Untersuchungen zur Biosynthese von Glycerinopyrin und von Angucyclin-Antibiotika

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1 Untersuchungen zur Biosynthese von Glycerinopyrin und von Angucyclin-Antibiotika Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades der Mathematisch-Naturwissenschaftlichen Fachbereiche der Georg-August-Universität zu Göttingen vorgelegt von Monika Schönewolf aus Eschenstruth Göttingen 1993

2 INHALTSVERZEICHNIS A. Theoretischer Teil 1. Einleitung und Aufgabenstellung Bedeutung mikrobieller Naturstoffe Biosyntheseforschung Aufgabenstellung 6 2. Biosynthese von Glycerinopyrin (1) Stickstoffheterocyclen und deren Biosynthesen Glycerinopyrin (1) Fermentation und Isolierung Charakterisierung Biosynthese der Pyrrolcarbonsäure-Hälfte von Glycerinopyrin (1) Einbauversuch mit ^N-markiertem Leucin Einbauversuch mit [1-13 C, 15 N]-L-Leucin Einbauversuch mit [2-13 C, 15 N]-L-Leucin Untersuchungen der Biosyntheseschritte von L-Leucin 22 zur 4-Methyl-2-pyrrolcarbonsäure von Glycerinopyrin (1) Allgemeines zur Synthese isotopenmarkierter 23 Verbindungen Syntheseversuch des Aldehyds 11 und des Epoxids Mechanismus des Cyclisierungsschrittes Syntheseversuch von terminal chiral markiertem Leucin Untersuchungen zur Biosynthesesequenz von Glycerinopyrin (1) Fermentation von Streptomyces violaceus (FH-S 1081) 35 unter Zugabe von Oxygenaseinhibitoren Synthese isotopenmarkierter 4-Methyl-2-pyrrol- 38 carbonsäure (15) Einbauversuch von [3,5-2 H2]-4-Methyl-2-pyrrol- 40 carbonsäure Einbauversuch von [Carboxy- 13 C]-l-Hydroxy methyl-2-pyrrolcarbonsäure

3 2.4. Untersuchungen zum biosynthetischen Verknüpfungsmechanismus 45 der Glycerinseitenkette mit l-hydroxy-4-methyl-2-pyrrolcarbonsäure (16) zu Glycerinopyrin (1) Bisherige Versuche Nähere Untersuchungen zu möglichen Racemisierungs- 46 reaktionen von Glycerinopyrin (1) Synthese und Fütterung von [2-2 H]-Glycerin Überprüfung der Herkunft der Enantiomerenunreinheit 48 von Glycerinopyrin (1) ph-wertmessung des Intrazellulären Raumes 51 von Streptomyces violaceus (FH-S 1081) Untersuchungen zum stereochemischen Verlauf der 52 Lipasereaktion zu Glycerinopyrin (1) Synthese und Fütterung von (S)-[1,1-2 H 2 ]-Glycerin Untersuchungen einer möglichen Phosphorylierung Weiterführende Versuche Syntheseversuch von 5-Hydroxy-4-methylprolin (13) Synthetisches Nährmedium Ausblick Untersuchungen zur Biosynthese von Angucyclin-Antibiotika Angucyclin-Antibiotika Polyketidbiosynthese Bisherige Biosyntheseuntersuchungen an Angucyclin-Antibiotika aus 68 Streptomyces fradiae (TU 2717) 3.4. Überlegungen zur Untersuchung der frühen Biosynthese der Angucyclin- 72 Antibiotika aus Streptomycesfradiae (TU 2717) Mutationen Einordnung von Mutantenstämmen entsprechend ihres 74 Biosyntheseblocks: Cosynthese 3.5. Mutanten von Streptomycesfradiae (TU 2717) Herstellung, Isolierung und Charakterisierung Fermantation 80

4 3.6. Metabolite verschiedener Mutanten Mutante Metabolit (95) Metabolit (96) Metabolit 100-A (97) Mutante Metabolit (99) MetaboHt (98) Mutante Metabolit (100) Mutante GW Metabolit GN1-1(101) Einordnung der isolierten Metabolite in ein Biosyntheseschema Metabolite (95) und (96) Metabolite (99) und (100) Metabolite (98) und Rabelomycin (GNl-1 (101)) Diskussion des ermittelten Biosyntheseschemas Variationen der Fermentation der Mutante Fermentation unter vermindertem O2-Gehalt Fermentation unter Zusatz von Oxygenaseinhibitoren Nähere Untersuchungen weiterer Mutantenstämme Mutanten 28, 63 und Produktvariation durch Änderung des Nährmediums Metabolit Co Mutanten GNl und GN Variierte Mutantenherstellung Abschließende Diskussion und Ausblick Zusammenfassung der Ergebnisse Biosynthese von Glycerinopyrin (1) Untersuchungen zur Biosynthese von Angucyclin-Antibiotika 120

5 B. Experimenteller Teil 1. Allgemeines Beschreibung der Versuche Zur Biosynthese von Glycerinopyrin (1) Kultivierung des Stammes Streptomyces violaceus (FH-S 1081) Isolierung von Glycerinopyrin (1) Biologische Eigenschaften von Glycerinopyrin (1) Fütterungsversuche an Streptomyces violaceus (FH-S 1081) Fermentation von Streptomyces violaceus (FH-S 1081) 130 unter Zusatz von Oxygenaseinhibitoren Untersuchungen zum Verknüpfungsmechanismus der 131 Glycerinseitenkette mit l-hydroxy-4-methyl-2-pyrrolcarbonsäure (16) zu Glycerinoyprin (1) Versuch zum Nachweis einer säurekatalysierten 131 Racemisierung von Glycerinopyrin (1) Glycerinopyrin (1) bei verschiedenen ph-werten ph-wertmessung des intrazellulären Raumes von 135 Streptomyces violaceus (FH-S 1081) 2.2. Synthese verschiedener Verbindungen Darstellung von O-fm-Butyl-dimethyl-silyl-ß-methally]- 135 alkohol (29) Darstellung von 2,3-Epoxy-2-methyl-l-pentanol (39) Darstellung von 0-Tosyl-2,3-epoxy-2-methyl-l-propanol (40) Darstellung von 4-Methyl-2-pyrrolcarbonsäure (15) Darstellung von t3,5-2 H 2 ]-4-Methyl-2-pyrrolcarbonsäure Darstellung von [Carboxy- 13 C]-l-Hydroxy-4-methyl pyrrolcarbonsäure Darstellung von [2-2 H]-Glycerin Darstellung von (S)-[1,1-2 H 2 ]-Glycerin (S-62) Zur Biosynthese der Angucycline Kultivierung von Streptomycesfradiae (TU 2717) 149 und der Mutantenstämme

6 Isolierung von Metaboliten Metabolit (95) Metabolit (96) Metabolit 100-A (97) Metabolit (98) Metabolit (99) Metabolit (100) Rabelomycin (Metabolit GNl-1) (101) J H-und 13 C-NMR-Daten der isolierten Metabolite Mutantenstämme Herstellung durch Mutationen Untersuchungen des Produktionsspektrums durch 161 Dünnschicht- und Hochdruckflüssigkeits- Chromatographie Cosynthese-Untersuchungen Cosynthese-Untersuchungen auf einem Festmedium Cosynthese-Untersuchungen in einer Flüssigkultur Variation der Fermentationsbedingungen der Mutante Fermentation unter vermindertem C^-Gehalt Fermentation unter Zusatz von Oxygenaseinhibitoren 166 C. Literaturverzeichnis 167

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