Schalten der elektrischen Leitfähigkeit in Mikroemulsionen durch Photoisomerisierung von Solubilisaten

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1 Scalten e elektiscen Leitfäigkeit in Mikoeulsionen uc Potoisoeisieung von Solubilisaten DISSERTATION zu Elangung es akaeiscen Gaes Dokto eu natualiu (D. e. nat.) vogelegt e Fakultät Mateatik un Natuwissenscaften e Tecniscen Univesität Desen von Diploceike Makus Bufe geboen a 14. Septebe 1981 in Leipzig eingeeict a 4. Mai 011 Die Dissetation wue in e Zeit von Septebe 005 bis Mai 011 an e Pofessu fü Genzfläcen- un Kolloiceie angefetigt.

2 Vowot 1 Vowot Die voliegene Abeit wue in e Zeit vo 1. Septebe 005 bis zu 4. Mai 011 an e Pofessu fü Genzfläcen- un Kolloiceie e Tecniscen Univesität Desen unte Beteuung von Hen Pofesso D. T. Wolff angefetigt. Hen Pofesso D. T. Wolff anke ic fü ie Möglickeit, in seine Abeitsguppe as ie agestellte Tea it e Ziel e Pootion zu beabeiten, fü ie zaleicen faclicen Diskussionen, ie i viele Anegungen fü ie weitee Rictung iese Abeit gaben, un fü en Feiau, en e i abei in en letzten Jaen ließ. Fü ie Beeitscaft, as zweite Gutacten zu iese Abeit zu sceiben, anke ic Hen Pofesso D. K.-F. Ant. Mein Dank gebüt ebenso Fau D. X. Yu fü ie Hinweise zu Aktinoetie un fü ie Daten, ie sie i zu Vegleicszwecken übelassen at. Fü ie Untestützung bei Lösen tecnisce Poblee, v. a. in e Anfangspase e Abeit, un fü seine Anegungen zu weiteen expeientellen Tätigkeiten anke ic Hen Dipl.-Ce. J. Föel, fü en Rat in einigen ateatiscen Fagen Hen J.-T. Wils. Fau A. Göpfet anke ic fü ie vielen paktiscen Hinweise, it enen ie eine oe anee Hüe i Labo bewältigt ween konnte, un Fau K. Scneie fü ie Syntese es Stoffes Azobenzen-15-Kone-5. Inen allen un en weiteen, nict genannten Mitabeiten es Abeitskeises spece ic einen Dank fü as angenee Abeitsklia aus. Weitein anke ic en Stuentinnen un Stuenten, ie i Raen von Paktika oe wissenscaftlicen Abeiten zu en Egebnissen iese Abeit beigetagen aben. Naentlic un in e zeitlicen Reienfolge ies Mitwikens sin as Fau Dipl.-Ce. U. Geogi, He Dipl.-Ce. A. Hebe, Fau B. Sc. F. Fisce un Fau B. Sc. T. Scolz, He B. Sc. M. Ansoge un He B. Sc. M. Binne, Fau B. Sc. T. Fieic un He M. Keilaue sowie Fau B. Sc. U. Scwenke un Fau B. Sc. F. Dace. He M. Gestic von e ecaniscen Wekstatt fetigte eee Bestanteile e von i veweneten Appaatuen an. He W. Otte un He M. Henkel von e Elektowekstatt alfen bei Pobleen it elektiscen Geäten weite. He G. Kese un He K. Gapig von e Glasbläseei fetigten einige Glasgeäte fü ic an, aunte as Bestalungsgefäß, one as ie Vesuce zu Scalten e elektiscen Leitfäigkeit nict ätten ucgefüt ween können. Inen allen bin ic fü ie Abeit zu Dank vepflictet.

3 Vowot De Deutscen Foscungsgeeinscaft (DFG) anke ic fü ie finanzielle Untestützung i Raen es Pojekts Isotee kontaktlose Scaltung e Leitfäigkeit in Mikoeulsionen uc Potoeaktionen. Fü as Koektulesen es Textes oe einzelne Abscnitte aaus anke ic Hen M. Keilaue sowie Hen B. Sc. W. Scit un seine i unbekannten Helfe. Mein se pesönlice Dank gilt eine Feunin, ie ic wäen e vegangenen Jae begleitete un i besones in e letzten Pase es Sceibens ie nötigen Anstöße zu Vollenen e Abeit gegeben at. Desen, i Mai 011 Makus Bufe

