Die fluorige Phase. Organische Chemie mit teil- und perfluorierten Reagenzien. Von Adrian Komainda & Thimon Schwaebel

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1 Die fluorige Phase Organische Chemie mit teil- und perfluorierten Reagenzien Von Adrian Komainda & Thimon Schwaebel

2 Gliederung 1. Einleitung 2. Eigenschaften & Herstellung 3. Solventien 4. Katalyse 5. Synthese-Beispiele 6. Schlussbetrachtungen 7. Quellen

3 Einleitung 1991 Dissertation M. Vogt TH Aachen 1994 Allgemeine Aufmerksamkeit durch István T. Horváth und József Rábai (Science 1994, Vol 266, S )

4 Perfluorierte Kohlenstoffe Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff und Fluor bestehen, bezeichnet man als perfluorierte Kohlenstoffe. Eigenschaften: unpolar hydrophob chemisch inert gelten als untoxisch hohe Dichte (1,7 1,9 g cm -3 ) Mischbarkeit mit organischen Lösungsmitteln ist temperaturabhängig hohe Löslichkeit von Gasen (O 2, N 2, H 2, CO, CO 2 )

5 Eigenschaften Lösungsmittel Summenformel Dichte bei 25 C g cm -3 Löslichkeit von O 2 (ml O 2 /100 ml) Perfluorheptan C 7 F Heptan C 7 H Perfluoroktan C 8 F Oktan C 8 H Aceton C 3 H 6 O Ethanol C 2 H 6 O

6 Herstellung Elektrochemische Fluorierung in wasserfreiem HF glatte Perfluoralkylierung für Alkohole, Carbonsäuren und Amine für Alkane und Alkylaromaten nur niedrige Ausbeuten => Änderung der Arbeitsbedingung

7 Herstellung Änderung der Arbeitsbedingung: Lösungsmittel und Elektrolyt (z.b. HF/Pyridin oder NEt 3 3 HF) Stromdichte Elektrodenmaterial

8 Solventien Perfluorierte Lösungsmittel können die Produktaufarbeitung erheblich vereinfachen. Standardverfahren: Edukte + Lösungsmittel Reaktion Rohprodukte + Lösungsmittel Stark vereinfacht bei perfluorierten Solventien Abtrennung Lösungsmittel Rohprodukte

9 Produktisolierung Produkte und perfluoriertes Lösungsmittel befinden sich in unterschiedlichen Phasen. Erst bei erhöhter Temperatur mischen sich organische und fluorigephase. Bei dieser erhöhten Temperatur verläuft die Reaktion. Nach der Reaktion entmischen sich die organische Phase und die fluorige Phase. Produkte separiert vom Lösungsmittel

10 Mischbarkeit Thermoregulierbare Mischbarkeit eines Gemisches aus Heptan / Perfluor(methylhexan) a) Bei 20 C b) bei 40 C c) Entmischung nach 5 min A.Endres & G.Maas, Chem. unserer Zeit, 2000, 34, S. 382

11 Anwendungen Beispiel einer Reaktion FC-77 = Perfluor(butyl)tetrahydrofuran Veresterung Δ in FC-77: 97 C/ 3.5 h, Ausb. 82 % in Toluol: 110 C/ 5 h, Ausb. 81 % D.W. Zhu, Synthesis 1993, S. 953

12 Anwendungen Weitere Anwendungen: Reaktionen mit kleinen Molekülen wie O 2 Beispielsweise aerobe Oxidation von organometallischen Verbindungen

13 Hydroperoxidbildung Hydroperoxidbildung von Alkenen über Organozinkbromide PFH=Perfluorohexan I. Klement & P. Knochel, Synlett 1995, S. 1113

14 Vergleich Ether/PFH Vergleich der Hydroperoxidbildung mit Ether bzw. PFH als Lösungsmittel mit R = Hex Lösungsmittel Reaktionstemperatur Menge Zinkorganyl Menge Lösungsmittel Ausbeute Hydroperoxid/Alkohol Ether -90 C 3 mmol 1000 ml (!) 66 % 80:20 PFH -78 C 3 mmol 50 ml 85 % 98:2

15 Benzotrifluorid Ein exemplarisches teilfluoriertes Lösungsmittel: BTF (Benzotrifluorid) Eigenschaften: Schmelzpunkt 29 C Siedepunkt 102 C Dichte 1,2 g/ml Relativ niedrige Toxizität Moderater Preis Löst nicht- und teilfluorierte organische Reagenzien Von D.P. Curran als Alternative für Dichlormethan vorgeschlagen In der fluorigen Synthese sorgt es für ein homogenes Reaktionsmedium

