pks-werte wichtiger organischer Verbindungen (Vergleich mit Wasser)

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1 pks-werte wichtiger organischer Verbindungen (Vergleich mit Wasser) Säure Base pks HC(CN)) -qcnh -5 RCOOH Rcoo- 4-5 HCOCH2CHO HCOCHCHO 5 CH3COCH2COCH3 - CH3COCHCOCH3 9 HCN CN- 9.2 ArOH ArO RCH 2N0 2 RCHN02 10 NCCH2CN NCCHCN 11 CH3COCH2COOR CH3COCHCOOR 11 ROOCCH2COOR ROOCCHCOOR 13 CH30H CH H20 oh CCH2 GeH 16 ROH Ro RCONH2 RCONH 17 RCOCH2R RCOCHR RCH2COOR RCHCOOR RCH2CN RCHCN 25 He= eh Hc=cl- 25 P~CH P~CI- 31 NH3 NH 2-35 PhCH3 PhCH2-40 c~ CH3-48 (CH3)3CH (CH3)3C- >50

2 Springer-Lehrbuch

3 Springer-Verlag Berlin Heidelberg GmbH

4 Hans Peter Latscha Uli Kazmaier Helmut Alfons Klein Organische Chemie Chemie - Basiswissen II Fünfte, vollständig überarbeitete Auflage Mit 91 Abbildungen und 66 Tabellen ~Springer

5 Professor Dr. Hans Peter Latscha Anorganisch-Chemisches Institut der Universität Heidelberg Im Neuenheimer Feld 270, Heidelberg Professor Dr. Uli Kazmaier Institut für Organische Chemie der Universität des Saarlandes Im Stadtwald, Geb. 23.2, Saarbrücken Dr. Helmut Alfons Klein Bundesministerium für Arbeit und Sozialordnung U -Abt. Arbeitsschutz/ Arbeitsmedizin Rochusstr. 1, Bonn ISBN Die Deutsche Bibliothek- CIP-Einheitsaufnahme Latscha, Hans P.: Chemie- Basiswissen I Hans Peter Latscha; Helmut Alfons Klein. 2. Organische Chemie: mit 66 Tabellen.- 5., vollst. überarb. Aufl (Springer-Lehrbuch) ISBN ISBN (ebook) DOI / Dieses Werk ist urheberrechtlich geschützt. Die dadurch begründeten Rechte, insbesondere die der Übersetzung, des Nachdrucks, des Vortrags, der Entnahme von Abbildungen und Tabellen, der Funksendung, der Mikroverfilmung oder der Vervielfältigung auf anderen Wegen und der Speicherung in Datenverarbeitungsanlagen, bleiben, auch bei nur auszugsweiser Verwertung, vorbehalten. Eine Vervielfaltigung dieses Werkes oder von Teilen dieses Werkes ist auch im Einzelfall nur in den Grenzen der gesetzlichen Bestimmungen des Urheberrechtsgesetzes der Bundesrepublik Deutschland vom 9. September 1965 in der jeweils geltenden Fassung zulässig. Sie ist grundsätzlich vergütungspflichtig. Zuwiderhandlungen unterliegen den Strafbestimmungen des Urheberrechtsgesetzes. Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1982, 1990, 1993, 1997, 2002 Ursprünglich erschienen bei Springer-Verlag Berlin Heidelberg New Y ork 2002 Softcover reprint of the bardeover 5th edition 1984 Produkthaftung: Für Angaben über Dosierungsanweisungen und Applikationsformen kann vom Verlag keine Gewähr übernommen werden. Derartige Angaben müssen vom jeweiligen Anwender im Einzelfall anband anderer Literaturstellen auf ihre Richtigkeit überprüft werden. Die Wiedergabe von Gebrauchsnamen, Handelsnamen, Warenbezeichnungen usw. in diesem Werk berechtigt auch ohne besondere Kennzeichnung nicht zu der Annahme, dass solche Namen im Sinne der Warenzeichen- und Markenschutz-Gesetzgebung als frei zu betrachten wären und daher von jedermann benutzt werden dürfen. Umschlaggestaltung: design & production GmbH, Heidelberg SPIN: /3111Sy Gedruckt auf säurefreiem Papier

