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1 10 aturstoffe Fette, Proteine und Kohlenhydrate dienen uns als ährstoffe. Darüber hinaus erfüllen die Moleküle dieser Ver bindungen weitere biologisch wichtige Funktionen. Man nennt sie daher auch Bio moleküle. Auf der Stoffebene spricht man meist von aturstoffen. Pflanzliche und tierische Fette sind als Energielieferanten nicht nur wichtige ahrungsbestandteile, sie sind auch als nachwachsende Rohstoffe, z. B. als alternative Treibstoffe, von großer Bedeutung. Zudem können Seifen aus Fetten hergestellt werden. Proteine, auch Eiweiße genannt, be - stehen aus Biomolekülen, die aus einzelnen Aminosäuren aufgebaut werden. Sie gelten als die wichtigsten Baustoffe des Körpers. Beispielsweise bestehen aare, Knochen und auch Muskeln zum Teil aus Proteinen. Viele Proteine wirken auch als Biokataly satoren (Enzyme) und als ormone. Zu den Kohlenhydraten gehören alle Zucker, wie z. B. Traubenzucker (lucose) oder Milchzucker (Lactose), aber auch Polysaccharide wie Stärke oder ellulose. Sie sind aufgrund der Fotosynthese in erster Linie in Pflanzen weit verbreitet. Tierischen rganismen dienen sie als Energielieferanten. 333 nline-link

2 10.1 Aufbau und Eigenschaften der Fette B1 Molekülmodelle von Stearinsäure (links) und Ölsäure (rechts) Triacyl- von griech. tris, dreimal und lat. acidus, sauer B arl Wilhelm Scheele. eboren 174 in Stralsund (damals zu Schweden gehörig), gestorben 1786 in Köping (Schweden) lycerinmolekül Fettmolekül 3 Fettsäuremoleküle B3 Aufbau eines Fettmoleküls (links), Aufbauschema (rechts) Aufbau eines Fettes erhitzte der schwedische hemiker arl Wilhelm Scheele [B] livenöl zusammen mit Bleioxid. Er er - hielt dabei eine süß schmeckende Flüssigkeit, der er den amen Ölsüß gab und die wir unter der Bezeichnung lycerin kennen. 40 Jahre später erkannte der Franzose Michel hevreul, dass Fette Ester aus lycerin und Fettsäuren sind. Bei 97 % der natürlich vorkommenden Fette sind alle drei ydroxylgruppen des lycerinmoleküls mit arbonsäuren verestert. Dabei können gleiche oder verschiedene Fettsäurereste in einem Fettmolekül enthalten sein [B3, B4]. Solche Fette werden als Triacylglycerine oder Triglyceride bezeichnet. Fettsäuren. Die Kettenlänge der in natürlichen Fetten veresterten arbonsäuremoleküle variiert von 4 bis 4. Die Anzahl der Kohlenstoffatome ist aber fast immer geradzahlig. Dies kommt daher, dass diese sogenannten Fettsäuren in der Zelle aus -Körpern zusammengesetzt werden. icht alle benötigten Fettsäuren können von Tieren selbst hergestellt werden. Fettsäuren, die der Körper aufnehmen muss, werden als essenzielle Fettsäuren bezeichnet. Dies sind oft ungesättigte Fettsäuren, also Fettsäuren mit einer oder mehreren Doppelbindungen im Fettsäurerest des Moleküls. B8 gibt einen Überblick über wichtige Fettsäuren. Schmelztemperaturbereich. Fette werden nach ihrem Aggregatzustand bei Zimmertemperatur eingeteilt. Man unterscheidet feste, halbfeste und flüssige Fette, letztere werden auch fette Öle genannt B4 Fettsäurerest lycerinrest Fettmolekül, Kalottenmodell Fettsäurerest Fettsäurerest atürliche Fette [B5] sind keine Reinstoffe, sondern je nach erkunft ganz verschieden zusammengesetzte emische aus unterschiedlichen Triglyceriden. Dies zeigt sich auch bei der Bestimmung der Schmelztemperatur: Ein Fett hat keine scharfe Schmelztemperatur, sondern einen Schmelztemperaturbereich [B6]. Die öhe des Schmelztemperaturbereichs hängt mit der Molekülstruktur zusammen: Je langkettiger die Fettsäurereste in den Fettmolekülen sind, desto höher liegt der Schmelztemperaturbereich des Fettes. Je mehr -Doppelbindungen in den Fettmolekülen vorkommen, desto niedriger ist der Schmelztemperaturbereich des Fettes. B5 Einige Speisefette und -öle 334 aturstoffe

3 Aufbau und Eigenschaften der Fette Während die erste Regel leicht durch die mit der Zunahme der Moleküloberfläche wachsenden Van-der-Waals-Kräfte zu erklären ist, ist der Einfluss von Doppelbindungen auf das Schmelzverhalten nicht so offensichtlich. Betrachtet man Kalottenmodelle des Stearinsäure- und des Ölsäuremoleküls [B1], dann fällt auf, dass das Ölsäuremolekül an der Doppelbindung einen Knick aufweist. Um die Doppelbindung herrscht keine freie Drehbarkeit, dadurch ist die Kohlenstoffatomkette hier in Z-Stellung fixiert. Fettmoleküle mit vielen ungesättigten Fettsäureresten können sich daher nicht so eng aneinanderlagern wie Fettmoleküle mit gesättigten, linear gebauten Alkylresten. Die Packung der Moleküle im Molekülgitter, im festen Aggregatzustand, ist also bei gesättigten Fetten dichter und damit sind die zwischenmolekularen Kräfte hier höher. Es erfordert mehr thermische Energie, diese höheren Anziehungskräfte zu überwinden. Löslichkeit. Fette sind, wie von Estern dieser Molekülgröße zu erwarten, in Lösungsmitteln mit Dipolmolekülen, wie Ethanol und Wasser, wenig bis fast gar nicht löslich. Dafür lösen sich Fette gut in lipophilen Lösungsmitteln [V1]. Fett Temperaturangaben in Kokosfett 3 bis 8 livenöl 3 bis 0 Sonnenblumenöl 18 bis 11 Leinöl 0 bis 16 B6 V1 Schmelztemperaturbereiche einiger Fette ehmen Sie drei Reagenzgläser. eben Sie in das erste einige Milliliter Wasser, in das zweite die gleiche Menge Ethanol und in das dritte die gleiche Menge eptan. un fügen Sie überall etwas Speiseöl hinzu, verschließen die Reagenzgläser mit Stopfen und schütteln diese einmal. A1 A Zeichnen Sie die albstrukturformel eines Fettmoleküls, das zwei randständige Butter säure- und einen Ölsäurerest enthält. Zum Entfernen von Fettflecken aus Kleidungsstücken verwendet man Fleckbenzin. hemische Reinigungen benützen z. B. Tetrachlorethen als Reinigungsflüssigkeit. Warum wird kein Wasser zur Fleck entfernung verwendet? Achten Sie bei Ihrer Antwort auf die korrekte Verwendung der Fachbegriffe [B7]. Stoffebene hydrophil/lipophob hydrophob/lipophil B7 gesättigte Fettsäuren ungesättigte Fettsäuren B8 Teilchenebene Dipolmolekül/polar unpolar Begriffe der Stoff- und Teilchenebene ame (Trivialname) Butansäure (Buttersäure) Dodecansäure (Laurinsäure) Tetradecansäure (Myristinsäure) exadecansäure (Palmitinsäure) ctadecansäure (Stearinsäure) ctadec-(z )-9-ensäure (Ölsäure) ctadeca-(z,z )-9,1- diensäure (Linolsäure) Ausgewählte Fettsäuren albstrukturformel Formel ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) 7 ( ) ( ) 4 ( ) cis-trans-fettsäuren Früher galt zur Benennung der räumlichen Isomere der Fettsäuren die cis-trans-omenklatur. Da sie nicht immer eindeutig war, wurde sie durch die E/Z-omenklatur ersetzt. Z-Fettsäuren wurden/werden auch als cis-fettsäuren bezeichnet. In der atur kommen meist nur cis-fettsäuren/z-fettsäuren vor aturstoffe 335

