Kunststoffe. Eigenschaften und Darstellungen

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1 Kunststoffe Eigenschaften und Darstellungen Philipps Universität Marburg Fachbereich 15: Chemie Experimentalvortrag Dozenten: Dr. Philipp Reiß Prof. Dr. Bernhard Neumüller Referent: Martin Stolze

2 Was sind Kunststoffe? - Festkörper - synthetisch hergestellte Makromoleküle (Polymere) - stets wiederholende Grundeinheiten (Monomere) Abb.1: Kunststoffe 2

3 Gliederung 1. istorisches 2. Kunststoffarten 3. Kunststoffherstellung 4. Verwendung 5. Recycling 6. Schulrelevanz 3

4 1. istorisches 4

5 - 1531: Erfindung des Kunsthorns durch Wolfgang Seidel : erster, mit technischen Mitteln, hergestellter Kunststoff Gummi (Goodyear) : Förderung von Erdöl an die Erdoberfläche : erstellung von Bakelit aus Erdöl Abb. 2: Vulkanisierungswerkstatt (Quelle: ru/pictures/dewiki/98/8f2310cc75db67 de02dfe43052c09714.jpg) 5

6 - 1922: Staudingers Theorie: Kunststoffe sind aus Makromolekülen aufgebaut. Geburtsstunde der Polymerchemie - erstellung von Plexiglas (1930), Polyvinylchlorid Abb. 3: ermann Staudinger (Quelle: hemicum/p2/staudinger.htm) (PVC; 1938), Nylon (1940), Polyethylen (PE) und Polypropylen (PP; 1956) : Entwicklung elektrisch leitfähiger Polymere - ab 1980er Jahren: erstellung von biologisch abbaubaren Polymeren Recycling 6

7 2. Kunststoffarten 7

8 Versuch 1: Erhitzen und Verformen von Kunststoffen 8

9 Kunststoffklasse Eigenschaft Erklärung Thermoplast Duroplast - wird beim Erhitzen weich und verformbar - bleiben beim Erhitzen formstabil - linear oder verzweigt verlaufende Makromoleküle - van-der-waals- und Wasserstoffbrückenbindungen - beim Erhitzen: gegenseitiges Verschieben der Bindungen - kovalente Querverbindungen - Schwingungen werden beim Erhitzen unterbunden Elastomer - leicht verformbar - ziehen sich wieder in ihre Ausgangsform zurück - kovalente Bindungen an manchen Stellen der Ketten - Verknäulung 9

10 Demonstrationsversuch 1: Trennung verschiedener Kunststoffe aufgrund ihres spezifischen Gewichtes 10

11 Demonstrationsversuch 1: Trennung verschiedener Kunststoffe aufgrund ihres spezifischen Gewichtes Chemikalien: Ethanol in Wasser (C 2 5 (aq) in 2 (l) ) Dichte: 0,92 g/ml Wasser ( 2 (l) ) Dichte: 1,0 g/ml Natriumthiosulfat in Wasser (Na 2 S 3 3(s) in 2 (l) ) Dichte: 1,1 g/ml Natriumthiosulfat in Wasser (Na 2 S 3 3(s) in 2 (l) ) Dichte: 1,4 g/ml 11

12 Demonstrationsversuch 1: Trennung verschiedener Kunststoffe aufgrund ihres spezifischen Gewichtes - verwendete Kunststoffarten haben unterschiedliche Dichte - Ein Kunststoff taucht in die Lösung ab, wenn seine Dichte größer als die der Lösung ist. - Sortierung: Polypropylen (PP) < Polyethylen (PE) < Polystyrol (PS) < Polyethylenterephthalat (PET) 12

13 3. Kunststoffherstellung 13

14 Darstellung von Kunststoffen Polymerisation - radikalisch - ionisch Polykondensation Polyaddition Abb. 4: Plexiglas Abb. 5: Nylon Abb. 6: Polyurethan 14