6 Vorwort zur fünften Auflage Die "Organische Chemie" ist der zweite Band der Reihe "Chemie Basiswissen". Mit der Aufnahme von Herrn U. Kazmaier in da'> Autorenteam bot sich die Chance für eine grundlegende Überarbeitung der vierten Auflage aus dem Jahre So wurden jetzt verstärkt mechanistische Aspekte in den Vordergrund gestellt, ohne die,stoffchemie' zu vernachlä'>sigen. Zugute kommt dem Buch dabei auch der jahrelange Kontakt von Herrn Kazmaier mit den Zielgruppen in Seminaren und Übungen. Im Text finden sich auch Querverweise auf die anderen beiden Bände,,Anorganische Chemie" - Basiswissen I und,,analytische Chemie" - Basiswissen III. Der Band "Organische Chemie" wurde so gestaltet, da'os er - nach unserer Meinung- das Basiswissen enthält für - Chemiker vor dem Vorexamen - Nebenfachstudenten - Studenten des höheren Lehramts - Studenten der Ingenieurwissenschaften Bei der Abfassung des Manuskripts halfen uns viele Vorschläge und Anregungen von Lesern früherer Auflagen, wofür wir herzlich danken. Heidelberg, im Januar 2002 H. P. LATSCHA U.KAZMAIER H. A. KLEIN V

7 Vorwort zur ersten Auflage Dieses Buch ist der zweite Band der Reihe "Chemie-Basiswissen". Er enthält die Grundlagen der Organischen Chemie. Band I bringt eine Einführung in die Allgemeine und Anorganische Chemie. Die Bände können unabhängig voneinander benutzt werden. Sie basieren auf den Büchern "Chemie für Mediziner" von LatschalKlein (7. Auflage 1991) und "Chemie für Pharmazeuten und Biowissenschaftler" von LatschalKlein (4. Auflage 1996). Diese Bücher sind Begleittexte zu den vom Institut für medizinische und pharmazeutische Prüfungsfragen (IMPP) in Mainz herausgegebenen Gegenstandskatalogen. Der Band "Organische Chemie" wurde so gestaltet, dass er - nach unserer Meinung - das Basiswissen in Organischer Chemie enthält für - Chemiker vor dem Vorexamen - Biologen und andere Nebenfachstudenten - Studenten des höheren Lehramtes - Studenten der Ingenieurwissenschaften. Umfangreiche Literaturzitate bieten die Möglichkeit, sich über den Rahmen des Basistextes hinaus zu informieren. Bei der Abfassung des Manuskripts halfen uns viele Anregungen von Lesern unserer früher erschienenen Titel. Zu Dank verpflichtet sind wir für konstruktive Kritik und sorgfaltiges Lesen einzelner Kapitel mehreren Kollegen von den Universitäten Heidelberg und Kiel. Unser weiterer Dank gilt dem Springer-Verlag, Heidelberg, insbesondere Herrn Dr. F. L. Boschke, für sein verständnisvolles Entgegenkommen bei der Ausführung unserer Ideen und seine wertvollen Hinweise während der Abfassung des Manuskripts. Heidelberg, im Januar 1982 H. P. LATSCHA H. A. KLEIN VI

8 Lieber Leser, dieses Buch soll die organische Chemie so präsentieren, wie es uns aufgrund unserer langjährigen Erfahrung in der Ausbildung von Studenten wünschenswert erscheint. Teil I Im Teil I werden die elementaren Stoffklassen besprochen. Es wird gezeigt, wie man sie durch Synthesen erhält. Von typischen Vertretern werden physikalische und chemische Eigenschaften genannt, und ihre charakteristischen Reaktionen werden an Beispielen vorgestellt. Die Einteilung nach Verbindungskla<>sen und Reaktionstypen hat den Vorteil, daß die Kapitel unabhängig voneinander studiert werden können. Teil II bis IV Die Teile II und III enthalten haupt<>ächlich ausgewählte Stoffgruppen. Auch hier können die Kapitel je nach Bedarf und Interessenlage unabhängig voneinander gelesen werden. Für die Arbeit im Praktikum empfehlen wir die Kapitel über Reaktionsmechanismen aus Teil I und da<> Methodenregister in Teil IV. Tips zum Lernen Da<> Springer-Lehrbuch "Organische Chemie" ist ein Kurzlehrbuch, da<> relativ viel Information auf engem Raum enthält. Dem Vorteil des handlichen Vademecums steht die hohe Informationsdichte gegenüber. VII

9 Leser mit unzureichenden Vorkenntnissen sollten Teil I vollständig durcharbeiten. Die Kapitel in Teil II-IV können anschließend nach Bedarf und Interesse hinzugenommen werden. VIII

