor es zu einer manifesten Aids-Erkrankung kommt. HAART Die Einführung einer hoch wirksamen Kombinationstherapie hat aus Aids eine behandelbare Erkrankung gemacht. Das Ziel von HAART ist eine Senkung der Viruslast unter die Nachweisgrenze. ferzellen bezeichnet werden, noch andere Immunzellen wie Monozyten. Ohne antiretrovirale Therapie führt die Infektion letztlich zu einem schweren Immundefekt und zum Tod. Der Verlauf einer unbehandelten HIV-Infektion lässt sich in drei Hauptstadien aufteilen: - Während der primären akuten Phase der HIV-Infektion, die sich innerhalb von Wochen nach der Übertragung entwickelt, verteilt sich das Virus über das lymphatische Gewebe im Körper. Bei einem Teil der infizierten Menschen kommt es zu einem akuten HIV-Syndrom, das durch grippeähnliche Symptome charakterisiert ist. In dieser Phase tritt eine generalisierte Lymphknotenschwellung (Lymphadenopathiesyndrom, LAS) auf, welche über einen längeren Zeitraum anhalten kann und atypisch lokalisiert ist. - Nach dieser akuten Phase der Infektion folgt eine Phase der chronischen asymptomatischen Infektion, die viele Jahre dauern kann. Während dieser Phase der klinischen Latenz vermehrt sich das HIV jedoch kontinuierlich im lymphatischen Gewebe. Dadurch wird die Funktion des Immunsystems zunehmend geschwächt und die CD4+- T-Zellpopulation fortschreitend verringert. - Die progressive Zerstörung des Immunsystems durch das Virus führt letztlich zum Zustand einer fortgeschrittenen Immunschwäche und zum Vollbild der Erkrankung Aids. Die Aids-Manifestation ist durch das Auftreten der typischen opportunistischen Infektionen (Pneumocystis carinii Pneumonie, Candida Ösophagitis, Herpesinfektionen etc.) und malignen Erkrankungen (Kaposi-Sarkom, maligne Lymphome) gekennzeichnet. Im Spätstadium manifestiert sich die Erkrankung darüber hinaus auch am zentralen Nervensystem. Enzephalopathien oder Neuropathien treten auf. HIV mit HAART behandeln Die Einführung der hochaktiven antiretroviralen Therapie (HAART) hat einen Wechsel der HIV-Infektion von einem akuten zu einem chronischen Krankheitsbild bewirkt. Das Ziel der HAART ist die Senkung der Viruslast unter die Nachweisgrenze, da damit die immunologische Funktion und ein dauerhaftes Ansprechen der Therapie erhalten werden kann. Auch das Risiko für eine Resistenzentwicklung von Virusmutanten sinkt bei minimaler Viruslast. Tabelle Medikamentengruppen für die Behandlung Medikamentengruppe Wirkmechanismus Vertreter Reverse Transkriptase Inhibitoren (Nucleosidanaloga NRTI) Nicht nukleosidische Transkriptase Inhibitoren (NNRTI) Protease-Inhibitoren (PI) Fusionsinhibitoren CCR5-Inhibitor Integrase-Inhibitor Hemmung des Enzyms Reverse Transkriptase durch veränderte Nukleoside, deren Einbau als falsche Substrate zum Strangabbruch führt und damit die HIV-Replikation verhindert. Zielenzym ist wie bei den NRTI das Enzym Reverse Transkriptase. NNRTI sind jedoch keine falschen Bausteine, sondern binden direkt und nicht-kompetitiv an das Enzym nahe der Substratbindungsstelle für Nukleoside. Dadurch wird ein Komplex gebildet, durch den eine katalytisch aktive Bindungsstelle der Reversen Transkriptase blockiert wird. Diese kann nun weniger Nukleoside binden; die Polymerisation wird deutlich verlangsamt. Hemmung der Protease, welche funktionslose Vorläuferproteine (Gag und Gag/Pol) zu kürzeren Peptidketten spaltet, wodurch die Bildung infektiöser HI-Viren verhindert wird. Blockade der Fusion zwischen HI-Virusmembran und Zielzellen, wobei das Eindringen der viralen RNA in die Zielzelle verhindert wird. Entry-Inhibitor : Blockade der Fusion aus HIV und Zielzelle, indem der CCR5-Corezeptor inhibiert wird. Blockade des Enzyms Integrase, das für den Einbau des Virus- Genoms in die Zielzelle benötigt wird. Abacavir Lamivudin Stavudin Zidovudin Efavirenz Nevirapin Delavirdin Sanquinavir Nelfinavir Ritonavir Darunavir Enfuvirtid Maraviroc Raltegravir 48 apotheke+marketing