4 Fette als ährstoffe Fettverdauung. Die Verdauung der Fette erfolgt größtenteils im Dünndarm. Die fettspaltenden Enzyme, die Lipasen, kataly sieren im leicht alkalischen Dünndarmmilieu die hydro lytische Spaltung der Esterbindungen in den Fettmolekülen [B3]. Für eine rasche und vollständige ydrolyse der Fettmoleküle ist es notwendig, dass das Fett möglichst innig mit dem wässrigen Verdauungssaft vermengt wird. Dies wird zum einen durch die rhythmischen Kontraktionen des Dünndarms und zum anderen durch die Wirkung des allen saftes erreicht, dessen Inhaltsstoffe das ahrungsfett emulgieren. Die fein verteilten Fetttröpfchen bieten den Lipasen eine große Angriffsfläche. Die Produkte der Fetthydrolyse gelangen anschließend durch die Darmschleimhaut in die Lymphe und ins Blut. Wie wichtig der allensaft für die Fettverdauung ist, wird deutlich, wenn der Abfluss der alle aus der allenblase z. B. durch allensteine behindert ist. Dann bleibt das ahrungsfett weitestgehend unverdaut und wirkt als leitmittel im Darmkanal. Es kommt zu Durchfällen. Fettverzehr. Im Januar 008 wurden die Ergebnisse der ersten gesamtdeutschen Verzehrstudie vorgestellt Bürger zwischen 14 und 80 Jahren waren u. a. zu ihren Essgewohnheiten befragt worden. Die Ergebnisse dieser Studie waren wenig erfreulich, aber eigentlich nicht überraschend: Die Deutschen essen im Durchschnitt zu süß, zu salzig, zu fett und vor allem zu viel. Welche Ernährungsratschläge lassen sich daraus ableiten? Wie steht es z. B. mit der altbekannten Empfehlung, möglichst fettarme Speisen zu sich zu nehmen? Als Energielieferant kann Fett ganz durch Kohlenhydrate ersetzt werden. B3 Fettmolekül Lipase lycerinmolekül,7 g Kohlenhydrat entsprechen im Brenn - wert einem ramm Fett [B1]. Eine völlig fettfreie Kost würde allerdings zu einem Mangel an essenziellen Fettsäuren und fettlöslichen Vitaminen führen. Letztere können nur zusammen mit Fett resorbiert werden. euere Studien belegen außerdem, dass der Verzicht auf Fett bei manchen Menschen mit einer Kohlenhydratmast kompensiert wurde. Diese führt aber ebenfalls zu Übergewicht, da der rganismus überschüssige Kohlenhydrate zu Fett umbaut, und begünstigt außerdem die Entstehung von Diabetes. So wichtig es ist, beim Essen Maß zu halten, so wichtig ist es auch, nicht in einen übertriebenen Schlankheitskult zu verfallen. Dass mager nicht gleich gesund ist, bewies beispielsweise auf tragische Weise der Tod des brasilianischen Models Ana arolina Reston, die 006 mit nur 1 Jahren an Magersucht starb. A3 Fettabbau im Dünndarm Rizinusöl gehört zu einer ruppe pflanzlicher Fette, die der Mensch kaum verdauen kann. Erläutern Sie, welche Auswirkungen die Einnahme von Rizinusöl hat. B Palmitinsäure Stearinsäure Ölsäure Lipase von griech. lipos, Fett allseife A4 allseife [B4] enthält allenkonzentrat von Schlachttieren. Recherchieren und erläutern Sie den Verwendungszweck von allseife. aturstoffe 337

5 10.3 Margarine und Fetthärtung trans-fettsäuren veraltete Bezeichnung für E-Fettsäuren B1 Margarine B harles Louis apoléon Bonaparte ( ), effe des berühmten apoléon I. Margarine. Butter, ein Fett, das heute in Europa in überreichem Maße zur Verfügung steht, war Mitte des 19. Jahrhunderts für weite Bevölkerungsteile unerschwinglich. Das Butterbrot war, aufgrund seines hohen ährwerts und seiner vergleichsweise guten altbarkeit, die ideale Marschverpflegung für die Infanterie. Vielleicht war dies der rund dafür, dass apoleon III. [B] 1864 einen Wettbewerb ausrief, mit dem Ziel, einen schmackhaften, aber gleichzeitig billigen und haltbaren Ersatz für die Mangelware Butter zu finden gelang es dem französischen Wissenschaftler ippolyte Mège-Mouriés tatsächlich, durch Vermengen von Rinderfett, Magermilch und etwas gehäckseltem Kuheuter ein streichbares Speisefett herzustellen. Wegen seines perlartigen lanzes nannte der Erfinder sein Werk Margarine, angelehnt an das griechische Wort margaron, das Perle bedeutet. apoleon III. allerdings konnte das neue Lebensmittel nicht lange genießen, denn schon 1870, kurz nach Ausbruch des Deutsch- Französischen Krieges, geriet er bei Sedan in preußische efangenschaft starb er im englischen Exil. Fetthärtung. Margarine gibt es auch heute noch [B1], allerdings hat sich die Rezeptur grundlegend geändert. Ausgangsstoff sind in der Regel nicht mehr tierische Fette, sondern pflanzliche Öle. Pflanzenöl aber eignet sich nicht sonderlich dafür, auf eine Scheibe Brot gestrichen zu werden. Es muss erst gehärtet werden. Dazu werden flüssige Pflanzenfette unter Druck bei einer Tem peratur von etwa 180 in egenwart von fein verteiltem ickel, das als Katalysator wirkt, mit Wasserstoff zur Reaktion gebracht. Unter diesen Bedingungen werden die ungesättigten Fettsäurereste hydriert, d. h., an die Doppelbindungen werden Wasserstoffatome addiert [V1]. Dadurch steigt der Schmelztemperatur bereich des Fettes. Mit dieser als Fetthärtung bezeichnete Methode, die der deutsche hemiker W. ormann 190 entwickelte, gewinnt man heute üblicher weise die für die Margarineherstellung be nötigten festen Fette. Weil aber gerade die ungesättigten Fettsäuren für die Ernährung besonders wertvoll sind, wählt man die Zutaten 15 g Kokosfett, 1 Esslöffel livenöl, 1 Teelöffel fettarme Milch, 1 Teelöffel Eigelb, 1 Prise Salz, 1 ungebrauchtes Becherglas, 1 Schüssel mit eisgekühltem Wasser B3 Reaktionsbedingungen so, dass nur ein Teil der Doppel bindungen hydriert wird. Da bei der Fetthärtung unerwünschte trans- Fettsäuren entstehen können, werden zunehmend Margarinesorten angeboten, bei denen auf gehärtete Fette ganz verzichtet wird. Die feste Konsistenz wird hier durch die Verwendung von Fetten mit höheren Schmelztemperaturbereichen erreicht [B3]. V1 A1 Zubereitung eben Sie in das Becherglas etwa 15 g Kokosfett und erwärmen Sie es über kleiner Flamme, bis es geschmolzen ist. ehmen Sie das Becherglas von der Flamme und geben Sie unter Rühren einen Esslöffel livenöl zu. Stellen Sie das Becherglas in die Schüssel mit Eiswasser und fügen Sie unter ständigem Rühren Milch und Eigelb zu und je nach eschmack eine Prise Salz. Rühren Sie kräftig, bis die Masse steif ist. Prüfen Sie Streichfähigkeit und eschmack auf einer Brötchenhälfte. inweis: Die hergestellte Margarine ist nicht steril und muss bald verzehrt werden. Rezept zur erstellung von Margarine In ein hohes Reagenzglas gibt man etwa 0,5 ml entionisiertes Wasser, das man langsam mit 1,5 ml konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Die noch heiße Säure wird mit etwa dem gleichen Volumen Pflanzenöl (z. B. livenöl) überschichtet. un gibt man vorsichtig (Schutzbrille und ummihandschuhe) eine Spatelspitze Zinkpulver ins Reagenzglas. ach dem Ende der Wasserstoffentwicklung kühlt man das las mit kaltem Wasser und beobachtet dabei den Überstand. Formulieren Sie die vollständige ydrierung eines Fettes, das einen Ölsäure- und zwei Linolsäurereste enthält, mit alb - strukturformeln. Benennen Sie die Fettsäurereste, die bei dieser Fetthärtung entstehen. 338 aturstoffe