10 Vorschläge 1. Überfliegen Sie zunächst den Inhalt eines Kapitels, bevor Sie sich in Einzelheiten vertiefen. - Lesen Sie aufmerksam den Text und beachten Sie auch die Abbildungen und Tabellen. Es ist nicht erforderlich, alle physikalischen Daten oder dergl. zu lernen. Versuchen Sie lieber, Ihre Stoffkenntnis allgemein zu erweitern. 2. Machen Sie sich Randbemerkungen (unter Benutzung des Sachregisters). Beachten Sie auch die Querverweise im Text. - Üben Sie sich in der Nomenklatur mit Hilfe von Kap. 2.2 und den im Text angegebenen Beispielen (Tabellen verwenden). 3. Üben Sie die Formulierung von Reaktionsmechanismen schriftlich. Geben Sie mit Pfeilen an, wohin Elektronen verschoben werden bzw. welchezentrenmiteinander reagieren. 4. Wählen Sie auch kompliziertere Verbindungen für die Formulierung chemischer Reaktionen. 5. Benutzen Sie, wenn möglich, Molekülmodelle, um Ihr räumliches Vorstellungsvermögen zu fördern. Dies gilt besonders für das Kapitel Stereochemie. 6. Versuchen Sie nicht, möglichst viele Kapitel in einem Zug durchzulesen. Machen Sie öfter eine Pause und wiederholen Sie das Gelesene. 7. Arbeiten Sie aktiv mit, d. h. stellen Sie sich Fragen und versuchen Sie, diese zu beantworten. Benutzen Sie dabei dac; Sachregister. 8. Verschaffen Sie sich von Zeit zu zeit einen Überblick über zusammenhängende Gebiete. Das Inhaltc;verzeichnis kann dabei eine Hilfe sein. IX

11 Inhaltsverzeichnis Teil I Grundwissen der organischen Chemie. 1 1 Chemische Bindung in organischen Verbindungen Einleitung Grundlagen der chemischen Bindung Wellenmechanisches Atommodell des Wasserstoff-Atoms; Atomorbitale Mehrelektronen-Atome Die Atombindung (kovalente oder homöopolare Bindung) MO-Theorie der kovalenten Bindung VB-Theorie der kovalenten Bindung Bindungslängen und Bindungsenergien Allgemeine Grundbegriffe Systematik organischer Verbindungen Nomenklatur Stammsysteme Substituierte Systeme Gruppennomenklatur Chemische Formelsprache Isomerie Grundbegriffe organisch-chemischer Reaktionen Reaktionen zwischen ionischen Substanzen Reaktionen von Substanzen mit kovalenter Bindung Säuren und Basen, Elektrophile und Nucleophile Substituenten-Effekte XI

12 2.5.5 Zwischenstufen: Carbokationen, Carbanionen, Radikale Übergangszustände Lösemittel-Einflüsse Harnmett-Beziehung Kohlenwasserstoffe Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane) Offenkettige Alkane Nomenklatur und Struktur Bau der Moleküle, Konformationen der Alkane Vorkommen, Gewinnung und Verwendung der Alkane Herstellung von Alkanen Eigenschaften gesättigter Kohlenwasserstoffe Cyclische Alkane Bau der Moleküle, Konformationen der Cycloalkane Herstellung von Cycloalkanen Die radikalisehe Substitutions-Reaktion (SR) Herstellung von Radikalen Struktur und Stabilität Ablauf von Radikalreaktionen Selektivität bei radikaliseben Substitutions-Reaktionen Beispiele für Radikalreaktionen Umsetzungen von Alkanen Um~etzungen von Alkeneo in Allylstellung Ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene, Alkine) Alkene Nomenklatur und Struktur Vorkommen und Herstellung von Alkenen Verwendung von Alkenen Diene und Polyene Elektronenstrukturen von Alkeneo nach der MO-Theorie xn

