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1 Verzeichnis der Abbildungen und Tabellen... VIII Verzeichnis der Abkürzungen und Trivialnamen... XI I Einleitung Extremophile Organismen Halophile Mikroorganismen Lebensräume und Problematik der hyperosmolaren Lebensräume Strategie der Anpassung halophiler Organismen Salt-in-cytoplasm -Strategie Compatible-solute -Strategie Kompatible Solute Wirkweise Stabilisierung von Biomolekülen Solute in der Industrie Produktion Anwendungen Neue Solute / Derivate bekannter Solute Halomonas elongata Ectoinbiosynthese in H. elongata Die Entdeckung des ADPC Ziel der Arbeit...15 II Material und Methoden Verwendete Bakterienstämme und Plasmide Nährmedien Medien für Flüssigkultur und Stammhaltung Medien für die Hochzelldichte-Fermentation Medien für Molekularbiologie und Proteinbiochemie Medienzusätze und Supplementierungen Antibiotika Supplemente Agarplatten Puffer und Lösungen Puffer und Lösungen für die Analytik...23

2 3.2 Puffer und Lösungen für die Molekularbiologie Puffer und Lösungen für die Proteinbiochemie Kultivierungsverfahren Stammhaltung von Bakterien Bakterienanzucht Schüttelkolben Mikrotiterplatte Fermenter Fermentation im 5 L-Maßstab Fermentation in 15 L-Fed-Batch-Verfahren Verfolgung des Zellwachstums Ernte Analytik Gefriertrocknung Isokratische HPLC Probenaufbereitung HPLC-Messung FMOC-ADAM-HPLC Probenaufbereitung FMOC-ADAM-HPLC-Messung C-NMR Probenaufbereitung NMR-Messung Glucose-Test Citrat-Test Mikroskopie Gewinnung von Soluten Extraktionsverfahren Melken Extraktion mit Methanol Extraktion mit Ethanol Reinigung aus Zellextrakten ( Downstream Processing ) Rotationsverdampfer Chloroform-Behandlung Chromatographische Aufreinigung Anionenaustausch-Chromatographie II

3 Ionenverzögerungs-Chromatographie Derivatisierung durch Hydroxylierung Chemische Synthese von N-Carbamoyl-DABA Charakterisierung von Soluten Supplementierungsversuche Trocknungsversuche LDH-Assay Gefrierzyklen Molekularbiologische Methoden Isolierung, Reinigung und Quantifizierung von DNA Isolierung von genomischer DNA Isolierung von Plasmid-DNA Reinigung von DNA aus Agarosegelen Reinigung von DNA aus Reaktionsansätzen Quantifizierung von DNA Enzymatische Modifikation von DNA Restriktionsverdau Dephosphorylierung von Vektor-DNA Ligation Polymerasekettenreaktion (PCR) Standard-PCR Kolonie-PCR (In situ-pcr) Verwendete Primer Agarosegelelektrophorese Transformation von E. coli Herstellung superkompetenter Zellen Transformation superkompetenter Zellen Konjugation Herstellung chromosomaler Mutationen in H. elongata Sequenzierung von DNA Proteinbiochemische Methoden Verwendete Expressionssysteme Expressionskultur Zellaufschluss Gewinnung, Reinigung und Quantifizierung von Protein Affinitäts-Chromatographie...54 III

4 Chromatographie mit His-tag Chromatographie mit Strep -tag Native Reinigung ohne Fusions-tag Ammoniumsulfat-Fällung Hydrophobe Interaktionschromatographie Dialyse Aufkonzentrieren von Proteinen Gesamtzellprotein-Isolierung TCA-Fällung BCA-Assay zu Quantifizierung Polyacrylamid-Gelelektrophorese (SDS-PAGE) Probenvorbereitung Gelelektrophorese Coomassie-Färbung Gel-Trocknung Strukturanalyse von Proteinen Uniforme Markierung mit 15 N NMR-Messung und Kristallisation Gelfiltration (FPLC) Aktivitäts-Assay für EctC Photometrisch (Egler 2004, modifiziert) Mittels HPLC Software und Internet-basierte Computeranalyse Verwendete Chemikalien III Ergebnisse Genomische Deletion von ectc Charakterisierung von H. elongata WUB Charakterisierung von H. elongata WUB Produktion des natürlichen Substrats für EctC: ADABA ADABA ADABA-Produktion mit H. elongata WUB Extraktionsverfahren Downstream-Processing Chemische Synthese eines potentiellen alternativen Substrats: N-Carbamoyl-DABA Heterologe Expression des Enzyms EctC in E. coli Konstruktion der Expressionsvektoren IV

5 4.1.1 pet-vektoren Fusion mit His-tag Native Expression ohne Fusions-tag Fusion mit Strep-tag Expression Mit dem pet-system Proteinproduktion ADPC-Produktion als Funktionalitätsnachweis Mit dem pask-iba-vektor Proteinproduktion Proteinreinigung His 6 -tag Strep-tag Ammoniumsulfat-Fällung und HIC Strukturanalyse FPLC NMR Kristallisation In vitro-versuche mit EctC aus H. elongata Einfluss von Salinität und ph-wert Einfluss des His-tags Einfluss des C-Terminus Substratspektrum Kondensationsreaktionen Glutamin weitere potentielle Substrate Hydrolytische Reaktionen ADPC DHMICA Homoectoin Weitere potentielle Substrate für hydrolytische Reaktionen Der Vektor pwub Gesamtzellprotein von H. elongata WT, KB1, SAA4 und WUB Konstruktion des Vektors pwub Homologe Proteinexpression in H. elongata Konstruktion der Vektoren pwub_ectc_hel und ppromect_ectc_hel V

6 Vergleich der Expressionsniveaus von ppromect und pwub ADPC-Produktion Konstruktion des Vektors pwub_ectd_hel Hydroxyectoin-Produktion im Schüttelkolben Hydroxyectoinproduktion im Fermenter Heterologe Proteinexpression in H. elongata Konstruktion des Vektors pwub_his Konstruktion des Vektors pwub_ectc_psyr_his Expression und Proteinreinigung ADPC Produktion Verschiedene Produktionsstämme Wachstumsphasenabhängigkeit Downstream-Processing Charakterisierung der Substanz Supplementierungsversuche LDH-Assay Trocknungsversuche Hydroxylierung von ADPC IV Diskussion Ectoin-Synthase Genomische Deletion des Gens ectc (WUB01 & WUB02) ADABA-Produktion Die Ectoin-Synthase in vitro Bioinformatische Datenbank-Recherche Cupine Expression Reinigung Strukturaufklärung Charakterisierung Auswirkung des C-Terminus Substratspektrum Veränderte Proteinexpression in H. elongata KB ADPC Biosynthese in verschiedenen Stämmen Wachstumsphasenabhängigkeit VI

7 3.2 Produktion und Reinigung Charakterisierung des ADPC als kompatibles Solut Supplementierung unter Salzstress Stabilisierung von Makromolekülen Schutz ganzer Zellen unter Trockenstress Hydroxylierung des ADPC ADPC und verwandte Strukturen in der Literatur Halomonas als Expressionssystem Der Vektor pwub Homologe Expression in H. elongata mit pwub EctC-Expression EctD-Expression Heterologe Expression in H. elongata mit pwub V Ausblick VI Zusammenfassung Literaturverzeichnis VII

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