Inhaltsverzeichnis... I. Ein Vorwort... VII. Synopse der Arbeit... IX. Synopsis of the thesis... XIII

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1 I INHALTSVERZEICHNIS Inhaltsverzeichnis... I Ein Vorwort... VII Synopse der Arbeit... IX Synopsis of the thesis... XIII A. Untersuchungen über die Stereoselektivität bakterieller, Pyruvat-abhängiger Aldolasen A.1 Kenntnisstand... 3 A barrels... 3 A.1.2 Aldolasen... 6 A Rolle im Stoffwechsel... 6 A Typen und Klassen... 9 A Nutzung Pyruvat-abhängiger Aldolasen A.2 Ergebnisse und Diskussion A.2.1 Expression und Isolation der 2-Keto-3-desoxy-6-phospho-glukonat Aldolase (KDPG EC ) und 2-Keto-3- desoxy-6-phospho-galaktonat Aldolase (KDPGal EC ) aus E. coli A.2.2 Untersuchungen über die Stereoselektivität der KDPG und der KDPGal-Aldolasen A Analyse durch Molekulardynamik-Simulationen A Analyse durch Sequenzvergleiche A Deduzierte Hypothesen A Überprüfung der Hypothesen A Anwendung der Ergebnisse auf die Acetaldehyd abhängige Aldolase DERA A.2.3 Die 2-Keto-3-desoxy-6-phospho-Glukonat Aldolase aus Z. mobilis A Kristallisation von TEV-Eda ZM und Eda ZM A Röntgendiffraktometrie und Strukturlösung von Eda ZM A Die Struktur von Eda ZM A.3 Ausblick A.3.1 Stereoselektivität der Pyruvat-abhängigen Aldolasen A.3.2 Hypothetische Betrachtungen der Chemoselektivität bezüglich Pyruvat A.3.3 Stabilität der Pyruvat-abhängigen Aldolasen B. Die Multikupferoxidase CueO aus Rhodococcus erythropolis B.1 Kenntnisstand B.1.1 Struktur und Mechanismus der Multikupferoxidasen B.1.2 Kupferresistenz B.2 Ergebnisse und Diskussion B.2.1 Identifikation und Klonierung von cueo aus R. erythropolis B.2.2 Mutanten der Methionin-reichen Region B.2.3 Etablierung einer photometrischen Kupferbestimmungsmethode B.2.4 Expression und Isolation B Expression und Isolation von Apo-CueO RE B Rekonstitution von CueO RE B Expression von holo-cueo RE B Isolation der holo-cueo RE B Einfluss des Reinigungspuffers auf holo-cueo RE... 83

2 II B MALDI-ToF-MS-Analyse B.2.5 Biochemische und -physikalische Charakterisierung B Strukturelle Analysen mittels analytischer Größenausschlusschromatographie und elektronischer Spektroskopie B ph/temperatur-aktivitäts-/stabilitätsuntersuchungen von holo-cueo RE sowie dessen Resistenz gegen Acetonitril als Cosolvens B Kinetische Charakterisierungen B.2.6 Kristallisation von CueO RE B.3 Ausblick C. Enoatreduktasen aus Bacillus subtilis, Zymomonas mobilis und Lactobacillus acidophilus C.1 Kenntnisstand C.1.1 Mechanismus und Struktur der Enoatreduktasen C.1.2 Die Stereoselektivität von Enoatreduktasen C Natürliche Enantiokomplementarität C Enantiokomplementarität durch Mutagenese C.2 Ergebnisse und Diskussion C.2.1 YqjM C Optimierung der Expression und Reinigung von YqjM C Kristallisation C.2.2 Vorhersage der Stereoselektivität nach Oberdorfer et al C Überprüfung der Determinantenhypothese C Überprüfung der Indikatorhypothese C Überprüfung der Vorhersage des Oligomerzustandes C.2.3 Die enigmatische Ncr aus Lactobacillus acidophilus C Identifizierung und Charakterisierung C Ncr LA -YqjM-Chimäre C.3 Ausblick C.3.1 Die Enoatreduktase aus Photorhabdus luminescens C.3.2 Die Enoatreduktase aus Lactobacillus acidophilus D. Genereller Experimentalteil D.1 Materialien D.1.1 Geräte D.1.2 Verbrauchsmaterialien D.2 Chemikalien D.2.1 Enzyme D.2.2 Oligonukleotide & synthetische Gene D Verwendete Oligonukleotide D.2.3 Kits D.2.4 Stammlösungen D.3 Analytische Dienstleistungen D.3.1 DNA Sequenzierungen D.4 Mikrobielle Techniken D.4.1 Stämme D.4.2 Plasmide D Die pch-konstrukte D Der pht-vektor D Der pnh-vektor D.4.3 Anzucht von Bakterien D Kulturmedien: Allgemeine Anmerkungen D Anzucht und Medien für E. coli