13 5.2 Alkine Biologisch interessante Alkene und Alkine Additionen an Alkene und Alkine Elektrophile Additionen Additionen symmetrischer Verbindungen Additionen unsymmetrischer Verbindungen (Markownikow-Regel) Stereospezifische Syn-Additionen Cycloadditionen [2+ 1]-Cycloadditionen [2+2]-Cycloadditionen [3+2]-Cycloadditionen [4+2 ]-Cycloadditionen Nucleophile Additionen Nucleophile Additionen von Aminen Nucleophile Epoxidierung von a,ß-ungesättigten Carbonylverbindungen Michael-Addition Radikalische Additionen Di-, Oligo- und Polymerisationen, Dominoreaktionen Aromatische Kohlenwasserstoffe (Arene) Chemische Bindung in aromatischen Systemen Elektronenstrukturen cyclisch-konjugierter Systeme nach der MO-Theorie Beispiele fur aromatische Verbindungen; Nomenklatur Vorkommen und Herstellung Eigenschaften und Verwendung Reaktionen aromatischer Verbindungen Additionsreaktionen aromatischer Verbindungen Reaktionen von Alkylbenzolen in der Seitenkette Die aromatische Substitution (SAr) Die elektrophile aromatische Substitution (SE,Al.) Allgemeiner Reaktionsmechanismus Mehrfachsubstitution Substitutionen an kondensierten Aromaten xm

14 8.2 Beispiele für elektrophile Substititionsreaktionen Nitrierung Sulfonierung Halogenierung Alkylierung nach Friedel-Crafts Acylierung nach Friedel-Crafts Die nucleophile aromatische Substitution (SN,Ar) Monomolekulare nucleophile Substitution am Aromaten (SN 1,Ar) Bimolekulare nucleophile Substitution am Aromaten (SN2,Ar) Verbindungen mit einfachen funktionellen Gruppen Halogen-Verbindungen Chemische Eigenschaften Verwendung Herstellungsmethoden Biologisch interessante Halogen-Kohlenwa'>serstoffe Die nucleophile Substititon (SN) am gesättigten C-Atom DerSN1-Mechanismus Auswirkungen des Reaktionsmechanismus Der SN2-Mechanismus SwReaktionen mit Retention Das Verhältnis SN1/SN2 und die Möglichkeiten der Beeinflussung einer SN-Reaktion Konstitution des organischen Restes R Die Art der Abgangsgruppe Das angreifende Nucleophil Lösemitteleffekte Ambidente Nucleophile Die Eliminiemngs-Reaktionen (E1, E2) a- oder 1,1-Eliminierung ß- oder 1,2-Eliminierung XIV

15 Eliminierung nach einem EI-Mechanismus Eliminierung nach einem ElcB-Mechanismus Eliminierung nach einem E2-Mechanismus Das Verhältnis von Eliminierung zu Substitution Isomerenbildung bei Eliminierungen Beispiele für wichtige Eliminierungs-Reaktionen anti-eliminierungen syn-eliminierungen (thermische Eliminierungen) Sauerstoff-Verbindungen Alkohole (Alkanole) Beispiele und Nomenklatur Herstellung von Alkoholen Reaktionen der Alkohole Phenole Beispiele und Nomenklatur Herstellung von Phenolen Eigenschaften von Phenolen Reaktionen von Phenolen Biologisch interessante Phenole Ether Herstellung Eigenschaften der Ether Reaktionen der Ether Schwefel-Verbindungen Thiole Herstellung Vorkommen Reaktionen Thioether (Sulfide) Herstellung Reaktionen Sulfonsäuren Herstellung Verwendung von Sulfonsäuren Technisch und biologisch wichtige Schwefel-Verbindungen XV

16 14 Stickstoff-Verbindungen Amine Nomenklatur Herstellung von Aminen Eigenschaften der Amine Reaktionen der Amine Biochemisch wichtige Amine Nitro-Verbindungen Nomenklatur und Beispiele Herstellung Eigenschaften und Reaktionen von Nitroverbindungen Verwendung von Nitroverbindungen Azo-Verbindungen Herstellung der Azoverbindungen Hydrazo-Verbindungen Herstellung der Hydrazoverbindungen Reaktionen der Hydrazoverbindungen Diazo-Verbindungen, Diawniumsalze Herstellung von Diazound Diazoniumverbindungen Reaktionen von Diawund Diazoniumverbindungen Element-organische Verbindungen Bildung und Reaktivität Synthetisch äquivalente Gruppen Eigenschaften elementorganischer Verbindungen Beispiele für elementorganische Verbindungen I. Gruppe: Lithium II. Gruppe: Magnesium III. Gruppe: Bor, Aluminium IV. Gruppe: Silicium, Zinn, Blei V. Gruppe: Phosphor I. Nebengruppe: Kupfer TI. Nebengruppe: Zink, Cadmium, Quecksilber Verbindungen mit ungesättigten funktionellen Gruppen XVI Die Carbonyl-Gruppe

