Quantifizierung von 3-Nitro-4- hydroxyphenylessigsäure (NHPA) in Humanurin mittels LC-NP-ESI-MS/MS. Michael Urban, ABF GmbH, München

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1 Quantifizierung von 3-Nitro-4- hydroxyphenylessigsäure (NHPA) in Humanurin mittels LC-NP-ESI-MS/MS Michael Urban, ABF GmbH, München

2 Überblick Einleitung Metabolismus des NHPA Analytik von NHPA - Literaturdaten Methodenentwicklung: GC/MS vs. LC/MS Normalphasen-LC mit ESI-MS/MS-Detektion Zusammenfassung

3 Metabolismus des NHPA NH 3 + Metabolismus + OH OH NO 2 3-Nitrotyrosin COO- COO- NO 2 OH 3-Nitro-4-hydroxyphenylessigsäure (NHPA) NO 2 OH 3-Nitro-4-hydroxyphenylmilchsäure (NHPL) RNS RNS NH 3 + COO- COO- Metabolismus OH Tyrosin COO- OH Para-hydroxyphenylessigsäure (PHPA)

4 Metabolismus von NHPA Reaktive Stickstoffspezies (RNS) wie Peroxynitrit (ONOO - aus NO. und O.- 2 ) spielen eine wichtige Rolle bei Entzündungsprozessen RNS können DNA, Peptide und Proteine nitrieren oder oxidieren NHPA stellt einen nicht-invasiven Marker für die Nitrierung von Proteinen dar Literaturdaten zu Urinmetaboliten des 3-NT: Ohshima et al. (1991): 7.9 µg/24 h (44 % NHPA, 5 % NHPL) Tabrizi-Fard et al. (1999): % der Dosis als NHPA (1 3 mg/kg bei Ratten) Kreiner et al. (23): 4 µg/24 h NHPA bei unbelasteten Probanden Mani et al. (23):.23 % PHPA wird in NHPA umgewandelt; aber: Durch Bildung des Verhältnisses NHPA/PHPA ist Abschätzung der RNS-Belastung über die Zeit möglich Methoden bekannt, unterschiedliche Detektionsarten (Haupt-)Problem: Vermeidung der Artefaktbildung

5 Analytik von NHPA - Literaturdaten Ohshima et al. (1991): Mani et al. (23): 15 ml Urin ph < 4 1 µl Urin + 9 µl H 2 O IS: 14 C-NHPA IS: 13 C 8 -NHPA Extraktion 3 x 3 ml EtOAc Extraktion 1 x 1 ml EtOAc Einengen zur Trockene Einengen zur Trockene Semi-präparative HPLC (Si-Säule) Derivatisierung (Silyl-Derivat) Semi-präparative TLC (Si-Material, 6 Å, 25 µm Stärke, 5 x 2 cm) RF ± 1 cm.22 (NHPA) bzw..2 (PHPA) Extrahieren m. EtOAc/EtOH Derivatisierung m. PFBBr Messung mit GC-TEA Messung mit GC-NICI-MS

6 Analytik von NHPA Tuning/Vorversuche ABF (25) LC/MS-Methode: 9,e6 -MS2 (196,6) CE (-52): 26 MCA scans from Sample D-NHPA 152 Max. 9,1e6 cps. Standards in ACN/H 2 O ph 6 8,e6 7,e6 Analyt: [M-H] - Standards in ACN/H 2 O 6,e6 5,e RP-Trennung ph = 6 ph 4; 4,e6 3,e6 2,e6 Intensity, cps 5,2e4 4,e4 3,e4 2,e4 1,e4, 2,e5 1,6e5 1,2e5 8,e4 4,e4, IS: 21,4/ ,4/14 amu Intensity, cps 1,e6 2,6e5 2,2e5 1,8e5 1,4e5 1,e5 6,e4 2,e4 46 2,1e MS2 (21,1) CE (-52): 26 MCA scans from Sample D5-NHPA IS: 21,4/ ,4/14 amu 127 3,4e5 1,3e4 3,e5 ph = 6 9 ph 4 Analyt: 196/ /135 amu 4,14 4,15,5 1, 1,5 2, 2,5 3, 3,5 4, 4,5 5, 5,5 6, Time, min 1,7e4 5, IS: [M-H] - Analyt: 196/ /135 amu Max. 3,4e5 cps ,14 4,15 21,5 1, 1,5 2, m/z, 2,5 amu 3, 3,5 4, 4,5 5, 5,5 6, Time, min

