Pflanzliche Öle und Zucker als Rohstoffe für wässrige 1K-, 2K-PU-, UV- und Acrylat- Holzbeschichtungen Stefan FRIEBEL, Olaf DEPPE Claudia PHILIPP

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1 Pflanzliche Öle und Zucker als Rohstoffe für wässrige 1K-, 2K-PU-, UV- und Acrylat- Holzbeschichtungen Stefan FRIEBEL, laf DEPPE Claudia PHILIPP Fraunhofer-Wilhelm-Klauditz-Institut für Holzforschung, WKI, Bienroder Weg 54E Braunschweig, Germany

2 Übersicht Verwendung Fettsäuremethylestern zur Herstellung von UV-vernetzbaren PU-Acrylaten Zuckeracrylatdispersionen Verwendung von Itaconsäure zur Herstellung von neuartigen UV-vernetzbaren PU-Acrylaten Zusammenfassung

3 Verwendung Fettsäuremethylestern zur Herstellung von UV-vernetzbaren PU-Acrylaten Glycerin Ölsäure Linolsäure 3 MeH Linolensäure D, Kat drei Esterbindungen (Triglycerid) Fettsäuren H H + H R

4 Polyestersynthese Polyolkomponente Disäure Fettsäure H H Neopentylglykol H H H Glycerin H Isophthalsäure H - H 2, MeH R 6 7 Fettsäuremethylester R = Ölsäure 6 Linolsäure 4 H H n R R

5 Synthese von Polyurethanen H H H H H-terminierter Polyester H CN NC Dimethylolpropionsäure Isophorondiisocyanat NC:H > 1 NC:H < 1 CN NC-terminiertes Polyurethan NC H H-terminiertes Polyurethan H R 2 R 1 H R 1 NH R 2 R 1 = alkyl H-terminiertes Polyurethan R 2 = H, CH 3 Hydroxyalkyl(meth)acrylat NH R 1 R 2 2K - PU UV - Beschichtung

6 UV-Bindemittel Einfluss der verwendeten Hydroxyacrylate Hydroxyacrylat HEA HEMA HPMA PETA Partikelgröße [nm] Viskosität 20 C [mpas] Chemische Struktur Geringe Viskosität bei einem Festkörpergehalt von 30 Gew.-% Gute Dispersionsstabilität für HEA-, HEMA-, HPMA-basierte PUDs

7 UV-Bindemittel Einfluss der verwendeten Hydroxyacrylate Methacrylate > Acrylate Pendelhärte (König) > 100 s innerhalb von 24 h

8 Zuckeracrylatdispersionen

9 Saccharidmonomere: ungesättigte Saccharide... R R R... sac sac sac sac endozyklisch 2 Ringkohlenstoffe in der Polymerkette CH sac sac R sac R sac R exo cyclic 1 Ringkohlenstoff in der Polymerkette

10 Saccharidmonomere: Vinylsaccharide... R R R R... X X X X R CH 2 sac sac sac sac Homopolymer X sac... R R R R... X R 2 X R 2 R = H, CH 3 X = Ester, Ether, Amid, Harnstoff sac sac Copolymere

11 Hydrophobes Vinylsaccharid für die Emulsionspolymerisation 3--Methacryloyl-1,2:5,6-di--isopropylidene- -D-glucofuranose H H H H H H Glucose DAG DAG-Synthese ist industrieller Standard

12 3--Methacryloyl-1,2:5,6-di-isopropylidene- -D-glucofuranose (MDG) Up-scaling auf 8-kg-Ansätze mit Y = 90 % bzgl. DAG und 97 % Reinheit Aufreinigung mittels Extraktion, keine Destillation notwendig

13 Diitaconate als weiche Monomere und als Costabilisator bei der Miniemulsion H 3 C C 8 H 17 Zucker H H 2 C H 2 C H H H 17 C 8 Melasse Itaconsäure + ctanol Dioctylitaconat Weiche Monomere aus 100 % Nawaro: Tg DDI -63 C, Tg DI -82 C Y DDI = 63 %, Y DI = 69 %, je nach Reaktionsbedingungen entstanden unterschiedliche Verhältnisse an Mono- bzw. Diester, die beide isoliert wurden

14 Glasübergangstemperaturen (Tg) verschiedener (Meth)acrylate Homopolymer Kürzel Tg [ C] Molmasse [g/mol] Methacryloldiacetonglukose MDG Methylmethacrylat MMA Styrol S Hydroxypropylmethacrylat HPMA Methylacrylat MA Ethylhexylmethacrylat EHMA Ethylacrylat EA Laurylacrylat LA Butylacrylat BA Ethylhexylacrylat EHA Didecylitaconat DDI Dioctylitaconat DI H 3 C H 3 C MDG H 3 C CH 2 MMA H 3 C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3

15 Zuckermethacrylate für Holzbeschichtungen BMELV-Projekt»Saccharidhaltige wässrige Bindemittel für Holzbeschich-tungen als Ersatz für methylmethacrylathaltige Dispersionen«, FKZ Inulin Saccharose Stärke Pflanzenöle D-Fructose D-Glucose Fettalkohole Geschützte Monosaccharide Zucker(meth)acrylate Acrylatdispersion Fett(meth)acrylate n

16 Anfeuerung Anfeuerung auf Kiefer Zweischichtaufbau mit Primer und Decklack Beide Beschichtungen enthalten MDG-Copolymere

