Name, Vorname: Matrikelnummer: Studienrichtung: Fragen auf den folgenden Seiten: Klausur zur Experimentalvorlesung Organische Chemie

Transkript

1 rganisch-chemisches Institut Fakultät für Chemie und Geowissenschaften Universität eidelberg 20. Juli 2009 Klausur zur Experimentalvorlesung rganische Chemie von Prof. Stephen ashmi ame, Vorname: (in leserlichen Druckbuchstaben) Matrikelnummer: Studienrichtung: Punkte: Frage 1 (10) Frage 2 (10) Frage 3 (10) Frage 4 (10) Frage 5 (10) Frage 6 (10) Frage 7 (10) Frage 8 (10) Frage 9 (10) Frage 10 (10) Summe: (100)!!! Schreiben Sie nicht mit Bleistift und nicht mit einem Rotstift!!! Die Klausur besteht aus insgesamt 10 Blättern, bitte überprüfen Sie zuerst, ob Ihr Exemplar auch wirklich alle Blätter hat. Es dürfen nur die vorgedruckten Bögen genutzt werden. Bei Rechenaufgaben muß das Ergebnis aus dem mit angeführten Gang der Rechnung ableitbar sein. Täuschungen und Täuschungsversuche führen zum ichtbestehen der Klausur. ote: Fragen auf den folgenden Seiten:

2 1. Zeichnen Sie die xidationsprodukte der folgenden Alkohole bei xidation mit wäßrigem Dichromat. (insgesamt 10 Punkte) 2

3 2. Das unten gezeigte Molekül wird mit a 2 und Säure behandelt. Beschreiben Sie genau was entsteht und wie das Produkt gebildet wird? Das Produkt dieser Reaktion wiederum wird bei etwa 0 C mit,-diethylanilin versetzt. Was läuft jetzt ab? (10 Punkte) 3 2 R 2 a R- 2 + R- - + R R Diaz oniu msa lz X - R R... 3P Azokupplung - R

4 3. Brombenzol wird mit Magnesium in Ether umgesetzt. Das Produkt dieser Reaktion wird anschließend zu Cyclohexanon gegeben, danach wird die Reaktionsmischung mit Wasser hydrolytisch aufgearbeitet. Was entsteht und wie wird es gebildet? (insgesamt 10 Punkte) 4 Br Mg Et 2 Br Mg MgBr 2 -MgBr 2P 2P

5 4. Die unten stehende Verbindung wird mit Iod im alkalischen Medium umgesetzt. Beschreiben Sie genau wie die Reaktionsprodukte gebildet werden. Wie heißt diese Reaktion? (insgesamt 10 Punkte) 5

6 5. Wie würden Sie die unten gezeigten Verbindungen herstellen (maximal zwei Stufen, d.h. zwei Reaktionsschritte zurück)? (insgesamt 10 Punkte) 6 Cl Cl P Et 3 0.5P Br + 0.5P Cl/ 2 0.5P Br 0.5P aet P 0.5P 0.5P 6. Zeichnen Sie das von -D-Glucose abgeleitete -Ethylglycosid in räumlich korrekter Konformation (perspektivische Zeichnung mit klar erkennbaren äquatorialen und axialen Substituenten). Zeichnen Sie die Fischer Projektion von Fructose. Welche Isomerie liegt zwischen Glucose und Galactose vor? (insgesamt 10 Punkte) 5P (je einer pro Stereozentrum) Et C 2 C 2 4P (je einer pro Stereozentrum und einer für Keton) Glucose - Galactose : Diastereomere

7 7 7. Was ist Benzoesäure und wie könnte man Sie herstellen? Wie würden Sie das Silbersalz der Benzoesäure herstellen? Wie kann man das Anhydrid der Benzoesäure gewinnen? (10 Punkte) z.b. Br Mg/ Et 2 C 2 Ag 2 C 3 C 2 Ag C 2 Cl + Base SCl 2

8 8. Zeichnen Sie ein cyclisches exapeptid aus (S)-Alanin, Stereochemie dabei nicht vergessen. (insgesamt 10 Punkte) 8 9. Aceton wird in Anwesenheit von Cyclopenten mit Licht passender Wellenlänge (Carbonyl-Chromophor) bestrahlt? Beschreiben Sie genau was abläuft und wie diese amensreaktion heißt. (10 Punkte) Paterno-Büchi-Reaktion h* 2P

9 10. Sie lesen in einer Tageszeitung in einem Artikel über Chemie ATAAGCTCGTTCGCCATCG. Um was handelt es sich dabei? Zeichnen Sie auf, wofür A, T, C und G genau stehen. Was bewirken Abschnitte wie das als Beispiel gewählte ATAAGCTCGTTCGCCATCG in Zellen. Sind solche Verbindungen stabil oder sehr reaktiv? Kann man sie synthetisch herstellen? (10 Punkte) 9