7 Analytik von NHPA Methodenentwicklung (1) 5 ml Urin ph = 5 (2N HCl) IS: d 5 -NHPA (2 ng/ml) Extraktion 1 x 5 ml EtOAc Einengen zur Trockene Direktmessung nicht möglich Semi-präparative HPLC (Si-Säule, CHCl 3 /MeOH 85:15) 8 µl InjVol. Semi-präparative TLC (Si-Material, 6 Å, 25 µm Dicke, 5 x 2 cm) Fraktionssammlung 1.2 ml Einengen zur Trockene Massive Artefaktbildung Messung: GC/MS vs. LC-MS/MS

8 Analytik von NHPA Methodenentwicklung (2) 5 ml Urin ph = 5 (2N HCl) Extraktion 1 x 5 ml EtOAc IS: d 5 -NHPA (2 ng/ml) Einengen zur Trockene mau NR-Poolurin, nicht gespiked Standard, 1. µg abs min Semi-präparative HPLC (Si-Säule, CHCl 3 /MeOH 85:15) 8 µl InjVol. Fraktionssammlung 1.2 ml Vol Einengen zur Trockene Messung: GC-NICI-MS Abundance Ion 376. (375.7 to 376.3): S2.D 9.63 Dotiert mit 2. ng/ml Time--> Abundance Ion 381. (38.7 to 381.3): S2.D Time-->

9 Analytik von NHPA Methodenentwicklung (3) Messung mit RP-LC-MS/MS: TIS >> APCI; negativ >> positiv; ACN >> MeOH Chromatographische Trennung unzureichend: Unruhige Basislinie Hohes Rauschen Matrixeffekt (v.a. IS) bei stark matrixbelasteten Proben: Response Faktor 1 geringer) Sensitivität + Selektivität nicht ausreichend Intensity, cps 3,5e4 2,8e4 2,e4 1,2e4 4 XIC of -MRM (5 pairs): 21,4/127 amu from Sample 1 (S) of NR-Pool, , IS: 21,4/ ,4/14 amu Nichtraucher Analyt: 196/ /135 amu 5,3 5, Time, min XIC of -MRM (5 pairs): 21,4/127 amu from Sample 9 (BM Sample 22 (Smoker)), Raucher 5,3 5, Time, min

10 Analytik von NHPA Methodenentwicklung (4) Idee: LC-MS/MS mit Normalphasen-Laufmittel! Aber: n-hexan nicht geeignet, weil nicht bzw. nur zu 1 % mit MeOH oder ACN mischbar Keine Gradiententrennung Bildet explosionsfähige Dampf/Luft-Gemische im Quellenraum Halogenierte LM scheiden aus wg. Ionensuppression Ethoxy-nonafluorobutan (ENFB HFE-72) Vertrieb durch 3M, bestehend aus einem untrennbaren Isomerengemisch Vollständig mit gängigen HPLC-Laufmitteln mischbar Keine negativen Auswirkungen auf das HPLC-System zu beobachten (Dichtungen, Membranen) Umstellung RP NP schnell machbar Nicht brennbar, reizend oder toxisch, nicht mutagen Kein Ozonkiller H 2 CF 2 CF 2 C CF CF2 3 O CH 3 CF 3 CF CF 2 O H 2 C CH 3 Ethyl-nonafluorobutyl-ether CF 3 Ethyl-nonafluoro-isobutyl-ether