6 10.4 Impulse Biotreibstoff pro und contra Die Diskussionen um Fördergelder für die Produktion nachwachsender Rohstoffe und um Steuerbefreiungen für Biotreibstoffe werfen immer wieder die Frage nach Sinn oder Unsinn von Biosprit als Treibstoff auf. Was ist Ihre Meinung zu den nachfolgend aufgelisteten Argumenten? Diskutieren Sie darüber in der Klasse. 1. Die Verbrennung von Rapsöl ist -neutral. Es wird nur so viel Kohlenstoffdioxid freigesetzt, wie die Pflanze vorher durch die Fotosynthese gebunden hat. Der Treibhauseffekt wird, anders als bei der Verbrennung fossiler Treibstoffe, nicht verstärkt.. Pflanzenöl ist ein Lebensmittel. Dass es bei uns als Automobiltreibstoff verwendet wird, während andernorts Menschen hungern, ist ethisch bedenklich. Die erhöhte achfrage nach Pflanzenöl hat die Preise für Speiseöl in manchen Ländern in die öhe getrieben. Ernährungsexperten sprechen bereits von einer Konkurrenz von Tank und Teller. 3. aturdiesel und Biodiesel enthalten kein krebserregendes Benzol. Außerdem sind sie, anders als mineralischer Diesel, schwefelfrei. Daher enthalten die Abgase kein Schwefeldioxid. Dies wäre zum einen umweltschädlich und würde zum anderen den xidationskatalysator des Motors vergiften. 4. Anbau, Düngung, Schädlingsbekämpfung, maschinelle Ernte und Verarbeitung von Raps erfordern einen hohen Energieaufwand. Um einen Liter Rapsölmethylester zu gewinnen, muss mehr als ein halber Liter Dieselkraftstoff aufgewendet werden. 5. Rapsöl und Rapsölmethylester sind biologisch abbaubar. Sie können ohne besondere Sicherheitsvorkehrungen gelagert und transportiert werden. Ihre Verwendung ist auch in Wasserschutzgebieten problemlos möglich. 6. Deutschland verbraucht pro Jahr über 50 Mio. Tonnen Diesel und chemisch verwandtes eizöl. Im Inland stehen nicht genügend landwirtschaftlich nutzbare Flächen zur Verfügung, um eine entsprechende Menge an Pflanzenöl zu produzieren. Es müsste also Pflanzenöl importiert werden, wenn man ganz auf Biodiesel umsteigen wollte. In vielen asiatischen Ländern, z. B. in Malaysia, hat man Ölpalmen angepflanzt, um Palmöl zu exportieren. Dafür wurde großflächig Regenwald abgeholzt. 7. Raps benötigt für sein Wachstum viel Stick - stoff, der der Pflanze durch Düngen zugeführt werden muss. Ein nicht unbeträchtlicher Teil des Stickstoffdüngers kann allerdings nicht von den Rapspflanzen auf genommen werden, da ihn Mikroorganismen im Boden in Lachgas ( ) umwandeln. Das Distickstoffmonooxid entweicht in die Atmosphäre und wirkt hier als Treibhausgas. Fatalerweise ist der Treibhauseffekt von Lachgas fast 300-mal so groß wie der von Kohlenstoffdioxid. 8. Auf stillgelegten Äckern können Ölpflanzen ([B1] bis [B4]) angebaut werden. Der damit erzielte Erlös kann teilweise auf die gezahlte Stilllegungsprämie angerechnet werden. So würden Subventionszahlungen gesenkt, und die Landwirte erhielten trotzdem mehr eld. 9. Mit der Stilllegung von Ackerflächen sollte nicht nur der Überproduktion von Lebensmitteln und dem damit verbundenen Preisverfall begegnet werden. Die Brachflächen waren auch als Rückzugsräume für wildlebende Pflanzen- und Tierarten gedacht, um zum Erhalt der Artenvielfalt beizutragen. B1 B B3 B4 Raps Ölpalme Öllein Sonnenblume aturstoffe 339

7 10.5 Fette als Energieträger und nachwachsende Rohstoffe B1 Elsbett-Motor Fett als Brennstoff. Fett kann nicht nur im tierischen und menschlichen rganismus als Brennstoff dienen. och bis zur Mitte des 19. Jahrhunderts wurde in Öllampen [B3] fast ausschließlich Fett, z. B. Waltran, verbrannt. ach und nach wurde es dann durch das aus Erdöl gewonnene Petroleum ersetzt. Dass Fett brennbar ist, wird leider immer wieder durch Fettbrände unter Beweis gestellt. Diese entstehen z. B. dann, wenn in der Küche Fett überhitzt wird und sich entzündet [B]. Auf keinen Fall darf versucht werden, einen Fettbrand mit Wasser zu löschen. ießt man nämlich Wasser auf brennendes Fett, so sinkt das Wasser aufgrund seiner größeren Dichte sofort unter das Fett und kann deshalb die Flammen nicht ersticken. Das Fett in der Pfanne hat eine Temperatur von weit über 100, daher verdampft das Wasser explosionsartig und schleudert brennendes Fett in einer Stichflamme in die öhe. Fett als Treibstoff. Wegen seiner Brennbarkeit könnte Pflanzenöl eine Alternative zu aus Erdöl hergestelltem Dieselkraftstoff sein. Darum wird in Mitteleuropa in den letzten Jahren vermehrt Raps angebaut, diese Pflanze erscheint als Öllieferant besonders vielversprechend. Daher kann aturdiesel, also chemisch un be handeltes Pflanzenöl, nicht einfach in Dieselfahrzeugen als Treibstoff verwendet werden. Der fränkische Ingenieur Ludwig Elsbett baute in den 1970er Jahren einen Motor, der problemlos mit aturdiesel läuft [B1]. Dieser Motor steht heute im Museum. Will man ein modernes Dieselauto mit Pflanzen öl betreiben, dann muss entweder der Motor an den Treibstoff, oder der Treibstoff an den Motor angepasst werden. Umrüstung von Dieselfahrzeugen. Bei der Umrüstung eines Seriendiesels auf Pflanzen - öl betrieb werden gewöhnlich die Treibstoffleitungen, der Treibstofffilter und die Einspritzanlage modifiziert. Vor allem für den Winter - betrieb empfiehlt sich der Einbau einer Treibstoffvorheizung, damit das Rapsöl nicht versulzt, was die Treibstoffzufuhr unterbrechen würde. Mit dem Umbau erlischt allerdings die Motor - garantie des Fahrzeugherstellers. ft sind es daher Dieselfahrzeuge, deren arantiezeit bereits abgelaufen ist, die von Werk stätten oder obbymechanikern für den Pflanzenölbetrieb umgerüstet werden. Die benötigten Umbauteile sind inzwischen für fast alle Automodelle erhältlich. B Fettbrand Pflanzenöl als Dieselersatz. Die heutigen Dieselmotoren wurden speziell für den Betrieb mit Dieseltreibstoff konstruiert. Rapsöl hat aber einen höheren Siedetemperaturbereich, eine höhere Viskosität und eine höhere Entzündungstemperatur als Diesel [V1]. B3 Öllampe Umesterung von Rapsöl. rößere Bedeutung hat der Einsatz von Biodiesel. Unter Bio diesel [B6] versteht man ganz allgemein einen Treibstoff aus umgeestertem pflanzlichem (oder tierischem) Fett. Rapsöl kann mit Methanol bei einer Temperatur von 50 bis 80 und der Mitwirkung alkalischer Katalysatoren zur Reaktion gebracht werden [B4]. Bei dieser Umesterung entsteht aus dem Pflanzen öl der Alkohol lycerin, den man abtrennt, und ein emisch verschiedener Fettsäuremethylester. Dieses emisch wird als Rapsölmethylester (RME) bezeichnet. Biodiesel hat ganz ähnliche Eigenschaften wie mineralischer Diesel. Trotzdem sind nur wenige Automobilproduzenten bereit, ihre Dieselmodelle für den Betrieb mit diesem Kraftstoff freizugeben. Begründet wird dies zum einen damit, dass Biodiesel eine geringere Schmierwirkung als Diesel besitzt und zum anderen, dass er bestimmte ummi- 340 aturstoffe

8 Fette als Energieträger und nachwachsende Rohstoffe dichtungen angreift. Biodiesel ist als emisch aus Estern in der Tat ein besseres Lösungsmittel für viele Kunststoffe als Diesel, bei dem es sich um ein emisch aus Alkanen handelt [V]. Selbst die Zumischung von Biodiesel zum Mineraldiesel wird von einigen Automobilsachverständigen als problematisch angesehen. R R R a R R R Industriechemikalien aus Fetten. Manche hemiker meinen, dass Fette eigentlich zu schade dafür sind, in Motoren verbrannt zu werden. Tatsächlich werden Fette auch zur erstellung einer ganzen Reihe von Industrieprodukten verwendet [B5]. Rapsöl Methanol B4 Umesterung von Pflanzenöl Fett lycerin Rapsölmethylester V1 V A1 A A3 A4 Im Abzug arbeiten! Man gibt in drei Porzellanschalen jeweils etwas Diesel, Rapsöl oder Rapsölmethyl ester. Mit dem Bunsenbrenner versucht man die drei Flüssigkeiten zu entzünden. Vorsicht! Brennstoffvorräte zur Seite stellen! Durch Überstülpen eines großen Becherglases können die stark rußenden Flammen gelöscht werden. eben Sie in drei alte Marmeladengläser jeweils etwa 50 ml Biodiesel, Dieselöl (oder eizöl oder ctan) bzw. Essigsäureethylester. eben Sie anschließend Polystyrolstücke hinein und lassen Sie die Ansätze stehen (läser verschließen!). Diskutieren Sie, wie zutreffend die Bezeichnung Biodiesel für RME ist. Recherchieren und erläutern Sie, wie Methanol industriell hergestellt wird. Kann man brennendes Benzin oder brennenden Alkohol mit Wasser löschen? Begründen Sie Ihre Antwort. Erklären Sie vergleichend die Viskositäten von Dieselkraftstoff ( 5 mm /s), Rapsöl (68 98 mm /s) und Biodiesel (6 9 mm /s). B5 Umesterung Fett als Industrierohstoff (Übersicht) ydrolyse Fettsäuremethylester lycerin Fettsäuren Kunststoffe Waschmittel Kosmetika Zahnpasta Sprengstoff Seife Kunststoffe Waschmittel Pestizide Rohstoffe Sammelbegriff für unbearbeitete rund - stoffe mineralischer, pflanzlicher oder tierischer erkunft B6 Zapfsäule für Biodiesel aturstoffe 341

