Ausarbeitung zum Seminar Post-production of industrial enzymes

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1 Ausarbeitung zum Seminar Post-production of industrial enzymes 3. Folie Enzyme Enzyme sind umweltverträgliche Katalysatoren mit einem breiten Reaktionsspektrum. Industriell finden sie unteranderem Anwendung in den Bereichen der Lebensmittel-, Waschmittel- und pharmazeutischen Industrie, so wie in der Papierherstellung. Während Enzyme meist wasserlöslich und bei milden Reaktionsbedingungen (Raumtemperatur, physiologischem ph-wert) funktionstüchtig sind, werden je nach industriellem Anwendungsgebiet Enzyme mit unterschiedlichen Eigenschaften in der Substratspezifikation, Stabilität und Löslichkeit benötigt. Mit Hilfe des Protein-engineerings und der Post-production modification (PPM) können Enzyme auf industrielle Reaktionsbedingungen angepasst werden. Das Protein-engineering ermöglicht diverse Enzymoptimierungen, jedoch sind die Möglichkeiten des Protein-engineerings limitiert auf die 20 natürlich vorkommenden Aminosäuren und ähnliche Moleküle, die sich in eine Aminosäure-Sequenz integrieren lassen. Dazu kommt, dass Modifikationen der Aminosäure-Sequenz häufig die Expression der Enzyme und deren Aufreinigung behindern. Alternativ können Enzyme per Post-production modification mit natürlichen und synthetischen Substanzen kombiniert werden, wodurch die Eigenschaften der Enzyme vielfältig verändert werden können. 4. Folie Post produktions Modifikation Die PPM kann sowohl chemisch als auch enzymatisch erfolgen. Dabei werden Substanzen wie beispielsweise Glucose oder Polyethylenglycol (PEG) mit Proteinen kombiniert. Über funktionelle Gruppen von Aminosäuren, die sich auf der Oberfläche von Proteinen befinden, erfolgt die PPM. Da Lysin sehr häufig auf Proteinoberflächen vorkommt, bietet es sich an Modifikationen über die ε-aminogruppe (siehe Abb. 3, rot umkreist) des Lysins an das gewünschte Protein zu binden. Als Bindeglied werden häufig Isothiocyanate, Isocyanate oder Ester verwendet (sieh Abb. 4). 5. Folie Weniger häufig kommen die Aminosäuren Cystein, Glutamin- und Asparaginsäure auf der Oberfläche von Proteinen vor, daher bieten sie sich für regioselektive Modifikationen an. Wie beim Lysin würde auch hier die Bindung über deren Seitenketten erfolgen (Thiol-Gruppe von Cystein oder die Carboxylgruppen der Säuren). In der Abbildung 6 sind häufig genutzte Bindeglieder von Cystein gezeigt. Dazugehören Imide, Idolacetyl und Disulfide. Weitere Aminosäuren, die sich von der chemischen Struktur her als Bindestellen anbieten würden, sind beispielsweise Serin, Tyrosin und Tryptophan, sie werden nur kaum als Bindestellen verwendet, da sie zu selten auf der Proteinoberfläche vorkommen. 6. Folie Protein modifizierende Enzyme Der Großteil der PPMs wird chemisch durchgeführt. Enzymatische Verfahren zur Modifikation von Proteinen werden von Transglutaminase, Sortase A, Protein Farnesyltransferase (PFTase), Endoglykosidase H und Peptide-N-glykosidase durchgeführt. 1