16 Reaktionsbeispiele Reaktionen in BTF Swern-Oxidation OH DMSO, (COCl) 2, Et 3 N O -25 C In CH 2 Cl 2 : 71 % In BTF: 76 % A. Endres & G. Maas, Chem. Unserer Zeit, 2000, 34, S. 382

17 Reaktionsbeispiele Mukaiyama Reaktion R=PhCH 2 CH 2 In CH 2 Cl 2 : 68 % 29 % In BTF: 16 % 84 % A. Endres & G. Maas, Chem. Unserer Zeit, 2000, 34, S. 382

18 Katalyse Hydroformylierung (I.T. Horváth und J. Rábai, Science 1994, Vol 266, Seite 72-75) Allgemein: 1938 von Otto Roelen entdeckt (Co-Katalysator) Problem: Zersetzung des Katalysators beim Destillieren

19 Hydroformylierung Entwicklung eines Zweiphasensystems: 1980 von Ruhrchemie/Rhône- Poulenc Katalysatoranpassung an die wässrige Phase mit Sulfonatgruppen zur Rückgewinnung des Katalysators. Gasphase CO/H 2 Organisch Phase Toluol + Alken Wässrige Phase HRh(CO)[P(C 6 H 4 SO 3 Na] 3 Problem: Kann nicht für wasserempfindliche Substanzen verwendet werden. Höhere Olefine haben geringe Löslichkeit in Wasser.

20 Hydroformylierung Neues Zweiphasensystem organische und perfluorierte Phase Vorteil: hohe Löslichkeit von Wasserstoff und Kohlenmonoxid und Unmischbarkeit der fluorigen Phase mit Wasser oder organischen Lösungsmittel Gasphase CO/H 2 Organisch Phase Toluol + Alken Fluorige Phase C 6 F 11 CF 3 (Lösungsmittel) HRh(CO){P[(CH 2 ) 2 (CF 2 ) 6 CF 3 ] 3 } 3 Problem: Katalysator muss in der perfluorierten Phase lösbar sein. Lösung: Markierung des Katalysators mit perfluorierten Seitenketten.

21 Markierung Der Fluorgehalt im Molekül muss größer als 60% sein, damit es sich gut in der fluorigen Phase löst. => Unterschlich lange perfluorierte Ketten werden benötigt. Herstellung über Perfluoralkyliodide A. Endres & G. Maas, Chem. Unserer Zeit 2000, 34, S. 382

22 Markierung Einführung eines Spacers Als Spacer dienen z.b. Methylgruppen oder Phenylringe. Zweck: Kompensierung des starken I-Effekts Schutz des katalytischen Zentrums A. Endres & G. Maas, Chem. Unserer Zeit 2000, 34, S. 382

23 Hydroformylierung Markierter Katalysator: Der Katalysator muss über mehrere Schritte aus Phosphin hergestellt werden.

24 Katalyseweg Gasphase CO/H 2 Organisch Phase Toluol + Alken Fluorige Phase C 6 F 11 CF 3 (Lösungsmittel) HRh(CO){P[(CH 2 ) 2 (CF 2 ) 6 CF 3 ] 3 } bar 100 C Gasphase CO/H 2 Homogene Phase kühlen auf 25 C Wiederverwendung Gasphase CO/H 2 Organisch Phase Toluol + Aldehyd Fluorige Phase C 6 F 11 CF 3 (Lösungsmittel) HRh(CO){P[(CH 2 ) 2 (CF 2 ) 6 CF 3 ] 3 } 3 Rohprodukt A. Endres & G. Maas, Chem. Unserer Zeit 2000, 34, S. 382

25 Jacobsen-Epoxidierung Idee: fluorige Phase hat einen Einfluss auf die Selektivität einer Reaktion. Allgemein:

26 Jacobsen-Epoxidierung Die Herstellung des Jacobsen-Katsuki-Katalysators geschieht in sechsschrittiger Synthese aus modifizierter Salicylsäure. Mn(III)-Komplex B. Betzmeier, P. Knochel, Top. Curr. Chem. 1999, 206, S. 61

27 Jacobsen-Epoxidierung Beispiel: Mn(III)-Komplex (1.5 Mol%) O t BuCHO (3 Äq), O 2 C 8 F 18 /CH 2 Cl 2,20 C 83 %, 92 % ee B. Betzmeier, P. Knochel, Top. Curr. Chem. 1999, 206, S. 61

28 Synthesen Von D.P. Curran eingeführter Begriff der Fluorigen Synthese Definition Fluorige Synthese : Syntheseplanung in der Organischen Chemie, die sich die Orthogonalität fluoriger, organischer und wässriger Phase zunutze macht. Perfluorierte Reagenzien (Reaktanden / Produkte) können dabei durch einfache Zwei- bzw. Dreiphasenextraktion getrennt werden. Ähnelt der Festphasensynthese.