17 DIY-Möbellack mit möglichst hohem Anteil an Nawaro (MDG) Ergebnisse PNZ-Chemikalienbeständigkeitstest: Bei Wasser, Kaffee und Milch kaum Fleckenbildung Bei Rotwein stärkere Fleckenbildung Starkes Spreiten der Tropfen Ergebnisse WKI (Chemikalienbeständigkeitstest nach DIN ): Chemikalienbeständigkeit: 1C, teilweise 1B Probleme meist bei Rotwein Mittels Mini-EP hergestellte Dispersionen meist 1C, Senf verhinderte oft 1B Geringfügige Verbesserung der Chemikalienbeständigkeit durch 1-3 % Bayhydur 2487

18 Ergebnisse Itaconatcomonomere als Costabilisatoren (Hydrophobe) für Miniemulsionspolymerisation wurden aus 100% nachwachsenden Rohstoffen realisiert Acrylatdispersionen wurden als Holzbeschichtungen getestet: - Chemische Beständigkeit nach DIN : 1B (außer Senf) - keine Vergilbung im Suntester nach 72 h Bestrahlung - sehr gute Anfeuerungseigenschaften

19 Kostengünstige UV-vernetzbare Dispersionen auf Zuckerbasis 3 4 CH CH Itaconsäure

20 Herstellung von Itaconsäure Aspergillus terreus Aspergillus itaconius CH CH Itaconsäure Quelle: WIKIMEDIA CMMNS

21 Vergleich Itaconsäure - Methacrylsäure 3 4 CH CH Itaconsäure CH Methacrylsäure

22 Itaconsäure, Produzenten (Stand: 2010/2011) Nation Produktionskapazität [jato] Aekyung Petrochemicals VRC/SK 500 Cargill USA k.a. Jilin ilfield VRC 4000 Jina Huaming Biochemistry VRC 8000 Shandong Kaison Biochemical VRC 5000 Zhejing Gouguang Biochemistry VRC 6000 Shandong Zhonghun VRC 4500 Quindao Langyatai Group VRC

23 Isomere der Itaconsäure Itaconsäure isomerisiert insbesondere im alkalischen Medium. Im sauren Medium ist Itaconsäure stabil Itaconsäure Citroconsäure Mesaconsäure Schmelzpunkt: C Siedepunkt: 268 C pks1: 3,84 pks2: 5,55 Zersetzung: ab 168 C!!

24 Reaktivität der Doppelbindungen k rel. Acrylsäureester 1 Methacrylsäureester 0,1 Itaconsäureester 0,0001 Annahme: Acrylsäureester vernetzen innerhalb 1 s Itaconsäureester benötigen dann s = 2 h 43 min! Die im Vergleich zu Acrylsäureestern niedrige Reaktivität der C-C- Doppelbindung der Itaconsäureester lässt diese für die Anwendung Strahlenhärtung zweifelhaft erscheinen!

25 Allgemeine Syntheseroute für UV-PUD Polyesterpolyol (Diol: 1,3-Propandiol ) NC-terminiertes Präpolymer NC- und C=C-terminiertes Präpolymer Dispersion Kettenverlängerung + IPDI, HDI, DMPS, Aceton + Hydroxyacrylat + TEA, H 2 + Diamin UV-Polyurethandispersion

26 Allgemeine Syntheseroute für UV-PUD mit Itaconsäure Polyesterpolyol (Disäure: Itaconsäure ) NC-terminiertes Präpolymer mit reaktiven C=C Dispersion Kettenverlängerung + IPDI, HDI, DMPS, Aceton + TEA, H 2 + Diamin UV-Polyurethandispersion Ein kompletter Syntheseschritt wird eingespart!!

27 Allgemeine Struktur eines PU-Itaconates Konventionelles PU-Acrylat R 2 R 1 NH H-terminierter Polyester C=C-terminiert NH R1 R 2 CNH Polyester Polyester NHC Polyester Polyester C=C befinden sich im Polymerbackbone

28 Anwendungstechnische Eigenschaften der PU-Itaconate Bindemittel A B C ph-wert 7,2 7,8 7,9 Festkörper 34,4 40,2 44,2 Verfilmung i.. i.. i.. berfläche i.. i.. i.. Trocknung i.. i.. i.. Pendelhärte mit 0,2% PI mit 0,5% PI mit 1,0% PI Kratzfestigkeit 1,0 1,2 1,4 Anfeuerung Wasser i.. i.. i.. Alkohol i.. i.. i

29 2016 h Künstliche Bewitterung (DIN EN 927-6) 12 Monate Freilandbewitterung nach DIN EN 927-3

30 Zusammenfassung Das Portfolio von Synthesebausteinen wird durch den Rohstoff Zucker erweitert Es lassen sich strapazierfähige Innenbeschichtungen sowie dauerhafte Außenbeschichtungen realisieren Die Rohstoffe erlauben auch ökonomische Beschichtungen Anwendungen über das Substrat Holz hinaus sind denkbar

31 Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit! Die Autoren danken für die finanzielle Unterstützung European Commision (FP7-SME , ECVARN, grant agreement no ) Bundesministerium für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz, BMELV Projektträger Fachagentur für nachwachsende Rohstoffe, FNR FKZ: FKZ: , ,

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