4 Inalt 3 Inalt Vowot...1 Inalt Einleitung...6 Gunlagen un Poblestellung Mikoeulsionen Zusaensetzung un Stuktu von Mikoeulsionen Elektisce Leitfäigkeit in Mikoeulsionen Pekolation von Mikoeulsionen Solubilisate in Mikoeulsionen Einfluss von Solubilisaten auf ie Pekolationstepeatu Uwanlung von Solubilisaten ineinane Poblestellung un Untesucungsgegenstan iese Abeit Mealiges Scalten e elektiscen Leitfäigkeit Die untesucten Solubilisate: Azobenzen un Azobenzen-15-Kone Die untesucte Mikoeulsion: AOT Isooctan Wasse Egebnisse Pekolation e einen Mikoeulsion Mikoeulsion it solubilisiete Azobenzen-15-Kone Einfluss von solubilisiete Azobenzen-15-Kone-5 auf ie Pekolationstepeatu e Mikoeulsion Einfluss e Potoisoeisieung von solubilisiete Azobenzen-15-Kone-5 auf ie Pekolationstepeatu e Mikoeulsion Mikoeulsion it solubilisiete Azobenzen Einfluss von solubilisiete Azobenzen auf ie Pekolationstepeatu e Mikoeulsion Einfluss e Potoisoeisieung von solubilisiete Azobenzen auf ie Pekolationstepeatu e Mikoeulsion Mealiges Ein- un Ausscalten e elektiscen Leitfäigkeit Leitfäigkeitsvelauf bei ealige Bestalung Anzal e zu Einscalten e elektiscen Leitfäigkeit benötigten Lictquanten Veteilung e Solubilisate auf ie Lösungsittel Isooctan un Wasse Veteilung von Azobenzen-15-Kone-5 auf ie Lösungsittel Isooctan un Wasse Veteilung von Azobenzen auf ie Lösungsittel Isooctan un Wasse...36

5 Inalt 4 4 Diskussion Pekolation e einen Mikoeulsion Velauf e Leitfäigkeits-Tepeatu-Kuven Einfluss e Paaete e Leitfäigkeits-Tepeatu-Messung auf ie eittelte Pekolationstepeatu Aufneen e Leitfäigkeits-Tepeatu-Kuven Mikoeulsion it solubilisiete Azobenzen-15-Kone Einfluss von solubilisiete Azobenzen-15-Kone-5 auf ie Pekolationstepeatu e Mikoeulsion Einfluss e Potoisoeisieung von solubilisiete Azobenzen-15-Kone-5 auf ie Pekolationstepeatu e Mikoeulsion Mikoeulsion it solubilisiete Azobenzen Einfluss von solubilisiete Azobenzen auf ie Pekolationstepeatu e Mikoeulsion Einfluss e Potoisoeisieung von solubilisiete Azobenzen auf ie Pekolationstepeatu e Mikoeulsion Mealiges Ein- un Ausscalten e elektiscen Leitfäigkeit Leitfäigkeitsvelauf bei ealige Bestalung Tepeatuvelauf bei ealige Bestalung Quantitative Aspekte es Scaltens e elektiscen Leitfäigkeit Vegleic e Einflüsse e untesucten Solubilisate auf ie Pekolationstepeatu e Mikoeulsion Mateial un Metoen Stoffe Ceikalien Syntese von Azobenzen-15-Kone Hestellen e Mikoeulsion Lösen e Solubilisate in e Mikoeulsion Untesucte Mikoeulsionssystee Untesucungsvefaen un Geäte UV-Vis-Absoptionsspektoskopie Bestalung Messen e elektiscen Leitfäigkeit Ausweten e Leitfäigkeitsessaten Bestien e Pekolationstepeatuen Unsiceeiten e eittelten Pekolationstepeatuen Zeit zu Ein- un Ausscalten e elektiscen Leitfäigkeit Veteilung e Solubilisate auf ie Lösungsittel Isooctan un Wasse Lösungsvealten e Solubilisate un Veteilungsexpeiente...79

6 Inalt Ausweten e Veteilungsexpeiente Aktinoetie Expeientelle Teil e aktinoetiscen Bestiung Ausweten e aktinoetiscen Bestiung Diskussion e aktinoetiscen Bestiung Zusaenfassung Ausblick...97 Abküzungen un Sybole Liteatu Anang A.1 Gealtsgößen A. Geoetisce Betactungen Vesiceung...111

7 1 Einleitung 6 1 Einleitung Obwol Nevenkapfstoffe offiziell geäctet sin, existieen weltweit noc eee tausen Tonnen iese Substanzen; allein ie USA un Russlan besitzen Voäte von zusaen etwa t. Geäß e Ceiewaffenübeeinkoen von 199 sollen Nevenkapfstoffe venictet ween, wofü i Falle pesistente,.. langlebige Giftstoffe geeignete Dekontainationsvefaen angewenet ween üssen. Neben ekölicen nassceiscen un pysikaliscen Vefaen e Dekontaination von Nevenkapfstoffen ween vielvespecene enzyatisce Vefaen efosct. In neuee Zeit ist abei ein Enzy untesuct woen, as bestite Oganopospate aus e G-Reie e Nevenkapfstoffe abbaut: DFPase 1), as uspünglic aus Tintenfiscen isoliet wue un eute biotecnologisc egestellt ween kann, yolysiet z. B. ie Kapfstoffe Tabun, Sain un Soan. Zu Anwenen es Enzys in e Dekontaination ist ein Tägeittel efoelic, as en ceiscen Kapfstoff scnell un vollstänig von e kontainieten Obefläce löst un in Kontakt it e Enzy bingt. Diese Anfoeungen insictlic es Haftens an e Obefläce, es Lösens es Kapfstoffes un e Aktivität es Enzys ween von Mikoeulsionen gut efüllt. Sin een Bestanteile biologisc abbauba, gefäen sie ie Uwelt nict. [1] Fü ie Dekontaination von Nevenkapfstoffen ween als Tägeittel fü ie aktive Substanz, as Enzy, Mikoeulsionen untesuct. Weitein eignen sic Mikoeulsionen als Reaktionseiu fü oganisc-ceisce Syntesen un als Teplat fü ie Syntese etallisce Nanopatikel; außee ween sie in kosetiscen un paazeutiscen Poukten angewant, bei Entfetten von Lee un in e tetiäen Eölföeung. [] Was sin Mikoeulsionen? Welce Eigenscaften aben sie un in welce Hinsict wuen sie in iese Abeit untesuct? Mikoeulsionen bilen sic spontan aus eine unpolaen un eine polaen Flüssigkeit in Gegenwat eines Tensis. Mitunte ist afü auc ein Cotensi efoelic. Mikoeulsionen 1 Das Enzy DFPase ist eine DFP-spaltene Hyolase. DFP stet fü Diisopopylfluoopospat, einen Acetylcolinestease-Inibito, e ie Neveneizleitung ievesibel blockiet. DFP ist ein Oganopospat un ait en Nevenkapfstoffen stuktuell änlic. [1]

