Kovalente Bindung in Molekülen

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1 Fachdidaktik Chemie ETH Grundlagenfach: Moleküle S. 1 Kovalente Bindung in Molekülen Gilbert Newton Lewis ( ) Am 26. Januar 1916 reichte G. N. Lewis bei der Redaktion des «Journal of American Chemical Society» eine Arbeit mit dem Titel "The Atom and the Molecule" ein. Unter der Überschrift "Das kubische Atom" entwickelt Lewis ein Atommodell; er zeichnet Bilder der Modelle und beschreibt die Eigenschaften der Atome. Vor einer Reihe von Jahren entwarf ich, was man die Theorie des kubischen Atoms nennen könnte. Während sich einige meiner Kollegen mit dieser Theorie vertraut gemacht haben, wurde sie nie veröffentlicht, zum Teil wohl deshalb, weil sie unter vielen Aspekten unvollständig war. Obwohl viel von der Unvollkommenheit geblieben ist und obwohl es der Theorie heute an der Originalität fehlt, die sie ursprünglich besaß, scheint sie doch mehr Wahrheitsgehalt zu besitzen als einige der anderen vorgeschlagenen Theorien der Atom-Strukturen... Das kubische Atom Die Bilder der Atom-Struktur,... in denen die Kreise die Elektronen der äußeren Schale des neutralen Atoms darstellen, wurden gezeichnet, um eine Reihe wichtiger Gesetze des chemischen Verhaltens mit Hilfe folgender Postulate zu deuten. 1. Jedes Atom besteht aus einem essentiellen Rumpf, der bei allen normalen chemischen Reaktionen unverändert bleibt und der einen Überschuß an positiven Ladungen besitzt, dessen Zahlenwert der Nummer der Gruppe des Periodensystems entspricht, der das Element angehört. 2. Das Atom besteht aus dem Rumpf und dem äußeren Teil des Atoms oder der Schale, die im Fall des neutralen Atoms negative Elektronen in der gleichen Zahl enthält, wie der Rumpf positive Ladungen hat, aber die Anzahl der Elektronen in der Schale kann sich während chemischer Reaktionen von 0 bis 8 verändern. 3. Die Atome streben danach, eine gerade Anzahl von Elektronen in ihren Schalen zu haben und insbesondere streben sie nach acht Elektronen, die sie normalerweise symmetrisch an den acht Ecken eines Würfels anordnen. 4. Die Schalen zweier Atome können sich gegenseitig durchdringen. 5. Elektronen können sich gewöhnlich innerhalb einer Schale mit Leichtigkeit von einer Position zu einer anderen bewegen. Trotzdem werden sie durch mehr oder weniger starke Zwänge an ihren Plätzen gehalten und diese Plätze und die Größe der Zwänge werden durch die Natur des Atoms bestimmt und durch die anderen Atome, die mit dem betrachteten Atom verbunden sind. 6. Elektrische Kräfte zwischen Teilchen, die sehr nahe beieinander sind, gehorchen nicht dem einfachen Gesetz des reziproken Quadrates, welches für größere Abstände gilt.

2 Fachdidaktik Chemie ETH Grundlagenfach: Moleküle S. 2 Molekülstrukturen Iod: Sauerstoff: Ethen: Ethin Auch chemische Reaktionen, z. B. die Bildung des Ammonium-Ions, formuliert Lewis mit seinem Modell: Die Lösung dieses Problems mit der hier präsentierten Theorie ist außerordentlich einfach und befriedigend und es mag genügen, die Gleichung unter Verwendung der neuen Symbole zu schreiben, um dies zu erklären. So schreiben wir für NH 3 + H + = NH 4 + Betrachten wir Lewis' Ausführungen aus heutiger Sicht, so müssen wir ihm bestätigen, daß die Theorie der kovalenten Bindung auch heute noch auf der Basis steht, die er 1916 gelegt hat. Zwar ist in der Zwischenzeit die quanten- mechanische Beschreibung des Verhaltens der Elektronen hinzugekommen, aber das grundlegende Konzept der Ausbildung gemeinsamer Elektronen- paare ist unverändert geblieben. (Auszüge aus Ulrich Dämmgen et al., Quellentexte Chemie, Diesterweg, Salle, Sauerländer, Aarau und Frankfurt am Main, S. 113, (1983). Der Kommentar der Autoren ist kursiv gedruckt. Alles andere stammt aus der Originalarbeit von Lewis) Erkenntnisse aus der Publikation Das Konzept von Lewis entstand vor der Quantenmechanik. Die Quantenmechanik ist demnach nicht nötig um die Lewisformeln zu begründen. Lewis hat den Bau vieler Moleküle und die Reaktivität der Substanzen studiert und Postulate abgeleitet. Es sind also nichts anderes als Regeln, die angeben, wie sich Atome zu Molekülen verbinden. Lewis waren die Grenzen seines Modells bewusst. Die Darstellung von Lewis hat sich verändert. Deshalb würde ich im Anfängerunterricht die modernen Lewisformeln verwenden und die Originalpublikation nicht diskutieren.