2 7. Folie Transglutaminase ist in der Lage Glutamin mit einer primären Aminogruppe (z.b. von Lysin) zu verbinden (siehe Abb. 7). Und findet unteranderem Anwendung in der Lebensmittelindustrie, um Fleischbestandteile miteinander zu verbinden oder um Proteine zu modifizieren, um Nahrungsprodukte besser zu konservieren. Des Weiteren ist Transglutaminase aber auch in der Lage Desaminierungen durchzuführen (Abspaltung von Amino-gruppen). Das Abspalten von Aminogruppen aus Proteinen hat eine Destabilisierung zur Folge und findet ebenfalls in der Lebensmittelindustrie Anwendung. Damit Verbraucher, die in Lebensmitteln enthaltenden Enzyme inaktivier zu sich nehmen, ist es günstig, wenn diese bereits bei geringen Temperaturen inaktiviert werden. 8. Folie Sortase A ist in der Lage einen Akzeptor mit LPXTG-Motiv (Lysin-Prolin-irgendeine Aminosäure-Threonin-Glycin) und einem Donor mit terminalem Stickstoff und Oligoglycin-Motiv zu ligieren (siehe Abb. 8a). Dabei wird das C-Terminale Ende (Seite mit der Carboxyl-gruppe) durch das Substrat ersetzt. Die Ligation durch Sortase A ermöglicht zielgerichtete Modifikation von Proteinen. Wird per Protein Engineering sowohl das LPXTG- als auch Oligoglycin-Motiv in Proteine eingebaut, dann können über Soratse A cyclische Proteine gebildet werden. Diese haben dann eine höhere Stabilität erzeugt durch verringerte N- und C-Terminale Reaktivität und Flexibilität. Die Protein Farnesyltransferase (PFTase) ist in der Lage Farnesyl an ein Cystein zu binden, wenn es von zwei Alanin gefolgt ist. Die Franesylgruppe selber kann als Griff für funktionale Substanzen dienen, wie beispielsweise fluoreszierenden Stoffen oder PEG (siehe Abb. 8b). Die Enzyme Endoglykosidase H und Peptide-N-glykosidase finden in der Lebensmittelindustrie Anwendung. Sie sind in der Lage Glycosylierungen von Proteinen abzuspalten, um ähnlich zur Desaminierung der Transglutaminase Enzyme zu destabilisieren, damit sie bei geringen Temperaturen inaktiviert werden. 9. Folie Polyethylenglycol (PEG) Polyethylenglycol (PEG) ist eines der meist angewendesten PPM. Es ist ein nicht toxisches synthetisches Polymer, das kovalent an die Oberfläche von Protein bindet. Mit seiner amphiphile Eigenschaft, ermögliche es Proteinen verbesserte Löslichkeit in wässrigen und organischen Lösungen. Die Stabilität und Aktivität der Proteine bleibt in organischen Lösungen erhalten, da das PEG hygroskopische Eigenschaft aufweist und so eine H2O-Schicht um die Proteine bildet. Modifizierte Proteine zeigen eine erhöhte thermo- und ph-stabilität, die vermutlich aus der amphiphilen Eigenschaft resultiert. Theoretisch würden die hydrophilen Regionen des PEGs mit der des Proteins binden, ebenso die hydrophoben Regionen, wodurch das Protein Schalenartig geschützt würde. Des Weiteren könnte die thermische Stabilität aus einer sterischen Hinderung resultieren. In der pharmazeutischen Industrie werden die positiven Effekte von PEG für therapeutische Proteine genutzt. Neben den bestehenden Eigenschaften, soll PEG auch noch positive Einflüsse aus die Pharmakokinetik (kleinere PEG-modifizierte Proteine werden schlechter von den Nieren aus dem Blut gereinigt, Erhöhte Stabilität = Erhöhte Halbwertszeit) und pharmakodynamik haben. Des Weiteren aggregieren PEG-modifizierte Protein weniger und weisen auch eine geringere Immunogenität auf. 2

3 Für die Proteinkonjugation werden carboxymethyl funktionalisiertes PEG (CM-PEG) verwendet, so dass nur das hydroxylierte Ende funktional bindet und Querverbindungen zwischen Proteinen verhindert werden (siehe Abb. 9b). 10. Folie PEGylierungs Methoden Eine Reihe von Methoden wurde entwickelt, um Proteine mit PEG zu verbinden. Ist beispielsweise die positive Ladung des Lysins an der Außenseite des Proteins für die Anwendung des Proteins wichtig, so würden sich alkylierte PEGs anbieten (siehe Abb. 10 j-l). Das Substrat bindet als Schiff`schen Base an das Protein und wird anschließend durch Cyanoborhydridreduktion zu einer Stabilen Verbindung. Der Nachteil wäre hierbei, dass die Reaktion selber sehr lange dauert (etwa einen Tag) und dass Cyanoborhydrid toxisch ist. Bei den restlichen Methoden (siehe Abb. 10 a-i) handelt es sich um Acetylierungen, bei denen das Lysin seine positive Ladung verliert. Die Modifikation von Proteinen über Trichlorotriazin ist weitverbreitet, jedoch kann es hierbei zu Querverbindungen zwischen Proteinen kommen. Um den negativen Aspekt zu umgehen wurde Trichlorotriazin mit zwei PEG-Molekülen verbunden. Als Nebenwirkung verliert das Molekül allerdings an Reaktivität (weil die negative Ladung abnimmt). Zu erwähnen ist ebenfalls, dass die Reaktionszwischenprodukte hierbei toxisch sind. Enzymatisch gelingt es per Transglutaminase PEG an Proteine zu koppeln. Quantifizierung Die Menge des gebundenen PEGs kann mit MALDI oder ESI-TOF überprüft werden. Eine weitere Methode wäre, dass die Menge des PEGs quantitativ über Norleucin bestimmt wird. Dabei wird Norleucin als Spacer zwischen PEG und Protein integriert. Nach der Modifizierung des Proteins wird über hydrolytische Spaltung das Norleucin vom Protein gespalten, um anschließend den Durchschnitt der Menge zu bestimmen. Auf Grund der hohen Kosten eignet sich das Verfahren jedoch nicht für industrielle Anwendungen. 11. Folie Glycokonjugation In der Natur tritt ebenfalls PPM in Form von Glycosylierung auf. Darüber werden Proteine gekennzeichnet und die Aktivität, Löslichkeit und Stabilität beeinflusst. Mit Hilfe der Glycokonjugation können sich die Eigenschaften zunutze gemacht werden, indem Proteine mit natürlichen oder synthetischen Polysacchariden konjugiert werden. So kann beispielsweise von Trypsin (was z.b. Anwendung in der Waschmittelindustrie findet) die ph-stabilität verbessert und Substrataffinität gesteigert werden, indem es mit Carboxymethylcellulose (CMC) modifiziert wird. Aber auch die Thermostabilität wird durch Glycokonjugation verbessert. So steigt die Thermostabilität von Candida antartica lipase B nachdem es mit Dextran modifiziert wurde von 18 auf 168 min bei 70 C an. Ähnlich wie beim PEG wird dieser Effekt durch sterische Hinderung erzeugt, die das Protein am Auffalten hindern. Als positiver Nebeneffekt erfolgt eine Steigerung der spezifischen Aktivität, um 65 %. Verglichen mit PEG weisen Polysaccharide konjugiert an Protein ähnliche Effekte auf. Ein geringer Unterschied besteht allerdings doch. Polysaccharide sind biologisch abbaubar und weisen eine geringere Immunogenität als PEG auf. 3