15 Versuch 2: erstellung von Plexiglas (Polymethylmethacrylat) 15

16 Versuch 2: erstellung von Plexiglas (Polymethylmethacrylat) Chemikalien: C C 3 C C 2 Dibenzoylperoxid (s) C 3 (l) N N Methacyrlsäuremethylester N N Sudanrot (s) 16

17 erstellung von Plexiglas radikalische Polymerisation Gesamtgleichung: n 3 C C 2 Polymerisation DBP n (l) (s) C 3 C 3 Methacrylsäuremethylester Polymethylmethacrylat (PMMA) 17

18 erstellung von Plexiglas - radikalische Polymerisation Bildung des Startradikals: C C C + C Dibenzoylperoxid C C + C Phenylradikal 18

19 erstellung von Plexiglas - radikalische Polymerisation 1. Schritt: Kettenstart C + C 3 C 3 C C 3 C 3 2. Schritt: Kettenwachstum C 3 C C 3 + C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C C 3 19

20 erstellung von Plexiglas - radikalische Polymerisation 3. Schritt: Kettenabbruch durch Rekombination C 3 C 3 C 3 C C 3 + C 3 C 3 C C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 20

21 erstellung von Plexiglas - radikalische Polymerisation 3. Schritt: Kettenabbruch durch Disproportionierung C 3 C 3 C 3 C C C 3 C C C 3 C 3 C 3 C 3 + C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 21

22 Plexiglas lichtdurchlässig, kratzunempfindlich, fest Verwendung: - Sicherheitsglas Abb. 7: Kontaktlinse (Quelle: ml) - als Glas für Automobile und Flugzeuge - Kontaktlinsen, Brillengläser - Uhren, Lupen, Linsen (Fotographie) Abb. 8: Lupe (Quelle: - Medizin (Prothesen) - aushaltsartikel (Schüssel, Besteck) Abb. 9: Schüssel (Quelle: markt.cc/product_info.php/ products_id/4185) 22

23 Versuch 3: erstellung von Nylon

24 Versuch 3: erstellung von Nylon 6.10 Chemikalien: Sebacinsäuredichlorid Cl Cl (l) examethylendiamin N 2 2 N (s) exan (C 6 14(l) ) Wasser ( 2 (l) ) Phenolphtalein in Ethanol (C (s) in C 2 5 (aq) ) 24

25 erstellung von Nylon 6.10 Gesamtgleichung: Polykondensation n Cl Cl N 2 + n 2 N - 2n Cl Sebacinsäuredichlorid examethylendiamin N N n Polyamid 6.10 (Nylon) 25

26 erstellung von Nylon Polykondensation Cl Cl N 2 2 N Cl N Cl N 2 Cl N N 2 + Cl weitere Polymerisation N N n 26

27 Polyamid (Nylon) sehr gute Elastizität, hohe Reißfestigkeit, fest Verwendung: - Nylonstrümpfe Abb. 10: Federbälle (Quelle: - hochwertige Kunststoffprodukte wie Getriebeteile und Knochenprothesen - erstellung von Lacken und Klebstoffen - erstellung von Fallschirmen, Angelschnüren, Federbällen etc. Abb. 11: Nylonstrumpfhose (Quelle: ergebnis html) 27

28 Versuch 4: erstellung von Polyurethan 28

29 erstellung von Polyurethan Gesamtgleichung: Polyaddition n C N R 1 N C + n R 2 DABC R 2 N R 1 N n Diisocyanat Diol Polyurethan 29

30 erstellung von Polyurethan R Chemikalien: N C 3 R N (s) C 3 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (DABC) C 3 (s) R 2 C N N R 1 C Lignin Diphenylmethan-4,4-diisocyanat (s) 30

31 erstellung von Polyurethan - Polyaddition N N δ + δ - R 2 δ ++ N N δ -- R 2 Anlagerung von DABC an den Dialkohol δ - C N R 1 N C δ ++ δ - C N R 1 N + R 2 N N δ -- R 2 N Reaktion des Dialkohols mit Diisocyanat N 31