4 Z e r t i f i z i e r t e F o r t b i l d u n g P h a r m a z i e Derzeit gibt es vier bewährte antiretroviral wirksame Medikamentengruppen, welche in Kombination zur Behandlung eingesetzt werden. Die beiden neuen Gruppen der Integrase-Inhibitoren und der CCR5-Corezeptorantagonisten müssen ihren Stellenwert in der HAART noch finden (siehe Tabelle). Mit Darunavir (Prezista ) steht seit Mitte März 2007 ein neuer Protease-Inhibitor (PI) zur Verfügung. Strukturell ist er mit den anderen am Markt befindlichen Protease-Inhibitoren vergleichbar. Der Protease-Inhibitor ist zur Anwendung bei mehrfach vorbehandelten Erwachsenen zugelassen, wenn mehrere vorangegangene Therapieschemata mit einem Protease-Inhibitor versagt haben. Bei der Auswahl der initialen Medikamentenkombinationen sind neben der Viruslast und dem Krankheitsstadium weitere Faktoren wie die Lebensweise, Komorbidität und andere notwendige Therapien zu berücksichtigen. Für eine wirksame Initialtherapie stehen verschiedene hochaktive antiretrovirale Kombinationstherapien (HAART) zur Verfügung: - Kombination eines in der Regel geboosteten Protease-Inhibitors (PI) mit zwei nukleosidanalogen Reverse Transkriptase Inhibitoren (NRTI), - Kombination eines nicht nukleosidanalogen Reverse Transkriptase Inhibitors (NNRTI) mit zwei NRTI, - Kombination von drei NRTI [2]. Darunavir Der neue Wirkstoff gehört zu den Protease-Inhibitoren. HAART Für die antiretrovirale Therapie stehen verschiedene Kombinationen aus vier Wirkstoffklassen zur Verfügung. Medizinische Chemie Replikation des Virus und Wirkmechanismus der Protease-Inhibitoren Der Replikationszyklus des HI-Virus beginnt mit dessen Bindung über das virale Hüllprotein gp120 an zelluläre CD4-Rezeptoren und nach Konformationsänderung über Chemokin-Rezeptoren der Wirtszelle. Virushülle und Zellmembran verschmelzen miteinander (Fusion). Das Virus benutzt die infizierte Zelle, um seine Erbinformation immer wieder zu kopieren und Proteine für neue Viren zu produzieren. Nach Freisetzung der HIV-RNA wird diese mittels des viruseigenen Enzyms Reverse Transkriptase in provirale DNA übersetzt. Diese provirale DNA wird mit Hilfe des Enzyms Integrase in das Genom der Wirtszelle eingebaut. Die Aktivierung der Wirtszelle führt zur Transkription von HIV-DNA und zur Vermehrung der viralen Erbsubstanz (Translation). Die entstandenen Virusbausteine (Glykoproteine, Enzyme, RNA) werden an der Zelloberfläche zu neuen Viruspartikeln zusammengefügt (Knospung), die durch Reifung (z. B. durch Wirkung des Enzyms Protease) zu funktionsfähigen, infektiösen Viren werden. Erst durch die proteolytische Aufspaltung des Gag und Gag-Pol-Polyproteins wird ein HIV-Partikel infektiös. Wird dieser Vorgang durch Hemmung der Protease gestört, entstehen viel zu große, nicht funktionsfähige Proteine, welche zwar in das neue Viruspartikel eingebaut werden, aber dazu führen, dass das Viruspartikel nicht mehr infektiös ist (siehe Grafik). Protease Das Enzym Protease ist an einem entscheidenden Schritt der Virusvermehrung beteiligt. Grafik Aufbau HI-Virus p17 Matrix gp 120 (surface protein) Lipidmembran p24 Kapsid p7 Nucleokapsid Darunavir Die neue Substanz hemmt selektiv die Protease von HIV-1. gp 41 (transmembrane protein) Reverse Transkriptase Protease Integrase apotheke+marketing

