Chemie für Biologen. Vorlesung im. WS 2004/05 V2, Mi 10-12, S04 T01 A02. Paul Rademacher Institut für Organische Chemie der Universität Duisburg-Essen

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1 Chemie für Biologen Vorlesung im WS 004/05 V, Mi 0-, S04 T0 A0 Paul Rademacher Institut für rganische Chemie der Universität Duisburg-Essen (Teil 3: ) MILESS: Chemie für Biologen 36

2 D-Aldosen C C D-(+)-Glycerinaldehyd C C D-Erythrose C C D-Threose C C C C D-Ribose D-Arabinose C C D-Xylose C C D-Lyxose C C C 3 4 C C C C C C C C C 3 4 C C C C D-Allose D-Altrose D-Glucose D-Mannose D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose Die natürlich vorkommenden Aldosen und Ketosen besitzen die D-Konfiguration. 37

3 Disaccharide: Maltose und Cellobiose (+)-Maltose, Malzzucker C α-glucosidische Verknüpfung C + Maltas e (α-sp altung) C α-d-glucopyranose (+)-Cellobiose 6 4 C C β-glucosidische Verknüpfung 6 C Emulsin (β-spaltung) β-d-glucopyranose 38

4 Disaccharide: Lactose und Saccharose (+)-Lactose, Milchzucker C C β-galaktosidisch (+)-Saccharose, Rohrzucker, "Zucker" 6 4 C Vollacetal Vollketal C 6 C C 3 5 C 6 C Invertase 6 4 C 5 3 β-d-galaktopyranose 6 4 C 5 3 α-d-glucopyranose + 3 C 4 6 C 5 β-d-fructofuranose Invertzucker: Gemisch aus Glucose und Fructose onig: teilweise hydrolysierte Saccharose (= Kunsthonig) C 5 3 β-d-glucopyranose [α] D = Endwert in Wasser: [α] D = 9 39

5 Cellulose, ein Polysaccharid C β-glucosidisch 4 3 C 4 C 3 Die Glucose-Moleküle sind β-glucosidisch verknüpft. Cellulose wird also aus der stabilsten Form der Glucose aufgebaut. Cellulose ist der mengenmäßig wichtigste aturstoff. 40

6 Stärke, ein Polysaccharid Amylose (0% der Stärke) 6 4 C 5 3 α-glucosidisch 4 C n C C C 4 C linkshändige elix-struktur Amylopektin (80% der Stärke) Glykogen: "Reservekohlenhydrat" des tierischen rganismus besitzt eine ähnliche Struktur 4

7 ucleinsäuren, ucleoside und ucleotide Träger der genetischen Information (Proteinbiosynthese Enzyme), kommen in den Zellkernen ("Kernsäuren") aller rganismen vor, aber auch im Zellplasma und in den Ribosomen, wurden 869 von R. Miescher aus Eiterzellen isoliert. Die wichtigsten sind DA und RA, größte bekannte Makromoleküle DA: Molmasse bis einige Milliarden g/mol; Mensch: ca ucleotid-paare; Lungenfisch: (69 Billionen) g/mol, Länge 34.7 m (!), größtes isolierbares Molekül ucleinsäuren sind Polynucleotide ydrolyse liefert Zucker (Pentosen): D-Ribose (RA) -Desoxy-D-ribose (DA) -eterocyclen (ucleobasen, "Basen"): Purine: Adenin, Guanin Pyrimidine: Cytosin, Thymin (DA), Uracil (RA) Phosphorsäure Formal: Zucker + Base ucleosid + 4 ucleosid + 3 P 4 ucleotid +

8 Zucker und Basen der ucleinsäuren C= C D-Ribose C C C= C C C β-d-ribofuranose in RA -Desoxy-D-ribose C Desoxy-β-D-ribofuranose in DA Pyrimidin-Derivate Purin-Derivate Cytosin (C) DA RA 3 C Thymin (T) nur DA Uracil (U) nur RA Adenin (A) DA RA Guanin (G) DA RA Adenin: Spontane Bildung aus Cyanwasserstoff in der "Ursuppe": 5 C C

9 ucleoside der Desoxyribonucleinsäure (DA) Bildung eines -Glykosids: C C + R R + Adenin Guanin Thymin Cytosin 3 C 5' C 3' ' ' 44

