Verteilung von Substanzen zwischen mobiler und stationärer Phase

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1 uv(x10,000) min XIC of Q1: from amu from AquCanGig-2, added to, added to, added to, added to, added to 1.8e6 1.7e6 1.6e6 1.5e6 1.4e6 1.3e6 1.2e6 1.1e6 1.0e6 9.0e5 8.0e5 7.0e5 6.0e5 5.0e5 4.0e5 3.0e5 2.0e5 1.0e Time, min e6 cps UV 205 nm from AquCanGig e Qualität 4.2 von pflanzlichen Arzneimitteln moderne analytische Methoden Sabine Glasl-Tazreiter, Gottfried Reznicek Department für Pharmakognosie der Universität i Wien Time, min Prüfung der Identität Reinheitsprüfung Gehaltsbestimmung Qualität von pflanzlichen AM Makroskopisch Mikroskopisch UV/VIS In te ns ity, c ps DC GC HPLC 1

2 Chromatographie Michail Tswet, 1903 Wie die Lichtstrahlen im Spektrum, so werden in der Calciumcarbonat-Säule die verschiedenen Komponenten eines Farbstoffgemisches gesetzmäßig auseinandergelegt und lassen sich dann qualitativ und quantitativ bestimmen. Chromatographie Verteilung von Substanzen zwischen mobiler und stationärer Phase Mobile Phase Stationäre Phase t R 2

3 Dünnschichtchromatographie Probe Vergleich Probe Vergleich Gas (mobile Phase) Flüssig (stat. Phase) 3

4 Spritze Septum Trägergas Säule 4

5 Kapillarsäule Gepackte Säule Eddy Diffusion Gepackt Kapillarsäule Länge 1-6 m m Bodenzahl/m Bodenzahl total Melissenöl 5

6 Polysiloxan H 3 C Si O Si O Si CH n 3 Polyethylenglykol HO O n OH Isotherm (niedrige Temperatur) Isotherm (hohe Temperatur) Temperaturprogramm 6

7 Flammenionisationsdetektor (FID) Luft Wasserstoff Substanzen von der Säule Wasserdampfdestillation (nach Ph.Eur.) 20 g Droge ml Wasser + 0,20 ml Xylol l (Hilfsphase) in Olive (Vollpipette!) 2 h kochen Abkühlen Ablesen Volumen Ablassen Ätherisches Öl 7

8 uv (x10,000) min Myristicae fragrantis aetheroleum uv(x10,000) Ph. Eur.: 2.75 Bodenzahl (z. B. mindestens ) Auflösung (z. B. mindestens 1,5) min Bodenzahl: N = 5,54. (t R) w h 8

9 Auflösung: R s = 1,18.(t R2 -t R1 ) w h1 +w h2 Identifizierung von Substanzen: Retentionszeit (absolut) t R Retentionszeit (relativ) r = Aufstocken (Cochromatographie) (GC-MS, GC-FTIR,...) t R2 t R1 9

10 Citronellae aetheroleum, Cymbopogon winterianus uv(x10,000) Citronellal Citronellol l Geraniol Geranylacetat min Citronellal 30-45% Geraniol 20-25% 2 Citronellol 9-15% Geranylacetat 3-8% Geranial, Neral max. 2% Thymian Thymi herba Definition Die ganzen, von den getrockneten Stängeln abgestreiften Blätter und Blüten von Thymus vulgaris L., Thymus zygis L. oder einer Mischung beider Arten Gehalt Ätherisches Öl: mindestens 12 ml kg -1 (wasserfreie Droge) Gesamtgehalt an Thymol und Carvacrol (beide C10H14O; Mr 150,2): mindestens 40 Prozent des ätherischen Öls mittels 10

11 Thymi herba Gehaltsbestimmung Ätherisches Öl (2.8.12): Die Bestimmung erfolgt unter Verwendung von 30,0 g Droge, einem 1000-ml-Rundkolben, 400 ml Wasser R als Destillations-flüssigkeit und ohne Xylol R als Vorlage. 2 h lang wird die Mischung mit einer Destillationsgeschwindigkeit von 2 bis 3 ml je Minute destilliert. Thymol, Carvacrol: (2.2.28) mit Hilfe des Verfahrens Normalisierung Untersuchungslösung: Das bei der Prüfung Ätherisches Öl erhaltene Öl wird über eine kleine Menge wasserfreies Natriumsulfat R filtriert und mit Hexan R, das zum Spülen der Apparatur und des wasserfreien Natriumsulfats verwendet worden ist, zu 5,0 ml verdünnt. Referenzlösung: 020 0,20 g Thymol lrr und d50 mg Carvacrol lrr werden in Hexan R zu 50 5,0 ml gelöst. Säule Material: Quarzglas Größe: l = 30 bis 60 m, = 0,25 mm Stationäre Phase: Macrogol R (Filmdicke 0,25 µm) Trägergas: Stickstoff zur Chromatographie R oder Helium zur Chromatographie R Durchflussrate: 1 bis 2 ml min 1 Splitverhältnis: 1:100 Temperatur Säule Zeit (min) Temperatur ( C) Probeneinlass: 190 Detektor: 210 Detektion: Flammenionisation Einspritzen: 0,2 µl Reihenfolge der Elution: Die Substanzen werden in der gleichen Reihenfolge wie bei der Herstellung der Referenzlösung angegeben eluiert. Die Retentionszeiten dieser Substanzen werden aufgezeichnet. Eignungsprüfung: Referenzlösung Auflösung: mindestens 1,5 zwischen den Peaks von Thymol und Carvacrol Mit Hilfe der im Chromatogramm der Referenzlösung erhaltenen Retentionszeiten werden im Chromatogramm der Untersuchungslösung die Bestandteile der Referenzlösung lokalisiert. Der Prozentgehalt an Thymol und Carvacrol wird ermittelt. Thymi herba, 1,2% Thymi aetheroleum, T. vulgaris, T. zygis uv(x10,000) p-cymen Thymol Carvacrol Thymol 36-55% 1.75 Carvacrcol 1-4% min P-Cymen 15-28% γ-terpinen 5-10%......% 11