3 Fachdidaktik Chemie ETH Grundlagenfach: Moleküle S. 3 Vorschlag für eine Unterrichtseinheit Das Modell von Bohr erklärt Phänomene mit Licht, nicht aber die kovalente Bindung zwischen Atomen Die Kreisbahnen der Elektronen machen in Molekülen keinen Sinn mehr. Das Bohrsche Atommodell erklärt nicht, warum das Sauerstoffatom sich mit zwei Wasserstoffatomen verbindet. Es könnten ebensogut 6 Wasserstoffatome sein, die sich mit einem Sauerstoffatom verbinden. Empfehlung: Mit den Ionisierungsenergien können die Unterschalen eingeführt werden: In der Tabelle ist ein etwas grösserer Sprung von den s- zu p- Elektronen. Die Unterscheidung zwischen s- und p-orbitalen ist auch bei der Diskussion des Periodensystems nützlich. Trotzdem würde ich darauf verzichten, weil sie ein Hindernis für die Lewisformeln darstellt. Rechts ist ein Sauerstoffatom mit den 2s- und 2p-Elektronen abgebildet. Mit den Unterschalen würde man bei Sauerstoff fälschlicherweise 4 Bindungen erwarten, weil die 4 Elektronen auf dem 2p-Niveau die äusserste Schale bilden. Lewisformeln Gilbert Newton Lewis entwarf 1916 ein einfaches Modell für die Bildung von Molekülen 1. Lernaufgabe Ein Beispiel als Input: Welches Molekül entsteht aus Wasserstoff- und Sauerstoffatomen? Am Beispiel von Wasserstoff und Sauerstoff wird die Lewisdarstellung eingeführt. Die Lehrperson erklärt beim Sauerstoffatom, dass zuerst 4 Elektronen als Punkte um das Symbol gezeichnet und erst nachher Elektronenpaare gebildet werden. Atome bilden sodann Elektronenpaare bis keine einsamen Elektronen übrig bleiben. Alle Überlegungen laut vordenken. Mit der Lewisformel wird klar, dass sich ein Sauerstoffatom mit zwei Wasserstoffatomen verbindet. Weitere Bespiele als Lernaufgabe Welches Molekül entsteht aus Wasserstoffatomen? Fluoratomen? Wasserstoff- und Fluoratomen? Wasserstoff- und Stickstoffatomen? Kohlenstoff- und Chloratomen? Neonatomen?

4 Fachdidaktik Chemie ETH Grundlagenfach: Moleküle S. 4 Merke In Lewisformeln kommt es nur auf die Valenzelektronen an. steht für ein bindendes oder freies Elektronenpaar ist die Darstellung eines einzelnen Elektrons, das sich mit einem einzelnen Elektron eines andern Atoms verbinden kann Das Atomsymbol gibt den Rumpf an. 2. Lernaufgabe Es gibt auch Mehrfachbindungen Input: Lewisformel von O 2 Lernaufgabe: Zeichnen Sie die Lewisformeln von N 2, C 2 H 3 Cl, CO 2 und S 8 Empfehlung: Jetzt nur Moleküle bringen, die eindeutig sind! Ausnahmen wie CO, SO 2, O 3 ein Jahr später vorstellen Edelgasregel Atome verbinden sich so zu Molekülen, dass sie den Edelgaszustand erreichen. (vgl. Abbildung 9, S. 110 in "Elemente" von M. Stieger) Der Begriff Oktettregel gibt bei Wasserstoffatomen Anlass zu Fragen von Seiten der Schülerinnen. Deshalb verwende ich den Begriff Edelgasregel.