5 P h a r m a z i e Z e r t i f i z i e r t e F o r t b i l d u n g Klinische Pharmakologie Pharmakokinetik Protease-Inhibitoren weisen eine ungünstige Pharmakokinetik auf. Geboostet Darunavir wird mit Ritonavir kombiniert, um die Bioverfügbarkeit des Proteaseinhibitors zu verbessern. CYP3A4 Darunavir wird über das Leberenzym CYP3A4 abgebaut. Dosierung 600 mg Darunavir werden zusammen mit 100 mg Ritonavir zweimal täglich während einer Mahlzeit eingenommen. Pharmakodynamik Darunavir ist ein Hemmer der HIV-1-Protease. Es hemmt selektiv die Spaltung HIVkodierter Gag-Pol-Polyproteine in virusinfizierten Zellen und verhindert dadurch die Bildung reifer infektiöser Viruspartikel. Die Bindung des PI im aktiven Zentrum der Protease führt zu einer Konformationsänderung des Enzyms und verhindert somit die Verdrängung des Arzneistoffs durch ein virales Substrat. Pharmakokinetik Die bei den meisten Protease-Inhibitoren auftretende ungünstige Pharmakokinetik, die eine große Zahl von Tabletten in engen Zeitintervallen erforderlich macht, wird durch die heute übliche PI-Boosterung mit niedrig dosiertem Ritonavir in der Regel aufgehoben. Dies ist auch bei Darunavir der Fall. Die Hemmung des Cytochrom P450 Isoenzyms 3A4 (CYP3A4) verbessert die Pharmakokinetik der meisten Protease-Inhibitoren eindeutig und macht eine zweimal tägliche oder gar einmal tägliche Therapie möglich. Die Wirksamkeit von Kombinationen mit geboosteten Protease-Inhibitoren ist höher als beim Einsatz ungeboosteter Substanzen. Dadurch sinkt auch das Risiko für eine Resistenzentwicklung. Der Wirkstoff Darunavir wird in überwiegendem Maße über das Cytochrom-System der Leber, vor allem über das Enzym CYP3A4, metabolisiert. Durch die gleichzeitige Gabe von niedrig dosiertem Ritonavir als CYP3A4-Inhibitor kann die Bioverfügbarkeit von Darunavir wesentlich gesteigert werden. Das Arzneimittel ist daher stets in Kombination mit dem niedrig dosierten Wirkstoff Ritonavir (100 mg) einzunehmen. Durch die gleichzeitige Einnahme des Medikaments mit einer Mahlzeit, deren Zusammensetzung dabei keine Rolle spielt, kann die Verfügbarkeit des Wirkstoffs um ca. 30 Prozent gesteigert werden. Die Plasmaproteinbindung liegt bei ca. 95 Prozent, wobei der Wirkstoff hauptsächlich an Alpha-1-saures Glycoprotein (AAG) und Albumin gebunden wird. Als terminale Eliminationshalbwertszeit von Darunavir wurden bei gleichzeitiger Gabe von Ritonavir etwa 15 Stunden ermittelt. Dosierung Die empfohlene Dosierung von Darunavir beträgt zweimal täglich 600 mg mit jeweils 100 mg des Wirkstoffes Ritonavir während der Mahlzeiten. Gegenanzeigen Darunavir ist bei schweren Leberleiden kontraindiziert. Da es über CYP3A4 abgebaut wird, interagiert es mit Arzneistoffen, welche über den gleichen metabolischen Weg abgebaut werden, wie Rifampicin, Johanniskrautextrakt, bestimmte Antiarrhythmika, Antihistaminika, Neuroleptika, Sedativa/Hypnotika und Statine. Kombinationen mit diesen Arzneistoffen sind auszuschließen. Bei Menschen mit Sulfonamid-Allergie ist Vorsicht geboten, da das Molekül einen Sulfonamid-Anteil enthält. Die Anwendung bei Kindern und Jugendlichen wird nicht empfohlen. Lipodystrophie Eine Umverteilung des Körperfetts ist eine von den Patienten besonders gefürchtete Nebenwirkung Nebenwirkungen Nachteile der gegenwärtig verfügbaren PI beruhen in erster Linie auf unerwünschten Arzneimittelwirkungen sowie Interaktionen mit anderen Wirkstoffen. Metabolische Störungen wie Fettstoffwechselstörungen, Insulinresistenz und Diabetes mellitus werden unter PI-Kombinationen häufiger als unter anderen Kombinationen beobachtet. Die häufigsten Nebenwirkungen bei der Einnahme von Darunavir sind Erbrechen, Durchfall, Übelkeit, Bauchschmerzen, Verstopfung, Flatulenz, Spannungsgefühl im Bauch, Verdauungsstörungen, Appetitverlust, Kopfschmerzen, Schwindel, Kraftlosigkeit, Erschöpfung, Schlaflosigkeit und Hypertriglyceridämie. Wie bei anderen Arzneimitteln gegen HIV kann es bei Patienten, die Darunavir einnehmen, zu Lipodystrophie (Umverteilung des Körperfetts), Osteonekrose (Absterben von Knochengewebe) oder einem Immunrekonstitutionssyndrom (Infektionssymptome durch Erholung des Immunsystems) kommen. Patienten mit Lebererkrankungen, einschließlich einer Infektion mit Hepatitis B oder C, können durch die Einnahme von Darunavir einem erhöhten Risiko von Leberschäden ausgesetzt sein. 50 apotheke+marketing

