Antimikrobielle Peptide als funktionale Moleküle für die Oberflächenbeschichtung

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1 Antimikrobielle Peptide als funktionale Moleküle für die berflächenbeschichtung K. apsch, F.F. Bier und M. von Nickisch-osenegk Fraunhofer Institut für Biomedizinische Technik (IBMT)

2 Inhaltsverzeichnis Antimikrobielle Peptide Theoretische Grundlagen Wirkspektrum und Aktivität berflächenbeschichtung Funktionalisierung Peptidimmobilisierung Antimikrobielle Eigenschaften Zusammenfassung

3 Antimikrobielle Peptide Theoretische Grundlagen Ursprung Natürlich vorkommende Komponenten Teil des angeborenen Immunsystems Wahrscheinlich einer der ältesten Defensivmechanismen Allgemeine Eigenschaften Gruppe vielfältiger Moleküle > Aminosäuren Überproportional viele hydrophobe Seitenketten Positive Nettoladung >3 Charakteristische Sekundärstruktur

4 Antimikrobielle Peptide Theoretische Grundlagen -Faltblatt z.b. Tachystatin α-elix z.b. Magainin-2 Gemischte Struktur z.b. β-defensin-2 Disulfidbrücken z.b. Defensin-1 Schleifen z.b. Tachyplesin Längliche Struktur z.b. Indolicidin Protein Data Bank Master thesis, Anne Thomas: Development of methods for generation and characterization of biocidal surfaces by usage of antimicrobial peptides

5 Antimikrobielle Peptide Theoretische Grundlagen Barrel stave Toroidal Carpet Brogden, K. A. (2005). "Antimicrobial peptides: pore formers or metabolic inhibitors in bacteria?" Nat ev Microbiol 3(3):

6 Antimikrobielle Peptide Theoretische Grundlagen Klassifizierung Generally ecognized as Safe (GAS) Biologisch abbaubar Selektivität / Multiaktivität eduzierte esistenzausprägung z.b. Nisin Z: Lebensmittelzusatzstoff E234 Wang, G., Li, X. and Wang, Z. (2009) APD2: the updated antimicrobial peptide database and its application in peptide design. Nucleic Acids esearch 37, D933-D937

7 Bakterienkonzentration [Bakterien x10 8 /ml] Antimikrobielle Peptide Wirkspektrum und Aktivität Aktivität gegen gram+ und gram- Bakterien 1,2 S.xylosus / Protamin 1,0 0,8 0,6 0,4 0,2 0,0 0 0,6 1,5 3 4, Peptidkonzentration [µm] lebend tot unbekannt Gesamtzahl nach der Inkubation

8 Getötete Bakterien [%] Antimikrobielle Peptide Wirkspektrum und Aktivität Bakteriozider Effekt Zeitabhängigkeit 1 x 10 8 Bakterien/m l 90% tote Zellen S.xylosus gram+ E.coli gram- 100 E.coli / Protamin 80 Protamin [µm] 35,1 10,1 60 Peptid 1 [µm] 60<x<340 81,3 40 Peptid 2 [µm] 40,0 46,9 20 Cecropin P1 [µm] Nicht aktiv 11,7 BMAP 27 [µm] Nicht getestet 37, Zeit [min] Peptidkonzentration 30µM Peptidkonzentration 6µM

9 Bakterienkonzentration [Bakterien x10 8 /ml] Antimikrobielle Peptide Wirkspektrum und Aktivität Bakterienaggregation Bakterienlyse 1,2 E.coli / Protamin 1,0 0,8 0,6 0,4 0,2 0, Peptidkonzentration [µm] lebend tot unbekannt Gesamtzahl nach der Inkubation

10 berflächenbeschichtung Funktionalität Konformation / rientierung Peptid / Bakterien Interaktion Freiheitsgrade Immobilisierungspunkt naizi, S. A. and S. S. Leong (2010). "Tethering antimicrobial peptides: current status and potential challenges." Biotechnol Adv 29(1):

11 berflächenbeschichtung - Funktionalisierung 2 C 3 C 3 ydrolyse Wasserstoffbrücken C 3 lanol Kondensation

12 berflächenbeschichtung - Peptidimmobilisierung Epoxygruppe Autoreaktiv 1-Schrittreaktion S N 2 p 7-8,5 p >8,5 p eaktion mit S N Nukleophilen

13 berflächenbeschichtung - Peptidimmobilisierung Aminogruppe N N APTS, unreaktiv NS-PEG-NS 2-Schrittreaktion Aktivierung durch bifunktionalen Linker 1,4-Butanediol Diglycidyl Ether 2 N 2 N 2 N 2 N 2 N N N NS-PEG-Maleinimid

14 berflächenbeschichtung - Peptidimmobilisierung Physiologischer p-wert Spezifische eaktion S Stabiles Produkt N N N N NS Abgangsgruppe S N 2 N 2 N 2 N 2 N N N 2 N 2 N 2 N N

15 Bakterienkonzentration [Bakterienx10 7 /ml] berflächenbeschichtung - Peptidimmobilisierung N-Terminales Cystein 2,5 Vergleich Lös ung/im m obilis iert Lösung Immobilisiert 2 1,5 S 1 S 0,5 0 NK Lösung Immobilisiert Lösung Immobilisiert C-Peptid A C-Peptid B lebend tot unbekannt Gesamtzahl nach der Inkubation

16 berflächenbeschichtung - Peptidimmobilisierung 1 x 10 8 Bakterien/ml 90% tote Zellen S.xylosus E.coli Peptid 2 [µm] 40,0 46,9 N2 N2 C - Peptid - N N2 N-Terminal C-Terminal Zufällig

17 Bakterienkonzentration [Bakterien x10 6 /ml] Bakterienkonzentration [Bakterien x10 6 /ml] berflächenbeschichtung - Antimikrobielle Eigenschaften Stabile antimikrobielle berflächenbeschichtung S.xylosus / immobilisiertes Peptid S.xylosus / immobilisiertes Peptid x Waschzyklen 4x Inkubation lebende Bakterien Bakterien Startkonzentration Detektionsgrenze lebende Bakterien Bakterien Startkonzentration Detektionsgrenze

18 Zusammenfassung Antimikrobielle Peptide Effektive Bakterizide mit charakteristischen Eigenschaften Selektives Wirkungsspektrum Bakterizide Wirkung innerhalb weniger Minuten Gerichtete Immobilisierung unter physiologischen Bedingungen Einfache Produktion und Modifikation berfläche mit stabilen antimikrobiellen Eigenschaften

19 Danksagung Prof. Dr. F. F. Bier Prof. Dr. M. Tadros Dr. M. v. Nickisch-osenegk Abteilung Technische Molekularbiologie Anne Thomas Michaela Schellhase Fraunhofer IBMT Diese Projekt wird gefördert von der EU und dem Land Brandenburg über die Investitionsbank des Landes Brandenburg ILB (Förderkennzeichen: ).

20 Vielen Dank für ihre Aufmerksamkeit Melo, M. N.,. Ferre, et al. (2009). "Antimicrobial peptides: linking partition, activity and high membrane-bound concentrations." Nat ev Microbiol 7(3):

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