Oligomerenbildung bei der hydrothermalen Ligninverflüssigung
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- Gertrud Meyer
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1 Oligomerenbildung bei der hydrothermalen Ligninverflüssigung Ursel Hornung, Daniel Beiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse Institute of Catalysis Research and Technology OH OH OH OH O KIT Universität des Landes Baden-Württemberg und nationales Forschungszentrum in der Helmholtz-Gemeinschaft
2 Nutzung von Lignin > 98% [1] Lignin Abfall Zellulose Zellstoff Ethanol Lignin Upgrade Lignin Depolymerisation Glasser, W. G., Lignin - Retrospect and Prospect, Gülzower Fachgespräche, 31, 42-44, < 2% Plattform Chemikalien Phenol, Benzen für Kunstharze & Nylon, Medikamente, etc Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
3 Lignin als Phenolquelle Lignin 3D-vernetztes Molekül Aromatische Monomere (Coniferyl-, Sinapyl- und Coumarylalkoholen) Ether- und Biphenyl- Bindungen β-o-4 entsprechen 60 % aller Bindungen Wang,X; Rinaldi,R: ChemSusChem 5(2012) Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
4 Thermischer Abbau Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
5 Phenolische Abbauprodukte Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
6 Motivation Aufklärung des Reaktionsmechanismus der Ligninspaltung Warum entstehen nicht mehr monocyclische Verbindungen? Einfluss des Lösungsmittel Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
7 Solvolyse von Lignin Wässrige Lösungsmittel Organische Lösungsmittel Wasser (T K =374 C, p K =21MPa) Hohe Verfügbarkeit, niedriger Preis Ethanol (T K =239 C, p K =6,3MPa) Hohe Verfügbarkeit und Preis Keine Trocknung nötig Trocknung erforderlich Gute Löslichkeit im überkritischen Bereich Gute Löslichkeit von Kondensaten Hoher Feststoffgehalt im Produkt Niedriger Feststoffgehalt Hohe Selektivität für Catechole Weniger aufwändige Separation Ethyl-subsitutierte Phenole und Methoxyphenole Aufwändige Separation der Produkte Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
8 Vergleich von Wasser und Ethanol Experimente im Mikro-Batch T=360 C Ohne Katalysator und Zugabe von Wasserstoff t=480 min Vergasung von Ethanol bei längeren Reaktionszeiten signifikant In Wasser sind die Feststoffausbeuten leicht erhöht Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
9 Vergleich von Wasser und Ethanol Experimente im Mikro-Batch T=360 C Bessere Selektivität bzgl. Catechol im hydrothermalen Ansatz Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
10 Feststoffbildung Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
11 Feststoff: IR-Spektren 0 0 Transmission [%] Lignin 15 min 30 min 60 min Transmission [%] Lignin 15 min 30 min 60 min Wellenlänge [cm -1 ] Wellenlänge [cm -1 ] Lignin: Sekab; Temperatur: 380 C; Lösungsmittel: Wasser Höhere Temperatur Schnellere Umwandlung Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
12 Vergleich der Feststoff IR-Spektren nach Pyrolyse und hydrothermaler Umwandlung Transmission [%] Transmission [%] Wellenlänge [cm -1 ] Wellenlänge [cm -1 ] Lignin: Sekab; Verweilzeit: 480 Minuten; Temperatur: 380 C; Lösungsmittel: Wasser Buchenholzkoks nach der Pyrolyse ν C-O Schwingungen bei 1200 cm -1 immer noch vorhanden Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