6 Z e r t i f i z i e r t e F o r t b i l d u n g P h a r m a z i e Wechselwirkungen Darunavir und Ritonavir sind Inhibitoren des CYP3A4. Die Anwendung von Arzneimitteln, welche primär über diese Cytochrom-Isoform metabolisiert werden, kann zu erhöhten Plasmaspiegeln dieser Wirkstoffe führen. Damit verstärken und verlängern sich deren therapeutische Wirkung und deren Nebenwirkungen. Besonders Arzneimittel mit geringer therapeutischer Breite dürfen nicht mit Darunavir/Ritonavir kombiniert werden (z. B. Amiodaron, Simvastatin, Ergotamin). Arzneimittel wie Johanniskrautextrakt, Rifampicin oder Lopinavir, induzieren die CYP3A4 Aktivität, was zu niedrigeren Plasmakonzentrationen der beiden Protease-Inhibitoren führt. Systemisch verabreichte Azolantimykotika, wie Ketoconazol oder Clotrimazol und Indinavir können die Clearance von Darunavir/Ritonavir vermindern und zu höheren Plasmakonzentrationen führen. In jedem Fall sollte bei einer hochaktiven antiretroviralen Therapie eine sorgfältige Überprüfung der möglichen Interaktionen mit weiteren Arzneimitteln erfolgen. Schwangerschaft und Stillzeit Zur Anwendung von Darunavir bei Schwangeren existieren keine geeigneten, hinreichend kontrollierten Studien. Darunavir sollte in Kombination mit Ritonavir bei Schwangeren nur dann angewendet werden, wenn der erwartete Nutzen das potenzielle Risiko rechtfertigt. Ob Darunavir in die Muttermilch übertritt, ist nicht bekannt. Während einer Behandlung mit Darunavir sollte deshalb nicht gestillt werden. Unabhängig von der Anwendung von Darunavir besteht bei HIV-infizierten Müttern das Risiko, über die Muttermilch HIV zu übertragen. Interaktionen Darunavir weist zahlreiche Wechselwirkungen mit anderen Substanzen auf, die ebenfalls über CYP3A4 metabolisiert werden. Schwangerschaft Darunavir ist während Schwangerschaft und Stillzeit kontraindiziert. Klinische Pharmazie Das Arzneimittel wurde von der EMEA unter besonderen Bedingungen zugelassen. Die Behörde erwartet weitere Nachweise zum Nutzen und zur Sicherheit des Medikaments und wird diese jährlich bewerten. Die Zulassung stützt sich auf zwei randomisierte kontrollierte Studien der Phase- IIb, die als Power-1- und Power-2-Studien bezeichnet werden. Diese bestanden jeweils aus einem Dosisfindungsteil und einem Langzeitteil, in dem alle 131 Patienten im Darunavir/Ritonavir-Arm die empfohlene Dosis von 600/100 mg zweimal täglich einnahmen. Die Kontrollgruppe (n = 124) erhielt einen anderen Protease-Inhibitor. Die Viruslast sank nach 24 Wochen bei 45 Prozent der Patienten im Darunavir/Ritonavir-Arm unter die Nachweisgrenze von 50 Kopien/ml. In der Vergleichsgruppe erreichten nur zwölf Prozent dieses Ziel. Der Vorteil bestand noch nach 48 Wochen. Die CD4+-Zellzahl stieg bis Woche 24 unter der neuen Kombination mit Darunavir deutlich stärker an. Die Power-3-Studie fasst zwei offene, nicht randomisierte Studien zusammen, in denen alle 327 Patienten Darunavir/Ritonavir zusätzlich zur optimierten Basistherapie einnahmen. Auch diese Studie diente dem zusätzlichen Gewinn von Daten zur Wirksamkeit des Arzneimittels. Studien Die Zulassung stützt sich auf zwei Studien, die einen therapeutischen Vorteil von Darunavir gegenüber einem bereits etablierten Protease-Inhibitor zeigen. Korrespondierender Autor: Apothekerin Dorothee Maywald, MPH Apotheke im Ärztehaus Mickten Wurzener Strasse Dresden Quellennachweis: [1] Robert-Koch-Institut, Epidemiologisches Bulletin Nr. 47, 23. Nov [2] Deutsch-Österreichische Leitlinien zur antiretroviralen Therapie der HIV-Infektion (Teilaktualisierung, Stand Juni 2005) Online punkten Den Fragebogen zu diesem Text finden Sie online zur Beantwortung unter CME.springer.de bzw. zum Einlesen auf Seite 53. Genaue Hinweise zur Teilnahme: Seite 52. apotheke+marketing

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