(R)-(S)-PPFA. (R)-1-N,N-Dimethyl-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamin CH 3. PPh 2

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1 (R)-(S)-PPFA (R)-1-N,N-Dimethyl-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamin CH 3 NMe 2 Fe PPh 2 Abstract Mit (R)-N,N-Dimethylferrocenylethylamin wird eine Enantiomerenanreicherung durchgeführt und dann (R)-1-N,N-Dimethyl-[(S)-2- (diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamin ((R)-(S)-PPFA) synthetisiert. Winterthur/Zürich, 11. Januar 2005 OACP 2, Lars Müller

2 0. Inhaltsverzeichnis 1. Synthese Methode / Prinzip Reaktionsgleichung Massentabelle Enantiomerenanreicherung Ausführung 4 2. Charakterisierung Experimentell bestimmte Werte Nicht experimentell bestimmte Werte 6 3. Diskussion Erhöhung der Ausbeute Synthese 6 4. Sicherheit und Ökologie 7 5. Literaturverzeichnis 10 Lars Müller, ETH-Zürich, D-CHAB Seite 2

3 1. Synthese von PPFA 1.1 Methode / Prinzip Durch die Enantiomerenanreicherung soll gewährleistet werden, dass das Edukt als (R)-N,N-Dimethylferrocenylethylamin 99% ee vorliegt, da es kommerziell nur 96% ee erhältlich ist. Dies ist später von essentieller Bedeutung, wenn es darum geht, einen chiralen Liganden zu synthetisieren. Das praktisch enantiomerenreine (R)-N,N-Dimethylferrocenylethylamin wird mit t BuLi protoniert gefolgt vom elektrophilen Angriff von ClPPh 2, um (R)-1- N,N-Dimethyl-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamin zu erhalten. 1.2 Reaktionsgleichung CH 3 NMe 2 1. t BuLi, -78 C 2. ClPPh 2, -78 C CH 3 NMe 2 Fe Diethylether Fe PPh 2 C14H19FeN C26H28FeNP 1.3 Massentabelle [4, 6] C 14 H 19 FeN t BuLi 1 ClPPh 2 C 26 H 28 FeNP m / mg M / g mol n / mmol Eq δ / g cm V / cm Tabelle 1: Massentabelle zur Durchführung der Synthese. 1 Erhältlich 16% in Pentan, in 12 ml sind folglich 1.92 ml t BuLi [6] Lars Müller, ETH-Zürich, D-CHAB Seite 3

4 1.4 Enantiomerenanreicherung [1] Um möglichst enantiomerenrein das (R)-N,N-Dimethylferrocenylethylamin- Enantiomer zu erhalten, wird die die Enantiomerenanreicherung mit dem industriell erhältlichen (R)-N,N-Dimethylferrocenylethylamin (96% ee) durchgeführt g (58.7 mmol) (R)-N,N-Dimethylferrocenylethylamin (96% ee) und 8.9 g (59.3 mmol) (L)-(+)-Weinsäure wurden in je 30 ml Methanol gelöst. Die beiden Lösungen wurden zusammengegeben und auf 55 C erwärmt. Das Gemisch wurde darauf langsam unter rühren auf Raumtemperatur abgekühlt. Bei 40 C wurden Impfkristalle zugegeben. Da trotzdem noch keine Kristallisation zu beobachten war, wurde Diethylether zugegeben und das Produkt so zum kristallisieren gebracht. Die orange-gelben Kristalle wurden abfiltriert und am HV getrocknet, 2-mal mit 20% NaOH gewaschen, 3-mal mit CH 2 Cl 2 extrahiert und über MgSO 4 getrocknet. Das Lösungsmittel wurde am Rotationsverdampfer destilliert und es wurden 7.42 g Produkt (Ugiamin, ~99% ee) als rotes Öl erhalten. Dies entspricht einer Ausbeute von 49%. Die schlechte Ausbeute scheint in der Kristallisation begründet und könnte durch erneute Durchführung des Enantiomerenanreicherung mit dem zurückbleibenden Edukt verbessert werden. Charakterisierung des Ugiamins Zur Charakterisierung wurden ein 1 H-NMR in CDCl 3 aufgenommen. 1 H-NMR ( MHz, CDCl 3 ): 1.28 (d, 3H, J=7, CHMe), 2.05 (s, 6H, NMe 2 ), 2.94 (q, 1H, J=7, CHMe), 4.16 (m, 9H, Cp). 1.5 Ausführung [1, 2] Apparatur Die Reaktion wurde in einem 250 ml Schlenkkolben durchgeführt, der auf einer Rührplatte in einem Kühlbad positioniert war. Das Kühlbad mit -78 C wurde in einem Dewar mit Isopropanol und Trockeneis erstellt. Durchführung 5 g (19.4 mmol) (R)-N,N-Dimethylferrocenylethylamin (99% ee) aus der Enantiomerenanreicherung (1.4) wurden unter N 2 -Schutzatmosphäre in 50 ml trockenem Diethylether gelöst. Zu der dunkelroten Lösung wurden bei -78 C 12 ml (19.8 mmol) t BuLi zugetropft und 1 h gerührt. Darauf wurde das Reaktionsgemisch auf RT erwärmen gelassen, nach erneutem abkühlen auf -78 C vorsichtig mit 3.3 ml (18.4 mmol) ClPPh 2 versetzt und 36 h reagieren gelassen, wobei das Trockeneis langsam geschmolzen ist. Die erhaltene orange-gelbe Suspension wurde mit NaHCO 3 versetzt. Durch 4-fache Extraktion mit Diethylether und Waschen mit gesättigter NaCl- Lösung konnte das Produkt als dunkelrote Lösung erhalten werden. Die Lars Müller, ETH-Zürich, D-CHAB Seite 4

