KOFFEINBESTIMMUNG IN KAFFEEBOHNEN

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1 1 Lebensmittelanalytisches Praktikum für Ernährungswissenschaftler KOFFEIBESTIMMUG I KAFFEEBOHE Einleitung: Struktur von Koffein: H 3 C O O CH 3 CH 3 1,3,7-Trimethylxanthin atürliches Vorkommen: Kaffeebohnen Teeblätter Guarana Samen Colabaum Allgemeines zu Kaffee: Kommerziell erhältlicher Kaffee besteht im Allgemeinen aus den getrockneten, gerösteten Samen von Coffea arabica, Coffea rubusta, Coffea liberica und Coffea excelsa. Hauptanbaugebiete liegen in Südamerika, Indonesien und Afrika (Äthiopien und Elfenbeinküste). Die Kaffeesträucher werden 2-3 m groß und gedeihen in Höhen bis zu 2000 m Seehöhe isolierte RUGE den Wirkstoff Koffein aus Kaffeebohnen bestimmten PFAFF und LIEBIG die Summenformel mittels Verbrennungsanalyse, C 8 H 10 4 O 2. MEDICUS entdeckte 1875 die oben dargestellte Strukturformel, die von E. FISCHER 1897 durch Totalsynthese bestätigt wurde.

2 2 Inhaltsstoffe von 150 ml gebrühtem Kaffee (7.5 g): Monosaccharide Wasserlösliche Polysaccharide Aliphatische Carbonsäuren Lipide Koffein Trigonellin Kalium iacin mg mg mg Spuren mg mg 50 mg Spuren Aufgabenstellung: Durch quantitative Bestimmung des Koffeingehaltes mittels HPLC-UV-Detektion soll ermittelt werden, ob es sich bei der ausgegebenen Probe um : koffeinfreies Kaffeesurrogat (kein Koffein) koffeinfreien Kaffee (Koffeingehalt < 0,08 % w/w) entkoffeinierten Kaffee (Koffeingehalt < 0.2% w/w) 1 koffeinhältigen Kaffee (Koffeingehalt zwischen 0,8 2,5 % w/w) handelt. Koffein wird durch Kochen des Kaffeepulvers extrahiert. Durch Vergleich mit Standardlösungen kann der Koffeingehalt bestimmt werden und eine der Aufgabenstellung gemäße Entscheidung getroffen werden. Arbeitsvorschriften Probenvorbereitung Extraktion von Koffein aus Kaffee 10 g der ausgegebenen Probe werden mit 5 g MgO gemischt und in einen 500 ml Erlenmeyerkolben überführt. Anschließend wird mit ca. 200 ml Wasser (entionisiert) versetzt und 45 min gekocht. Vorsicht beim Kochen! Falls der Ansatz zu stark schäumt und der Kolben überzugehen droht, Flamme entfernen und wenig kaltes entionisiertes Wasser zugeben. Das verdampfte Wasser ist jeweils zu ersetzen, das Volumen soll nicht unter 200 ml abfallen. achdem der Auszug fertig ist, lässt man ihn abkühlen. achdem sich die Schwebstoffe abgesetzt haben, wird der Auszug über ein Faltenfilter in einen 250 ml Messkolben filtriert. Beim Filtrieren darauf achten, dass nur wenig Bodensatz in den Filter kommt (abdekantieren). ach der Filtration wird der Messkolben mit entionisiertem Wasser bis zur Ringmarkierung aufgefüllt. Bevor das Filtrat in die HPLC injiziert wird, wird ein Aliquot (1 ml) in ein 1,5 ml Eppendorfgefäß transferiert und bei 13000g für 2 min abrotiert. Dadurch werden Feinschwebeteilchen entfernt, die zu einer Verstopfung der HPLC Apparatur führen könnten. Falls sich bei der HPLC-Analyse herausstellt, dass die Koffeinkonzentration zu hoch ist, muss das Filtrat entsprechend mit entionisiertem Wasser verdünnt werden. 1 EU-orm: 0,1 %

3 3 HPLC Operative Kenngrößen Trennsäule: RP-18 Säule, Länge:125 mm, Innendurchmesser: 4 mm, Partikelgröße: 5 µm Eluent: Bidestilliertes Wasser mit 12 % Acetonitril Isokratische Elution bei 1 ml/min Temperatur: Umgebungstemperatur Detektor: UV, Absorption bei 273 nm Injektionsvolumen: 20 µl Herstellung der Eichstandards In einen 50 ml Meßkolben werden ca. 50 mg Koffein (direkt) eingewogen (genaues Gewicht notieren!). ach Zugabe von ca. 20 ml Methanol wird der Analyt durch mehrmaliges Umschwenken (bzw. 2 min ultraschallen) gelöst und mit entionisiertem Wasser bis zur Markierung aufgefüllt. Aus dieser Stammlösung werden Eichstandards folgender Konzentration in entionisiertem Wasser hergestellt: µg/ml. Die Standardlösungen werden mit Kolbenhubpipetten in 1,5 ml Eppendorfgefäßen hergestellt. Von jeder Eichlösung sollten für die Analyse mindestens 400 µl vorhanden sein. Protokoll: Arbeitsvorschriften inkl. aller Kenngrößen für die chromatographische Analyse (Säule, Eluent, Detektion...) Tabellarische Darstellung der Analysenresultate (Peakfläche oder Peakhöhe der Standards bzw. Probe) Graphische Darstellung der Kalibrierfunktion inklusive Angabe der Eichfunktion und des Korrelationskoeffizienten ein Chromatogramm eines Standards und das Chromatogramm der Probe Analysenergebnis und Klassifizierung der ausgegebenen Kaffeeprobe.

