Prinzip Bei diesem Versuch wird eine nucleophile Substitution erster Ordnung betrachtet, die prinzipiell folgendermaßen
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- Klemens Kappel
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1 Temperaturabhängigkeit der Geschwindigkeitskonstanten TEC Verwandte Themen S N 2-Reaktion, Nucleophil, Elektrophil, Substitutionsreaktion. Prinzip Bei diesem Versuch wird eine nucleophile Substitution erster Ordnung betrachtet, die prinzipiell folgendermaßen abläuft: : R (Alkylrest) mit X (Abgangsgruppe) : Nucleophil : R (Alkylrest) mit Nu (Nucleophil) : Abgangsgruppe (Chlor) Einen wichtigen Beitrag zu dieser Reaktion liefern die verwendeten Lösungsmittel. Diese beeinflussen über ihren polaren Charakter positiv die Reaktionsgeschwindigkeit, da sie in der Lage sind den Zwischenzustand über eine Solvatisierung zu stabilisieren. Die Unterschiede der Geschwindigkeitskonstanten resultieren aus der Tatsache, dass Ethanol protisch und Aceton aprotisch ist. Abbildung : Aufbau des Versuches. P PHYWE Systeme GmbH & Co. KG All rights reserved
2 TEC Temperaturabhängigkeit der Geschwindigkeitskonstanten Material Cobra4 Wireless Manager Cobra4 Wireless-Link Cobra4 Sensor-Unit Conductivity+, Leitfähigkeit / Temperatur Pt Leitfähigkeits-/Temperatur-Sonde Pt Halter für Cobra4 mit Stativstange Magnetrührer Mini, Kunststoff, dunkelblau Magnetrührstäbchen 30 mm Erlenmeyerkolben 00 ml, Weithals, SB 29 Vollpipette 2 ml Pipettierball, Universalmodell (bis 00 ml), 3 Ventile Messpipette 20 ml, Teilung 0, ml Messzylinder 00 ml, BORO Set aus Präzisionswaage Sartorius CPA 423S und Software, 230V, g / 0,00 g Trichter, Oben d = 50 mm, Glas Gewinde-Glasflasche, (Laborflasche), GL 45, 00 ml Bunsenstativ, 20 x 30 mm Universalklemme Doppelmuffe -Kreuzklemme Ethanol absolut, reinst, 250 ml Aceton, reinst, 250 ml Wasser, destilliert, 5 l Software measure Cobra4, Mehrfachlizenz Zusätzlich wird benötigt 2-Chlor-2-methylpropan PC, Windows XP oder höher Sicherheitshinweise Beim Umgang mit Chemikalien sollten geeignete Schutzhandschuhe, Schutzbrille und geeignete Kleidung getragen werden. Im Anhang werden detailliertere Angaben zu den einzelnen Chemikalien gemacht. Aufgabe. Untersuchen Sie die S N -Reaktion von 2-Chlor-2-methylpropan mit Aceton bzw. Ethanol in Wasser in unterschiedlichen Konzentrationsverhältnissen. 2. Bestimmen Sie aus den gewonnenen Daten sowohl die Aktivierungsenergie E a, wie auch das Verhältnis der Geschwindigkeitskonstanten zum Volumenanteil Ethanol bzw. Aceton in Wasser. Aufbau und Vorbereitung Die Apparatur wird wie in Abbildung aufgebaut. Dazu wird ein Magnetrührstäbchen in den Erlenmeyerkolben gegeben und dieser mittig auf den Magnetrührer gestellt. Die Leitfähigkeits- Temperatur-Sonde wird so befestigt, dass sich die empfindliche Spitze 2 cm über dem Magnetrührstäbchen befindet. Die Sonde wird mit dem Sensor verbunden und dieser auf den Wireless-Link gesteckt, welcher über den Wireless-Manager mit dem Computer in Verbindung steht. Anschließend werden in die zwei Laborflaschen jeweils 0,525 g 2-Chlor-2-methylpropan abgewogen und mit 00 ml Ethanol bzw. Aceton aufgefüllt und gut verschlossen zur Seite gestellt. 2 PHYWE Systeme GmbH & Co. KG All rights reserved P
3 Temperaturabhängigkeit der Geschwindigkeitskonstanten TEC Durchführung - PC und Betriebssystem Windows starten. - Cobra4 Wireless Manager in die USB-Schnittstelle des PCs stecken. - Softwarepaket measure am PC starten. - Den Cobra4 Wireless-Link mit der Cobra4 Sensor-Unit Conductivity+ verbinden und die Sonde an die Sensor- Unit Conductivity + anschließen. - Nun wird die Sonde wie in Abbildung eingespannt und der Cobra4 Wireless Link eingeschaltet. - Nachdem das Programm alle Sensoren erfasst hat wird der Temperatursensor deaktiviert. Dazu wird auf das im Abbildung 2: Abbildung zum Deaktivieren des Temperatursensors. linken