29 Grignard Reaktion Die Grignard Reaktion als Beispiel für die Fluorige Synthese wässrige Phase Mg-Salze organische Phase 1. Phasenwechsel fluorige Phase [C 6 F 13 (H 2 C) 2 ] 3 SiO R 1 C R 2 A.Endres & G. Maas, Chem. Unserer Zeit 2000, 34, S.382

30 Grignard Reaktion wässrige Phase CsOH, CsBr organische Phase [C 6 F 13 (H 2 C) 2 ] 3 SiO R 1 C R 2 1) CsF 2) Dreiphasenextraktion 2. Phasenwechsel fluorige Phase Ausbeute: 56-87% Reinheit: 90-99% + FSi[(CH 2 ) 2 C 6 F 13 ] 3 R 2 Si[(CH 2 ) 2 C 6 F 13 ] 3 A.Endres & G. Maas, Chem. Unserer Zeit 2000, 34, S.382

31 Fluormarkierung Wenn einer der Reaktanden bereits hochfluoriert ist, kann bereits bei der Reaktion die Fluormarkierung vollzogen werden. Beispielhaft hierfür: Tetrazol Synthese

32 Tetrazol Synthese FC-72: Gemisch aus Perfluorhexanen (Überschuss) organisch fluorig organisch fluorig A.Endres & G. Maas, Chem. Unserer Zeit 2000, 34, S.382

33 Festphase vs. fluorige Phase Gegenüberstellung Festphasensynthese Fluorige Synthese P Substrat Reaktion an der Oberfläche P Produkt Reinigung durch Filtration P Produkt Abtrennung vom Polymer P und Produkt F Substrat Reaktion in homogener Lösung F Produkt Reinigung durch Extraktion F Produkt Abtrennung der fluorigen Phase F und Produkt A.Studer, P. Jeger, P. Wipf, D.P. Curran, J. Org. Chem. 1997, 62, S. 2917

34 Festphase vs. fluorige Phase Vorteile der Fluorigen Synthese im Vergleich zur Festphasensynthese Erlaubt gewöhnliche Reagenzien und Reaktionsbedingungen Robuster als Polymere Einfachere Reaktionskontrolle

35 Schlussbetrachtungen Vorteile neue Synthesewege Möglichkeit neuer chemischer Reaktionen leichte Isolation von Reaktionsprodukten schonende Rückgewinnung von Katalysatoren

36 Schlussbetrachtungen Nachteile relativ hoher Preis ökologische Verträglichkeit ungewiss vermutlich hoher Beitrag zum Treibhauseffekt vermutlich langer Verbleib in der Atmosphäre

37 Quellen A. Endres & G. Maas, Chem. Unserer Zeit 2000, 34, S D. P. Curran, Angew. Chem. 1998, S D. W. Zhu, Synthesis 1993, S. 953 I. Klement & P. Knochel, Synlett 1995, S A. Studer, P. Jeger, P. Wipf, D. P. Curran, J. Org. Chem. 1997, 62, S B. Cornils, Angew. Chem. 1997, S. 109, 2147 R. L. Scott, J. Phys. Chem. 1958, 62, S. 136 M. Noel, V. Suryanarayanan, S. Chellammal, J. Fluorine Chem. 1997, 83, S. 31 B. Betzmeier, P. Knochel, Top. Curr. Chem. 1999, 206, S. 61 I. T. Horváth, J. Rábai, Science 1994, 266, S. 72 G. Pozzi, F. Cinato, F. Montanari, S. Quici, Chem. Cummun. 1998, S. 877 M. Cavazzini, F. Montanari, G. Pozzi, S. Quici, J. Fluorine Chem. 1999, 94, S. 183 D. Tra Anh, H. Blancou, A. Commeyras, J. Flourine Chem. 1999, 96, 167 J. G. Riess, M. LeBlanc, Pure Appl. Chem. 1993, 64,

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