5 Lösung wurde über MgSO 4 getrocknet und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert. Das Produkt wurde durch Säulenchromatographie (Silica-Gel, Laufmittel: Hexan:EtOAc = 10:1 + 5% NEt 3 ) getrennt, wobei 2.9 g (R)-(S)-PPFA ((R)-1-N,N-Dimethyl-[(S)-2- (diphenylphosphino)ferrocenyl] ethylamin) in der ersten Fraktion erhalten wurde. Ausbeute Enantiomerenanreicherung 7.42 g 49 % Synthese PPFA 2.9 g 36 % Tabelle 2: Ausbeute der Synthese von PPFA. 2. Charakterisierung 2.1 Experimentell bestimmte Werte Makroskopisches Aussehen PPFA liegt in Form von orangefarbenen, geruchlosen Kristallen vor. IR-Spektren [5] Ein IR-Spektrum wurde mit Hilfe der Golden-Gate-Bridge aufgenommen. IR: 2150, 2050 (Oberton Ph, Cp), 1950 (C=C, Ph), 1433 (C-H, Cp), 1095 (C- H, Ph), 1000 (C-H, chiral). Schmelzpunktbestimmung Es wurde ein Schmelzpunkt von 138 C gemessen. NMR-Spektren [2, 5] 1 H-NMR (200.13MHz, CDCl 3 ): 1.32 (d, 3H, J=7, CHMe), 1.83 (s, 6H, N(Me) 2 ), 2.21 (q, 1H, J=7, CHMe), 3.98 (s, 5H, Cp ), 4.24 (m, 1H, Cp), 4.30 (m, 1H, Cp), 4.43 (m, 1H, Cp), 7.23 (m, 5H, Ph), 7.39 (m, 3H, Ph), 7.64 (m, 2H, Ph). 13 C{ DEPT }-NMR (50.3 MHz, CDCl 3 ): 9.4 (CHMe), 57.1 (CHMe), 68.2, 69.3, 69.7, 71.7 (CH, Cp ), 76.5, 77.1, 77.7 (CH, Cp), 127.1, 127.2, 127.8, 128.0, (CH, Ph), 132.2, 132.6, 135.0, (CH, Ph ). 31 P-NMR (80.0 MHz, CDCl 3 ): (PPh 2 ). DC (Hexan:EtOAc = 10:1 + 5% NEt 3 ): R f = Lars Müller, ETH-Zürich, D-CHAB Seite 5

6 2.2 Nicht experimentell bestimmte Werte [2] Name Summenformel (R)-1-N,N-Dimethyl-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl] ethylamin, (R) (S)-PPFA C 26 H 28 FeNP Molmasse g mol -1 Struktur CH 3 NMe 2 Fe PPh 2 Tabelle 3: Nicht experimentell bestimmte Werte der Charakterisierung. 3. Diskussion 3.1 Erhöhung der Ausbeute Enantiomerenanreicherung Bei der Umkristallisierung der Enantiomerenanreicherung scheint relativ viel des Produktes verloren gegangen zu sein. Eine Erhöhung der Ausbeute wäre zu erreichen, in dem man das Edukt nach der Reaktion erneut umsetzt. Synthese Die Reaktion verlief ohne grössere Probleme. Bei einem Transfer zwischen 2 Glaswaren verflüchtigte sich ein Teil des Produktes, was die Ausbeute negativ beeinflusste. 3.2 Synthese Die Synthese lief ohne grössere Probleme. Es ist wichtig, dass die Lösungsmittel getrocknet sind und die Reaktion unter Stickstoff durchgeführt wird. Informationen zum Trocknen der Lösungsmittel siehe [3]. Spezielle Vorsicht muss bei der Arbeit mit tert-butyllithium eingehalten werden, da diese Substanz mit Wasser heftig reagiert und dabei leicht entzündliche Gase bildet, sowie beim Kontakt mit Luft selbstentzündlich ist. Lars Müller, ETH-Zürich, D-CHAB Seite 6