4 12. Folie Glycokonjugations Methoden Es gibt zwei häufig verwendete chemische Methoden, um eine Glycokonjugation an Proteinen durchzuführen. Beide Methode erfolgen in zwei Schritten (siehe Abb. 11). Im ersten Schritt der ersten Methode wird zuerst das Polysaccharid mit Natriumperiodat (NaIO4) oxidiert, so dass Aminogruppen des Proteins mit den erzeugten Aldehyden reagieren können und Schiff`sche Basen entstehen. Anschließend erfolgt eine Reduktion durch beispielsweise Natriumborhydrid (NaBH4), wodurch eine stabile Verbindung zwischen Polysaccharid und Protein gebildet wird. Bei der zweiten Methode wird die Bindung zwischen Carboxymethylcellulose (CMC) zu einer primären Amino-Gruppe (z.b. von Lysin) ermöglicht (siehe Abb. 11b). Hierbei dienen Carbodiimide als Aktivatoren der Polysaccharide, die anschließend an das Protein binden können. Es gibt allerdings auch chemoenzymatische Kopplungen. Beispielsweise ist Transglutaminase in der Lage Polysaccharide, die zuvor mit Diamin funktionalisiert wurden an Primäre Carboxylgruppen von Proteinen zu binden. 13. Folie Neben PEG und Polysacchariden gibt es noch weitere Modifikationen mit beispielsweise POA-MAA. POA-MAA ist ein synthetisches Copolymer, dass aus Polyoxyalylen und Maleinsäureanhydrid besteht und dessen hydrophylen Eigenschaften je nach Zusammensetzung beeinflusste werden. Industriell findet beispielsweise POA-MAA-Modifikationen in der Bioethanol Herstellung Anwendung. Dabei wird Cellualse modifiziert, was zu einer gesteigerten Umsatzrate von Glucose führt. Des Weiteren sind Modifikationen von Proteinen mit kleinen Anhydriden weit verbreitet. Häufig werden sie Eingesetzt, um die Ladung von Proteinoberflächen zu neutralisieren oder zu verändern und um die Thermostabilität gezielt zu beeinflussen. So zeigte ein Versuch, in dem Meerettichperoxidase sowohl mit Monocarbonsäure als auch mit Dicarbonsäure Anhydriden modifiziert wird (siehe Abb. 12), dass beide modifizierten Proteine bei 65 C stabil sind. Bei Temperaturen über 65 C ist jedoch nur noch die Meerettichperoxi-dase mit Monocarbonsäure stabil. Es scheint eine Balance zu bestehen, bei der hydrophyle Eigenschaft der Carbonsäuren die Proteine stabilisieren und elektrostatische Wechselwirkungen die Proteine destabilisiert. Während die Bedeutung des hydrophylen Effekts bei niedrigeren Temperaturen größer ist, nimmt die Bedeutung der elektrostatischen Wechselwirkungen mit zunehmender Temperatur zu. Dieses duale Verhalten findet in der Lebensmittelindustrie Anwendung. Dabei bleiben die Enzyme während des Prozess stabil und liegen und im Endprodukt inaktiviert vor. 14. Folie Zusammengetragene Effekte Die Natur hat unzähliche Enzyme geschaffen, deren industrielle Anwendung, im Vergleich zu chemishen Verfahren wesentlich Umweltschonender ist. Sie erlaben die Herstellung neuer Produkte, die chemisch nur schwer herzustellen sind. Allerdings kann nur ein Teil der Enzyme für industrielle Zwecke genutzt werden. Der Hauptgrund dafür ist, dass die industriellen Prozessbedingungen sich sehr stark von denen im Wirtsorganismus unterscheiden. 4

5 Über die PPM können Proteine sowohl mit natürlichen als auch mit synthetischen Substarten kombiniert werden, wodurch ein weites Spektrum an Modifikationen möglich ist. Wird allerdings ein Protein mit einem Molekül kombiniert so ist nicht gleich damit zu rechnen, dass auch die Stärken beider kombiniert werden. Proteine haben eine individuelle Struktur, die Kombination mit anderen Molekülen kann bei jedem Protein unterschiedlich Resultate erzeugen. Aus der bestehenden Literatur lassen sich allerdings ein paar Erkenntnisse zusammentragen, die in den folgenden Tabellen aufgelistet sind. 5

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