Referat: Katalytische Hydrierungen

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1 Referat: Katalytische Hydrierungen

2 Inhalt 1.1 Allgemein über Hydrierungen (Anlagerung von Wasserstoff) Seite 3 Die chemische Reaktion, katalytische Hydrierung 1.2 Die Beeinflussung der Hydrierdauer Seite 3-5 Die Katalysatoren Temperatur Druck Lösungsmittel und ph-wert Rühr- bzw. Schüttelgeschwindigkeit Aktivatoren 1.3 Apparatives Seite Quellenverzeichnis Seite6 3.0 Anhang Seite 7

3 1.0 Allgemein über Hydrierungen (Anlagerung von Wasserstoff) Obwohl Alkene ähnlich unpolar sind wie Alkane, gehen sie im Gegensatz zu diesen eine Reihe spezifischer Reaktionen ein. Dies ist auf die C=C Doppelbindung zurückzuführen, die daher auch als funktionelle Gruppe aufgefaßt. Obwohl die C=C Doppelbindung fester ist, als eine C-C Einfachbindung, ist sie erheblich reaktiver. Dies hat vor allem zwei Ursachen: - Die -Bindung ist relativ schwach - Die -Elektronen sind wegen ihrer exponierten Lage außerhalb der Kernachse leicht polarisierbar. Die typische Reaktion der Alkene ist daher die Addition. Bei der Hydrierung, der Addition von Wasserstoff, werden Alkene reduziert. Bei dieser Reaktion wird die Doppelbindung von einer Seite angegriffen, man spricht daher von einer cis-addition. Die Chemische Reaktion, katalytische Hydrierung Wegen der hohen Aktivierungsenergie für die Spaltung des Wasserstoffmoleküls verläuft die Hydrierung nur in Gegenwart von Katalysatoren. Bei der heterogenen Katalyse verwendet man Metalle wie Platin, Palladium oder Nickel. Das Alken und der Wasserstoff werden an der Metalloberfläche zunächst gebunden, wobei Wasserstoffmoleküle gespalten werden. Im weiteren Verlauf werden nun schrittweise Wasserstoffatome auf das Alken übertragen. Da das entstehende Alkan von der Katalysatoroberfläche nicht adsorbiert wird, verläßt es den Katalysator, so daß die Umsetzung immer von Neuem ablaufen kann. Durch diesen Vorgang läßt sich das Gleichgewicht leicht nach rechts verschieben. Hydrierungen lassen sich oft bei Zimmertemperatur und Atmossphärendruck durchführen. 1.2 Die Beeinflussung der Hydrierdauer Die Katalysatoren Im Laboratorium sind heute für die Hydrierung von C-C-Mehrfachbindungen am gebräuchlisten: - Platin(in Form von Platinoxid) - Palladium - Raney-Nickel. Der aktivste dieser Katalysatoren ist Platin. Mit ihm können auch stabile aromatische Doppelbindungen bei Zimmertemperatur ohne Überdruck hydriert werden. Raney-Nickel und Palladium (als Palladiumoxid oder auf Aktivkohle, Barium- oder Strontiumsulfat, Calciumcarbonat) erreichen nicht die Aktivität des Platins; trotzdem erlauben sie die Hydrierung nichtaromatischer C-C Mehrfachbindungen bei Zimmertemperatur. Dadurch werden selektive Hydrierungen, z.b. von Styrenen zu Ethylbenzen, möglich. Die Hydrierung von Aromaten mit weniger aktiven Katalysatoren wie z.b. Raney-Nickel erfordert Temperaturen von 150 C und mehr, sowie einem hohen Wasserstoffdruck (15 bis 20 kpa). Die Aktivität der Katalysatoren ist in gewissen Grenzen von den Herstellungsbedingungen abhängig. Die Wahl des Katalysators richtet sich auch nach der Beständigkeit des zu

