Viel Erfolg! Studiengang BSc Biowissenschaften Modulabschlussprüfung Organische Chemie

Transkript

1 Studiengang BSc Biowissenschaften Modulabschlussprüfung rganische Chemie Vor- und Nachname... Matrikelnummer... Geburtsdatum & -ort... Klausur-Wiederholung ja nein Dauer der Klausur: 90 Minuten Es ist mit Kugelschreiber zu schreiben. Unleserliche oder durchgestrichene sowie mit Bleistift geschriebene Ausdrücke werden nicht gewertet. Als Konzeptpapier sind die Rückseiten zu verwenden; lose Blätter und Blöcke für Notizen sind nicht erlaubt. Bitte überprüfen Sie die Klausur auf Vollständigkeit (10 Blätter) und bestätigen Sie diese durch Ihre Unterschrift. Aufgabe maximale erreichte Punktzahl Punktzahl Viel Erfolg! (Unterschrift)

2 Aufgabe 1 (7 Punkte) a) Nennen Sie bitte die drei Komponenten aus dem schematischen Aufbau eines Massenspektrometers, die eine Probe nach der Probenzuführung zwecks Analyse durchlaufen muss, und geben Sie zu den ersten beiden Komponenten je ein konkretes Beispiel an. (2,5 Pkt.) b) Welche Art von Ionen entsteht bei der Elektronenstoßionisation? (1 Pkt.) c) In der folgenden Abbildung ist ein Massenspektrum einer organischen Verbindung dargestellt. (3,5 Pkt.) i) Um welche Stoffgruppe handelt es sich bei der Verbindung? ii) Kennzeichnen Sie bitte den Peak des Molekülions (Molpeak) und den Basispeak. iii) Ergänzen Sie bitte die fehlenden drei m/z-werte und die Struktur.

3 Aufgabe 2 (7 Punkte) Folgendes findet sich in einem Buch zum "Praktikum der rganischen Chemie": H H 3 C H H 3-Hydroxybutanol a) Die gezeigte Struktur stellt offensichtlich nicht 3-Hydroxybutanol dar. Wie lautet die korrekte Bezeichnung für das abgebildete Molekül? (1 Pkt.) b) Geben Sie bitte den Reaktionsmechanismus an, der die basenkatalysierte Umsetzung zweier identischer Moleküle zum oben als Strukturformel gezeigten Produkt beschreibt. (3 Pkt.) c) Im Praktikum kommt der Reaktionstyp aus b) im Rahmen der Zimtsäure-Synthese zum Tragen. Zeigen Sie anhand zweier Newman-Projektionen, dass in der Tat die trans- Verbindung gebildet wird. (3 Pkt.)

4 Aufgabe 3 (11 Punkte) a) Im Praktikum haben Sie u. a. Reduktionsreaktionen durchgeführt. Ergänzen Sie bitte das im Folgenden gezeigte Schema. (5 Pkt.) b) Was wird unter a) reduziert bzw. oxidiert? Geben Sie bitte die entsprechenden xidationszahlen an. (4 Pkt.) c) Sie haben bei dieser Reaktion im alkalischen Milieu gearbeitet. Warum? (2 Pkt.)

5 Aufgabe 4 (10 Punkte) Im Praktikum haben Sie Acetessigester hergestellt. a) Formulieren Sie bitte die Reaktionsgleichung zur initialen Darstellung von Natriumethanolat. Was wird bei dieser Reaktion oxidiert und was reduziert? (3 Pkt.) b) Ergänzen Sie bitte den gezeigten Reaktionsmechanismus. (3 Pkt.) + EtNa EtH Essigsäureethylester + Essigsäureethylester EtNa c) Was würde in b) passieren, wenn Sie Natriummethanolat eingesetzt hätten? (1 Pkt.) d) Benennen Sie das Reaktionsprodukt aus b) bitte mit systematischem Namen. (1 Pkt.) e) Was entsteht bei der sauren bzw. alkalischen Hydrolyse von Acetessigester (bitte jeweils Name oder Formel des Produkts)? (2 Pkt.)

6 Aufgabe 5 (10 Punkte) Bitte ergänzen Sie das gezeigte Schema des Harnstoffzyklus.

7 Aufgabe 6 (8 Punkte) Formulieren Sie bitte die (stöchiometrisch korrekten) Reaktionsgleichungen der Aldehyd- Nachweise mittels Cu 2+ (Fehling-Probe) bzw. Ag + (Tollens-Probe). Was beobachtet man jeweils? Wie und warum kann auch Fructose bei der Fehling-Probe positiv reagieren?

8 Aufgabe 7 (5 Punkte) Benennen Sie bitte alle markierten funktionellen Gruppen im gezeigten Antibiotikum Cephalosporin C. H H 2 N H N H S N CH 3 H

9 Aufgabe 8 (7 Punkte) Geben Sie bitte die Strukturformeln der folgenden Substanzen an. a) Nicotinsäureamid b) Ninhydrin c) -Naphthol d) Sulfanilsäure e) p-methylacetophenon f) Salicylsäure g) Lysin

10 Aufgabe 9 (10 Punkte) a) Formulieren Sie bitte den Reaktionsmechanismus der im Praktikum durchgeführten Reduktion von benzyliertem Nicotinsäureamid. (5 Pkt.) b) Geben Sie bitte die xidationsstufen des Schwefels aus a) an. (2 Pkt.) c) Könnte man in a) anstelle von benzyliertem Nicotinsäureamid auch schlicht Nicotinsäureamid einsetzen? Begründen Sie bitte. (2 Pkt.) d) Welches Redox-Paar aus dem Stoffwechsel wird in a) nachgeahmt? (1 Pkt.)