9 10.6 Spiegelbildisomerie und optische Aktivität Milchsäuregärung Joghurt wird durch Milchsäuregärung hergestellt. Dabei wird der Milchzucker (Lactose) der Milch durch die Lactobazillen der Joghurtkulturen in Milch - säure umgewandelt hiralität griechisches Kunstwort, abgeleitet von griech. cheir, die and B1 Joghurt mit rechts - drehender Milchsäure 3 * * 3 (+)-Milchsäure ( )-Milchsäure B3 rechtsdrehend Tetraedermodell von Milchsäure linksdrehend (links) und Spiegelbild (rechts) sind verschieden Auf Joghurtbechern [B1] findet man häufig den inweis, dass nur Joghurtkulturen ver wendet werden, die L(+) rechtsdrehende Milchsäure erzeugen. Was ist das eigentlich? ibt es auch linksdrehende Milchsäure und was dreht sich da? hiralität. Bei der Milchsäuregärung entsteht -ydroxypropansäure, die Milchsäure. Baut man mehrere Modelle dieses Moleküls [B3] und vergleicht sie miteinander, so stellt man fest, dass sich nicht alle Modelle durch drehen und wenden zur Deckung bringen lassen und daher nicht identisch sein können. Beim genaueren insehen, erkennt man, dass sich zwei Formen wie Bild und Spiegelbild verhalten. Man sagt, sie sind chiral. Dieses Phänomen ist uns auch aus dem All tag bekannt [B]: ände, Füße, Schuhe etc. sind ebenfalls chiral. Beide Milchsäure molekülmodelle repräsentieren zwei isomere Milchsäureverbindungen. Es handelt sich um Spiegelbild isomere oder Enantiomere. Diese Isomerieart gehört zur Stereoisomerie (räumliche Isomerie). bjekte, die mit ihrem Spiegelbild nicht zur Deckung gebracht werden können, sind chiral. Moleküle, die sich so verhalten, nennt man Spiegelbildisomere oder Enantiomere. Im einfachsten Fall liegt hiralität dann vor, wenn in einem Molekül ein Kohlenstoffatom vier verschiedene Substituenten trägt, wie im Milchsäuremolekül (ein -Atom, eine 3 - ruppe, eine - und eine -ruppe) [B3]. Kohlenstoffatome mit vier verschiedenen Substituenten heißen asymmetrische Kohlenstoffatome (hiralitätszentren) und werden häufig mit einem * gekennzeichnet [B3, B4]. Für Moleküle mit zwei hiralitätszentren, wie z. B. im,3-dibrompentan, gibt es vier Stereoisomere [B4]. Je zwei verhalten sich wie Bild und Spiegelbild und sind daher Enantiomere. Die Isomere die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten, nennt man Diastereomere. Sie treten immer dann auf, wenn Moleküle mehrere hiralitätszentren besitzen und sich diese nicht in allen Zentren unterscheiden. Stereoisomere, die keine Enantiomere sind, heißen Diastereomere. Br 3 * Br * 5 Enantiomere Br 3 * * 5 intermolekulare Spiegelebene Br 3 Diastereomere 3 Br Br * * * Br * Br 5 5 B hirale bjekte des Alltags Enantiomere B4 Die Stereoisomere von,3-dibrompentan in Keil-Strich-Schreibweise 34 aturstoffe

10 Spiegelbildisomerie und optische Aktivität ptische Aktivität. Aufgrund der identischen strukturellen Verknüpfung haben Enantiomere auch identische chemische und physikalische Eigenschaften (wie z. B. Siedetemperaturen). Es gibt jedoch zwei Ausnahmen. Die erste betrifft die unterschiedliche Wechselwirkung mit anderen chiralen Molekülen und bjekten, was Unterschiede in ihren physiologischen (pharmakologischen und toxikologischen) Wirkungen und ihren sensorischen Eigenschaften (eruch, Pheromon-Wirkung) zur Folge hat. Der Duftstoff in rangen z. B., ein Enantiomer des Limonens, riecht nach rangen, sein Spiegelbild dagegen nach Terpentin. Die andere Ausnahme betrifft die Wechselwirkung mit linear polarisiertem Licht. hirale Moleküle sind optisch aktiv, d. h. dass diese Stoffe, die Schwingungsebene des Lichtes drehen. Man spricht daher auch von optischen Isomeren. Polarimetrie. Mit einem Polarimeter kann die optische Aktivität einer Verbindung untersucht werden. Dazu misst man den Drehwinkel a, d. h. den Winkel, um den die Schwingungsebene des linear polarisierten Lichts beim Durchgang durch die optisch aktive Lösung gedreht wird. Dies geschieht mit einem zweiten, drehbaren Polarisator (Analysator) [B5]. Stehen beide Polarisatoren senkrecht zu - einander, so kann kein Licht passieren (Dunkel - heit). Bringt man eine optisch aktive Verbindung zwischen beide Filter, kommt es zu einer Aufhellung. Durch Drehen des Analysators bis zur erneuten Dunkelheit erhält man den Drehwinkel, der je nach Drehrichtung ein positives oder negatives Vorzeichen erhält. Die spezifische Drehung a sp ist eine charakteristische röße für jede optisch aktive Verbindung. Da sie u. a. auch von der Zahl der Teilchen abhängt, die vom Licht passiert werden, dient ihre Messung auch zur Konzentrationsbestimmung. A1 A A3 A4 V1 eben Sie an, welche der folgenden Verbindungen chiral sind: a) -Methylheptan b) 3-Methylheptan c) 4-Methylheptan d) 1,1-Dibrompropan e) 1,-Dibrompropan f) 1,3-Dibrompropan. eben Sie an, ob folgende Dinge aus dem täglichen Leben chiral oder achiral sind: Tasse, Propeller, Kühlschrank, Fußball, Messer. Zeichnen Sie die albstrukturformeln der Moleküle, die sich durch xidation vom dreiwertigen Alkohol Propantriol am -Atom 1 ableiten lassen, und kennzeichen Sie die asymmetrischen Kohlenstoffatome. Beurteilen Sie, ob die Moleküle optisch aktiv sind. Recherchieren und zeichnen Sie die Formeln von Äpfelsäure (-ydroxybutandisäure), itronensäure (-ydroxypropan- 1,,3-tricarbonsäure) und lykolsäure (ydroxyethansäure). Markieren Sie jeweils die hiralitätszentren. Betrachten Sie die Spiegelung in einem Fenster durch ein Polarisationsfilter. Drehen Sie die Folie während der Beobachtung. Stereoisomerie (räumliche Isomerie). Stereoisomere sind Isomere, deren Atome zwar in der gleichen Reihenfolge miteinander verknüpft sind (gleiche Konstitution), sich aber in der räumlichen Anordnung (Konfiguration) voneinander unterscheiden linear polarisiertes Licht Licht ist eine elektromagnetische Welle, die rechtwinklig zur Ausbreitungsrichtung schwingt. Dies passiert in vielen verschiedenen Ebenen. Schwingt das Licht nur in einer Ebene, was man durch Polarisationsfilter (Polarisatoren) erreichen kann, nennt man es linear polarisiert Polarisator Ausbreitungsrichtung B6 Die Wirkungsweise eines Polarisators Die Zeichen (+) und ( ) geben die Änderung der Schwingungsrichtung des linear polarisierten Lichts an. (+) steht für (vom Beobachter aus) rechts, ( ) für links herum. Ausbreitungsrichtung der Lichtwelle ullpunkt a un wird auch die Bezeichnung auf dem Joghurtbecher [B1] verständlich. Die rechtsdrehende (+)-Milchsäure ist ein Stoffwechselprodukt des menschlichen Körpers. Sie dient der Energiegewinnung und hat eine Schutzfunktion für die Darmschleimhaut. Im egensatz zur ( )-Milchsäure wird sie vom Körper gut aufgenommen und gilt als gesünder. Lichtquelle Polarisator linear polarisiertes Licht Probenröhrchen mit einer chiralen Verbindung linear Analysator polarisiertes Licht Betrachter B5 Schematische Darstellung und Funktionsweise eines Polarimeters mit optisch aktiver Substanz in der Messzelle aturstoffe 343