10 ucleoside der Ribonucleinsäure (RA) Bildung eines -Glykosids: Adenin C Guanin C + R 5 ' C Cytosin R + Uracil 3' ' ' 45

11 ucleotide der Desoxyribonucleinsäure (DA) PC PC -Desoxyadenylsäure PC -Desoxyguanidylsäure 3 C PC -Desoxycytidylsäure -Desoxythymidylsäure 46

12 Ausschnitt aus einer DA-Kette - P T C Base - G A C P C Base T C G - A P C Base Basenpaarung: Zwei komplementäre Stränge werden durch Wasserstoffbrückenbindungen zusammen 47 gehalten. Doppelhelix

13 Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den komplementären Basenpaaren der DA A G C T A C G A T C T C G A T G C T A G C 3 Zucker A T Adenin-Thymin Zucker Zucker G C Guanin-Cytosin Zucker Bei der Zellteilung wird zu jedem Einzelstrang der komplementäre neu synthetisiert, so dass jede Tochterzelle wieder die gleiche Doppelhelix wie die Mutterzelle besitzt. 48

14 DA-Modell nach Watson und Crick obelpreis 96 für Medizin oder Physiologie. 49

15 Genetischer Code Erste Base Zweite Base Dritte Base. U C A G. U Phe Ser Tyr Cys U Phe Ser Tyr Cys C Leu Ser "Stop" "Stop" A Leu Ser "Stop" Trp G C Leu Pro is Arg U Leu Pro is Arg C Leu Pro Gln Arg A Leu Pro Gln Arg G A Ile Thr Asn Ser U Ile Thr Asn Ser C Ile Thr Lys Arg A Met (Start) Thr Lys Arg G G Val Ala Asp Gly U Val Ala Asp Gly C Val Ala Glu Gly A Val Ala Glu Gly G Jeweils drei ucleotide (Tripletts) codieren eine Aminosäure, z. B. AUG Met = Methionin. (Der Code ist entartet.) Triplett-Codons für die 0 wichtigsten proteinogenen L-Aminosäuren UGA kann auch die seltene Aminosäure L-Selenocystein codieren. UAG kann auch die seltene Aminosäure L-Pyrrolysin codieren 50

16 Proteinbiosynthese Quelle:.A. Campbell, Biologie, Spektrum Akademischer Verlag, eidelberg,

17 Polymerase-Kettenreaktion: Gentest Kary B. Mullis (984), obelpreis für Chemie 993 Genkopierverfahren (983) Durch die Polymerase-Kettenreaktion (Polymerase Chain Reaction, PCR), lassen sich aus geringsten Ausgangsmengen an DA mit ilfe des Enzyms Polymerase größere Mengen entwickeln, die dann genaueren Analysen zugänglich gemacht werden können. Amplifizierung einzelner DA-Segmente. Wichtige Anwendungen der PCR sind: Diagnose von genetisch bedingten Beschwerden und Krankheiten Voraussage, wie gut ein Patient auf ein Medikament ansprechen wird Diagnose viraler Krankheiten Genetischer Fingerabdruck für die Forensik Vaterschaftstest und andere Verwandtschaftsnachweise Gerichtsmedizin: Am Tatort sichergestelltes organisches Material Blut, Speichel, aare oder Sperma genügt, um den Täter mit dem berühmten genetischen Fingerabdruck zu überführen. 5

18 DA-Test im Labor ("Vaterschaftstest") Zunächst wird von jeder Person eine geringe Menge an DA benötigt, die aus Körperzellen (z.b. Zellen der Mundschleimhaut) isoliert wird. Anschließend werden die zu untersuchenden nicht-codierenden DA-Abschnitte mittels der Polymerase-Kettenreaktion (PCR) vervielfältigt. Diese Abschnitte enthalten sogenannte Repetitivsequenzen, die als "Mikrosatelliten" in Form von vielfach wiederholten ca. -30 Basen langen Wiederholungseinheiten aufgebaut sind, z. B....AACT GATA GATA GATA GATA GATA GATA GATA GCCT... Verschiedene "Allele" eines solchen Merkmalsystems, die auf Längenunterschieden beruhen, können anschließend durch eine elektrophoretische Auftrennung der DA- Fragmente sichtbar gemacht werden. 53

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