Olivenölrestwasser. Extraktion, Derivatisierung und. zellbiologische Untersuchungen phenolischer. Olivenölrestwasser. Nachwachsende Rohstoffe

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1 Wissenschafts I Zentrum Sl H.AUBING Doris Firlbeck Olivenölrestwasser Extraktion, Derivatisierung und zellbiologische Untersuchungen phenolischer Inhaltsstoffe von Olivenölrestwasser Nachwachsende Rohstoffe in Forschung und Praxis herausgegeben von Martin Faulstich 2013 Verlag Attenkofer

2 Ein Inhaltsverzeichnis 9 Inhaltsverzeichnis Zusammenfassung 13 1 Einleitung und Problemstellung 15 2 Zielsetzung 20 3 Natürliche Phenole und ihre Chemie - Überblick Klassifizierung phenolischer Substanzen Monomere phenolische Substanzen Einfache Phenole Hydroxybenzoesäuren, -benzaldehyde und -benzylalkohole Phenylessigsäuren, Acetophenone und Phenylethanole Hydroxyzimtsäuren und -alkohole Polyphenole Lignane Tannine Phlorotannine Hydrolysierbare Tannine Gallotannine Ellagtannine Kondensierte Tannine Chemie phenolischer Substanzen Oxidative Kupplung Enzymatische Bräunungsreaktionen 34 4 Zerschäumungsanalyse Theoretischer Hintergrund Anreicherungsfaktor und Wiederfindung Einflussfaktoren Adsorption an der Phasengrenze Oberflächenspannung Gibbs-Isotherme Schaum Kugelschaum Polyederschaum Schaumstabilität Drainage Koaleszenz Gibbs-Marangoni-Effekt Repulsive Kräfte Stand der Forschung Einordnung der Zerschäumungsanalyse Literaturüberblick Eigene Arbeiten Anreicherung phenolischer Substanzen Anreicherung nicht-oberflächenaktiver organischer Substanzen 51 Zerschäumung phenolischer Einzelsubstanzen 51

3 10 Inhaltsverzeichnis Versuchsaufbau und Durchführung Wahl eines geeigneten Schaumbildners Statistische Versuchsplanung am Beispiel der Vanillinsäure Vorversuche zur Ermittlung zielführender Faktorstufen Optimierung mittels zentral zusammengesetztem 24-Plan Datenanalyse Optimierung in Bezug auf Anreicherung und Wiederfindung Diskussion ph-wert Gasflussrate Konzentrationen von Phenol und Schaumbildner Zerschäumung weiterer polarer Phenole unter optimierten Bedingungen Kapitelzusammenfassung 66 5 Olivenölrestwasser (OMWW) Stand der Forschung Phenolische Inhaltsstoffe der Olivenfrucht und des Olivenöls Zusammensetzung des OMWW Phenolische Inhaltsstoffe des OMWW Monomere Phenole Polymere Komponenten Methoden zur Behandlung von OMWW Methoden zur Phenolextraktion aus OMWW Eigene Arbeiten Analyse des OMWW Trockensubstanz Charakterisierung phenolischer Komponenten mittels GC-MS Gesamtpolyphenolgehalt nach Folin-Ciocalteu Integrative und photometrische Bestimmung des Anreicherungsfaktors Versuchsvorbereitung und Durchführung Zerschäumung von OMWW Ohne Schaumbildner Mit Schaumbildner CTAB unter optimierten Bedingungen Mehrfach-Zerschäumung von OMWW Einfluss der OMWW-Konzentration auf die Extraktionseffizienz Ergebnisse der Mehrfach-Zerschäumung Zerschäumungsanalyse von säurehydrolysiertem OMWW (SOMWW) Einfluss des ph-wertes auf die Extraktionseffizienz Mehrfach-Zerschäumung von SOMWW bei ph Mehrfache Zerschäumung von SOMWW bei ph Fraktionierende Festphasenextraktion des Spumats Kapitelzusammenfassung Bioaktivitäten phenolischer Komponenten der Olive Stand der Forschung Antioxidative Wirkung von Hydroxytyrosol und seiner Ester Neuroprotektive Wirkung von Hydroxytyrosol und seiner Ester Antioxidative und neuroprotektive Wirkung von 1 -Arylisochromanen Differenzierungsauslösende Aktivität auf neurale Stammzellen Oligodendrogenese Neurogenese 114

4 Inhaltsverzeichnis 1' 6.2 Eigene Differenzierungsauslösende Aktivität phenolischer Säuren Differenzierungsauslösende Aktivität von Hydroxytyrosol und seiner Derivate 116 Arbeiten Synthesen von Hydroxytyrosol- und Tyrosol-Derivaten Synthese der Ester-Verbindungen Synthese der 1 -Aryl-6,7-dihydroxyisochromane und 4-Phenylchroman- 2-ole Differenzierungsauslösende Aktivität auf neurale Stammzellen Induzierung der Oligodendrogenese Induzierung der Neurogenese 6.3 Kapitelzusammenfassung 7 Experimenteller Teil 7.1 Chemikalien 7.2 Geräte und Methoden Feuchtebestimmer ph-meter Massedurchflussregler Synthese-Mikrowelle UV-Vis-Spektroskopie IR-Spektroskopie NMR-Spektroskopie Dünnschichtchromatographie GC-MS-Analytik NP-HPLC RP-HPLC Folin-Ciocalteu-Assay Bradford-Assay Vorbehandlung von OMWW Lösungsmittelextraktion von OMWW Säurehydrolyse von OMWW Herstellung phenolischer Stammlösungen Schaumfraktionierung Fraktionierende Festphasen-Extraktion 7.3 Synthesen Synthese von Hydroxytyrosol Veresterung mit ^/V'-Carbonyldiimidazol Veresterung mit Diimidazolazodicarboxylat Veresterung mit Triethylamin Synthese der l-aryl-6,7-dihydroxyisochromane Konventionell In der Mikrowelle Synthese der 4-Phenylchroman-2-ole Charakterisierung der synthetisierten Substanzen Hydroxytyrosol-Ester I Aliphatische Ester Aromatische Ester Tyrosol-Ester l-phenyl-6,7-dihydroxyisochromane (2-Hydroxyethyl)-4-phenylchroman-2-ole

5 12 Inhaltsverzeichnis 8 Literaturverzeichnis 151 Anhang 176 A Experimentelle Daten 177 B Abkürzungsverzeichnis 179 C Abbildungsverzeichnis 182 D Tabellenverzeichnis 185 E Publikationen 187

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