17 16 Aldehyde, Ketone und Chinone Nomenklatur und Beispiele Herstellung von Aldehyden und Ketonen Spezielle Carbonylverbindungen a.-h ydroxycarbonylverbindungen ß-Hydroxycarbonylverbindungen ,2-Dicarbonylverbindungen ,3-Dicarbonylverbindungen ,4- Dicarbonylverbindungen ,5- Dicarbonylverbindungen a.-halogencarbonylverbindungen a.,ß-ungesättigte (vinyloge) Aldehyde und Ketone Eigenschaften und Verwendung Redoxreaktionen von Carbonylverbindungen Reduktion zu Alkoholen Reduktion zu Kohlenwasserstoffen Oxidationsreaktionen Redoxverhalten der Chinone Biologisch interessante Carbonylverbindungen Reaktionen von Aldehyden und Ketonen Additionen von Hetero-Nucleophilen Addition von,hydrid' Reaktion mit 0-Nucleophilen Reaktion mit N-Nucleophilen Reaktion mit S-Nucleophilen Additionen von Kohlenstoff-Nucleophilen Umsetzungen mit Blausäure bzw. Cyanid Umsetzungen mit Grignard-Reagenzien Umsetzungen mit Acetyliden Umsetzungen mit Phosphor-Yliden Additionen von Carbonylverbindungen Bildung und Eigenschaften von Carbanionen Aldol-Reaktion Mannich-Reaktion Perkin-Reaktion Erlenmeyer Azlactonsynthese Knoevenagel-Reaktion Darzens Glycidester-Synthese Michael-Addition Robinson-Annelierong XVII

18 18 Carbonsäuren Nomenklatur und Beispiele Herstellung von Carbonsäuren Eigenschaften von Carbonsäuren Substituenteneinflüsse auf die Säurestärke Reaktionen von Carbonsäuren Reduktionen Abbau untercorabspaltung (Decarboxylierung) 257 Bildung von Derivaten Spezielle Carbonsäuren Dicarbonsäuren Hydroxycarbonsäuren Oxocarbonsäuren Halogencarbonsäuren Derivate der Carbonsäuren Reaktionen von Carbonsäurederivaten Hydrolyse von Carbonsäurederivaten zu Carbonsäuren Umc;etzung von Carbonsäurederivaten mit Aminen Umsetzung mit Alkoholen zu Carbonsäureestern Herstellung und Eigenschaften von Carbonsäurederivaten Carbonsäureanhydride Carbonsäurehalogenide Carbonsäureamide Carbonsäureester Lactone Spezielle Carbonsäurederivate Reaktionen von Carbonsäurederivaten Reaktionen an der Carbonylgruppe Reaktionen von Carbonsäureestern Reaktionen von Carbonsäurehalogeniden und -anhydriden Reaktionen von Carbonsäurearniden Reaktionen von Nitrilen XVIII Reaktionen in a.-stellung zur Carbonylgruppe Reaktionen von Carbonsäureestern Reaktionen von 1,3-Dicarbonylverbindungen Reaktionen von Carbonsäurehalogeniden und -anhydriden Reaktionen von Carbonsäurenitrilen

19 Kohlensäure und ihre Derivate Beispiele und Nomenklatur Herstellung von Kohlensäurederivaten Harnstoff und Derivate Synthese von Harnstoff Eigenschaften und Nachweis Verwendung von Harnstoff Synthesen mit Harnstoff Derivate des Harnstoffs Cyansäure und Derivate Schwefel-analoge Verbindungen der Kohlensäure Heterocyclen Nomenklatur Heteroaliphaten Heteroaromaten Fünfgliedrige Ringe Sechsgliedrige Ringe Tautomerie der Heteroaromaten Retrosynthese von Heterocyclen Synthese von Heterocyclen über Dicarbonylverbindungen Weitere Synthesen für heterocyclische Fünfringe Weitere Synthesen für heterocyclische Sechsringe Wichtige Reaktionsmechanismen im Überblick Reaktive Zwischenstufen Carbeniurnionen Carbanionen Carbene Radikale Reaktionstypen Additions-Reaktionen Elirninierungs-Reaktionen Substitutions-Reaktionen Radikal-Reaktionen Umlagerungen XIX