5 Fachdidaktik Chemie ETH Grundlagenfach: Moleküle S. 5 Lernaufgaben nach J. Grell, M. Grell: Unterrichtsrezepte, Verlag Beltz, Weinheim (1983) 1. Input eine Aufgabe vormachen laut denken und alle Schritte zeigen Schüler nicht ausfragen keine Fragen zulassen, vor allem nicht am Ende des Inputs dauert 5 bis 7 Min. Wozu diese Schritte? 2. Lernaufgaben Schülerinnen bearbeiten schriftlich gestellte Aufgaben die ersten Aufgaben müssen einfach sein. 80 % der Schüler sollten Erfolg haben regelmässig in der Klasse zirkulieren und sich nicht rufen lassen. Maximal eine Minute bei einer Schülerin bleiben die Lösungen der Schüler anschauen helfen, wenn es nötig ist. Die Lehrperson spricht leise und wendet sich nur dann an die ganze Klasse, wenn viele Schülerinnen gravierende Probleme mit den Aufgaben haben auf diskrete Art Schüler, die sich entziehen möchten, zur Arbeit anhalten sich einen Überblick verschaffen Jetzt wird klar, was die Schüler wirklich verstanden haben. Heute heisst das Formative Assessment und interessiert die Lehr- und Lernforschung. dauert 10 bis 20 Min. 3. Lösungen angeben mehrere schnelle Schülerinnen schreiben die Lösungen an die Tafel, wenn genügend Zeit vorhanden und die Lösung einfach zu notieren ist die Lehrperson projiziert die Lösungen, wenn wenig Zeit bleibt. 4. Diskussion Nach dem Zirkulieren weiss die Lehrperson, wo die Schülerinnen stehen und kann die Erklärung darauf abstimmen. Manchmal muss nur die Lösung gezeigt, manchmal müssen Aufgaben ausführlich besprochen werden. Auf jeden Fall müssen die Schüler jetzt Gelegenheit haben Fragen zu stellen Anhand der Beispiele können Details erläutert und zentrale Punkte herausgearbeitet. 5. Merke Die wichtigsten Erkenntnisse notieren und einrahmen. Zum Beispiel 2 Sätze diktieren.

6 Fachdidaktik Chemie ETH Grundlagenfach: Moleküle S. 6 Beurteilung Die Stärken von Lernaufgaben: Schwierigkeit mit Lernaufgaben:

7 Fachdidaktik Chemie ETH Grundlagenfach: Moleküle S. 7

8 Fachdidaktik Chemie ETH Grundlagenfach: Moleküle S. 8 Isomere Input: 1. Bsp C 2 H 6 O Inszenierung: Schülerinnen zeichnen in einer Aufgabe verschiedene Lewisformeln von C 2 H 6 O. Sie gehen durch die Klasse, schauen die Lösungen an und fordern einige Schüler auf ihre Lösung an die Wandtafel zu zeichnen. Es sollten isomere und identische Moleküle an der Tafel stehen. Wenn Sie sagen, dass das die gesuchten Moleküle sind, beginnt die Diskussion bestimmt und Sie haben die Gelegenheit über verschiedene und gleiche Moleküle zu sprechen. Lernaufgabe 1: Isomere zeichnen und mit dem Baukasten überprüfen, ob sie gleich sind. 2. Bsp. C 3 H 8 O Links ist die Notiz eines Schülers abgebildet. Schülerinnen, die als erste die Aufgaben erledigt hatten, zeichneten die Lösung an die Wandtafel. So entstanden die eingekreisten Lewisformeln. Die weiteren Eintragungen stammen aus der anschliessenden Besprechung. Nach der Arbeit sehen die Schüler sofort, dass die Skelettformeln viel übersichtlicher sind und verwenden sie bei Beispiel 4 gerne. 3. Bsp. C 5 H 12 Lösungen der Beispiele 2 und 3 zeigen und Fragen beantworten. Es lohnt sich bei dieser Gelegenheit die Skelettformel einzuführen. Die Skelettformel entsteht, wenn die Wasserstoffatome bei den Modellen entfernt werden. Tipp: Ein Baukasten lenkt die Schüler von der Besprechung ab: Immer wieder hört man, dass Bindungen gebrochen und Atome in den Kasten gelegt werden. Deshalb lohnt es sich die Baukästen vor der Besprechung einzuziehen, wenn nicht mehr mit den Modellen gearbeitet werden muss. Allenfalls können die Moleküle einer Gruppe vorne aufgestellt und zur Diskussion im Plenum verwendet werden. Lernaufgabe 2: Die Skelettformeln aller Isomere ohne den Baukasten zeichnen. 4. Bsp. C 4 H 10 O OH OH O OH OH O O