11 10.7 Fischer-Projektionsformeln Die längste -Kette wird beim Zeichnen vertikal angeordnet.. Das höchst oxidierte -Atom steht an der Spitze der längsten -Kette. drehen 3 Fischerprojektion 3 +III 0 III 3 Kurzschreibweise B1 Erstellung der Fischer-Projektionsformel eines Milchsäureenantiomers B Milchsäuremolekül mit räumlicher rien tierung der Substituenten (links), Verdeutlichung der tetra - edrischen Struktur (rechts). In beiden Fällen handelt es sich um das gleiche Enantiomer ftmals steht man bei der zeichnerischen Wiedergabe von Molekülen vor dem Problem, eine dreidimensional-räumliche Darstellung in die zweidimensionale Papierebene projizieren zu müssen. Betrachtet man z. B. das Molekülmodell der Milchsäure, so erkennt man sofort, dass das echte Molekül nicht eben gebaut ist, sondern dass das asymmetrische Kohlenstoffatom tetraedrisch von vier Substituenten umgeben ist [B]. Erstellung von Fischer-Projektionsformeln. Um die räumliche Anordnung der Atome eines Moleküls mit einem oder mehreren asymmetrischen -Atomen wiedergeben zu kön nen, benutzt man häufig die von Emil Fischer [B6] vorgeschlagenen Projektionsformeln [B1]. Diese ermöglichen eine zeichnerische Dar stellung des Moleküls in der Ebene. Bei der Erstellung und Interpretation dieser Formeln müssen einige Regeln beachtet werden [B3]. Unter Berücksichtigung dieser Regeln kann so die Fischer-Projektionsformel z. B. für ein Milchsäureenantiomer erstellt werden [B1]. Es muss allerdings beachtet werden, dass die Fischer-Formeln bei Befolgen der ent sprechenden Regeln Projektionen eines Tetraeders in die Papierebene darstellen, vergleichbar mit der Projektion eines Kugel- Stab-Modells einer tetraedrischen Molekülstruktur mittels eines Tageslichtprojektors. Die Positionen der Substituenten um das hiralitätszentrum sind hiermit eindeutig festgelegt. 3. Alle asymmetrischen -Atome werden (ggf. nach und nach) in die Papierebene gebracht. 4. Die Atome, die beim Zeichnen ober- und unterhalb eines hiralitätszentrums an - geordnet sind, liegen hinter der Papierebene. 5. Die Atome, die beim Zeichnen links und rechts eines hiralitätszentrums ange ordnet sind, liegen vor der Papierebene, dem Betrachter zugewandt. B3 Regeln zur Erstellung von Fischer-Projektionsformeln Der D- und L-Deskriptor. In den Molekülmodellen der Milchsäure [B4] steht die - ruppe nach entsprechender vertikaler rientierung der Kohlen stoffatomkette mit dem höchst oxidierten -Atom an der Spitze, am einzigen *-Atom einmal rechts und einmal links. Dies hat zu der Unterscheidung der beiden Enantiomere durch die Buchstaben D (von lat. dexter, rechts) und L (von lat. laevus, links) geführt. A1 A A3 Bestimmen Sie die Anzahl der Stereoisomere von,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal. Zeichnen Sie die albstrukturformeln in der Fischer-Projektion. Bauen Sie ein Molekülmodell des lycerinaldehyds (,3-Dihydroxypropanal) und zeichnen Sie nach dem Modell die Fischer- Projektion. Zeichnen Sie stereoisomere Moleküle von Butan-,3-diol in der Fischer-Projektion. Markieren Sie asymmetrische -Atome und benennen Sie die Isomere. 344 aturstoffe

12 5 Fischer-Projektionsformeln Sind weitere asymmetrische -Atome im Molekül vorhanden, benötigt man eine zu sätzliche Regel. Diese lässt sich anhand von,3-dihydroxybutanal [B5] verdeutlichen: Sind mehrere asymmetrisch substituierte -Atome in einem Molekül vorhanden, so bezieht sich der D/L-Deskriptor auf das asymmetrische -Atom, das vom höchst oxidierten Kohlenstoffatom am weitesten entfernt ist. Diese Art der Benennung wird auch auf andere Moleküle, die ein hiralitätszentrum besitzen, übertragen. roße Bedeutung haben die D- und L-Deskriptoren bei der Benennung von Kohlenhydraten und Aminosäuren. Ersetzt man beispielsweise im Milchsäuremolekül (-ydroxypropansäure) die ydroxylgruppe durch eine Aminogruppe, so erhält man die Aminosäure Alanin (-Aminopropansäure), die analog zur Milchsäure zwei Enantiomere bildet, D- und L-Alanin (Kap. 10.8). In der Fischer-Projektionsformel der D-Konfiguration befindet sich die -ruppe des untersten asymmetrischen -Atoms rechts. In der L-Form befindet sich die -ruppe an dieser Stelle links. A4 A5 A6 Ermitteln Sie die xidationszahlen der Kohlenstoffatome eines Milchsäuremoleküls [B4] und eines,3-dihydroxybutanalmoleküls [B5]. Benennen Sie folgende Moleküle und zeichnen Sie jeweils das entsprechende Enantiomer dazu: Von,3,4-Trihydroxybutanal gibt es zwei Enantiomerenpaare: Die D- und L-Threose und die D- und L-Erythrose. Zeichnen Sie die Fischer-Projektionsformeln der beiden Enantiomerenpaare. D-( )-Milchsäure 3 5 * 3 Spiegelebene 3 L-,3-Dihydroxybutanal D-,3-Dihydroxybutanal L-(+)-Milchsäure -Atom mit der höchsten xidationszahl D( )-Milchsäure L(+)-Milchsäure B4 Tetraedermodelle und Fischer-Projektionsformeln der Milchsäureenantiomere vom höchst oxidierten -Atom am weitesten entferntes asymmetrisches -Atom * B5 Ermittlung der Konfiguration bei Molekülen mit mehreren asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatomen D- und L-Form sind willkürlich festgelegt, während es sich bei der optischen Drehung des linear polarisierten Lichts um eine physikalische Eigenschaft handelt. Daher lässt sich von den Bezeichnungen D und L nicht auf das Vorzeichen der Drehung des linear polarisierten Lichts schließen. D und L beziehen sich also nur auf die Anordnung der Substituenten in der jeweiligen Fischer-Projektion. 3 B6 ermann Emil Fischer ( ) aturstoffe 345

13 Strukturen der Aminosäuren proteinogen Der Begriff Aminosäuren wird oft als Synonym für die 0 pro teino genen Aminosäuren [B1] verwendet, d. h. für solche Moleküle, die am Aufbau der Proteine beteiligt sind Allgemeiner Aufbau. Aminosäuren sind die Bausteine der Proteine. Wie der ame andeutet, enthalten sie neben einer arboxylgruppe auch mindestens eine Aminogruppe. Dabei ist eine -ruppe jeweils an dem -Atom gebunden, das der arboxylgruppe benachbart ist [B1, B]. Dieses -Atom wird auch a--atom genannt, und die entsprechenden Aminosäuren heißen a-aminosäuren bzw. mit systematischem amen -Aminosäuren. Sie unterscheiden sich nur durch einen Rest (R) im Molekül. Wie sehen nun diese Reste aus? B1 zeigt die Strukturformeln der 0 protein ogenen Aminosäuren. Die Reste sind R R L-a-Aminosäure D-a-Aminosäure 5 R: Rest : asymmetrisches -Atom B Fischer-Projektionsformeln stereoisomerer a-aminosäuren jeweils blau hinterlegt, sie können ein oder auch mehrere verschiedene funktionelle ruppen enthalten. 5 eutrale Aminosäuren lycin lycin (ly) (ly) IEP IEP = 6,0 6,0 3 Alanin Alanin (Ala) (Ala) IEP IEP = 6,1 6,1 Prolin Prolin (Pro) (Pro) IEP IEP = 6,3 6,3 } S ystein ystein (ys) (ys) IEP IEP = 5,0 5,0 Serin Serin (Ser) (Ser) IEP IEP = 5,7 5,7 3 3 Valin Valin (Val)* (Val)* IEP IEP = 6,0 6,0 3 3 Leucin Leucin (Leu)* (Leu)* IEP IEP = 6,0 6,0 Saure Aminosäuren Asparaginsäure Asparaginsäure (Asp) (Asp) IEP IEP =,8,8 *essenzielle *essenzielle Aminosäuren Aminosäuren IEP: IEP: isoelektrischer isoelektrischer Punkt Punkt (s. (s. Kap. Kap. 6.) 3.9) 4.19) S 3 Methionin Methionin (Met)* (Met)* IEP IEP = 5,7 5,7 Tyrosin Tyrosin (Tyr) (Tyr) IEP IEP = 5,7 5,7 lutaminsäure lutaminsäure (lu) (lu) IEP IEP = 3, 3, 3 Threonin Threonin (Thr)* (Thr)* IEP IEP = 5,6 5,6 5 Asparagin Asparagin (Asn) (Asn) IEP IEP = 5,4 5,4 Basische Aminosäuren Arginin Arginin (Arg) (Arg) IEP IEP = 11,1 11,1 5 Phenylalanin Phenylalanin (Phe)* (Phe)* IEP IEP = 5,5 5,5 lutamin lutamin (ln) (ln) IEP IEP = 5,7 5,7 Lysin Lysin (Lys)* (Lys)* IEP IEP = 9,7 9,7 3 3 Isoleucin Isoleucin (Ile)* (Ile)* IEP IEP = 6,0 6,0 Tryptophan Tryptophan (Try)* (Trp)* IEP IEP = 5,9 5,9 5 5 istidin (is) istidin (is) IEP IEP = 7,6 7,6 B1 Die 0 proteinogenen L-Aminosäuren (Acht sind essenziell und mit einem Stern gekennzeichnet.) 346 aturstoffe