7 4. Sicherheit und Ökologie [4, 6, 7] t BuLi tert-butyllithium ClPPh 2 Chlordiphenylphosphin C 4 H 10 O Diethylether C 4 H 8 O 2 Ethylacetat (EtOAc) R12: Hochentzündlich R14/15: Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung leicht entzündlicher Gase R17: Selbstentzündlich an der Luft R34: Verursacht Verätzungen R51/53: Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben R65: Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen S26: Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren S29: Nicht in die Kanalisation gelangen lassen S33: Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen S36/37/39: Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe, Schutzkleidung und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen S45: Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen; wenn möglich dieses Etikett vorzeigen S61: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen, Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen S62: Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen. S7/8: Behälter trocken und dicht geschlossen halten S9: Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren Giftklasse 2: sehr starke Gifte R14: Reagiert heftig mit Wasser R34: Verursacht Verätzungen S25: Berührung mit den Augen vermeiden S30: Niemals Wasser hinzugiessen S36/37/39: Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe, Schutzkleidung und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen S45: Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen; wenn möglich dieses Etikett vorzeigen S8: Behälter trocken halten Giftklasse 2: sehr starke Gifte R12: Hochentzündlich R19: Kann explosionsfähige Peroxide bilden R22: Gesundheitsschädlich beim Verschlucken S29: Nicht in die Kanalisation gelangen lassen S33: Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen S9: Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren Giftklasse 4: Nicht unbedenkliche Stoffe und Erzeugnisse R11: Leichtentzündlich R36: Reizt die Augen S26: Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren S33: Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen Giftklasse 5: Stoffe und Erzeugnisse mit geringster Gefährlichkeit Lars Müller, ETH-Zürich, D-CHAB Seite 7

8 C 6 H 14 Hexan C 3 H 8 O Isopropanol CH 3 OH Methanol NaHCO 3 Natriumhydrogencarbonat NaOH Natriumhydroxid R11: Leichtentzündlich R38: Reizt die Haut R48/20: Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen R51/53: Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben R62: Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen R65: Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen S29: Nicht in die Kanalisation gelangen lassen S33: Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen S36/37: Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen S61: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen, Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen S62: Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen. S9: Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren Giftklasse 4: Nicht unbedenkliche Stoffe und Erzeugnisse R11: Leichtentzündlich R36: Reizt die Augen S24/25: Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden S26: Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren S7: Behälter dicht geschlossen halten Giftklassenfrei R11: Leichtentzündlich R23/24/25: Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut R39: Ernste Gefahr irreversiblen Schadens S36/37: Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen S45: Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen; wenn möglich dieses Etikett vorzeigen S7: Behälter dicht geschlossen halten Giftklasse 3: starke Gifte S24/25: Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden Giftklasse 5: Stoffe und Erzeugnisse mit geringster Gefährlichkeit R35: Verursacht schwere Verätzungen S26: Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren S37/39: Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen S45: Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen Giftklasse 2: sehr starke Gifte Lars Müller, ETH-Zürich, D-CHAB Seite 8

9 C 3 H 9 N Trimethylamin (NEt 3 ) C 5 H 12 Pentan C 4 H 6 O 6 Weinsäure R12: Hochentzündlich R20/22: Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken R34: Verursacht Verätzungen S26: Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren S29: Nicht in die Kanalisation gelangen lassen S3: Kühl aufbewahren S36/37/39: Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe, Schutzkleidung und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen S45: Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen; wenn möglich dieses Etikett vorzeigen Giftklasse 3: starke Gifte R12: Hochentzündlich R51/53: Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben R65: Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen S29: Nicht in die Kanalisation gelangen lassen S33: Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen S61: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen, Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen S62: Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen. S9: Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren Giftklasse 5: Stoffe und Erzeugnisse mit geringster Gefährlichkeit R36: Reizt die Augen S24/25: Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden Giftklasse 4: Nicht unbedenkliche Stoffe und Erzeugnisse Lars Müller, ETH-Zürich, D-CHAB Seite 9

10 5. Literaturverzeichnis [1] P. Eisenberger Katalytische Hydroaminierung von aktiven Olefinen mit [Ni(II)-PSP]-Komplexen 2003, Diplomarbeit ETH Zürich, 41. [2] L. Fadini Asymmetric Olefin Hydroamination Catalyzed by Ni(II)-Complexes 2004, ETH Zürich, Diss , 121. [3] W. Armarego, D. Perrin Purification of Laboratory Chemicals 1996, 4 th Edition, Elsevier, 215. [4] Riedel-de Haën Scientific research 2003/2004, Fluka, online: http// [5] E. Pretsch, P. Bühlmann Spektroskopische Daten zur Strukturaufklärung organischer Verbindungen 2001, 4. Auflage, Springer-Verlag, Heidelberg. [6] ChemExper Datenbank [7] R/S-Datensätze: Lars Müller, ETH-Zürich, D-CHAB Seite 10

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