4 hydrierenden Stoffes unter den anzuwendenden Bedingungen (thermische Stabilität, Stabilität im alkalischen und saurem Medium), nach den apparativen Vorausetzungen und dem Preis. Die Metallkatalysatoren sind gegenüber Kontaktgiften, vor allem vielen schwefel- und halogenhaltigen Stoffen, sehr empfindlich. Es müssen also möglichst reinen Substanzen und Lösungsmittel verwendet werden. Temperatur Obgleich die Wasserstoffmenge, die an einem Kontakt adsorbiert werden kann, mit wachsender Temperatur kleiner wird, pflegt in den meisten Fällen eine Temperatursteigerung die Reaktionsgeschwindigkeit in gewohnter Weise zu vergrößern. Davon kann man Gebrauch machen, bis unbeabsichtigte Zusatzreaktionen beginnen bzw. eine Temperatur überschritten wird, bei der sich das Gemisch aus Substrat und Wasserstoff mit dem Hydrierungsprodukt in ein Gleichgewicht setzt, das nur bei einem sehr großen Wasserstoffüberschuß ganz auf der Seite des Hydrierungsproduktes liegt. Substrate mit mehreren hydrierbaren Gruppen können durch Variation der Reaktionstemperatur partiell oder total hydriert werden. Sehr deutlich zeigt sich der Temperatureffekt bei der Hydrierung von Cinnamylidenmethylhexylketon mit Raney-Nickel bei einem Wasserstoffdruck von 10 bar. Bsp.: C 6 H 5 CH=CH-CH=CH-CO-C 6 H 13 RaNi/10bar/40 > C 6 H 5 (CH 2 ) 4 -CO-C 6 H 13 C 6 H 5 (CH 2 ) 4 -CO-C 6 H 13 RaNi/10bar/130 > C 6 H 5 (CH 2 ) 4 -CHOH-C 6 H 13 C 6 H 5 (CH 2 ) 4 -CHOH-C 6 H 13 RaNi/10bar/260 > C 6 H 11 (CH 2 ) 4 -CHOH-C 6 H 13 Bei 40 werden lediglich die olefinischen Doppelbindungen abgesättigt, bei 130 wird die Carbonylgruppe zum Alkohol reduziert, bei 260 erfolgt schließlich die Absättigung des aromatischen Ringes. Druck Steigende Drücke pflegen die Hydrierdauer zu verkürzen, Druck und Hydriergeschwindigkeit sind proportional. Reaktionen die bei niedrigen Drücken unterbleiben, können durch Druckerhöhung ausgelöst werden wie, z.b. die Hydrierung von Benzol zu Cyclohexan mit gewöhnlichem Raney-Nickel. Nitrobenzol kann wahlweise zu Anilin oder Cyclohexylamin hydriert werden, indem man unter sonst gleichen Bedingungen lediglich den Druck ändert. An Furanderivaten wurde beobachtet, daß Hydrierungen bei hohem Druck auch grundsätzlich anders verlaufen können als Niederdruckhydrierungen. Lösungsmittel und ph-wert Als Lösungsmittel für die katalytische Hydrierung sind am gebräuchlisten: Wasser, Isopropanol, Ethanol, Methanol, Essigester, Dioxan, Eisessig und Gemische dieser Lösungsmittel. Flüssige Substanzen können auch ohne Lösungsmittel hydriert werden. Während man bei der Hydrierung mit Platinoxid im neutralen, besser sauren Medium arbeitet (in Eisessig bzw. unter Mineralsäurezusatz), ist bei Raney-Nickel ein neutrales oder alkalisches Medium vorzuziehen. Manche Katalysatoren zeigen in bestimmten Lösungsmittel ein Maximum an Aktivität, z.b. Platin in Eisessig oder Rhodium in wäßrigem Milieu. Sehr wichtig der Einfluß des ph- Wertes. Durch Zusätze von Säuren oder Basen kann die Aktivität eines Katalysators gegenüber bestimmten Gruppen gesteigert oder abgeschwächt werden, so daß sich durch

5 einen solchen Kunstgriff bei selektiven Hydrierungen spezifische Effekte erzielen lassen. Wenn bei einer Hydrierung cis, trans (z und e)-isomere gebildet werden können, wie z.b. bei der Ringhydrierung des mehrfach substituierten Benzols, übt der ph-wert einen entsscheidenden Einfluß auf das Isomernverhältnis aus. Wie Sikat in seiner Regel bewies; Regel von Skita: Wenn die Möglichkeit gegeben ist, aus einem ungesätigten, cyclischen Stoff durch Hydrierung verschiedene stereomere Verbindungen zu gewinnen, so entstehen im allgemeinen bei Reduktion in saurem Milieu die cis-isomeren, in neutralem und besonders in alkalischen Milieu vorwiegend die trans Isomeren. Rühr- bzw Schüttelgeschwindigkeit Um nicht den Nachschub von Wasserstoff und Substrat an die Kontaktoberfläche zum geschwindigkeitsbegrenzenden Schritt werden zu lassen, muß für eine wirksame Durchmischung sämtlicher im Hydrierraum vorhandener Phasen gesorgt werden. Steigt durch Erhöung der Schüttel- oder Rührgeschwindigkeit der Wasserstoffverbrauch pro Zeiteinheit, dann war die anfängliche Durchmischung nicht wirksam genug. Eine Apparatur, mit der eine optimale Durchmischung nicht erreicht werden kann, ist ungeeignet. Die Hydrierzeit wird nicht nur unnötig groß; es kann auch vorkommen, daß eine Hydrierung vorzeitig zum Stillstand kommt, die bei wirksamer Durchmischung glatt bis zum Ende ablaufen würde. Aktivatoren Gelegentlich werden Zusätze in das Reaktionsgemisch gegeben, die ganz bestimmte Hydrierungesprozesse selektiv beschleunigen (FeCl 3, H 2 SO 4, Amine usw.): Solche Zusatzkatalysatoren überführen entweder das Substrat in einen Zustand, der durch aktivierten Wasserstoff leichter angreifbar ist, oder sie beteiligen sich auf andere Weise an der Wasserstoffübertragung. 1.3 Apparatives Substanz, Lösungsmittel und Katalysator werden in einer Wasserstoffatmosphäre gut durchgeschüttelt oder gerührt, damit der Katalysator mit dem Wasserstoff in Berührung kommen kann. Aus dem gleichen Grunde darf die Apparatur nicht zu weit gefüllt werden. Man hydriert entweder in sog. Schüttelaparaturen oder im Autoklaven. Die Schüttelapparatur bleibt an das Wasserstoffreservoir (Gasometer) unter geringem Überdruck angeschlossen, so daß der verbrauchte Wasserstoff stets kontinuierlich nachgeliefert wird. Bei geeigneter Konstruktion kann man mit Überdrücken von 1 bis 2 Bar und unter Erwärmung oder Kühlung arbeiten. Die Hydrierung im Autoklav ist vor allem bei größeren Ansätzen vorteilhaft: Die Erhöhung des Arbeitsdruckes ergibt eine größere Hydriergeschwindigkeit, so dass man mit wesentlich kleineren Katalysatormenge dieselbe Hydriergeschwindigkeit, wie beim Arbeiten ohne Überdruck erreicht. Temperaturerhöhung ist dagegen oft nicht zur Steigerung der Hydriergeschwindigkeit zu empfehlen, weil dann u. U. andere Hydrierungsprodukte erhalten werden (z.b. durch Hydrierung des Kerns bei Aromaten).

6 2.0 Quellenverzeichnis Organikum; 19. bearbeitet und erweiterte Auflage, Johan Ambrosius Barth- Verlag Organische Chemie; 3.Auflage, Latscha-Klein, Springer-Verlag Katalytische Hydrierung; Folge Nr.61 von F.Zymalkowsky, Ferdinad Enke Verlag Stuttgart Organische Chemie; 1.Auflage, Risch Seitz, Hermann Schroedel Verlage KG Römp; 9.Auflage

7 Ein Beispiel für den Einfluß der Temperatur: O + RaNi/10bar/40 C Cinnamylidenmethylhexylketon 1-Cyclohexyl-5-phenyl-penta-2,4-dien-1-on C 6 H 5 CH=CH-CH=CH-CO-C 6 H 13 O + RaNi/10bar/130 C 1-Cyclohexyl-phenyl-pentan-1-on C 6 H 5 (CH 2 ) 4 -CO-C 6 H 13 OH 1-Cyclohexyl-5-phenyl-pentan-1-ol C 6 H 5 (CH 2 ) 4 -CHOH-C 6 H 13 + RaNi/10bar/260 C OH Di-1,5.cyclohexyl-pentan-1-ol C 6 H 11 (CH 2 ) 4 -CHOH-C 6 H 13

8 Hydrierapparatur mit Schüttelkeule für Arbeit bei Normaldruck Hochdruckhydrierapparatur

9 Ein Beispiel für die unterschiedliche Aktivität der Katalysatoren: + Pd-Kohle /1bar/Rt Styren Ethybenzen + RaneyNi/4bar /55 C Styren Ethybenzen

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