14 Strukturen der Aminosäuren Die einfachste Aminosäure ist das lycin, in diesem Fall besteht der Rest nur aus einem Wasserstoffatom. In allen anderen Aminosäuremolekülen sind die a--atome durch die gebundenen Reste asymmetrisch substituiert. Daher sind diese Moleküle chiral und optisch aktiv. In der atur kommt von den beiden möglichen D- und L-Enantiomeren fast aus schließlich die L-Form vor, bei der in der Fischer-Projektion die Aminogruppe am a--atom nach links weist [B]. Acht der in B1 dargestellten L-Aminosäuren sind für den menschlichen Körper essenziell, d.h., sie müssen mit der ahrung aufgenommen werden. Zwitterionen. Vergleicht man eine Stoffportion einer beliebigen Aminosäure mit Kochsalz, so stellt man optisch kaum Unterschiede fest. Beides sind kristalline Feststoffe [B3]. Beide können in wässriger Lösung den elektrischen Strom leiten. Diese Eigenschaften können auf der Teilchenebene erklärt werden. Kochsalz und Aminosäuren sind ionisch aufgebaut. Allerdings liegen in den Amino säuren keine einzelnen positiv bzw. negativ geladenen Ionen vor, sondern Zwitterionen. Aminosäuremoleküle enthalten zwei verschiedene funktionelle ruppen, die Amino- und die arboxylgruppe. Die saure arboxylgruppe wirkt als Protonendonator, die Aminogruppe als Protonenakzeptor, sodass es zu einer intramolekularen Protonenwanderung kommt [B4]. Die Zwitterionen des lycins können gegenüber anderen Stoffen in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen als Protonendonator bzw. Protonenakzeptor wirken. Sie sind somit Ampholyte. Unter alkalischen Bedingungen wirkt das Zwitterion als Säure, daher wird B 3 Stoffebene (Aminosäureportion und Kochsalzportion) B4 bei dieser Reaktion ein lycinanion gebildet. Im Sauren wird das Zwitterion protoniert, es entsteht ein lycinkation [B5]. Aminosäuren sind aus Zwitterionen aufgebaut. Sie haben ähnliche Eigenschaften wie Salze und können als Ampholyte reagieren. Dieses Beispiel unterstreicht die Bedeutung des Struktur-Eigenschafts-Konzeptes: Die Struktur und Anordnung der Aminosäuremoleküle (Teilchenebene) ist verantwortlich für die Eigenschaften der Aminosäuren (Stoffebene). A1 A A3 Alkalische Bedingungen: Saure Bedingungen: Teilchenebene, nichtionische Form (links), zwitterionische Form (rechts) Erläutern Sie, warum Arginin, Lysin und istidin zu den basischen Aminosäuren zählen. Methionin und ystein sind besondere Aminosäuren. Erklären Sie, hinsichtlich welcher Besonderheit diese Aussage gilt. Zeichnen sie die D-Asparaginsäure in der Fischer-Projektion B5 Intermolekulare Säure-Base-Reaktionen der Zwitterionen des lycins aturstoffe 347

15 10.9 Der isoelektrische Punkt Ammoniumcarbonsäure Ammoniumcarboxylat Aminocarboxylat + 3 R p < IEP kationische Form der Aminosäure R p = IEP zwitterionische Form der Aminosäure R p > IEP anionische Form der Aminosäure B1 Ampholytisches Verhalten von Aminosäuren in Lösungen mit unterschiedlichen p-werten Aminosäuren sind aufgrund ihrer funktionellen ruppen mindestens bifunktionell. Da die arboxylgruppe sauer und die Aminogruppe basisch reagieren können, sind Aminosäuren Ampholyte. Im festen Aggregatzustand führt dies dazu, dass die Aminosäuren in Form von zwitterionischen Ammoniumcarboxylaten vorliegen und somit stabile Kristallgitter ausbilden. Aminosäuren in Lösungen mit verschiedenen p-werten. Werden Aminosäuren in eine wässrige Lösung gegeben, ist der p-wert dieser Lösung dafür ausschlaggebend, welche Protonierungen bzw. Deprotonierungen in den Amino säuremolekülen erfolgen [B1]. Ist die Lösung sehr sauer, z. B. p <, liegt die ar - boxylgruppe (und nicht die arboxylatgruppe) vor. Auch die Aminogruppe ist pro toniert, d. h., es liegen Ammoniumcarbonsäuren vor. In saurer Lösung ist also die kationische Form der Aminosäureionen die bevorzugte. Sind neben der Aminogruppe am a--atom weitere pro - tonierbare ruppen vorhanden, wie z. B. eine weitere Aminogruppe oder ydroxylgruppe (Kap. 10.8, B1), liegen diese auch protoniert vor. Bei einem hohen p-wert (p > 1) sind die arboxylgruppen vollständig deprotoniert, es sind nur noch arboxylatgruppen vorhanden. Die vorliegenden Ionen sind Aminocarboxylate [B1], d. h., in alkalischer Lösung ist die anionische Form die bevorzugte. Sind neben der arboxylgruppe (-Atom 1) weitere deprotonierbare ruppen vorhanden, so liegen auch diese de protoniert vor. Beispielsweise ist im Asparaginsäuremolekül eine zweite arboxylgruppe vorhanden. Es ist naheliegend, dass es auch einen p-wert geben muss, bei dem Aminosäuren in wässriger Lösung in Form von Zwitterionen vorliegen. Die Ladung der Moleküle ist nach außen hin 0 und somit tragen sie auch nicht zu einer elektrischen Leitfähigkeit bei. Diesen p-wert nennt man isoelektrischen Punkt (IEP). Der IEP (Kap. 10.8, B1) ist eine charakteristische Kenngröße für Aminosäuren, er variiert in Abhängigkeit von den Resten. Der IEP ist der p-wert, an dem die Aminosäuren in Form von Zwitterionen vorliegen. Bei einem p-wert < IEP liegen Aminosäuren vorwiegend in der kationischen Form vor, bei einem p-wert > IEP liegen sie vorwiegend in anionischer Form vor. A1 A A3 Begründen Sie, warum lycin bei einem p-wert von 6,0 die geringste elektrische Leitfähigkeit hat. Ermitteln Sie die isoelektrischen Punkte folgender Aminosäuren: Asparaginsäure, lutaminsäure, Arginin und Lysin. a) Leiten Sie eine allgemeingültige Regel über die Lage der IEP-Werte ab. b) Tyrosin hat außer der arboxylgruppe eine zweite funktionelle ruppe, die ein Proton abgeben kann. Stellen Sie die Protolyse dieser zweiten ruppe mit Strukturformeln dar und erklären Sie, warum Tyrosin trotzdem zu den neutralen Aminosäuren zählt (IEP = 5,7). Zeichnen Sie die vorherrschende Teilchenart von Asparaginsäure bei folgenden p-werten: a) p = 1, b) p = 3, c) p = aturstoffe