9 Fachdidaktik Chemie ETH Grundlagenfach: Moleküle S. 9 Weshalb diese Beispiele? 2. Bsp. C 3 H 8 O ist ähnlich wie Input 3. Bsp. C 5 H 12 Kohlenwasserstoffe können verzweigt sein 4. Bsp. C 4 H 10 O ist eine anspruchsvolle Aufgabe Es sind Beispiele, die Peroxide und ringförmige Moleküle vermeiden. Eine Diskussion über die Stabilität ist deshalb nicht nötig. Experiment: Isomere sind unterschiedliche Substanzen mit unterschiedlichen Eigenschaften. Isomere von C 4 H 8 O 2 : Buttersäure und Essigsäureethylester haben einen sehr unterschiedlichen Geruch Dimethylbenzole (Xylole). Weil es besser gestapelt werden kann besitzt das para-isomer einen höheren Schmelzpunkt als die andern Isomere: p-xylol 13 C, m-xylol -48 C und o-xylol -25 C Die Xylole im Kühlschrank lagern. Bei 5 C ist p-xylol fest, o- und m-xylol dagegen flüssig. Isomere von C 4 H 10 O: Butan-1-ol verdunstet viel langsamer als Diethylether Die genaue Anleitung ist in der Versuchssammlung auf page/ /experimentierk urs zugänglich Erkenntnis: Die Summenformel ist zu wenig genau. Obwohl Isomere dieselbe Summenformel besitzen, handelt es sich um verschiedene Substanzen mit unterschiedlichen Eigenschaften. Das Thema Isomerie lohnt sich aus verschiedenen Gründen: Es wird klar, wann Moleküle gleich und wann sie verschieden sind? vgl. M. Stieger "Elemente", Alkane, S. 315, Aufgabe 16 (2018) Schüler erleben, dass Skelettformeln einfacher und übersichtlicher sind Schülerinnen erhalten Routine im Umgang mit organischen Molekülen

10 Fachdidaktik Chemie ETH Grundlagenfach: Moleküle S. 10 Skelett- und Gruppenformeln Ziel: Schülerinnen können mit den unterschiedlichen Darstellungen von Kohlenwasserstoffen umgehen Vorgehen: Die Lehrperson erläutert die Lewis- die Skelett- und die Summenformel am Beispiel von Propan. Anschliessend füllen die Schüler die Tabelle aus. Name Gruppenformel Lewisformel Skelettformel Summenformel Methan CH 4 Ethan CH 3 CH 3 H H Propan CH 3 CH 2 CH 3 C 3 H H 8 C C C H H H H H Butan CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 Übung 1: Bestimmen Sie die Gruppenformeln. Es lohnt sich, wenn man das erste Beispiel als Input vorlöst. So wissen alle, was gefragt ist. H O C O C C C O H 1. Bsp. H C C H CH 3 CH 2 CH 2 OH H H H H H H 2. Bsp. O 3. Bsp. O H 4. Bsp. O H