8 1 Einleitung 7 sin teoynaisc stabil, akoskopisc einpasig un können in vescieenen Stuktuen voliegen: - als Öl-in-Wasse-Mikoeulsionen (O/W-Mikoeulsionen), - als Wasse-in-Öl-Mikoeulsionen (W/O-Mikoeulsionen) un - als bikontinuielice Mikoeulsionen it scwaatige Stuktu. [3] Die ei Typen von Mikoeulsionen untesceien sic in eeen pysikaliscen Eigenscaften, z. B. in e Lictsteuung, e Viskosität oe e elektiscen Leitfäigkeit, [4] was eöglict, Übegänge zwiscen en Stuktuen zu beobacten. So steigt ie elektisce Leitfäigkeit bei Übegang eine W/O-Mikoeulsion in ie bikontinuielice Stuktu stak an, weil Wasse eine kontinuielice Doäne bilet. Diese Stuktuuwanlung wi als Pekolation bezeicnet un finet statt, wenn z. B. Zusaensetzung oe Tepeatu e Mikoeulsion veänet ween. Die Uwanlungstepeatu i Falle eine Pekolation uc [3], [5] Tepeatueöung wi als Pekolationstepeatu bezeicnet. Elektisce Leitfäigkeiten können it vegleicsweise geinge expeientellen Aufwan geessen ween, so ass sic eineseits Leitfäigkeitsessungen gut eignen, ie Pekolation von Mikoeulsionen zu vefolgen. Aneeseits lässt sic uc ie Pekolation ie elektisce Leitfäigkeit eine Mikoeulsion gezielt veänen, wenn e stuktuelle Übegang ebeigefüt wi. Bei gleicbleibene Zusaensetzung e Mikoeulsion un konstante Tepeatu gelingt as, ine anee Stoffe zugegeben ween, ie in e Mikoeulsion solubilisiet,.. an oe in e Tensiscict an e Öl-Wasse-Genzfläce angeeicet ween un abei ie Pekolationstepeatu beeinflussen. Einige iese sog. Solubilisate können potoceisce Reaktionen eingeen. Wiken sic Potoeukte un Potopoukte untescielic auf ie Pekolationstepeatu aus, kann ie Mikoeulsion uc Bestalen it Lict geeignete Wellenlänge bei gleicbleibene Tepeatu un one weitee Stoffzu- [5], [6] gabe pekolieen un auf iese Weise ie elektisce Leitfäigkeit gescaltet ween. Denac sollte sic it Solubilisaten, ie ukebae Potoeaktionen eingeen, ie elektisce Leitfäigkeit eine Mikoeulsion eals in beie Rictungen,.. ein- un aus- oe aus- un ein-, scalten lassen. Dait wäe ein kontaktlose, auf Lict anspecene Scalte gescaffen.

9 Gunlagen un Poblestellung 8 Gunlagen un Poblestellung.1 Mikoeulsionen.1.1 Zusaensetzung un Stuktu von Mikoeulsionen Mikoeulsionen sin teoynaisc stabile kolloi-ispese Systee, ie aus eine unpolaen un eine polaen Flüssigkeit sowie eine Tensi besteen. Die unpolae Flüssigkeit wi i Folgenen als Öl bezeicnet, ie polae ist oftals Wasse. Tensie sin apipile Substanzen, een Moleküle aus eine yopilen Kopfguppe un eine (oe eeen) yopoben Kette(n) besteen. In Mikoeulsionen stabilisiet as Tensi en ispesen Zustan, ine es sic an e Genzfläce Öl/Wasse aneicet. In vielen Fällen ist zusätzlic ein Cotensi, eist ein ittelkettige Alkool, anwesen. Mikoeulsionen bilen sic spon- [3], [5] tan, sin akoskopisc einpasig un optisc tanspaent. Wasseeice Mikoeulsionen besteen aus Öltöpfcen, ie in Wasse ispegiet sin (Ölin-Wasse-Mikoeulsionen, O/W-Mikoeulsionen), öleice Systee aus in Öl veteilten Wassetöpfcen (Wasse-in-Öl-Mikoeulsionen, W/O-Mikoeulsionen). Die Töpfcen aben Ducesse von 10 bis 00 n. Mikoeulsionen, ie ungefä gleice Teile an Öl un Wasse entalten, bilen bikontinuielice, scwaatige Stuktuen aus, in enen sowol Öl als auc Wasse als kontinuielice Doänen voliegen. Die ei besciebenen [3], [5] Stuktuen veanscaulict Abb. 1. O/W bikontinuielic Öl W/O Öl Wasse Wasse elektisc leiten Wasseanteil Wasse Öl nictleiten Ölanteil Abb. 1. Sceatisce Dastellung e ei Mikoeulsionstypen. Abbilung nac [5]. Die teoynaisce Stabilität von Mikoeulsionen lässt sic it folgene veeinfacten Vostellung vesteen: Die Äneung e feien Entalpie G bei e Bilung eine Mikoeulsion kann bei konstante Tepeatu T un konstante Duck als G = σ A T S (1)

10 Gunlagen un Poblestellung 9 gescieben ween, wobei σ ie Genzfläcenspannung e Öl-Wasse-Genzfläce, A ie Äneung e Genzfläce zwiscen Öl un Wasse bei e Mikoeulsionsbilung un S ie Äneung e Entopie es Systes ist. Fü ein teoynaisc stabiles Syste gilt G < 0, was nu efüllt ist, wenn in Gl. (1) e Genzfläcente σ A e Betage nac kleine als e Entopiete T S ist. Eeict wi ies uc ie Anweseneit es Tensis in e Miscung: Das Tensi un falls voanen auc as Cotensi eicet sic an e Öl-Wasse-Genzfläce an un senkt auf iese Weise ie Genzfläcenspannung, so ass σ se kleine Wete annit. Infolgeessen bleibt e Genzfläcente σ A totz e goßen Zunae e Genzfläce A aufgun e goßen Anzal se kleine Töpfcen in e Mikoeulsion klein un wi vo Entopiete T S übekopensiet. Die Zunae e Entopie bei e Mikoeulsionsbilung ist eine Folge e feinen Veteilung e einen Flüssigkeit in e aneen. Das Zusaenwiken von Entopiezunae un kleine Genzfläcenspannung füt soit zu eine Abnae e feien Entalpie bei e Bilung eine Mikoeulsion,.. G < 0. [7], [8] Die Mikoeulsion ist enac teoynaisc stabil..1. Elektisce Leitfäigkeit in Mikoeulsionen Die elektisce Leitfäigkeit von Mikoeulsionen, besones wenn sie ein ionisces Tensi entalten, ängt von e Stuktu es Systes ab. Duc Messen jene Göße kann e Eulsionstyp festgestellt ween: [3] Wasse-in-Öl-Mikoeulsionen sin fast nictleiten, weil as Dispesionsittel eine unpolae Flüssigkeit ist. Die spezifisce elektisce Leitfäigkeit κ ist jeoc göße als in einen unpolaen Flüssigkeiten. De Gun afü liegt i Laungszustan e Töpfcen: Sie sin nict elektisc neutal, sonen einige von inen tagen aufgun von Laungsfluktuationen positive oe negative Übescusslaungen. Denac sin ie Töpfcen Laungstäge, ie i elektiscen Fel wanen. [9] Öl-in-Wasse- un bikontinuielice Mikoeulsionen sin elektisc leitfäig, a Wasse in beien Fällen als kontinuielice Doäne voliegt, in e sic ie Laungstäge, ie Gegenionen es Tensis, fei bewegen können. [5] Die besciebenen Leitfäigkeitsuntesciee eöglicen es, en Übegang zwiscen eine W/O- un eine bikontinuielicen Mikoeulsion zu untesucen.

