PHARMAZEUTISCHE EIGENSCHAFTEN VON LIPOSOMEN AUS SYNTHETISCHEN PHOSPHOLIPIDEN
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1 ? PHARMAZEUTISCHE EIGENSCHAFTEN VON LIPOSOMEN AUS SYNTHETISCHEN PHOSPHOLIPIDEN INAUGURALDISSERTATION zur Erlangung der Würde eines Doktors der Philosophie vorgelegt der Philosophisch-Naturwissenschaftlichen Fakultät der Universität Basel von MARTIN KURT EICHENBERGER aus Basel und Beinwil a.s. (AG) BASEL, 1989 CIBA-GEIGY AG, BASEL
2 Danksagung Zusammenfassung A. THEORETISCHER TEIL A.l Einleitung und Problemstellung A.l.l Einleitung A Einführung A.l.1.2 Was sind Liposomen? A.l.1.3 Was sind Phospholipide? A.l. 1.4 Gewinnung von Phospholipiden A.l.1.5 In der Dissertation verwendete Phospholipiden u. Additive - POPC/OOPS/Ei-Lecithin Cholesterin A.l.1.6 Bildung von Liposomen A.l. 1.7 Liposomentypen A.l.1.8 Herstellungsmethoden - MLV-Herstellung - SUV-Herstellung - LUV-Herstellung - Reverse phase evaporation A.l.1.9 In der Dissertation verwendete Methoden - MLV Technologie SPLV Technologie A.l.1.10 Tabelle I (Uebersicht) A.l.1.11 Wechselwirkung mit körpereigenen Zellen Adsorption - Endozytose - Lipidaustausch Fusion A.l.1.12 Therapeutische Nutzung von Liposomen A.l.1.13 Einsatzmöglichkeit von Liposomen Leishmaniose, Leishmaniasis Krebstherapie - Makrophagenaktivierung - Arthritistherapie - Liposomen in der Industrie A.l.1.14 Pharmazeutische Aspekte A.l.2 Problemstellung und Zielsetzung A.2 Theorien zum experimentellen Teil A.2.1 A A.2.2 A.2.3 A A Grosse der Liposomen Grössenbestimmung mit Coulter-Counter Einschlussvolumen (EV) der Liposomen Elektrophorese Präparative Durchflusselektrophorese (Free-flow- Elektrophoresis) Laser-Doppler-Elektrophorese mit Lazypher
3 A.2.4 A.2.5 A.2.6 Elektronen-Spin-Resonanz Elutriation Ultrafiltration
4 B. EXPERIMENTELLER TEIL B.l B.l.l B.l.1.1 B.l.1.2 B.l.l.3 B.l.1.4 B.l. 1.5 B.l.2 B.l.2.1 B.l.2.2 B.l.2.3 B.l.2. 4 B.l.2.5 Material und Methoden Material Verwendete Lipidzusammensetzungen - POPC - OOPS - Ei-Lecithin Cholesterin Wahl der Lipidzusammensetzungen Wirkstoffe - Lipophiler Wirkstoff (Progesteron) - Hydrophiler Wirkstoff (Diclofenac-Na) Pufferlösungen Chemikalien Herstellunqsmethoden der Liposomen Placebo MLV-Herstellung (Lyophilisationsmethode) Herstellung von MLV mit hydrophilem Wirkstoff, Diclofenac-Na Herstellung von MLV mit lipophilem Wirkstoff, Progesteron SPLV-Herstellung MLV-SPLV-Herstellung (Vergleich) B.2 Grössenbestimmung der Liposomen nach dem Coulter- Counter Prinzip B.2.1 B B Resultateübersicht Tabelle Abbildungen a - g B Histogramme 1-10 B.2.2 Diskussion und Schlussfolgerunq B.3 Einschlussvolumeribestimmung B.3.1 B.3.2 Resultate a) Tabellen: EV Ei-PC Liposomen b) " " POPC " c) " " POPC/OOPS 7:3 " d) " " POPC/OOPS/Chol. 7:3:10 " e) " " Progesteron. " f) Graphische Darstellung Diskussion und Schlussfolgerung B.4 Vergleich der Grosse mit dem Einschlussvolumen B.4.1 B.4.2 B.4.3. Zielsetzung Graphiken und Resultate Kommentar und Schlussfolgerunq
5 B.5 Bestimmung der Einschlusskapazität von Liposomen B.5.1 Resultateüberblick B.5.2 Kommentar und Schlussfolgerunq B.6 Elektrophorese B.6.1 Resultateübersicht B.6.2 Zusammenfassung der Resultate B Tabelle und Graph B Tabelle und Graph B Tabelle und Graph B.6.3 Kommentar zu den Resultaten B Mobilität im elektrischen Feld B Ei-Lecithin Liposomen B POPC Liposomen B POPC/OOPS Liposomen B POPC/OOPS/Cholesterin Liposomen B.6.4 Diskussion und Schlussfolqerunq B.7 Lichtmikroskopie B.7.1 Diskussion und Schlussfolqerunq B.8 Elektronenmikroskopie (EM) B.8.1 Überblick der verschiedenen EM-Aufnahmen B MLV, Ei-PC Placebo B MLV, Ei-PC + Diclofenac-Na B SPLV, Ei-PC + Placebo B SPLV, Ei PC + Diclofenac-Na B MLV, POPC Placebo B MLV, POPC + Diclofenac-Na B MLV, POPC/Progesteron 1:0,32 B MLV, POPC/OOPS 7:3, Placebo B MLV, POPC/OOPS 7:3 + Diclofenac-Na B MLV, POPC/OOPS/Progesteron 7:3:3,2 B SPLV, POPC/OOPS 7:3 + Diclofenac-Na B MLV, POPC/OOPS/Chol. 7:3:10 Placebo B MLV, POPC/OOPS/Chol. 7:3:10 + Diclofenac-Na B MLV, POPC/OOPS/Chol./Progesteron 7:3:10:6,5 B.8.2 Diskussion und Schlussfolqerunq B.9 Elektronen-Spin-Resonanz B.9.1 Problemstellung B.9.2 Versuchsbeschreibunq B.9.3 Resultate (ESR-Siqnale) B.9.4 Diskussion der Ascorbat-Reduktionsversuche B.9.5 Schlussfolqerunq
6 B.10 Freisetzung von Diclofenac-Na während dem Waschprozess B.10.1 Zielsetzung und Methode B.10.2 Resultate B Feisetzung von Diclofenac-Na in % B Freisetzung von Diclofenac-Na in u.g/mg Lipid B Resultateübersicht B.10.3 Diskussion B.10.4 Schlussfolgerunq B.ll Verteilung oder Permeation B.ll.l Zielsetzung B.ll.2 Verwendete Liposomen und Lipidzusammensetzunq B.ll.3. Herstellung der Stammlösung B.ll.4 Experimentelle Durchführung B.ll.5 Resultate B.ll.5.1 Tabelle B.ll.5.2 Graphische Darstellung B.ll.5.3 Freisetzung von Diclofenac-Na B.ll.5.4 Vergleich, der verschiedenen Freisetzungsdaten B.ll.5.5 Resultateübersicht B.ll.6 Diskussion und Schlussfolqerung B.12 Elutriation B.12.1 Versuchsanordnunq B.12.2 Resultate B.12.3 Vergleich der Elutriations- mit den Ultrafiltrationsresultaten B Vergleich der Resultate B.12.4 Diskussion B.12.5 Schlussfolqerunq B.13 Gesamtdiskussion und Schlussfolgerungen
7 c. C.1. C.1.1. C.1.2. C.1.3. C.1.4. C.1.5. C.1.6. C.2. C.2.1. C.2.2. C.2.3. C.2.4. EXPERIMENTELLER ANHANG Material Phospholioide - POPC - OOPS - Ei-Lecithin Additive - Cholesterin Lioophiler Wirkstoff - Progesteron Hydrophiler Wirkstoff - Diclofenac-Na Pufferlösungen - PBS-Puffer - Tris-Puffer - Hepes-Puffer Chemikalien - Tenside zum Aufschluss der Liposomen - Chemikalien zur Herstellung von Liposomen - Phospholipidbestimmung - Ascorbatquenching (ESR) Herstellungsmethoden Placebo-MLV-Herstellunq (Lvophilisationsmethode) - Ansatz für 5 Vials - Verarbeitung von Cholesterin Herstellung von MLV mit hydrophilem Wirkstoff. Diclofenac-Na Herstellung von MLV mit lipophilem Wirkstoff. Progesteron SPLV-Herstellung C.3. Charakterisierungsmethoden. C.3.1. C C Grössenbestimmung von Liposomen nach dem Coulter- Counter Prinzip Apparatur Hinweise
8 C.3.2. Konduktometrische Bestimmung des Einschlussvolumens von Liposomen C Ausrüstung und Reagenzien C Messung der Eichproben C Messung der Testproben C Berechnung des Einschlussvolumens C Tensidaufschluss C Schematische Darstellung des Messprinzips bei Annahme von additivem Verhalten der Leitfähigkeit C.3.3. C Einschlusskapazitätsbestimmunq Material und Methode C Elektrophorese C Präparative Durchflusselektrophorese (Free-Flow-Elektrophoresis) C Laser-Doppler-Elektrophorese mit Lazypher C.3.5. Lichtmikroskopie C.3.6. Elektronenmikroskopie (Kryobruch, Gefrierätzverfahren) C Apparatur C Methode C.3.7. Elektronen-Spin-Resonanz C Herstellung der Spinlabel-Präparate C Resultateüberblick C.3.8. Freisetzung von Diclofenac-Na während dem Waschprozess C Berechnung: Freisetzung von Diclofenac-Na in % C Berechnung: Freisetzung von Diclofenac-Na in ug/mg Lipid C Tabellen C Graph C.3.9. Verteilung oder Permeation C Herstellung der Stammlösung C Experimentelle Durchführung C Elutriation C Material C Ultrafiltration C Material C Ultrafiltrationsapparatur
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