13 Die meisten Änderungen geschehen in den ersten 100 min 1511 cm -1 : Aromatische Ring Schwingung [3] Lignindepolymerisation nach 100 min abgeschlossen Feststoffe nach100 min sind sekundäre Produkte [3]Roy, A.; Bag, S.; Sen, S. Studies on the Chemical Nature of Milled Wood Lignin of Jute 595 Stick. Cellul. Chem. Technol. 1987, 21, Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
14 Molmassenverteilung in der wässrigen Phase 1: g/mol (Syringol) 2: g/mol (Guiacol) 3: 82-96g/mol (Phenol) 4: g/mol (Ligninoligomere) T=340 C t=60 min Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
15 Mittlere Molmassen der THF löslichen Teere auf dem Feststoff Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
16 Unlöslicher Feststoffanteil Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
17 Kinetik der hydrothermalen Ligninspaltung Lignin PhOH Phenole k 3 Methoxy-PhOH PhOH H 2,H 2 O k 1 CO 2,CH 4 CO 2 CO k 4 H 2 CH 4 Catechole H 2,H 2 O k 5 k 10 k 7 L D1 k 8 k 2 k 9 k 12 L D2 k 11 L D1 L D2 Reaktive Zwischenprodukte Stabile Produkte, teilweise H 2 O-löslich, nicht nachweisbar mit GC-FID Char Feststoffe, H 2 O- insoluble k 6 Char k 15 CO, H 2 H 2 O CO 2, CH 4 k 14 CO H 2 k 13 Bottlenecks finden, Ansatzpunkt für Katalysatoren Ursel Hornung, Andrea Kruse Thermische und hydrothermale Verflüssigung von Lignin
18 Massenflüsse der hydrothermalen Ligninspaltung Lignin PhOH Phenole L D1 Reaktive Zwischenprodukte Methoxy-PhOH 0,1 0,5 2 L D L D2 Stabile Produkte, teilweise H 2 O-löslich, nicht nachweisbar mit GC-FID PhOH <0,1 <0,1 Catechole L D2 Char Feststoffe, H 2 O- insoluble t=130 min Char CO, H 2 <0,1 H 2 O 6 CO 2, CH 4 Lignin zerfällt zu Zwischenprodukten (Oligo- oder Polyaromaten), die zum großen Teil verkohlen oder vergasen Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
19 Kinetik der hydrothermalen Ligninspaltung 0.03 MethoxyPhOH Catechols PhOH 593 a) K 613 b) K 0.03 Yield (g/g lignin ) c) K 653 d) K 0.03 Yield (g/g lignin ) Residence time (min) Residence time (min) Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
20 Kinetik der hydrothermalen Ligninspaltung Sensitivitätsanalyse Einfluss auf die Ausbeute der Phenole über die Bildungsreaktionen Lignin MethoxyPhOH MethoxyPhOH Catechols MethoxyPhOH PhOH Lignin MethoxyPhOH Catechols PhOH Char L D1 CO 2 +CH 4 H2O L D2 CO+H Catechols PhOH Catechols Char 30 PhOH CO 2 +CH 4 40 Lignin L D1 L D1 L D2 50 L D1 Char L D1 Catechols L D1 CO 2 +CH Catechols L D2 80 H 2 O+CO CO 2 +H 2 H 2 +CO CO 2 +CH 4 90 L D1 CO+H Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
21 Vergleich mit Literatur Formalkinetische Reaktionsgeschwindigkeitskoeffizienten bei 633 K (min -1 ) Lignin L D1 Lignin MethoxyPhOH MethoxyPhOH Catechols MethoxyPhOH PhOH Catechols PhOH Modell Modell Lit. Lit. Wasser Ethanol HTD Pyrolyse min -1 min -1 min -1 min -1 3,58*10-2 4,68*10-2 4,02*10-4 7,94*10-4 2,95*10-0 [12] 9,68*10-3 8,65*10-3 1,72*10-3 1,4*10-2 8,4*10-3 2,72*10-4 2,24*10-6 2,4*10-4 [8] [10] [11] Spaltung des Makromoleküls Lignin: Fest-Flüssig Reaktion Geringer Einfluss des Lösungsmittels 8. Wahyudiono, W., Sasaki, M., Goto, M., Thermal decomposition of guaiacol in sub- and supercritical water and its kinetic analysis. Journal of Material Cycles and Waste Management 13, Wahyudiono, Sasaki, M., Goto, M., Recovery of phenolic compounds through the decomposition of lignin in near and supercritical water. Chemical Engineering and Processing: Process Intensification 47, Vuori, A., Pyrolysis studies of some simple coal related aromatic methyl ethers. Fuel 65, Wahyudiono, Sasaki, M., Goto, M., Conversion of biomass model compound under hydrothermal conditions using batch reactor. Fuel 88, Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