20 Redox -Reaktionen Heterolytische Fragmentierung Phasentransfer-Katalyse und Kronenether Orbital-Symmetrie und Mehrzentrenreaktionen Chemische Bindung und Orbital-Symmetrie Elektrocyclische Reaktionen Cycloadditionen Diels-Alder-Reaktion [21t+21t]-Cycloadditionen Antarafaciale und suprafaciale Reaktionen Sigmatrope Reaktionen Wasserstoffverschiebungen Kohlenstoffverschiebungen Stereochemie Stereoisomere Molekülchiralität Prochiralität Schreibweisen und Nomenklatur der Stereochemie D,L-Nomenklatur R,S-Nomenklatur Beispiele zur Stereochemie Verbindungen mit mehreren chiralen C-Atomen Verbindungen mit gleichen Chiralitätszentren Chirale Verbindungen ohne chirale C-Atome Herstellung optisch aktiver Verbindungen Trennung von Racematen (Racematspaltungen) Stereochemischer Verlauf von chemischen Reaktionen Asymmetrische Synthese Photochemie Multiplizität M von elektronischen Zuständen Jablonski-Diagramm Beispiele für photochemische Reaktionen XX

21 Teilll Chemie von Naturstoffen und Biochemie Chemie und Biochemie Einführung und Überblick Biokatalysatoren Stoffwechselvorgänge Kohlenhydrate Monosaccharide Struktur und Stereochemie Reaktionen und Eigenschaften Synthese von Zuckern Disaccharide Allgemeines Beispiele für Disaccharide Oligo- und Polysaccharide (Glycane) Makromoleküle aus Glucose Makromoleküle mit Aminozuckern Aminosäuren, Peptide und Proteine Aminosäuren Einteilung und Struktur Aminosäuren als Ampholyte Gewinnung und Synthesen von Aminosäuren Reaktionen von Aminosäuren Peptide Hydrolyse von Peptiden Peptid-Synthesen Biologisch wichtige Peptide Proteine Struktur der Proteine Beispiele und Einteilung der Proteine Eigenschaften der Proteine XXI

22 30 Lipide Überblick über die Lipid-Gruppe Fettsäuren und Fette Komplexe Lipide Phospholipide Glycolipide Biochemische Bedeutung komplexer Lipide Wachse Nucleotide und Nucleinsäuren Nucleotide Energiespeicherung mit Phosphorsäureverbindungen Nucleotide in Nucleinsäuren Nucleinsäuren Aufbau der DNA Aufbau der RNA Terpene und Carotinoide Biogenese von Terpenen Beispiele für Terpene Steroide Biosynthese der Steroide Beispiele für Steroide Sterine Gallensäuren Steroid-Hormone Corticoide Herzaktive Steroide Sapogenine und Steroid-Alkaloide Alkaloide Pyrrolidin und Piperidin-Alkaloide Pyridin-Alkaloide Tropan-Alkaloide Pyrrolizidin-, Indolizidinund Chinolizidin-Alkaloide XXII

23 34.5 Indol-Alkaloide Isochinolin-Alkaloide Chinolin-Akaloide Weitere Alkaloide Natürliche Farbstoffe Teil lll Angewandte Chemie Organische Grundstoffchemie Erdöl Erdgas Kohle Acetylen-Chemie Oxo-Synthese (Hydroformilierung) Wichtige organische Chemikalien Kunststoffe Herstellung Polymer-Technologie Charakterisierung von Makromolekülen Strukturen von Makromolekülen Reaktionen an Polymeren Gebrauchseigenschaften von Polymeren Beispiele zu den einzelnen Kunststoffarten Farbstoffe Theorie der Farbe und Konstitution der Farbmittel Einteilung der Farbstoffe nach den Färbeverfahren Einteilung der Farbstoffe nach den Chromophoren XXIII

24 39 Chemie im Alltag Tenside Düngemittel Biozide Insektizide Fungizide Herbizide Vorrat'ischutz Neuere Entwicklungen Natürlich vorkommende Insektizide Wesentliche Bestandteile wichtiger Haushaltsprodukte Holz- und Möbelbehandlung Behandlung von Textilien Körperpflegemittel und Luftverbesserer Gebrauchsgegenstände für Haushalt und Hobby Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfung; Düngemittel Reinigungs- und Putzmittel für Küche, Sanitär und Haushalt Teil IV Anhang Methodenregister Substitution eines H-Atoms durch eine funktionelle Gruppe Ersatz funktioneller Gruppen durch H-Atome Umwandlung funktioneller Gruppen ineinander Kettenverlängerungsund Kettenverzweigungsreaktionen Spaltung von C-C-Bindungen Synthesen Stickstoff-haitiger Verbindungen Oxidationsreaktionen Reduktionsreaktionen Literaturnachweis und Literaturauswahl an Lehrbüchern Sachverzeichnis XXIV