32 erstellung von Polyurethan - Polyaddition C N R 1 N + R 2 C N R 1 N R 2 N N N N Umlagerung eines Protons Urethanbindung Entstehung einer Urethanbindung 32

33 erstellung von Polyurethan - Polyaddition C N R 1 N R 2 R 2 N Polyurethan R 1 N n 33

34 erstellung von Polyurethan Schaumbildung (Nebenreaktion): R N C + C 3 N C + C 3 N R N C R N 2 R N 2 + C Kohlenstoffdioxid 34

35 Polyurethan unterschiedliche Eigenschaften, fest Verwendung: Abb. 12: Schwamm (Quelle: com/lexikon/k_polyur.html) - elastische Schaumstoffe (Schuhsohlen) - harter Schaum (Montageschaum) Abb. 13: Skischuh (Quelle: - weicher Schaum (Möbelindustrie, z.b. Matratzen, Polster) - Skier, Autositze, Schläuche, Bowlingkugel - Latexfreie Kondome Abb. 14: Latexfreies Kondom (Quelle: ungsmuseum.at/print.php?id=2 87) 35

36 4. Verwendung 36

37 - Kunststoffe als Verpackungsmaterial Polyethylen (PE) für Flaschen, Kästen, CDs Polyethylenterephthalat (PET) für Flaschen und Lebensmittelverpackungen Polypropylen (PP) für Lebensmittelverpackungen, aushaltswaren etc. - Kunststoffe in der Bauindustrie Polyvinylchlorid (PVC) für Böden Polypropylen (PP) für Gartenmöbel, Kunstrasen, Toilettendeckel etc. Polyurethan (PU) und Polystyrol (PS) als Dämmstoffe - Kunststoffe in der Automobilindustrie 37

38 Demonstrationsversuch 2: Leim aus Quarkbecher 38

39 Leim aus Tischtennisbällen - Quarkbecher = Polystyrol (PS) = unpolarer Thermoplast C 3 Toluol unpolares Lösungsmittel - Prinzip Gleiches löst sich in Gleichem Quarkbecher aus PS ist in Toluol lösbar Viskositätszunahme - Klebefunktion aufgrund der Wirkung von Adhäsions- und Kohäsionskräften 39

40 5. Recycling 40

41 Wertstoffkreislauf der Kunststoffe - Energetische Verwertung - Werkstoffliche Verwertung - Rohstoffliche Verwertung 41

42 Energetische Verwertung Abb. 15: Energetische Verwertung (Quelle: tml) 42

43 Werkstoffliche Verwertung Abb. 16: Werkstoffliche Verwertung (Quelle: 0.html) 43

44 Demonstrationsversuch 3: Verformbarkeit eines Thermoplasten 44

45 Verformbarkeit eines Thermoplasten Aufbau Schmelzen des Thermoplasten Abkühlen/Erstarren Abb : Versuchsdurchführung 45

46 Rohstoffliche Verwertung Abb. 21: Rohstoffliche Verwertung (Quelle: _.0.html) 46

47 Versuch 5: Rohstoffliche Nutzung durch die Reduktion von Metalloxiden 47

48 ochofenprozess ineinblasen der zerkleinerten Kunststoffabfälle 2000 C Spaltung der Polymermoleküle C n m(s) + n 2(g) 2 n C (g) + m 2(g) Reduktion des Eisenerzes zu metallischem Eisen Fe 2 3(s) + 3 C (g) 2 Fe (l) + 3 C 2(g) Fe 2 3(s) + 3 2(g) 2 Fe (l) (g) Abb. 22: Energetische Verwertung/ ochofenprozess (Quelle: Zub0ZsYXN opte_.0.html) 48