11 Gunlagen un Poblestellung Pekolation von Mikoeulsionen Eine Mikoeulsion kann von eine Stuktu in eine anee übegeen, wenn as Öl-Wasse- Veältnis veänet wi (vgl. Abb. 1 auf S. 8). Die Uwanlung wi Pasenuke ge- [], [3] nannt. De Übegang eine W/O-Mikoeulsion in ie bikontinuielice Stuktu lässt sic uc einen staken Anstieg e elektiscen Leitfäigkeit beobacten, a Wasse abei eine kontinuielice Doäne bilet. [5] Dieses Pänoen wi als Pekolation ) bezeicnet, e entgegengesetzte Pozess entspecen als Antipekolation [10]. Mikoeulsionen, een Zusaensetzung sic nae a Pekolationspunkt befinet, pekolieen bei Änen e Tepeatu, z. B. bei Tepeatueöung 3). Sobal abei ie entspecene Uwanlungstepeatu, ie als Pekolationstepeatu T P bezeicnet wi, eeict un übescitten ist, steigt ie elektisce Leitfäigkeit e Mikoeulsion stak an. Die Pekolationstepeatu wi von vescieenen Autoen auf untescielice At bestit, z. B. als Wenepunkt e Kuve i Leitfäigkeits-Tepeatu-Diaga [13] oe als Maxiu eine gapiscen Dastellung von 1/κ ( κ/ T) gegen T [14], [15], [16]. In iese Abeit wi e Beginn es Leitfäigkeitsanstiegs i κ-t-diaga als Pekolationstepeatu angeseen (vgl. Abscn ). [5] Fü en Mecanisus e Pekolation sin folgene Vostellungen entwickelt woen: Die Wassetöpfcen, ie in eine W/O-Mikoeulsion ie Laungen tanspotieen, stoßen bei Eeicen e Pekolationstepeatu äufige zusaen als untealb von T P un bilen Cluste. Zwiscen en Töpfcen sowol innealb eines Clustes als auc zwiscen en Clusten ween Stoffe, z. B. ie Gegenionen es Tensis, übe sic öffnene Kanäle ausgetausct. Die Töpfcenstuktu e Mikoeulsion bleibt zunäcst ealten, un est obealb [4], [9], [13], [14] es Pekolationspunktes liegen Öl un Wasse bikontinuielic vo. Ist auf eine zweiiensionalen Gitte jee Gitteplatz zufällig entwee besetzt oe nict besetzt, un ween aneinane genzene besetzte Gitteplätze als Cluste bezeicnet, so pekoliet ein Cluste, wenn e sic von oben nac unten un von ects nac links [11] übe as gesate Gitte esteckt. Die Bilung eines solcen Clustes wi als Pekolation bezeicnet. In eine pekolieenen Mikoeulsion existieen ie alleings eiiensionale Cluste von Wassetöpfcen oe Wassekanäle, ie sic übe ie gesate Diension e Flüssigkeit estecken. 3 Auc bei Tepeatuabsenkung können Mikoeulsionen pekolieen, wie z. B. in [1] bescieben. In iese Fall finet bei Tepeatueöung Antipekolation statt.

12 Gunlagen un Poblestellung 11 Die Stuktuen eine Mikoeulsion un ie Pekolation uc Tepeatuäneung veanscaulict as Paseniaga es Systes AOT 4) n-decan Deuteiuoxi (Abb., nac [17]). Abb.. Paseniaga eine Mikoeulsion (ME) aus AOT, n-decan un Deuteiuoxi bei konstante AOT-Massenanteil von 1 %. L α laellae Pase, φ obees Zweipasengebiet, φ' untees Zweipasengebiet. Fü ie Massenanteile gilt: w n-decan = n-decan /( n-decan Deuteiuoxi ), w AOT = AOT / ME = AOT /( AOT n-decan Deuteiuoxi ) (nac []). Die Illustation i Einpasengebiet gibt sceatisc ie Mikoeulsionstypen wiee: O/W, bikontinuielic, W/O; ie scaffieten Beeice steen fü Öl, ie weißen fü Wasse. Die Pekolationslinie eutet en Übegang von e W/O- in ie bikontinuielice Stuktu an. Diaga nac [17]. Bei Übesceiten e Pekolationslinie uc Eöen e Tepeatu pekoliet ie Mikoeulsion bei konstante Zusaensetzung. Dies kann fü Mikoeulsionen, ie ein ionisces Tensi stabilisiet, it folgene Moellvostellung eklät ween: In eine W/O- Mikoeulsion ist ie Öl-Wasse-Genzfläce zu Wasse in geküt, wie aus Abb. 1 evoget; ie ittlee Genzfläcenküung ist negativ. [] Dagegen betägt in eine bikontinuielicen Mikoeulsion ie ittlee Genzfläcenküung null. [5] Denac uss sic bei e Pekolation eine Mikoeulsion ie Küung e Öl-Wasse-Genzfläce 4 Aeosol-OT oe kuz AOT ist e von e Aeican Cyanai Copany eingefüte Hanelsnae es anioniscen Tensis [18] Natiu-bis--etylexylsulfosuccinat (Stuktufoel, s. Abb. 6 auf S. 18).

13 Gunlagen un Poblestellung 1 änen von negativen Weten zu eine ittleen Wet von null, ine sic ie polaen Kopfguppen es Tensis entlang e Genzfläce voneinane entfenen. Bei Tepeatueöung steigt e Dissoziationsga e Kopfguppen,.., ie Gegenionen es Tensis wanen von e Genzfläce weg ins Innee e Wassetöpfcen. Infolgeessen sinkt ie elektostatisce Absciung zwiscen en gleic gelaenen Kopfguppen, so ass iese sic gegenseitig abstoßen un voneinane entfenen. Soit änet sic ie Genzfläcenküung un ie Mikoeulsion pekoliet. [] Außee kann eine Mikoeulsion bei konstante Tepeatu pekolieen, ine sie elektiscen Felen ausgesetzt wi [1] oe bestite Stoffe zugegeben ween [14], [15], [16], [19].. Solubilisate in Mikoeulsionen..1 Einfluss von Solubilisaten auf ie Pekolationstepeatu Solubilisation ist as Lösen von Stoffen, ie i Dispesionsittel unlöslic sin, in tensialtigen Lösungen. De gelöste Stoff wi als Solubilisat bezeicnet un befinet sic in e Ugebung es Tensis. [3] Aufgun ie äulicen Näe zueinane wecselwiken ie Solubilisate it e Tensiscict. Das kann ie Staeit iese Scict,.. e Öl-Wasse-Genzfläce i Fall von Mikoeulsionen, un soit ie Leictigkeit, it e sic ie Küung e Genzfläce änet, beeinflussen. Da ie Pekolation eine Mikoeulsion as Änen e Genzfläcenküung efoet, kann sic ie Anweseneit von Solubilisaten auf ie Pekolationstepeatu auswiken. Hinsictlic es Einflusses auf T P ween zwei Guppen von Solubilisaten untescieen: Stoffe, ie ie Staeit e Tensiscict eöen, escween as Änen e Genzfläcenküung un setzen ie Pekolationstepeatu eauf; ugeket eleicten Stoffe, ie ie Staeit e Genzfläce inen, as Änen e Genzfläcenküung un setzen T P eab. [14] Beictet woen ist übe en Einfluss von anoganiscen Salzen, Foaien, Hanstoffen un Tioanstoffen, [14] von Etylenglykolen (onoe, oligoe un polye), [19] von Alkylainen [16] sowie von Koneneten [15] auf ie Pekolationstepeatuen von AOT-Isooctan-Wasse-Mikoeulsionen.