11 Fachdidaktik Chemie ETH Grundlagenfach: Moleküle S. 11 Übung 2: Zeichnen Sie die Skelettformeln. CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 2 CH(CH 3 ) 2 (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 CH 3 (CH 3 ) 2 CHCH 2 C(CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 COCH 3 C 6 H 6 ein ringförmiges Molekül Auswertung: Die Übung 2 zeigt verschiedene Kohlenwasserstoffe. An Hand dieser Moleküle kann die Zusammensetzung von Benzin vorgestellt werden: Benzin enthält unterschiedliche, teilweise verzweigte Alkane, Aromaten und diverse Zusätze. Als Beispiel für einen Zusatz ist Methyl-t-butyl-ether aufgeführt, das die Klopffestigkeit erhöht und das Tetraethylblei abgelöst hat. Benzol sollte dagegen kaum mehr im Benzin vorkommen. Es ist krebserzeugend und wird deshalb in der Raffinerie so gut wie möglich entfernt. Erkenntnis: Benzin besteht aus verschiedenen Kohlenwasserstoffen Experiment: Benzin in einer Kartonröhre zur Explosion bringen. Die Anleitung finden Sie in der Versuchssammlung der Kantonsschule Freudenberg auf der Plattform: Der Kunststoffdeckel der Kartonröhre fliegt weg. In einem Motor wird der Deckel durch einen Zylinder ersetzt. Animation und Erklärung des 4-Takt-Motors Schülerinnen und Schüler zeichnen gerne Lewisformeln organischer Moleküle Gründe:

12 Fachdidaktik Chemie ETH Grundlagenfach: Moleküle S. 12 Einfach-Bindungen zwischen Sauerstoffatomen sind schwach Experiment: Wer möchte den Finger verätzen? Einen Finger 1 bis 3 Minuten in 30 % Wasserstoffperoxid-Lösung halten bis es brennt oder eine Veränderung der Haut zu sehen ist. Dann 2 bis 3 Minuten unter fliessendes Wasser abspülen. Dabei verstärkt sich die Verätzung. Funktionelle Gruppen Funktionelle Gruppen bestimmen die Eigenschaften organischer Moleküle Ziel: Funktionelle Gruppen erkennen und zeichnen können Empfehlung: Beschränken Sie sich auf wenige funktionelle Gruppen Lernaufgabe mit den unten stehenden Beispielen Input: Lewisformel und Skelettformel von Phenol, damit die SuS C 6 H 5 als Benzolring erkennen. 2. Lernaufgabe: Die Schüler zeichnen die andern Lewis- und Skelettformel selbständig 3. Erklärung: Funktionelle Gruppen markieren und Gruppenformel angeben Alkohole Phenol C 6 H 5 OH ROH HOCH 2 CH 2 OH dient als Frostschutzmittel Aldehyde Zimtaldehyd C 6 H 5 CHCHCHO RCHO Ketone CH 3 CO(CH 2 ) 4 CH 3 RCOR'

13 Fachdidaktik Chemie ETH Grundlagenfach: Moleküle S. 13 Carbonsäuren Buttersäure CH 3 (CH 2 ) 2 COOH kommt in ranziger Butter vor RCOOH Propionsäure CH 3 CH 2 COOH Ester CH 3 CH 2 COO(CH 2 ) 2 CH(CH 3 ) 2 RCOOR' Amine Cadaverin NH 2 (CH 2 ) 5 NH 2 RNH 2 Es bietet sich an, den Geruch von Estern und Carbonsäuren als Beleg für die unterschiedlichen Eigenschaften funktioneller Gruppen zu demonstrieren. Essigsäurepentylester, Propionsäureethylester, Propionsäurepropylester, Propionsäureisoamylester und Salicylsäuremethylester riechen angenehm, wenn sie genügend verdünnt sind. Propionsäure und erst recht Buttersäure stinken dagegen furchtbar. Es reicht, wenn man an einer geschlossenen Flasche Buttersäure riecht. Bitte keine Veresterungen mit Buttersäure durchführen. Soll organische Chemie am Anfang unterrichtet werden? Vorteile: Nachteile: