Abschlussklausur des Praktikums Pharmazeutische Chemie I 3. Semester ( )

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1 Abschlussklausur des Praktikums Pharmazeutische Chemie I 3. Semester ( ) Name:... (Bekanntgabe der Ergebnisse erfolgt ausschließlich über die Matrikelnummer) Unterschrift:... Matrikelnr.:... Erreichte Punktzahl:... bestanden nicht bestanden Maximal erreichbare Punktzahl 44P (50% sind zum Bestehen erforderlich) 22P Mit Bleistift oder roter Tinte geschriebene Antworten werden nicht gewertet! Im Falle eines Täuschungsversuchs gilt die Klausur als nicht bestanden! Bitte keine separaten Blätter für die Lösungen verwenden! Begründen/Begründung bedeutet die Wiedergabe eines Sachverhalts in Worten. Formulieren Sie den Reaktionsverlauf bedeutet, die Wiedergabe das Reaktionsmechanismus. Diese Tabelle ist nur vom Assistenten auszufüllen! TH AL SW DB 1. Zeichnen Sie die Strukturen der angegebenen Verbindungen und bestimmen Sie die Hybridisierung des zentralen Kohlenstoffatoms. (4P) Verbindung Struktur Hybridisierung Carbonsäureazid Hydroxamsäure Carbodiimid Orthoester

2 2. Zeichnen sie die Strukturen in der nachfolgenden Tabelle ein. Ordnen Sie die Verbindungen nach steigender NH-Acidität. (3P) Verbindung Struktur(en) Reihenfolge (1 4) Benzamid N-Methylbenzamid N-Nitrobenzamid N,N- Diisopropylamin

3 3. Was versteht man unter Paraldehyd? Zeichnen Sie die Struktur und beschreiben Sie zwei charakteristische Eigenschaften! (2P)

4 4. Zeichnen Sie die stereochemisch exakten Strukturen (in Zick-Zack Schreibweise) der natürlichen Aminosäuren mit einer basischen funktionellen Gruppe in der Seitenkette und geben Sie jeweils den Ein- und Dreibuchstaben-Code an. Nennen Sie zwei analytische Reagenzien (mit Strukturformeln), die zum Nachweis von Aminosäuren geeignet sind? (4P)

5 5. Zeichnen Sie alle möglichen Strukturen der Aldohexose D-Glucose. Welche(s) Produkt(e) werden bei der Umsetzung mit einem Überschuss an Phenylhydrazin erhalten? Zeichnen und benennen Sie das/die Produkt(e)! (4P)

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7 6. Ergänzen Sie in folgenden Reaktionen die fehlenden Reagenzien! Warum ist das Einführen einer Schutzgruppe hier nötig (Begründung)? (4P) 7. Zeichnen Sie die Endprodukte der folgenden Reaktionen! (2P)

8 8. Chinolin wird mit Natriumamid in flüssigem Ammoniak so lange erhitzt, bis kein Wasserstoff mehr entweicht und anschließend mit Wasser gequencht. Welches Produkt bildet sich? Um welche Namensreaktion handelt es sich? Formulieren Sie den detaillierten Reaktionsverlauf! (3P)

9 9. 2-Methyl-1-buten wird a) einer säurekatalysierten Hydratisierung und b) einer Hydroborierung mit anschließend oxidativer Aufarbeitung unterzogen. Welche Produkte werden erhalten? Formulieren Sie jeweils den genauen Reaktionsverlauf. (4P)

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11 10. Geben Sie an, welche Hauptprodukte bei geeigneter Reaktionsführung und Aufarbeitung durch Umsetzung folgender Edukte erhalten werden und gegebenenfalls um welche Namensreaktion es sich handelt. (4P) A) Benzophenonoxim/konzentrierte Schwefelsäure B) Methylmagnesiumbromid/Benzonitril Formulieren Sie für A) einen detaillierten Reaktionsverlauf.

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13 11. Die nachfolgende Abbildung zeigt Ihnen einen Ausschnitt der Synthese des Antimalariamittels Lumefantrin. Formulieren Sie jeweils einen detaillierten Reaktionsverlauf und benennen Sie gegebenenfalls die Namensreaktion! (3P)

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15 12. Formulieren Sie einen detaillierten Reaktionsverlauf zur Synthese von 4- phenylbutan-2-on ausgehend von Acetessigester. (4P)

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17 13. Formulieren Sie im Detail die Darstellung der Aminosäure Phenylalanin mit Hilfe der Strecker-Synthese. (3P)

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