14 Gunlagen un Poblestellung 13.. Uwanlung von Solubilisaten ineinane Ween Solubilisate, ie vescieene Pekolationstepeatuen evoufen, in situ ineinane ugewanelt, so vesciebt sic T P wäen e ceiscen Reaktion. Dait kann ie Mikoeulsion bei gleicbleibene Tepeatu un one weitee Stoffzugabe pekolieen oe epekolieen 5) un auf iese Weise ie elektisce Leitfäigkeit kontaktlos gescaltet ween. In Abb. 3 ist iese Scaltvogang it e senkecten Pfeil angeeutet; ie In-situ- Uwanlung ist ie eine potoceisce Dieisieungseaktion. spez. el. Leitfäigkeit in µs c ν Tepeatu in C Abb. 3. Leitfäigkeits-Tepeatu-Diaga eine Mikoeulsion e Zusaensetzung AOT : Isooctan : Wasse = 1 :,5 : (Massenveältnisse) it solubilisiete N-Metyl--cinolon (NMQ; NMQ / ME = 0,004) vo ( ) un nac 10-inütige Bestalung (, potoceisce Usatz U = 81 %) it langwellige UV-Lict (λ > 300 n). De senkecte Pfeil eutet ie Äneung e elektiscen Leitfäigkeit wäen e Bestalung an, wenn abei ie Tepeatu konstant gealten wi. Diaga nac [6], [0]. Zu Zwecke es Scaltens e elektiscen Leitfäigkeit eine Mikoeulsion sin folgene Potoeaktionen untesuct woen, een Potoeukte un Potopoukte ie Pekolationstepeatu jeweils in vescieene Weise beeinflussen: - Potoieisieung von Aciiziniuboi, [1] 5 De Begiff epekolieen [3] eint ie Uwanlung eine bikontinuielicen in eine W/O-Mikoeulsion,.. as Zefallen e scwaatigen, elektisc leitfäigen Stuktu in eine nictleitene Töpfcenstuktu, ist also as zu Substantiv Antipekolation geöene Veb. Die untescielicen Päfixe in Veb un Substantiv sin veutlic auf ie untescielicen Autoen zuückzufüen.

15 Gunlagen un Poblestellung 14 - Potoisoeisieung (cis-tans) von Hyoxystilbazoliuboien, [] - Potoieisieung von 9-Hyoxyetylantacen, [5] - Potocyclisieung von N-Metylipenylain zu N-Metylcabazol, [5] [6], [0] 6) - Potoieisieung von N-Metyl--cinolon. Von en genannten Potoeaktionen sollen zwei näe betactet ween: ie Potoisoeisieung von Hyoxystilbazoliuboien un ie Potoieisieung von N-Metyl--cinolon. Beien geeinsa ist e in [] bzw. [6] besciebene Vesuc, nac Ablauf e Potoeaktion en von i ausgelösten Scaltvogang uzukeen, ine ie jeweilige Rückeaktion abläuft. Dafü gibt es pinzipiell zwei Möglickeiten: Die Rückeaktion läuft teisc, bei Rau- oe eöte Tepeatu, oe potoceisc, uc Bestalen it Lict eine aneen Wellenlänge, ab. [3] Die teisce cis-tans-isoeisieung von N-Metylyoxystilbazoliuboi (HSB) ket en Effekt e tans-cis-potoisoeisieung auf ie Leitfäigkeit u, wenn ie Mikoeulsion nac e Bestalung 40 lang bei 60 C aufbewat wi. Totz naezu vollstänige Rückisoeisieung at as HSB-altige Syste jeoc en Nacteil, ass ie teisce Rückeaktion zeitaufwenig ist un eine von T P e Mikoeulsion weit entfente Tepeatu efoet. [] Die potoceisc gebileten Diee von N-Metyl--cinolon (NMQ) können uc Bestalung it kuzwellige UV-Lict gespalten ween, was ie T P -Vesciebung wäen e voangegangenen Potoieisieung teilweise aufebt. [6] Alleings wi ie Pekolationstepeatu vo e Potoieisieung nict wiee eeict, weil sowol ie Diee als auc as Monoe kuzwelliges UV-Lict absobieen un sic esalb ein potoceisces Gleicgewict einstellt. Infolgeessen bleibt e Gealt an onoee NMQ in e Mikoeulsion auc nac längee Bestalung konstant,.., e steigt nict weite an. Dennoc veänet sic ie Pekolationstepeatu weitein, veutlic aufgun von Nebeneaktionen von AOT, as ebenfalls kuzwelliges UV-Lict absobiet, oe e aneen angeegten [6], [3] Spezies. 6 Die Potoisoeisieung von solubilisiete Cuain, as N-Metyl--cinolon stuktuell änlic ist, un einige seine 6-Alkyleivate füt zu keine T P -Vesciebung, ie fü as Scalten e elektiscen Leitfäigkeit e Mikoeulsion auseict. [6]