3 III D Anzucht von Zymomonas mobilis ATCC# D Anzucht von Rhodococcus erythropolis DSM D Anzucht von Lactobacillus acidophilus DSM# D.4.4 Transformation von E. coli D Herstellung chemisch kompetenter E. coli Zellen D Transformation chemisch kompetenter E. coli Zellen D.5 Genetische Methoden D.5.1 Nukleinsäureisolation und Konzentrationsbestimmung D Isolation von prokaryontischer, genomischer DNA D Plasmidisolation D Agarosegelelektrophorese D Gelextraktion von Nucleinsäuren D DNA-Konzentrationsbestimmung D.5.2 Polymerasekettenreaktion D Primer Design D Kolonie-PCR D Präparative PCR: Das Standardprotokoll D Weiterführende Lösungsansätze für die PCR D.5.3 Inverse Polymerase-Kettenreaktion D In vitro Mutagenese mit Doppelstrang-DNA-Templaten (QuikChange ) D Megaprimer PCR mit ganzen Plasmiden (MEGAWHOP) D Round-the-Horn-Mutagenesis D Site directed ligation independent mutagenesis (SLIM) D Vergleich von inversen PCR-Mutagenesemethoden D.5.4 Restriktionsendonukleasen und Ligase abhängige Klonierung D Einfügen der Restriktionsschnittstellen in die insert-dna D Restriktion, Dephosphorylierung und Ligation D.5.5 Sequence and Ligation independent Cloning (SLIC) D Primerdesign für die SLIC D Vektor und insert Behandlung für die SLIC D.6 Proteinbiochemische Methoden D.6.1 SDS-PAGE D Gelherstellung D Probenvorbereitung D Proteinfällung für die SDS-PAGE D SDS-PAGE D Kolloidale Coomassie G-250-Färbung D Silberfärbung D.6.2 Proteinkonzentrationsbestimmung D Bradford-Assay zur Proteinkonzentrationsbestimmung D Photometrische Proteinkonzentrationsbestimmung D.6.3 Generelle Anmerkungen zur Reinigung von Proteinen mit His-Tag D Zellaufschluss D Inclusion body Test D Reinigung: IMAC D Reinigung: Präparative Größenausschlusschromatographie D Konzentration von Proteinproben D Entsalzen von Proteinproben D Lyophilisation D.6.4 Analytische Größenausschlusschromatographie D.6.5 Circular-Dichroismus-Spektroskopie D.6.6 Kristallisationsansätze D.7 Bioinformatische Methoden D.7.1 Molekulardynamik-Simulationen D Einführung in Molekulardynamik-Simulationen

4 IV D Verwendete Software für die Molekulardynamik-Simulation D Vorbereiten der Kristallstrukturen für die MD-Simulation D Äquilibrieren von MD-Simulationen D Nachbereitung von MD-Simulationen und deren Analyse D.7.2 Docking D.7.3 Evolutionäre Energiekonservierungsanalyse E. Spezieller Experimentalteil E.1 Projekt: Aldolasen E.1.1 Die 2-Keto-3-desoxy-6-phosphosglukonat Aldolase (Eda EC ) und die 2-Keto-3-desoxy-6- phosphosgalaktonat Aldolase aus E. coli (DgoA EC ) E Klonierung von Eda EC (pch::eda EC ) E Erzeugung der Eda EC -Varianten mittels SLIM E Klonierung von DgoA EC (pch::dgoa EC ) E Erzeugung der DgoA EC -Varianten E Expression und Isolation von Eda EC und DgoA EC E Stereoselektivitätsassay E.1.2 Die 2-Keto-3-desoxy-6-phosphosglukonat Aldolase (Eda ZM ) aus Zymomonas mobilis E Klonierung und Mutagenese von eda ZM aus Z. mobilis ATCC E Expression und Isolation von Eda ZM und TEV-Eda ZM E.2 Projekt: Multikupferoxidase CueO RE E.2.1 Klonierungen und Mutagenese E Klonierung von cueo RE (pht::cueo RE ) E Deletion des Methionin-reichen Schwanzes von CueO RE (pht::cueo RE RE ) E Klonierung von cueo EC mit Methionin-reichem Schwanz von CueO RE (pht::cueo EC :Met RE ) 205 E Insertion der Methionin-reichen Region von CueO EC in CueO RE (pht::cueo RE ::Met EC RE ) 206 E Deletion der Methionin-reichen Region aus cueo EC :Met RE (pht::cueo EC EC :Met RE ) E Erzeugung von pht::cueo EC E Sequenzierung der genomischen TAT-Sequenz von CueO RE E Erstellung von pnh::cueo RE E Erstellung von pcr::cueo RE und pcr::cueo EC E.2.2 Expression von cueo aus R. erythropolis und E. coli E Heterologe Apo-Expression von cueo RE E Testreihe zur heterologen Holo-Expression von cueo RE E Heterologe Holo-Expression von cueo RE und CueO EC E.2.3 Reinigung von CueO RE/EC mittels IMAC E.2.4 MALDI-ToF-Massenspektrometrie E.2.5 Photometrische Kupferbestimmung E.2.6 Rekonstitution von holo-cueo RE E.2.7 Enzym Assays E Der Standard-ABTS-Assay E Variationen des ABTS-Assays: Bestimmung von Temperatur- & ph-optimum/stabilität; Acetonitrilstabilität E Der Laccase-Assay E Der Kupfer-Oxidase-Assay E.2.8 Kristallisation E Reinigung E Enzymatische Entfernung des His-Tags E.3 Projekt: Enoatreduktasen E.3.1 YqjM E Erstellung des Vektors pht::yqjm E Erstellung von p::yqjm und Mutanten

