1024 Eliminierung von Wasser aus 4-Hydroxy-4-methyl-2- pentanon
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- Dominic Willi Kohler
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1 0 Eliminierung von Wasser aus -Hydroxy--methyl-- pentanon H I H H H H - H H + H H H H H I H 0 (.) (.8) (98.) Klassifizierung Reaktionstypen und Stoffklassen Eliminierung Alkohol, Alken, Keton, Säurekatalysator Arbeitsmethoden Destillieren, Rühren mit Magnetrührer, Abfiltrieren, Heizen mit Ölbad Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 0 mmol) Geräte 0 ml Rundkolben, Destillationsapparatur, heizbarer Magnetrührer, Magnetrührstab, 00 ml Scheidetrichter, kleine Glasfritte, gerader Vorstoß (zum Absaugen eines Filtrats in einen Kolben), Ölbad hemikalien -Hydroxy--methyl--pentanon (Sdp. ) Iod (Schmp. ) Natriumsulfat zum Trocknen.8 g (.8 ml, 0.0 mmol) 0 mg (0. mmol) Durchführung der Reaktion In einem 0 ml Rundkolben mit Magnetrührstab werden 0 mg (0. mmol) Iod in.8 g (.8 ml, 0.0 mmol) -Hydroxy--methyl--pentanon gelöst. Die Lösung wird in einer Destillationsapparatur zunächst bis auf 0 erhitzt, dann im Laufe der Reaktion allmählich auf 0-0, bis kein Destillat mehr übergeht (etwa Minuten). Destillat:.0 g; Destillationsrückstand:.8 g. Aufarbeitung Man überführt das Destillat in einen kleinen Scheidetrichter und trennt die Phasen. Die obere organische Phase wird mit möglichst wenig Natriumsulfat getrocknet und anschließend vom
2 Trockenmittel über eine kleine Glasfritte und einen geraden Vorstoß direkt in einen 0 ml Rundkolben abgesaugt. Dieser wird für die nachfolgende Destillation eingesetzt. Rohausbeute:.0 g Das Rohprodukt wird bei Normaldruck fraktionierend destilliert. Fraktionen mit gleichem Brechungsindex werden vereinigt. Ausbeute:.0 g (. mmol, 7%); Sdp. -0, farblose Flüssigkeit; der Brechungsindex ist für alle Fraktion sehr ähnlich: n 0 D = Das Produkt besteht zu mehr als 90% aus dem konjugierten Keton (Mesityloxid) (siehe Analytik). Als Destillationsrückstand bleibt ein schwarzer Teer. Abfallbehandlung Abfall wässrige Phase Natriumsulfat Destillationsrückstand Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenhaltig Feststoffabfall, quecksilberfrei mit wenig Aceton aufnehmen, dann: Lösungsmittel, halogenhaltig Zeitbedarf - Stunden Unterbrechungsmöglichkeit Vor der zweiten Destillation Schwierigkeitsgrad Leicht Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 0 mmol) Geräte 0 ml Rundkolben, Destillationsapparatur, heizbarer Magnetrührer, Magnetrührstab, 00 ml Scheidetrichter, Glasfritte, gerader Vorstoß (zum Absaugen eines Filtrats in einen Kolben), Ölbad hemikalien -Hydroxy--methyl--pentanon (Sdp. ) Iod (Schmp. ) Natriumsulfat zum Trocknen 9. g (0.9 ml, 0 mmol) 0.0 g (. mmol) Durchführung der Reaktion In einem 0 ml Rundkolben mit Magnetrührstab werden 0.0 g (. mmol) Iod in 9. g (0.9 ml, 0 mmol) -Hydroxy--methyl--pentanon gelöst. Die Lösung wird in einer
3 Destillationsapparatur zunächst bis auf 0 erhitzt, dann im Laufe der Reaktion allmählich auf 0-0, bis kein Destillat mehr übergeht (etwa 90 Minuten). Destillat:. g; Destillationsrückstand:. g. Aufarbeitung Man überführt das Destillat in einen kleinen Scheidetrichter und trennt die Phasen. Die obere organische Phase wird mit möglichst wenig Natriumsulfat getrocknet und anschließend vom Trockenmittel über eine Glasfritte und einen geraden Vorstoß direkt in einen 0 ml Rundkolben abgesaugt. Dieser wird für die nachfolgende Destillation eingesetzt. Rohausbeute:.7 g Das Rohprodukt wird bei Normaldruck fraktionierend destilliert. Fraktionen mit gleichem Brechungsindex werden vereinigt. Ausbeute:.7 g (0 mmol, %); Sdp. -0, farblose Flüssigkeit; der Brechungsindex ist für alle Fraktion sehr ähnlich: n 0 D = Das Produkt besteht zu mehr als 90% aus dem konjugierten Keton (Mesityloxid) (siehe Analytik). Als Destillationsrückstand bleibt ein schwarzer Teer. Abfallbehandlung Abfall wässrige Phase Natriumsulfat Destillationsrückstand Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenhaltig Feststoffabfall, quecksilberfrei mit wenig Aceton aufnehmen, dann: Lösungsmittel, halogenhaltig Zeitbedarf - Stunden Unterbrechungsmöglichkeit Vor der zweiten Destillation Schwierigkeitsgrad Leicht
4 Analytik D D-Bedingungen: Trägermaterial: Macherey und Nagel Polygram SilG/UV Fertigfolien, 0. mm Laufmittel: Diethylether/yclohexan = : 7 R f (Edukt) 0. R f (Produkt Mesityloxid) 0. R f (Destillationsrückstand) 0. (Produkt) und 0.9 G Bei der Untersuchung des Produktgemischs mit G ist es bei den angewandten Bedingungen zu Umlagerungsreaktionen gekommen. IR-Spektrum vom Reinprodukt (Film) Wellenzahl (cm - ) Zuordnung 977, 97, 9 -H-Valenz, Alkan 90 =-Valenz konjugiert zu = =-Valenz konjugiert zu =
5 H NMR-Spektrum vom Rohprodukt (00 MHz, Dl ) H NMR-Spektrum vom Reinprodukt (00 MHz, Dl ) A B δ (ppm) Multiplizität Anzahl H Zuordnung A Zuordnung B.7 s -H.88 s -H.00 s -H. s -H. s -H. s -H.8 s -H -H.9 s -H.09 s -H
6 NMR-Spektrum vom Rohprodukt (00 MHz, Dl ) NMR-Spektrum vom Reinprodukt (00 MHz, Dl ) δ (ppm) Zuordnung Lsgm.
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