4 4 Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) High Performance Liquid Chromatography = Hochleistungsflüssigkeitschromatographie. Die HPLC hat sich in den 60er Jahren aus der Säulenchromatographie entwickelt, als man erkannte, dass die Trennleistung einer Säule mit abnehmender Korngröße der stationären Phase zunimmt. Man arbeitet daher bei der HPLC mit erheblich feinerem Material (3 10 µm) als bei der Gelchromatographie (35 75 µm) od. der Säulenchromatographie ( µm). Die geringe Partikelgröße der Trennmaterialien erfordert die Anwendung hoher Drucke (bis zu 400 bar), was mit technischem Aufwand verbunden ist. Trotz dieses Aufwands u. der damit verbundenen Kosten hat sich die HPLC wegen ihrer Leistungsfähigkeit als Routinemethode durchgesetzt. Eine HPLC-Apparatur besteht im einfachsten Fall aus einer Pumpe mit Elutionsmittelreservoir, dem Probenaufgabe-System, der Trennsäule und dem Detektor mit Schreiber. Die Säulen sind zwischen 5 u. 100 cm lang, mit einem Innendurchmesser von 1 25 mm. Mit Kieselgel od. ähnlich porösem Material von 10 µm od. weniger gefüllt, kann eine 25 cm lange Säule 5000 Böden (theoret. Trennstufen) aufweisen selbst Bodenzahlen von 65000/m sind nicht ungewöhnlich. eben mit funktionellen Gruppen chemisch modifizierten Kieselgelen haben sich besonders unpolare stationäre Phasen (Umkehrphasen, reversed phase, mit alkylsilyliertem Kieselgel) durchgesetzt (RP-HPLC). Die Elution kann im einfachsten Fall mit einem Lösungsmittel oder einem konstanten Lösungsmittelgemisch isokratisch erfolgen. Schwierige Trennprobleme verlangen dagegen Gradientenelution. Lösungsmittelgradienten aus zwei oder drei Lösungsmitteln können niederdruckseitig mit einem Gradientenmischer u. einer Pumpe bewerkstelligt werden. Bei hochdruckseitiger Mischung benötigt man mindestens zwei Pumpen. Die Steuerung derartiger Anlagen erfolgt mit Mikroprozessoren od. Computern, die dann auch die Auswertung übernehmen. Wichtige Parameter für die qualitative Auswertung sind die sog. Totzeit (t o ), die ettoretentionszeit (t R ) sowie die daraus resultierende Gesamtretentionszeit (t g ), die über die Volumen-Geschwindigkeits mit den entsprechenden Retentionsvolumina verknüpft ist. Die quantitative Auswertung erfolgt über die Peak-Flächen. Als Detektor wird wegen seiner leichten Handhabbarkeit überwiegend der UV-Detektor eingesetzt. Je nach Problemstellung werden auch andere Detektoren wie Refraktionsindex-, Fluoreszenz-, Leitfähigkeits- u.a. elektrochemische Detektoren verwendet. Oft ist die Detektion erst nach einer Derivatisierung mit entsprechenden Reagentien möglich. Die Anwendungen der HPLC sind so vielfältig, daß eine Aufzählung unmöglich erscheint. Die HPLC ist in der analytischen sowie in der klinischen Chemie als auch in der Biochemie unverzichtbar. Säulenmaterialien: Umkehrphasen: Bezeichnung für die stationäre Phase eines chromatographischen Systems, die im Gegensatz zu der im üblichen Adsorptions-System unpolar (hydrophob) ist. Die mobile Phase ist dabei polar (hydrophil). Reversed phase Materialien sind meistens Kieselgele, deren Oberflächen Silanol (SiOH) Gruppen durch chemische Umsetzung mit Dialkyldichlorsilanen gebunden sind. Dabei erhält man stabile Materialien mit Kohlenwasserstoffketten mit 2 bis 18 C-Atomen, die man auch als chemisch-gebundene Phasen bezeichnet. Die Länge der Alkylketten bestimmen das Maß der Polarität (je länger desto unpolarer). Unpolare Substanzen werden stärker zurückgehalten als polare (stärkere Wechselwirkung mit dem unpolaren Säulenmaterial). Als mobile Phasen benutzt man Gemische aus polaren (z.b. Wasser) u. weniger polaren Lösungsmitteln (z.b. Methanol oder Acetonitril).

5 ormalphasen: ormalphasenchromatographie wird üblicherweise mit polaren Analyten und polarem Säulenmaterial (z.b. Kieselgel, Aluminiumoxid) durchgeführt. Die Retention des Analyten wird durch die Wechselwirkung der polaren Phase mit dem polaren Analyten in einem eher apolaren Lösungsmittel (z.b. Isopropanol) erzielt. Die Elution erfolgt mit einem Eluenten, der diese Wechselwirkungen stört normalerweise einem Lösungsmittel, das apolar, aber mit Wasserdampf gesättigt ist oder mit Lösungsmittelgemischen wie z.b. Methylenchlorid/Isopropylchlorid oder Diäthyläther/Pentan. 5

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