5 V E Expression E Isolation von YqjM mittels IMAC E Studie zur Komplementation von apo-yqjm E Reinigung von pyqjm zu Kristallisationszwecken E Kristallisation von YqjM E Aktivitätsassay E.3.2 Ncr ZM E Klonierung der Enoatreduktase aus Zymomonas mobilis E Mutagenese von Ncr ZM E Expression und Reinigung von Ncr ZM E.3.3 Synthese von (E)-1-Nitro-2-phenyl-prop-1-en (53) E.3.4 Reduktion von Nitroalkenen E.3.5 Selektivitätsassay E.3.6 Ncr PL E.3.7 Ncr LA E Klonierung: Erstellung des pht::ncr LA E Erstellung des pht::yqjm - ncr LA mittels SLIC E Erstellung des pht::ncr LA - ncr LA E E E LA mittels SLIC E Sequenzierung des genomischen Kontextes von ncr LA Der Anhang Vektoren Allgemeine Vektoren pch::eda EC pch::dgoa EC pht::eda ZM pnh::eda ZM pet21a::yqjm pht::yqjm Der p::yqjm pht::ncr ZM LA pht::yqjm 1-3 C:C LA pht::yqjm pht::yqjm C pht::ncrla pht::yqjm 1-3 :ncr LA pht::yqjm 1-3 :ncr LA C pht::ncr LA C pht::ncr PL pht::cueo RE pnh::cueo RE pht::cueo RE RE pht::cueo RE ::met EC RE pht::cueo EC pht::cueo EC :met RE pht::cueo EC EC

6 VI pht::cueo EC EC :met RE Der pcr*-vektor Der pcr-vektor pcr::cueo RE pcr::cueo EC MD-Simulationsskripte Sander: Initiales Minimieren mit 25 kcal/molå Positionskontrolle Sander: Initiales Minimieren mit 5 kcal/molå Positionskontrolle Sander: NVT-Minimierung mit 5 kcal/molå Positionskontrolle Sander: NPT-Minimieren mit 5 kcal/molå Positionskontrolle Sander: NVT-Minimieren mit 5 kcal/molå Positionskontrolle Sander: NVT-Minimieren mit 4 kcal/molå Positionskontrolle Sander: NVT-Minimieren mit 3 kcal/molå Positionskontrolle Sander: NVT-Minimieren mit 2 kcal/molå Positionskontrolle Sander: NVT-Minimieren mit 1 kcal/molå Positionskontrolle Sander: NVT-Minimieren ohne Positionskontrolle Sander: NVT-Minimieren ohne Positionskontrolle II Sander: NVT-Simulation ohne Positionskontrolle GI-Nummern der verwendeten KDPG-Aldolasen für die evolutionäre Energiekonservierungsanalyse GI-Nummern der verwendeten KDPGal-Aldolasen für die evolutionäre Energiekonservierungsanalyse Abkürzungen Allgemeine Abkürzungen Biochemische Abkürzungen Literaturverzeichnis Danksagungen Erklärungen Stichwortverzeichnis

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