22 Vergleich mit Literatur Formalkinetische Reaktionsgeschwindigkeitskoeffizienten bei 633 K (min -1 ) Lignin L D1 Lignin MethoxyPhOH MethoxyPhOH Catechols MethoxyPhOH PhOH Catechols PhOH Modell Model Lit. Lit. Wasser Ethanol HTD Pyrolysis min -1 min -1 min -1 min -1 3,58*10-2 4,68*10-2 4,02*10-4 7,94*10-4 2,95*10-0 [12] 9,68*10-3 8,65*10-3 1,72*10-3 1,4*10-2 8,4*10-3 2,72*10-4 2,24*10-6 2,4*10-4 [8] [10] [11] Reaktion der monophenolischen Zwischenprodukte: Homogene Reaktion 8. Wahyudiono, W., Sasaki, M., Goto, M., Thermal decomposition of guaiacol in sub- and supercritical water and its kinetic analysis. Journal of Material Cycles and Waste Management 13, Wahyudiono, Sasaki, M., Goto, M., Recovery of phenolic compounds through the decomposition of lignin in near and supercritical water. Chemical Engineering and Processing: Process Intensification 47, Vuori, A., Pyrolysis studies of some simple coal related aromatic methyl ethers. Fuel 65, Wahyudiono, Sasaki, M., Goto, M., Conversion of biomass model compound under hydrothermal conditions using batch reactor. Fuel 88, Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
23 Reaktionsmechanismen der Methoxyphenol- Spaltung / Vergleich Modell-Literatur Hydrothermal diese Arbeit ln(k/k') Dichte (kg/m 3 ) Hydrothermal Literatur Pyrolyse -10 1,3 1,5 1,7 1,9 2,1 2,3 1000/T (K -1 ) 0 Wasserdichte bei 30 MPa Wahyudiono, M. Sasaki, and M. Goto, Thermal decomposition of guaiacol in sub- and supercritical water and its kinetic analysis, Journal of Material Cycles and Waste Management, vol. 13, no. 1, pp , A. Vuori, Pyrolysis studies of some simple coal related aromatic methyl ethers, Fuel, vol. 65, no. 11, pp , Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
24 Homogene Katalyse Catecholausbeute deutlich gesteigert Methoxyphenole werden reduziert Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
25 Zusammenfassung Hydrothermale Ligninspaltung bietet großes Potential zur Erzeugung von phenolischen Basischemikalien +Hochtemperaturstabil +Verfügbarkeit, Preis +Keine aufwändige Trocknung erforderlich +Einsatz von homo- und heterogenen Katalysatoren bei moderaten Temperaturen +Relativ hohe Selektivität für Catechole - Hohe Drücke - Längere Reaktionszeiten - Relativ schlechte Löslichkeit der Kondensate Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
26 Zusammenfassung Reaktionsmodelle Wasser: Hauptreaktionspfade über oligomere Zwischenprodukte höhere Selektivität für Catechole keine Feststoffbildung über monocycl. Verb., aber über Oligomere Ethanol: weniger Feststoffe, Catechole werden über Methoxyphenole gebildet Zukünftige Arbeit Charakterisierung der Oligomere, Wertstoffe? Spaltung der Oligomere Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
27 Danksagung Studentische Arbeiten: T. Sutter, D. Steinbach, D. Beiser Reaktionsmodell: D. Forchheim Analytik: B. Rolli, S. Habicht, A. Lautenbach, H. Köhler, A. Böhm, S. Silbernagel-Donath Ursel Hornung, Daniel Baiser, Daniel Forchheim, Andrea Kruse
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