49 Zusammenfassung - Kunststoffe = synthetisch hergestellten Makromoleküle (Polymere) - Kunststoffarten Thermoplast (verformbar) Duroplast (nicht verformbar) Elastomer (elastisch) - Kunststoffdarstellungen - Polymerisation, Polykondensation, Polyaddition - verschiedenste Verwendungsmöglichkeiten - Recycling Energetische-, Werkstoffliche- und Rohstoffliche Verwertung 49

50 6.Schulrelevanz 50

51 Lehrplan Chemie G8 Klassenstufe 11 (LK/GK) Thema: synthetische Makromoleküle (verbindlich) Klassifizierung von Kunststoffen (Versuch 1, Demo 3) Aufbau von Makromolekülen (Versuch 2, 3, 4) Reaktionstypen zur Verknüpfung von Monomeren zu Makromolekülen (Polymerisation, Polykondensation, Polyaddition) (Versuch 2, 3, 4) Zusammenhänge zwischen Struktur und Eigenschaften (Versuch 1, Demo 3) Verwendung (Versuch 2, 3, 4; Demo 2) Kunststoffabfälle, Recycling (Versuch 5, Demo 1) 51

52 Lehrplan Chemie G8 Klassenstufe 11 (LK) Thema: Polymere mit besonderen Eigenschaften (fakultativ) Klebstoffe (Demo 2) Klassenstufe 12 (LK/GK) Wahlthema: Angewandte Chemie (fakultativ) Thema: Werkstoffe Natürliche und synthetische Makromoleküle Kunststoffe: Klassifizierung (Duroplaste, Thermoplaste, Elastomere), Zusammenhang: Struktur-Eigenschaften, Reaktionstypen zur Verknüpfung von Monomeren etc. (analog Klassenstufe 11) 52

53 Quellen Anonymus (2010): Lupe. nline im Internet: : [Stand: ]. Anonymus (2010): Nylonstrumpfhose. nline im Internet: ergebnis html. [Stand: ]. Appel, R. (2007): ermann Staudinger. nline im Internet: [Stand ]. Grohmann (2010): Kontaktlinse. nline im Internet: [Stand: ]. Krüger, E. (1946): Vulkanisierungswerkstatt. nline im Internet: [Stand: ]. Seilnacht, T. (2010): Federbälle. nline im Internet: [Stand: ]. Seilnacht, T. (2010): Schwamm. nline im Internet: com/lexikon/k_polyur.html. [Stand: ]. Seilnacht, T. (2010): Skischuh. nline im Internet: com/lexikon/k_polyur.html. [Stand: ]. 53

54 Quellen Schreiter, S. et al.(2010): Energetische Verwertung. nline im Internet: [Stand: ]. Schreiter, S. et al.(2010): Rohstoffliche Verwertung. nline im Internet: [Stand: ]. Schreiter, S. et al.(2010): Werkstoffliche Verwertung. nline im Internet: [Stand: ]. Stolze, M. (2010): Kunststoffe. Eigenes Foto. Stolze, M. (2010): Nylon. Eigenes Foto. Stolze, M. (2010): Plexiglas. Eigenes Foto. Stolze, M. (2010): Polyurethan. Eigenes Foto. Stolze, M. (2010): Versuchsdurchführung. Eigene Fotos. Vienna (2010): Latexfreies Kondom. nline im Internet: ungsmuseum.at/print.php?id=287. [Stand: ]. Vuksan, N. (2010): Schüssel. nline im Internet: markt.cc/product_info.php/products_id/4185. [Stand: ]. 54

55 Zusatz: ochofenprozess - Gewinnung von Eisen (Fe); Fe 2 3(s) Fe (s) +3, C C Erze C 3 Fe 2 3(s) + C (g) Fe 3 4(s) + C 2(g) C Fe 3 4(s) + C (g) 3 Fe (s) + C 2(g) 1200 C C (s) + C 2(g) 2 C (g) Fe (s) + C (g) Fe (s) + C 2(g) 1600 C Fe (s) Fe (l) C (s) + 2(g) C 2(g) 2300 C Abstich des Eisens 55

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