16 10.10 Trennung von Aminosäuren Startlinie + Träger mit Pufferlösung p = 6,00 S ( ) Lysin lycin ystein IEP = 9,60 IEP = 6,07 IEP = 5,05 Kathode Kationen Anionen 3 1 Anode + Filterpapier Elektrophorese eines Aminosäuregemischs: Während Aminosäuremolekül 3 positiv geladen ist, tragen Aminosäuremolekül 1 und negative Überschuss ladungen. Aminosäuremolekül wandert schneller als Amino säuremolekül 1. B1 Auftrennung eines Lysin-, lycin-, ystein- emischs bei einem p-wert von 6 Pufferlösung Stoffgemisch (Startlinie) B Papierelektrophorese Schema Elektrophorese. Legt man leichspannung an eine wässrige Lösung, die Ionen enthält, so bewegen sich die Ionen jeweils in die Richtung der Elektrode mit entgegengesetztem Vor - zeichen. Die eschwindigkeit dieser Ionenwanderung ist abhängig vom Betrag der Ladung und dem Radius der Ionen. Dies bietet die Möglichkeit die verschiedenen Ionen eines Stoffgemisches zu trennen. Das Trennverfahren nennt man Elektro phorese. Die Elektrophorese ist ein analytisches Verfahren, bei dem die unterschiedlichen Wanderungsgeschwindigkeiten und -richtungen von Ionen zu deren Trennung genutzt werden. elelektrophorese. Damit die getrennten Ionen fixiert und ggf. später isoliert werden können, arbeitet man nicht in wässriger Lösung, sondern meist mit einem el als Trägermaterial. Dies enthält eine Lösung mit konstanten p-wert (Pufferlösung) und wird auf lasplatten gegossen. Das Verfahren, die sog. elelektrophorese, ist eines der wich - tigsten Trenn- und Analyseverfahren in der Biochemie und der medizinischen Diagnostik. Um ein Aminosäuregemisch zu trennen, trägt man es auf die Mitte des els auf und legt dann eine leichspannung an [V1]. Da am IEP die Aminosäuremoleküle als Zwitterionen vorliegen, findet keine Wan derung im elektri - schen Feld statt. Daher wählt man meistens den p-wert so, dass er gleich dem IEP einer Aminosäure ist, von der man weiß, dass sie in dem emisch enthalten ist [B1]. So kann man für die Trennung eines Lysin-, lycin-, ysteingemischs [B1, V1] den p-wert 6 wählen, den IEP von lycin. lycin wandert also dann nicht im elektrischen Feld. Lysin liegt als Kation vor und wandert daher zum Minuspol. ystein liegt dagegen in der anionischen Form vor, wandert also zum Pluspol. Um die farblosen Aminosäuren nach Beendigung der Trennung sichtbar zu machen, werden sie durch eine Reaktion mit inhydrin blauviolett angefärbt. Da auch Proteinmoleküle unterschiedliche elektrische Ladungen und charakteristische IEP-Werte besitzen, können sie ebenfalls elektrophoretisch getrennt werden. Die wich - tigste Anwendung der Elektrophorese in der medizinischen Routinediagnostik ist die Untersuchung der Proteine des Blutserums. Papierelektrophorese. Anstatt eines els als Trägermaterial kann auch mit einem saugfähigen Papierstreifen gearbeitet werden [B]. V1 Man gibt eine Lösung mit einem p-wert von p = 6 in die Elektrophoresekammer, schneidet einige Streifen saugfähigen Papiers oder eines els zurecht und befeuchtet es mit der Lösung. In die Mitte des Streifens/els gibt man eine kleine Portion einer Lösung, die lycin, Lysin und ystein enthält, und legt eine leich - spannung von U = 300 V an. ach 30 min ist der Versuch beendet und man kann die Aminosäuren nach dem Trocknen an der Luft mit inhydrinlösung be sprühen (Abzug) und bei einer Temperatur von h = 100 für 3 min in den Trockenschrank geben. Blutzellen u. a. Leukocyten und Erythrocyten Blut Blutplasma (flüssiger Teil) enthält u. a. Proteine, Vitamine, ährstoffe und Elektrolyte Blutserum Blutplasma ohne erinnungsfaktoren (z. B. alciumionen und Fibrin) aturstoffe 349

17 10.11 Impulse Aminosäuren im Alltag imbeerlimonade ährwertangaben pro 100 ml Energiewert 19,8 kcal (84,3 kj) Eiweiß 0 g Kohlenhydrate 4,5 g davon Zucker 4,5 g Fett 0 g davon gesättigte Fettsäuren 0 g Balaststoffe 0 g atrium < 0,003 g Zutaten: Wasser, Zucker, Kohlensäure, Säuerungsmittel, Zitronensäure, Süßungsmittel (yclamat, Aspartam enthält eine Phenyl alaninquelle, Acesulfam und Saccharin), imbeer-aroma, Farbstoff E 14. B Lebensmittel mit Vermerk Phenylalaninquelle B3 Etikett mit lutamat in der Zutatenliste Phenylalanin. Diese Aminosäure zählt wegen ihres Restes zu den aromatischen Aminosäuren (Kap. 10.8). Anscheinend spielt Phenylalanin in der Er nährung eine wichtige Rolle, denn auf vielen Lebensmittel steht folgender Vermerk: enthält eine Phenylalaninquelle [B]. Dieser inweis ist lebensnotwendig für eine Reihe von Menschen, die an der Stoffwechselkrankheit Phenylketonurie (PKU) leiden. Diese Krankheit wurde 1934 entdeckt und in einer Zeitspanne von rund 0 Jahren aufgeklärt. esunde Menschen können Phenylalanin mit der ahrung problemlos aufnehmen, da sie über Enzyme verfügen, die diese Aminosäure im Stoffwechsel abbauen. Bei kranken Menschen fehlen diese Enzyme, sodass Phenylalanin im Blut angehäuft wird. Die Folgen sind gravierend, da es zu schwersten geistigen Behinderungen kommt. Eine Therapie ist derzeit noch nicht möglich. Die Auswirkung der Krankheit kann nur dadurch minimiert werden, dass eine strenge phenylalaninarme Diät befolgt wird. umami, was auf deutsch so viel heißt wie wohl schmeckend. Diese Eigenschaft des atriumglutamats führte dazu, dass es immer mehr als eschmacksverstärker in vielen Fertig produkten eingesetzt wird. Kritiker meinen, dass durch diesen eschmacksverstärker die natürliche eschmacksempfindung des Menschen verloren gehe. Mediziner sehen auch eine potentielle efährdung der esundheit, da eine hohe luta matkonzentration das ervensystem beeinflussen könne. A1 Das folgende Bild zeigt deformierte rote Blutkörperchen: B1 Kikunae Ikeda lutamate. lutamate sind die Salze der lutaminsäure. Sie spielen im ervensystem als eurotransmitter eine wichtige Rolle und sind nach neueren Forschungen auch für die Lern- und edächtnisleistung von großer Bedeutung. atriumglutamat spielt in einem anderen Bereich aber eine große kontrovers diskutierte Rolle, in der Lebensmittelchemie. Anfangs des 0. Jahrhunderts entdeckte der japanische Forscher Kikunae Ikeda [B1], dass atriumglutamat einen anderen eschmack hat als die bis dato bekannten eschmacksrichtungen süß, sauer, bitter und salzig. Er nannte diese neue eschmacksrichtung A A3 A4 Sichelzelle Recherchieren Sie den amen, die Ursache und die Folgen der Krankheit. Informieren Sie sich über weitere eschmacksverstärker. Mukoviszidose ist eine bekannte Krankheit, die ihre Ursache in defekten Transportproteinen hat. Informieren Sie sich darüber. Wozu dient der uthrie-test? 350 aturstoffe