Teil der Abbildung 2 blau gekennzeichnete Feld einmal doppelt geklickt und das rechts grün geschriebene Feld Aktiv mit einem Klick auf Inaktiv gesetzt. Danach wird mit Ok bestätigt. - Nun muss noch die Intervallsbreite für die Zeitmessung angegeben werden. Dazu wird im Navigator (siehe Abbildung 3) der dritte Reiter Allgemeine Einstellungen angewählt. Hier wird die Messung auf alle und dann auf 0 s eingestellt. - Anschließend werden die Lösungen aus Tabelle nacheinander angesetzt und der Reihenfolge nach durchgemessen. Dazu werden die einzelnen Lösungen direkt vor Beginn der Messung mit 2 ml der passenden 2-Chlor-2-methylpropan-Lösung versetzt. Wasser-Anteil in ml Ethanol-Anteil in ml Wasser-Anteil in ml Aceton-Anteil in ml Tabelle : Mischtabelle für die zu messenden Wasser-Ethanol-Lösungen (links) bzw. Wasser- Aceton-Lösungen (rechts). P PHYWE Systeme GmbH & Co. KG All rights reserved 3
4 TEC Temperaturabhängigkeit der Geschwindigkeitskonstanten - Wichtig: Die Messung wird gestartet, sobald die 2-Chlor-2- methylpropan-haltige Lösung hinzugegeben wurde. - Die Messwertaufnahme wird mittels des roten Startbuttons gestartet. Nach 000 Sekunden (0 Messwerten), wird die Messung beendet (Button ). - Am Ende des Versuches sollten demnach 4 Messreihen vorliegen. Beobachtung Abbildung 3: Intervalleinstellung. In den Abbildungen ist die Leitfähigkeit gegen die Zeit, bei verschiedenen Ethanol- (Abbildung 4) bzw. Acetonkonzentration (Abbildung 5), aufgetragen. Abbildung 4: Leitfähigkeitsmessung in Ethanol-Wasser-Lösungen bei verschiedenen Konzentrationen. 4 PHYWE Systeme GmbH & Co. KG All rights reserved P
5 Temperaturabhängigkeit der Geschwindigkeitskonstanten TEC Abbildung 5: Leitfähigkeitsmessung in Aceton-Wasser-Lösungen bei verschiedenen Konzentrationen. Auswertung Dieses Experiment wird mit zwei verschiedenen Lösungsmittelgemischen durchgeführt, einerseits einem Ethanol-Wasser-Gemisch und andererseits einem Aceton-Wasser-Gemisch. Ethanol ist ein polares, protisches Lösungsmittel, welches in der Lage ist, das Zwischenprodukt der SN-Reaktion zu stabilisieren. Bei neutral-protischen oder auch protogenen Lösungsmitteln, wie den Alkoholen, handelt es sich um jene, die Protonen abspalten und Wasserstoffbrückenbindungen aufbauen können. Die Wasserstoffbrückenbindungen sind maßgeblich für die Solvatisierung des Zwischenproduktes verantwortlich, wodurch dies im Vergleich zu den Edukten eine herabgesetzte Aktivierungsenergie besitzt (Hammond-Prinzip). Aceton hingegen ist ein polares, aprotisches Lösungsmittel. Somit ist es nicht in der Lage, Protonen abzuspalten. Daraus resultiert die höhere Geschwindigkeitskonstante bei der Reaktion mit Ethanol als Lösungsmittel, die im Versuch experimentell bestätigt wird. In Abbildung 4( Abbildung 5) sind die Graphen der Messreihen für Ethanol (Aceton) abgebildet. Um die Geschwindigkeitskonstante ( ) berechnen zu können, muss von jedem Leitfähigkeitswert ( ) einzeln der maximal zu erreichende Wert der Leitfähigkeit ( ) abgezogen werden. Das Ergebnis wird logarithmiert und gegen die Zeit ( ) aufgetragen (siehe Abbildung 6 und 7). Nach der folgenden Formel kann aus der Steigung die Geschwindigkeitskonstante berechnet werden: : Werte, die auf der Ordinate aufgetragen werden (ln[l max - L Wert ]) : Steigung des Graphen (-k) : Werte, die auf der Abszisse aufgetragen werden (t) : y-achsenabschnitt (ln[l max L 0 ]) P PHYWE Systeme GmbH & Co. KG All rights reserved 5