12 LPLC 200µm p 1 bar N 150 MPLC 25µm p 40 bar N 1500 HPLC 5µm p 250 bar N 6000 UHPLC 2µm p 800 bar N bar 2,1-µm particles 12

13 GC-Kapillarsäule Gepackte GC-Säule, HPLC-Säule Eddy Diffusion GC-Gepackt HPLC GC-Kapillar Länge 1-6 m 0,25 m m Bodenzahl/m Bodenzahl total GC gepackt, HPLC GC Kapillarsäule 13

14 HPLC vs. UHPLC UHPLC 4 min HPLC 25 min Spritze Mischer Pumpe Injektor Detektor Säule Controller LM Abfall Lösungsmittel Auswerte Computer 14

15 Drucklose Schleifeninjektion Elutionsmodus %A Isokratische Elution Zeit Gradientenelution %A Zeit Drucklose Schleifeninjektion Drucklose Schleifeninjektion 15

16 Drucklose Schleifeninjektion Kieselgel Porös, 1,5 µm < <10µm 16

17 Unpolar = Umkehrphasen (RP) H 3 Si O Si O Si OH O OH C Si Si O Si O Si OH O OH H 3 C Si Si O Si O Si OH O OH H 3 C Si Si O Si O Si OH O OH H 3 C Si Si O Si O Si OH O OH H 3 C Si RP-8 C + N H 3 Si O Si O Si OH OH OH RP-18 Ionenaustauscher Si O Si O Si OH O OH H 3 C Si Si O Si O Si Si O Si O Si OH O OH OH O OH H 3 C Si H 3 C Si CN NH 2 Stark polar Drucklose Schleifeninjektion UV/Vis-Detektor 17

18 UV/Vis-Detektor Diode Array Detektor (DAD) Identifizierung von Substanzen: Retentionszeit (absolut) t R Retentionszeit (relativ) r = Aufstocken (Cochromatographie) (HPLC-DAD, HPLC-MS,...) t R2 t R1 18

19 Colae semen, Cola nitida (mind. 1,5% Coffein) Peakfläche (A) Menge (m) Quantifizierung mit externem Standard mv(x100) MPa mv(x100) MPa 2.75 SPD-10Avp:272nm SPD-10Avp:272nm B.Conc.(Method) 37.5 B.Conc.(Method) O 1.75 Standard Probe H C N 1.75 N O N N Coffein min min 0.0 Harpagophyti radix, H. procumbens (mind. 1,2% Harpagosid) Quantifizierung mit internem Standard mv(x100) 10.0 SPD-10Avp:278nm B.Conc.(Method).141 MPa HO H Harpagosid O O O H OGlc Methylcinnamat O OMe min

20 Efeublätter Hederae folium Definition Die im Frühjahr geernteten, getrockneten, ganzen oder geschnittenen Blätter von Hedera helix L. Gehalt: mindestens 3,0 Prozent Hederacosid C (C59H96O26; Mr 1221), bezogen auf die getrocknete Droge. Gehaltsbestimmung Flüssigchromatographie (2.2.29).. Efeublätter Gehaltsbestimmung Flüssigchromatographie (2.2.29) Untersuchungslösung: 1,00 g pulverisierte Droge (355) (2.9.12) wird in einem 250-ml-Rundkolben mit 50 ml einer Mischung von 20 Volumteilen Wasser R und 80 Volumteilen Methanol R versetzt. Die Mischung wird 1 h lang im Wasserbad von 80 C unter Rückflusskühlung erhitzt, anschließend abgekühlt und durch einen Wattebausch in einen 100-ml-Messkolben filtriert. Vor der Verwendung wird die Untersuchungslösung durch eine geeignete Membran filtriert. Referenzlösung: Eine 3,0 mg Hederacosid C entsprechende Menge Efeublätter-Standardtinktur CRS wird in Methanol R zu 5,0 ml gelöst. Säule Größe: l = 0,125 m, = 4 mm Stationäre Phase: geeignetes octadecylsilyliertes Kieselgel zur Chromatographie R (5 µm) Mobile Phase Mobile Phase A: eine Mischung von 140 Volumteilen Acetonitril R und 880 Volumteilen Wasser R, das zuvor mit Phosphorsäure 85 % R auf einen ph-wert von 2,0 eingestellt wurde Mobile Phase B: Phosphorsäure 85 % R, Acetonitril R (2:998 V/V) Zeit (min) Mobile Phase A (% V/V) Mobile Phase B (% V/V) Durchflussrate: 1,5 ml min 1 Detektion: Spektrometer bei 205 nm Einspritzen: 20 µl Eignungsprüfung: Referenzlösung Retentionszeit: Hederacosid C etwa 20 min Falls erforderlich werden die Zeitintervalle des Gradientenprogramms geändert. Der Prozentgehalt an Hederacosid C, bezogen auf die getrocknete Droge, wird berechnet. 20

21 Hedera helicis folium, Hedera helix (mind. 4,0% Hederacosid C) COO Glc 6 Glc 4 Rha Rha Ara O 2 CH 2 OH H H mv(x10) SPD-10Avp:205nm Standard B.Conc.(Method) MPa mv(x100) 3.75 SPD-10Avp:205nm B.Conc.(Method) Probe MPa Hederacosid 15.0 C min min

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