16 Gunlagen un Poblestellung 15 Die beien besciebenen Systee eignen sic enac nict, ie elektisce Leitfäigkeit eine Mikoeulsion eals, vollstänig un in angeessene Zeit zu scalten. Fü iesen Zweck üssen anee potoeaktive Solubilisate gefunen ween..3 Poblestellung un Untesucungsgegenstan iese Abeit.3.1 Mealiges Scalten e elektiscen Leitfäigkeit Ziel iese Abeit ist es, ie elektisce Leitfäigkeit eine Mikoeulsion uc ie Potoeaktion eines Solubilisates eals, vollstänig un in angeessene Zeit in beien Rictungen zu scalten. 7) Dafü sollten folgene Voaussetzungen efüllt sein: - aus potoceisce Sict: Das Solubilisat uss eine Potoeaktion eingeen, ie scnell abläuft un ukeba ist. Die Rückeaktion sollte teisc bei Rautepeatu oe bei eine Tepeatu nae e Pekolations- oe Scalttepeatu un in angeessene Zeit,.. innealb wenige Minuten oe scnelle, ablaufen. - aus kolloiceisce Sict: Potoeukt un Potopoukt e Reaktion üssen ie Pekolationstepeatu e Mikoeulsion in vescieene Weise beeinflussen. Ein Stoff, essen potoceisces Vealten ie unte e esten Punkt genannten Anfoeungen efüllt, ist Azobenzen..3. Die untesucten Solubilisate: Azobenzen un Azobenzen-15-Kone-5 Azobenzen, auc unte e Naen Azobenzol bekannt un systeatisc als Dipenyliazen bezeicnet (nac IUPAC), kann in zwei vescieenen Konfiguationen voliegen: als (E)- Isoe (auc tans-azobenzen, 1 in Abb. 4) un als (Z)-Isoe (auc cis-azobenzen, ), 7 In iese Abeit wi as angestebte Scalten e elektiscen Leitfäigkeit nict als evesibel bezeicnet, weil aus teoynaisce Sict ein Pozess ievesibel ist, wenn e nict ugeket ween kann oe wenn bei seine Ukeung eine nict ückgängig zu acene Veäneung, z. B. in e Ugebung, zuückbleibt. [4] Das Ezeugen e fü ie Potoeaktion benötigten Lictquanten intelässt in e Ugebung eine nict ückgängig zu acene Veäneung (z. B. Abnutzungsesceinungen an e zu Bestalen veweneten Lape). Desalb wi ie as Scalten it Mekalen wie ukeba, wieeolt ein un aus un eals in beie Rictungen bescieben.

17 Gunlagen un Poblestellung 16 wobei tans-azobenzen teoynaisc stabile als cis-azobenzen ist. Beie Stuktuen können entspecen Abb. 4 ineinane ugewanelt ween: Die tans-cis-isoeisieung gelingt nu potoceisc, ie cis-tans-isoeisieung ist sowol potoceisc als auc teisc 8) öglic. [5] ν N N ν ', N N 1 Abb. 4. Potoisoeisieung von Azobenzen. Soit kot eine Reaktionsfolge aus potoceisce tans-cis-isoeisieung un teisce cis-tans-isoeisieung von Azobenzen infage, u ie Leitfäigkeit eine Mikoeulsion ukeba zu scalten. Denac ist tans-azobenzen as Potoeukt un cis-azobenzen as Potopoukt, fü ie Uwanlung uss tans-azobenzen uc Bestalung it Lict elektonisc angeegt ween. Die afü geeignete Wellenlänge es Licts get aus en Absoptionsspekten e Vebinung evo. Die UV-Vis-Absoptionsspekten e beien Azobenzenisoee in Etanol übelagen sic, jeoc liegen ie Absoptionsaxia übewiegen bei vescieenen Wellenlängen: [5] - tans-azobenzen at ein Absoptionsaxiu untealb von 300 n (λ ax 7 n) 9) un eines obealb von 300 n (λ ax 313 n); - cis-azobenzen at zwei Absoptionsaxia untealb von 300 n (λ ax 44 n un λ ax 86 n); 8 Moleküle it N-N-Doppelbinung, wie z. B. Azobenzen, un auc Moleküle it C-N-Doppelbinung,.. Iine, können i Untescie zu Molekülen it C-C-Doppelbinung, z. B. Stilben bei Rautepeatu teisc cis-tans-isoeisieen, weil fü en Ablauf e Isoeisieungseaktion neben eine Rotation u ie Doppelbinung auc eine Invesion a Stickstoffato infage kot, ie i Gunzustan öglic ist. Dagegen efoet ie Rotation u eine C-C-Doppelbinung eine oe Aktivieungsenegie, so ass ie Isoeisieung eist potoceisc,.. aus eine elektonisc angeegten Zustan, abläuft. 9 Die ie angegebenen Wellenlängen sin ungefäe Wete. Sie egaben sic aus [5], ine in en [6], [7] ot abgebileten Absoptionsspekten ie Wellenzalen ν ax abgelesen un in ie entspecenen Wellenlängen λ ax = 1/ ν ax ugeecnet wuen.