6 TEC Temperaturabhängigkeit der Geschwindigkeitskonstanten Die Graphen können einzeln angewählt und die entsprechende Steigung angezeigt werden. Dazu wählt man im Menü Messauswertung an und dann Steigung anzeigen : Der Wert kann durch einen Doppelklick auf die Gerade mit in die Legende eingetragen werden. Es ist zu erkennen, dass die niedrigste Konzentration an Lösungsmittelzugabe die größte Geschwindigkeitskonstante zur Folge hat. Auf den ersten Blick scheint diese Tatsache widersprüchlich zu der oben erläuterten Theorie zu sein. Bei genauerer Betrachtung jedoch fällt auf, dass Wasser als Stabilisator für den Zwischenzustand deutlich besser geeignet ist als Ethanol oder Aceton. Durch die vermehrte Zugabe von Aceton bzw. Ethanol werden immer mehr Carbokationen durch diese Lösungsmittelmoleküle stabilisiert. Da diese prinzipiell nicht so gut stabilisieren wie Wasser, verringert sich der Betrag des Wertes der Geschwindigkeitskonstanten proportional zu der Ethanol-/Acetonkonzentration. Werden die Geschwindigkeitskonstanten von Aceton und Ethanol jedoch direkt miteinander verglichen, stellt sich heraus, dass die des Ethanols im Schnitt höher liegen als die des Acetons. Gerade bei ansteigender Konzentration (ab 0 % Ethanol bzw. Aceton-Anteil) ist dieser Trend deutlich zu erkennen. Abbildung 2: Bestimmung der Geschwindigkeitskonstanten k in /s von Ethanol. 6 PHYWE Systeme GmbH & Co. KG All rights reserved P
7 Temperaturabhängigkeit der Geschwindigkeitskonstanten TEC Abbildung 7: Bestimmung der Geschwindigkeitskonstanten k in /s von Aceton. Im Anschluss wird der Einfluss der Konzentrationen von Ethanol und Aceton auf die Geschwindigkeit der Reaktion abgelesen. Zu diesem Zweck wird die Geschwindigkeitskonstante (k) gegen den Volumenanteil in % aufgetragen (siehe Abbildung 8). Der Graph zeigt deutlich den linearen Zusammenhang zwischen der Geschwindigkeitskonstanten und dem Volumenanteil des Ethanols bzw. Acetons. Ethanol ist das effektivere Solvatisierungsmittel, was durch den Abstand der Kurven zueinander gezeigt werden kann, denn die Kurve des Ethanols befindet sich immer über der des Acetons. Die Geschwindigkeitskonstante des Ethanols ist also immer Größer als die des Acetons, was den theoretischen Überlegungen entspricht. Durch die Tatsache, dass sich die Ethanolkurve bei allen Volumenanteilen immer über der des Acetons befindet, kann ein Fehler innerhalb der einzelnen Messreihen ausgeschlossen werden. Literaturangaben zu diesen Ergebnissen sind nicht vorhanden. P PHYWE Systeme GmbH & Co. KG All rights reserved 7
8 TEC Temperaturabhängigkeit der Geschwindigkeitskonstanten Abbildung 8: Geschwindigkeitskonstante k gegen den Volumenanteil Ethanol bzw. Aceton in Wasser. Mit einer Fehlerannahme von 5%, folgen anschließend dargestellte Ergebnisse: %-Anteil Fehler %-Anteil Fehler in der in s - in der in s -4 Lösung mit Wasser Lösung mit Wasser 0 0,085 9, ,067 8, ,090 9, ,029 6, ,085 9, ,02 5, ,040 7, ,004 5, ,008 5, ,0062 3, ,0074 3, ,0043 2, ,0047 2, ,0033,7 0-4 Ethanol Geschwindigkeitskonstante in s - Aceton Geschwindigkeitskonstante in s - Tabelle 2: Fehler und Geschwindigkeitskonstanten der Messungen in Abhängigkeit des Volumenanteils von Ethanol bzw. Aceton. 8 PHYWE Systeme GmbH & Co. KG All rights reserved P
9 Temperaturabhängigkeit der Geschwindigkeitskonstanten TEC Anhang Gefahrensymbol, Signalwort Gefahrenhinweise Sicherheitshinweise Aceton 2-Chlor-2-methylpropan Ethanol H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H39: Verursacht schwere Augenreizung. H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. EUH066: Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen. H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. P20: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. P233: Behälter dicht verschlossen halten. P305 + P35 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P20: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. P403 + P20: Kühl an einem gut belüfteten Ort aufbewahren. P20: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. Wasser P PHYWE Systeme GmbH & Co. KG All rights reserved 9
10 TEC Temperaturabhängigkeit der Geschwindigkeitskonstanten Raum für Notizen: 0 PHYWE Systeme GmbH & Co. KG All rights reserved P
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