11 Analytik von NHPA Methodenentwicklung (5) Vergleich zwischen ENFB und klassischen Normalphasen-Laufmitteln HFE-72 n-hexan n-heptan Formel C 4 F 9 OC 2 H 5 CH 3 (CH2) 4 CH 3 CH 3 (CH2) 5 CH 3 Molekulargewicht Siedepunkt ( C) 76 68,7 98,5 Schmelzpunkt ( C) Flammpunkt ( C) n.a UV cutoff (nm) ,5 198 Dichte (g/ml) 1,43,66,68 Viskosität,61,48,57 Dampfdruck (mmhg) Lit.: Kagan 21, Ding et al. 25, Fa. 3M, Sicherheitsdatenblatt

12 Normalphasen-LC mit ESI-MS/MS-Detektion (1) LC-Parameter: HPLC-System HP11 m. CTC-PAL AS Laufmittel: A: ENFB B: ACN +,1 % HCOOH Gradientenprogramm Säulen (Phenomenex) bei T = 45 C Luna CN 15 x 2 mm (5 µm) + Luna CN 15 x 2 mm (3 µm) in Serie Step Total Time (min) Flow Rate A(%) B(%) [µl/min], , , , , , InjVol.: 1 µl, Proben in 1 µl LM aufgenommen MS-Parameter: API 4 Turbo V Source (Turbo Ion Spray ) Negativ: IS = -42 V, T = 6 C Cur/GS1/GS2: 18/55/55 CAD: 7. MRM-Modus, unit/unit resolution

13 Normalphasen-LC mit ESI-MS/MS-Detektion (2) Blank XIC of -MRM (6 pairs): 21,4/14, amu from Sample 14 (Blank) 1,3 14 2,56,67 1,83 4,71 5,195,48 Standard, 2-Mix XIC of -MRM (6 pairs): 21,4/14, amu from Sample 2 (1 ng/ml) 18 5, ,65,46 1,17 2,95,8 3,513,8 4,41 6,11 12 IS: 21,4/ ,4/14 amu 7 1,68 2,15 3,26 3,97 4,9 5,63 6,95 5,79 6,526,64 6, Intensity, cps 4 2,68 4,85 4,27 2,31 2,46,44 2,81 32,99 1,28 4,75,79 4,18,14 1,64 2,94 5,2 3,56 4, Analyt: 196/ /135 amu 5, ,3 6,1 6,46 6,33 6, ,5 1, 1,5 2, 2,5 3, 3,5 4, 4,5 5, 5,5 6, 6,5 Time, min,5 1, 1,5 2, 2,5 3, 3,5 4, 4,5 5, 5,5 6, 6,5 Time, min

14 Normalphasen-LC mit ESI-MS/MS-Detektion (3) Raucherpool, undotiert XIC of -MRM (6 pairs): 21,4/14, from Sample 9 (R Pool ph 5) ,2 5 IS: 21,4/14 amu Raucherpool, dotiert + 1 ng abs. XIC of -MRM (6 pairs): 21,4/14, from Sample 1 (R Pool (ph 5, dot) 648 5,2 55 IS: 21,4/14 amu Intensity, cps Analyt: 196/122 amu ,4e4 1,2e4 1,e4 Analyt: 196/122 amu 5, , ,5 1, 1,5 2, 2,5 3, 3,5 4, 4,5 5, 5,5 6, 6,5 Time, min,5 1, 1,5 2, 2,5 3, 3,5 4, 4,5 5, 5,5 6, 6,5 Time, min

15 Normalphasen-LC mit ESI-MS/MS-Detektion (4) Methode über den Bereich von.5 8 ng/ml linear: NHPA_SiHPLC_Test#1.rdb (NHPA MRM 1): "Linear" Regression ("No" weighting): y =,873 x +,815 (r = 1,) 7, 6, Analyte Area / IS Area 5, 4, 3, 2, 1,,5 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, Analyte Conc.

16 Zusammenfassung ENFB als Laufmittel für Normalphasen-HPLC geeignet Wechsel RP -> NP schnell und unkompliziert Einsatz von ENFB in Kombination mit ESI-MS/MS ergibt neue Möglichkeit der Selektivitätssteigerung LC-MS/MS-Methode zur Bestimmung von NHPA in Urin neu entwickelt Selektivität und Sensitivität ausreichend, LOD < 1 ng/ml Validität der Methode muss noch erhoben werden Automatisierung für größere Serien (2D-LC?) ist anzustreben

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