18 Gunlagen un Poblestellung 17 - beie Isoee absobieen Lict bei λ ax 444 n, wobei as cis-isoe einen gößeen Absoptionskoeffizienten als as tans-isoe at. U tans-azobenzen, as Potoeukt, in cis-azobenzen, as Potopoukt, uzuwaneln, uss zuest genanntes öglicst selektiv angeegt ween. Azobenzen-15-Kone-5 (AB15K5) ist ein Deivat von Azobenzen, essen Moleküle zwei Koneneteeste entalten. Wie Azobenzen kann es als tans- (3 in Abb. 5) un als cis-isoe (4) voliegen, ie Uwanlung beie Isoee ineinane zeigt Abb. 5. Auc ie ist ie tans-cis-isoeisieung nu potoceisc öglic, wäen ie cis-tans-isoeisieung sowol potoceisc als auc teisc ablaufen kann. [8] Kleine Mengen von AB15K5 i Syste Cetyltietylaoniuboi (CTAB) Wasse senken ie Pasenuwanlungstepeatu T U zwiscen neatisce un isotope Pase. Infolge e tans-cis-potoisoeisieung von AB15K5 steigt ie Pasenuwanlungstepeatu, so ass sic ie Stuktu es Tensisystes unte Bestalung von isotop zu neatisc änet. Die teisce cis-tans-isoeisieung lässt T U wiee sinken, ie neatisce Pase wanelt sic zuück in ie isotope Pase u. Soit kann ie Pasenuwanlung i CTAB- Wasse-Syste bei gleicbleibene Tepeatu uc Lict ausgelöst un ie Pasenstuktu ukeba gescaltet ween. [8] O O O O O O O O O O O N N ν ν ', O O N N O O O O O O 3 O 4 Abb. 5. Potoisoeisieung von Azobenzen-15-Kone-5. Welcen Einfluss Azobenzen un sein konenetesubstituietes Deivat, jeweils in beien isoeen Foen, auf ie Pekolationstepeatu eine Mikoeulsion aben un ob it ien tans-cis- un cis-tans-uwanlungen ie elektisce Leitfäigkeit eals in beie

19 Gunlagen un Poblestellung 18 Rictungen gescaltet ween kann, soll in iese Abeit anan eine Mikoeulsion aus AOT, Isooctan un Wasse untesuct ween..3.3 Die untesucte Mikoeulsion: AOT Isooctan Wasse Die in iese Abeit vewenete Mikoeulsion bestet aus Natiu-bis--etylexylsulfosuccinat (Aeosol-OT, AOT, 5 in Abb. 6),,,4-Tietylpentan (Isooctan, 6) un Wasse i Massenveältnis 1 :,5 :. Diese Zusaensetzung wue aus [5] übenoen, weil sie sic nae a Pekolationspunkt befinet un ie Mikoeulsion uc Tepeatueöung pekoliet. Na O O O S O O O O 6 5 Abb. 6. Stuktufoeln von AOT (5) un Isooctan (6). Das anionisce Tensi AOT benötigt wie auc anee ionisce Tensie it zwei yopo- [4], [7] ben Ketten zu Stabilisieen von Mikoeulsionen kein Cotensi. Das tenäe Paseniaga es Systes AOT Isooctan Wasse [18], [9] zeigt ein ausgeentes Gebiet eine W/O-Mikoeulsion, woingegen ie O/W-Mikoeulsion nu einen kleinen Existenzbeeic in wasseeicen Miscungen at. Usace afü ist ie Fo es Tensis: Ein AOT-Molekül at näeungsweise ie Gestalt eines Kegelstupfes (s. Abb. 7 a). De Fläcenbeaf e yopilen Kopfguppe ist enac kleine als e e zwei yopoben -Etylexyl-Ketten. U e Fläcen- un ait e Raubeaf e yopoben Ketten zu entspecen, bevozugt iese geoetisce Fo e Tensioleküle wie Abb. 7 veeutlict ie Küung e Öl-Wasse-Genzfläce zu Wasse in, was e Situation in eine W/O-Mikoeulsion entspict. [18]

20 Gunlagen un Poblestellung 19 a b c Abb. 7. Anonung e AOT- Öl Wasse Moleküle in e Öl-Wasse- Genzscict. a) sceatisce Fo eines AOT-Moleküls Wasse Öl b) W/O-Mikoeulsion c) O/W-Mikoeulsion Die Pekolationstepeatu eine Mikoeulsion e o. g. Zusaensetzung kann bestit ween, ine ie elektisce Leitfäigkeit es Systes bei steigene Tepeatu geessen wi.

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