Synthese von eukaryotischen RNA-Modifikationen

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1 Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades der Fakultät für Chemie und Pharmazie der Ludwig-Maximilians-Universität München Synthese von eukaryotischen RNA-Modifikationen und Quantifizierung nicht kanonischer Nukleoside sowie Untersuchungen zu deren Biosynthese Veronika Reiter geb. Welzmiller aus Tegernsee 2013

2 Inhaltsverzeichnis Zusammenfassung V Summary XI 1. Einleitung Modifikationen der Nukleinsäuren Die Isopentenyl-Modifikationen Vorkommen Biosynthese Funktion In der Translation Modifikationen und die Entstehung von Krankheiten Als Mitglied dercytokinin Familie Einfluss auf die Proliferation Methylthiotransferasen Aufgabenstellung Quantifizierung von RNA-Modifikationen Allgemeine Methode Isolierung verschiedener RNA Spezies Enzymatischer Verdau Synthese und Verwendung isotopenmarkierter Standards (cf)-3-methyluridin (tf^z-o-dimethyluridin ESI-LC/MS Analytik Eichgeraden ESI-LC/MS Methode Datenevaluierung Quantifizierungsstudie Modifikationen der gesamt-rna Modifikationen der polya-rna Modifikationen der rrna Modifikationen der IwRNA Modifikationen der trna 40

3 3.2.6 Diskussion Charakterisierung der Isopentenyl-Modifikationen Synthese der Adenosin-Modifikationen Synthese des Isopentenyl-Restes Methylthio-/V6-isopentenyladenosin Phosphoramidit A^-Isopentenyladenosin Phosphoramidit Methylthio-N5-isopentenyladenosin Monophosphat Einbau der Adenosin-Modifikationen in RNA Grundlagen der RNA Festphasensynthese Synthese der RNA Oligonukleotide Eigenschaften der modifizierten Oligonukleotide Reverse Transkription Schmelzverhalten der modifizierten Oligonukleotide Lokalisation und Derivatisierung Versuche zur Lokalisation von ms2i6a Antikörperherstellung und Immunopräzipitation Enzymatischer Teilverdau Größenbestimmung und Kombinationsaufreinigung Versuche zur Derivatisierung von ms2i6a Ozonolyse Oxidative Spaltung Cycloaddition an ein Tetrazin-Derivat Einfluss auf das Zellwachstum Humanes Homolog der Methylthiotransferase MiaB Bioinformatische Analyse Subzellulare Lokalisation der CDK5RAP1 -Varianten Komplementationsassay sirna Knockdown Einfluss auf das Zellwachstum Diskussion Ausblick Experimenteller Teil. 89

4 7.1 Biochemische Methoden Material und allgemeine Methoden Medien, Lösungen und Puffer Zelllinien, Bakterienstämme und Enzyme Geräteliste Gelelektrophorese Bradford Assay Zellkultur RNA Isolationen Isolation von polya-rna Isolation von rrna Isolation von trna Isolation von IwRNA Isolation von gesamt-rna Komplementationsassay sirna Knockdown Subzellulare Lokalisation der CDK5RAP1-Varianten Oligonukleotidsynthese RNA Festphasen Synthese Abspaltung, Reinigung und Charakterisierung Sequenzen der synthetisierten RNA Stränge Reverse Transkription Schmelzverhalten der Oligonukleotide ESI-LC/MS Analytik Enzymatischer Verdau ESI-LC/MS Messungen Eichgeraden Auswertung Antikörperherstellung und Verwendung Monophosphatkopplung und Antikörperherstellung Antikörperfunktionstest via Dotblot Immunopräzipitation Lokalisationsversuche von ms2i6a Enzymatischer Teilverdau RNA-Kombinationsaufreinigung Größenfraktionierung Derivatisierung von ms2i6a Ozonolyse 109

5 oxidative Spaltung mit mcpba/nal04 oder fbooh/nal Cycloaddition an ein Tetrazin-Derivat Wachstumsexperiment Chemische Synthesen Material und allgemeine Methoden Durchführung der Synthesen Synthese des Isopentenyl-Restes Methylthio-/v6-isopentenyladenosin Phosphoramidit A^-Isopentenyladenosin Phosphoramidit Methylthio-/v6-isopentenyladenosin Monophosphat (cfys-methyluridin (crv3,2'-0-dirriethyluridin 132 Anhang 137 Abkürzungsverzeichnis 141 Literaturverzeichnis 145 Danksagung 159

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