18 10.1 Peptide und Peptidbindung Peptidbindung (Peptidgruppe). Proteine sind polymere Ver bindungen aus Aminosäuren (Kap. 10.8). Bei der Proteinsynthese werden die Aminosäuren durch sog. Peptidbindungen miteinander verknüpft. Dabei reagiert jeweils die a-aminogruppe des einen Aminosäuremoleküls mit der arboxylgruppe eines anderen Aminosäuremoleküls [B1], wobei unter Ab spaltung eines Wassermoleküls eine Peptidbindung entsteht. Es handelt sich also um eine Kondensationsreaktion. Die Peptidbindung ist identisch mit der Amidbindung (Kap. 9.4). Eine Peptidbindung entsteht, wenn zwei Amino säuren durch eine Kondensationsreaktion miteinander reagieren. Räumlicher Bau. Röntgenstrukturanalysen (Kap. 15.8) zeigen, dass der -Bindungsabstand in der Peptidbindung verkürzt ist. Er beträgt 13 pm, während der - Bindungsabstand in Aminen (z. B. Ethylamin ( 3 )) bei 147 pm liegt. Zudem befinden sich alle an der Peptidbindung beteiligten Atome in einer Ebene und es herrscht keine freie Drehbarkeit um die -Bindungsachse. Beide Befunde lassen sich nur damit erklären, dass die Bindung einen gewissen Doppelbindungscharakter besitzt, was durch das Konzept der Mesomerie (Kap. 8.3) gut beschrieben wird. Die Elektronen sind danach nicht in der Doppelbindung fixiert, sondern Aminosäure (lycin) Aminosäure (Alanin) B 5 delokalisiert und der Bindungszustand kann durch zwei mesomere renzformeln dargestellt werden [B]. Peptide und Polypeptide. Aminosäurepolymere werden auch Peptide genannt. Ein Dipeptid wird aus zwei, ein Tripeptid aus drei Aminosäuremolekülen gebildet usw. Beträgt die Zahl der Bausteine weniger als 10, so spricht man auch von ligopeptiden, bei mehr als 10 von Polypeptiden. Polypeptide, die eine biologische Funktion im rganismus haben und deren Moleküle aus mehr als 100 Aminosäureeinheiten bestehen, werden meist Proteine genannt. Diese Einteilung wird allerdings nicht streng gehandhabt. A1 A A3 Mesomere renzformeln der Peptidgruppe Vergleichen Sie die Kondensationsreaktion, die zu einer Peptidbindung führt [B1] mit der Bildung einer Esterbindung (Kap. 3.3). Suchen Sie nach emeinsamkeiten und Unterschieden. Zeichnen Sie die albstrukturformel des ligo peptids xytocin [B3]. Verwenden Sie dazu Kap. 10.8, B1. Zeichnen Sie die albstrukturformeln aller Dipeptide, die aus den Aminosäuren L-Alanin und L-lycin gebildet werden können. 5 + Peptidgruppe Dipeptid (lycylalanin) + Wasser 5 B1 Formale Bildung eines Dipeptids unter Wasserabspaltung S S ys Tyr le ln Asn ys Pro Leu ly B3 xytocin, ein Wehen auslösendes ormon. Das Molekül ist aus 9 Aminosäuren aufgebaut; die freie arboxylgruppe (rechts) ist amidiert. aturstoffe 351

19 10.13 Struktur von Peptiden und Proteinen Asp Pro Ala Arg Ser Tyr Val is lu Phe Lys ly Asn Ile B1 Aminosäuresequenz mit Kürzeln dargestellt Bändermodell (Ribbons) sind die am häufigsten benutzten Modelle für drei - dimensionale Darstellungen von Proteinstrukturen. Sie stellen eine Interpolation des Proteinrückgrates dar, d. h. der Peptidkette ohne die daran gebundenen Seitenketten. a-elixstrukturen erscheinen dabei als gewendelte Bänder, b-faltblattstrukturen als Pfeile und ungeordnete Teile als dünne Röhren [B, B4] Bei Proteinen unterscheidet man bis zu vier Ebenen der Molekülstruktur: Die Primär-, die Sekundär-, die Tertiär- und die Quartärstruktur. Primärstruktur. Proteine sind Aminosäurepolymere. Die Reihenfolge der einzelnen durch Peptidbindung verknüpften Aminosäuren, die das Protein aufbauen, bezeichnet man als Primärstruktur. Die Primärstruktur ist somit identisch mit der Aminosäuresequenz des Proteins. Um lange amen für Proteine zu vermeiden, verwendet man für die am Aufbau beteiligten Aminosäuren die aus drei Buch staben bestehenden Kürzel (Kap. 10.8). Per definitionem wird die Aminosäuresequenz so dargestellt, dass die freie Aminogruppe (-terminales Ende) links steht und die Aminosäure mit der freien arboxylgruppe (-terminales Ende) rechts ist [B1]. Sekundärstruktur. Die Sekundärstruktur eines Proteins beschreibt räumliche Strukturelemente, die sich regelmäßig wiederholen. Die molekularen Ursachen für diese Regelmäßigkeit sind die Wasserstoffbrücken, die zwischen der - und der -ruppe einer anderen Peptidgruppe auftreten. Da in Proteinen sehr viele Wasserstoffbrücken auftreten, führt dies zu einem sehr starken Zusammenhalt im Molekül. Bei sehr großen Aminosäureresten ordnet sich die Polymerkette bevorzugt als a-elix an. Dabei windet sich das Molekül schraubenförmig um seine Längsachse. Diese Wendel wird durch intramolekulare Wasserstoffbrücken zusammengehalten. Die a-elix ist rechtsgängig, d. h. die Windungen der Proteinkette sind wie bei einem Korkenzieher angeordnet, die Aminosäurereste weisen nach außen [B]. Die b-faltblattstruktur beruht auf intermolekularen Wasserstoffbrücken zwischen nebeneinander liegenden Peptidketten. Die Aminosäure reste stehen dabei abwechselnd oberhalb und unterhalb der Peptidgruppenebene [B3]. ft treten in einem Proteinmolekül mehrere a-elices und b-faltblattstrukturen neben einander auf [B4]. Der Rest des Protein moleküls bildet strukturell vielgestaltige Bereiche mit Schlaufen oder spiraligen Strukturen. -terminal -terminal R R R R R R R R -terminal -terminal B Die a-elix wird durch Wasserstoffbrücken zwischen den Peptidbindungen stabilisiert (links), Schrägeinblick in Richtung der Längsachse der a-elix (rechts); Kombination von Bänder- und Kugel-Stab-Modell B3 b-faltblatt unterschiedliche Darstellungsmöglichkeiten: Formel darstellung (links), Bändermodell (rechts) 35 aturstoffe

20 Struktur von Peptiden und Proteinen a-elix und ß-Faltblatt (Pfeil weist in - Richtung) innerhalb eines Moleküls Asn Asp ln Lys Phe Phe a-elix Wasserstoffbrücken Ionenbindung Van- der-waals- Kräfte ys S S ys Disulfidbrücke B4 Proteinmolekül mit a-elices und b-faltblattstrukturen Unter der Primärstruktur eines Proteins versteht man seine Aminosäuresequenz. Die Sekundärstruktur beruht auf dem Vorhandensein von Wasserstoffbrücken. Die beiden auptformen dabei sind die a-elix und die ß-Faltblattstruktur. Tertiärstruktur. Um die räumliche Anordnung aller Atome eines Proteins zu erklären, muss man die Wechselwirkungen zwischen den Amino - säureresten, d. h. den Seitenketten, berücksichtigen [B5]. Für die Ausbildung der Tertiärstruktur sind von Bedeutung: A1 A A3 A4 Zeichnen Sie die Formel des Tetrapeptids mit folgender Primärstruktur: Ala Ser Arg Trp. Ein Dipeptid ist aus den Aminosäuren Lysin und Valin (Lys Val) aufgebaut. Begründen Sie, an welchem Stickstoffatom bevorzugt eine Protonierung stattfinden wird. Recherchieren Sie im Internet, welche Proteine einen besonders hohen a-elixbzw. b-faltblattanteil haben. Informieren Sie sich über die Krankheit Kuru. Beschreiben Sie die Ursache und Symptome der Krankheit. B5 Tertiärstruktur einer a-elix. Verschiedene Wechselwirkungen können daran beteiligt sein Echte Bindungen 1. Disulfidbrücken: Sie entstehen, wenn zwei ysteinreste miteinander reagieren.. Ionenbindung zwischen funktionellen ruppen. Zwischenmolekulare Kräfte 3. Wasserstoffbrücken 4. Van-der-Waals-Kräfte Quartärstruktur. Bilden mehrere Proteinmoleküle eine gemeinsame Funktionseinheit, spricht man von einer Quartärstruktur. Dabei werden die einzelnen Proteinketten durch die gleichen Bindungskräfte zusammengehalten wie bei einer Tertiärstruktur. Das bekannteste Beispiel für ein Molekül mit Quartärstruktur ist das ämoglobin [B6], (Kap. 13.6). Die Tertiärstruktur eines Proteins gibt die vollständige räumliche Anordnung eines bio logisch aktiven Proteins an. Sind mehrere solcher Moleküle zu einer Funktionseinheit verbunden, spricht man von der Quartärstruktur. B6 b 1 -lobulin a 1 -lobulin b -lobulin äm a -lobulin ämoglobin, Quartärstruktur Das ämoglobin besteht aus vier Protein-Untereinheiten, an die zusätzlich je eine ämgruppe gebunden ist. In dessen Zentrum befindet sich je ein Fe + -Ion. ur diese Struktur kann Sauerstoff binden. aturstoffe 353

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